表6-1萜类化合物的分类及分布.ppt

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O C H = C H C C H 3
O C H = C H C C H 3
α 紫罗兰酮（高级香料） β 紫罗兰酮（合成维生素A 的原料）
O 制备
O
O
O 斑蝥素
O
O
O
N--O H
N -羟 基 斑 蝥 胺
HOH2C HO HO
香 叶 醛 TV (a - 柠 檬 醛 ）
香 叶 醇 I
橙 花 醇 II ( 橙 花 醛 V ) （ β -柠 檬 醛 ）
[H ]
[H ] [H ] C HO [O ] C H 2O H
香 茅 醛
香 茅 醇 III （ 为 I,II 部 分 氢 化 还 原 产 物 ）
单萜 monoterpenoids
第六章 萜类化合物（Terpenoids）
CHO CH O
O O O O O O
O CH O H 2
O O O O
柠檬醛
薄荷酮
金合欢醇
青蒿素
问题的引出：什么是萜类化合物？
§1 结构类型及代表化合物
一、萜类化合物定义：
萜类化合物是异戊二烯的聚合体及 其衍生物。
5 CH 3
(
C CH 2
1 2
CH CH 2
单萜 monoterpenoids
CHO
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH 2OH
存在于香 叶油、玫 瑰油、香 茅油中， 具有玫瑰 香气。
香 叶 醇
香 叶 醛
存在于柠 檬草油、 香茅油等 挥发油中， 具有柠檬 香气。
geraniol
geranial
C HO [H ] [O ]
(-g lc)
CH 2 OH
顺 反 异 构
C H 2 O H (C HO)
CH 2OH
维生素A
O HO O
HO CH 穿 心
H
2O
H 内 酯
莲
O H O O O O O
O O
无水吡啶 COO H CH H 2O CH 2 CH OOH 2C
H O
H CH COCH H 2O 2C 2COOH
O HO O Na 2SO 3 H2SO4 HO HO
O O SO3Na
H CH 2OH 穿心莲内酯
有止痒、止痛、防腐、麻醉、清凉和抗炎作用，可 治头痛、神经痛、瘙痒及呼吸道炎症、萎缩性鼻炎、声 哑等。
※
※ ※
O H
OH
O
l－
薄
荷
醇
（ 脑 ） （脑）
l－
龙
脑
樟
脑
menthol
borneol
camphor
自学内容：简单的单萜化合物
了解薄荷醇、龙脑、樟脑的来源、理化性质、
生物活性以及在医药、食品和精细化工方面的应用 现状。 从《中草药》、《中药材》等杂志和网络期刊 数据库上查找相关文献，以其中1个化合物为例写1
OC 桃 叶 珊 瑚 苷
6 H 11
O
5
裂环环稀醚萜
O
O
O
O
NH 4OH
5% H C l 水解
O
N
OC O 6H 11 5 龙胆苦苷
OC O 6H 11 5 龙胆碱
奥类
OH 奥 类 愈 创 木 醇
倍半萜 sesquiterpenoids
HO
存在于橙花油 中，具有苹果 香气。
橙
花
倍
半
萜
醇
nerolidol
OCO
紫杉醇
巴卡亭Ⅲ
二萜 diterpenoids
通过人工半合成方法 成功地合成紫杉醇
H RO O OH H H OH OCO O OCO CH
3
H C
H C OH C O OH
_______
H O
NH C O
以巴卡亭为前 体化合物
倍半萜 sesquiterpenoids
O O
O O
H
NaBH4
O —H 青 蒿 素
它是从中药青蒿 （黄花蒿）中分离的 抗恶性疟疾的有效成 分。为过氧化物倍半 萜。
双氢
倍半萜 sesquiterpenoids
H OO O O OCH 3 蒿甲醚 H H OO O O OH 双氢青蒿素 H H H OO O O H H H
R2
R3
H
银杏内酯A 银杏内酯B 银杏内酯C
OH H
OH OH H OH OH OH
O
O H R2
O
银杏内酯M
R3
H
OH OH
OH
银杏内酯J
OH H
银杏内酯
O O R1 O O O H O
R3 R2
雷公藤甲素 雷公藤乙素
R1 H OH
R2 H H
R3 CH3 CH3
雷公藤内酯 16－羟基雷公藤内酯醇
3 4
)n (
)n
一、萜类化合物定义
• 从结构上定义：萜类是异戊二烯的聚合体及其 衍生物。
• 生源途径上定义：由甲戊二羟酸（MVA）衍生， 且分子式符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜 类化合物。
表6－1 萜类化合物分类
分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多聚萜 碳原子数 5 10 15 20 25 30 40
H H
OH H
CH3 CH2OH
OR
2
R1 R2
甜菊苷
glc
glc(2→1)glc
H H COO R 1
甜菊苷A
glc
glc(2→1)glc (3↘1 )glc
甜菊苷D
glc(2→1)glc
glc(2→1)glc (3↘1 )glc
甜菊苷E
glc(2→1)glc
glc(2→1)glc
二萜 diterpenoids
Na+
OCO CH CH C OOH 2 2 青蒿琥珀酸单酯
CH2COOH CH2COOH K +
甲基化
OH
O O
OH
鹰 爪 甲 素
CH O H O
OH
OH
CH O OH
H O
CH 3 H 3C 棉酚
OH
二萜 diterpenoids
CH OH CH OH 2 2
植物醇
phytol
合成维生素E、K1的原料
7.5x103~3x105
通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 （C5H8）n
存在 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质、 植物病菌、昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物 植物色素 橡胶、硬橡胶
萜类化合物生物合成途径
自学提纲： • 1.经验的异戊二烯法则 • 2.生源的异戊二烯法则 • 3. MVA、 IPP、DMAPP是什么物质？ • 4. 萜类化合物的前体化合物是什么？
H CH 2OH 穿心莲内酯磺酸钠
二萜 diterpenoids
H R1 O O O O OH
O
O H R2
O
银杏内酯 是银杏根皮 及叶的强苦 味成分,是治 疗心血管疾 病的有效药 物。
R3
银杏内酯
银杏六个五元环； 一氧二碳三酯环。
二萜 diterpenoids
R1
H R1 O O O O OH
RO H H C H C OH NH CO 紫 杉 醇 C O O H OH OCO O OCO CH 3 O OH H
紫 是 豆 树 分 到 萜 物 疗 癌 腺
杉 从 杉 皮 离 的 化 。 卵 、 癌
醇 红 的 中 得 二 合 治 巢 乳 、
二萜 diterpenoids
RO H H H C C OH NH CO C O O OH H OCO O OH H O OCO CH 3 H O OH H H RO O OH H O OCO CH 3
O
O OH H
O
O
COO H2C OH
芍 药 苷
卓酚酮类
O O O
OH
OH
OH γ －崖柏素
α －崖柏素 β －崖柏素
环稀醚萜
COO CH H
3
OH
4
3
O
2
H OH
2C
O O
H OH 2 C
OH OC 6 H 11 O 5 栀 子 苷
OC 梓 醇
6 H 11
O
5
4-去甲环稀醚萜
OH
O
H OH
2C