卤代烃溴乙烷ppt 人教课标版
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3
X
强碱的醇溶液 消去
消去产物的多样性
R1
R1
R1
R2 C R2 C R2 C R3 R3 R3
八、卤代烃的用途
1、在有机合成中的应用
① 制备醇 ② 制备烯烃或炔烃
2、在工农业生产中的应用
致冷剂 溶剂 卤代烃 灭火剂 麻醉剂 农药 医用
一只老鼠带来的发明
1966年,美国科学家克拉克发现,在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠,当 他捞出老鼠时,本应淹死的老鼠却抖 抖身子,一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心,克拉克有意在这类液体时放入 老鼠,几小时后再取出,结果大出他 意料之外:这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明,氟碳溶液具 有很强含氧能力,其含氧量比水大10 倍,是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的,拨正了人造血液的科研 方向。
溴乙烷与 NaOH乙醇混 合液
溴水
现象:溴水褪色
2、溴乙烷的消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热
H Br H 2 C C H 2 + NaOH
醇
△
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小 分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键) 化合物的反应,叫做消去反应。
② 沸点随着分子量的增加而增高
③ 同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、 ④ 沸点随着碳原子数的增加而上升 ④ 所有卤代烃均不溶于水,而能溶于大多数有机溶剂 ⑤ 卤代烃分子中卤原子数目增多,则可燃性降低
五、卤代烃的化学性质
取代、消去ຫໍສະໝຸດ 强碱的水溶液 R 取代R1
2
C R3
OH
R R
2
1
C R
3
X
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl 3 Cl C H Cl
杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒
性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合 成了高效有机杀虫剂 P.H.米勒 (瑞士化学家) DDT,于1948年获得诺 贝尔生理与医学奖。
CH CH Br 2 Br
2
CHCl2CHBr2
HCH2Br
结论:所有的卤代烃都能发生水解反应,
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
取代反应 反应物 CH3CH2Br NaOH水溶液、加热
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 C-Br,邻碳C-H CH2=CH2
反应 条件 断键
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物?
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl 醇
△
CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O CH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O
下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产 物的结构简式: A、CH3Cl CH3 C、CH3-C-CH2-I B、CH3-CH-CH3 Br D、 Cl
烃的分类
石油、天然气、煤 饱和链烃 烷烃(CnH2n+2) 烯烃 (CnH2n) 不饱和链烃 炔烃 (CnH2n-2) 二烯烃 (CnH2n-2) 环烷烃(CnH2n)
脂肪烃
烃
链烃
环烃
芳香烃
苯及其同系物(CnH2n-6)
稠环芳香烃
煤
CH4
+
Cl2
光
CH3Cl
+
HCl
烃的衍生物
卤代烃
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所 生成的一系列新的有机化合物 除烃基外 1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式
CH3
E、CH3-CH2-CH-CH3 结论 发生消去反应,含卤原子的相邻碳原子上要有H原子 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
Br
下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发 生水解反应的是: CH3Cl (CH3)3CCH2Cl Cl C l CH3CHBrCH3
(CH3)3CCl
H OH H 2C C H 2
浓H2SO4 170℃
CH2= CH2↑ + H2O
其他 卤代烃的消去
H 2C CH 2 + 2NaOH Br Br
醇
△
H C C H+ 2NaBr + 2H2O
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物?
CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH 醇
△
CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O
+ 2 NaBr
在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元 素,设计了下列实验操作步骤: ① 滴加AgNO3溶液
② 加入NaOH溶液
③ 加热
④ 加催化剂MnO2
⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦① ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦①
3、多卤代烃同分异构体的书写方法 练习: 二氯代苯有 3 种同分异构体, 则四氯代苯有 种同分异构体。
七、卤代烃的制备
1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代 2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
强碱的水溶液 R 取代
R1
2
C R3
OH
R R
2
1
C R
二、饱和一卤代烷的通式: CnH2n+1X 三、卤代烃的命名 将卤素原子作为取代基
饱和链状卤代烃的命名: ① 含连接 –X 的C原子在内的最长碳链为主链, 命名“某烷”。 ② 从离 –X 原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它 取代基的位置和名称。 命名下列卤代烃
(CH3)2CHBr
(CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3
生成物 结论
C-Br
CH3CH2OH
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
练习:写出下列反应的化学方程式,说明反应类型
2-溴丙烷 与 NaOH水溶液共热 2-溴丙烷 与 NaOH乙醇溶液共热
三、化学性质 H H ‥ ‥ ‥ H︰C︰C︰Br︰ ‥ ‥ ‥ H H
由于溴原子吸引电子能力强,C-Br 键容易断裂,使 溴原子易被取代。由于“-Br”的作用,溴乙烷的化 学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
AgNO3溶液
无明显变化
溴乙烷不是电解质, 不能电离出Br-
溴乙烷
稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶 液反应混 合液
产生淡黄色沉淀
有Br-电离出
1、溴乙烷的水解反应 — 取代反应 反应发生的条件:与强碱的水溶液共热 C2H5-Br + NaOH 水
△
C2H5-OH + NaBr
或 C2H5-Br + H2O NaOH C2H5-OH + HBr
结构简式
二、溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃ 密度比水大 难溶于水,易溶于有机溶剂
对比:乙烷 无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水
三、化学性质
H H ‥ ‥ ‥ H︰C︰C︰Br︰ ‥ ‥ ‥ H H
由于溴原子吸引电子能力强,C-Br 键容易断裂,使 溴原子易被取代。由于“-Br”的作用,溴乙烷的化 学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
DDT的发明标志着化学有
机合成农药时代的到来,它
曾为防治农林病虫害和虫媒
传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来,人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染,许多国家已禁止使用。
② 氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等)
性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥 发,易液化,不燃烧。 用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。
危害:CF2Cl2
紫外光
CF2Cl ·+ Cl · ClO ·+ O2 2O2 + Cl ·
Cl ·+ O3 ClO ·+ O3
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •
读一本好书,就是和许多高尚的人谈话。 ---歌德 书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。 ---莎士比亚 书籍是巨大的力量。 ---列宁 好的书籍是最贵重的珍宝。 ---别林斯基 任何时候我也不会满足,越是多读书,就越是深刻地感到不满足,越感到自己知识贫乏。 ---马克思 书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的,是富有启发性的养料。而阅读,则正是这种养料。 ---雨果 喜欢读书,就等于把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。 ---孟德斯鸠 如果我阅读得和别人一样多,我就知道得和别人一样少。 ---霍伯斯[英国作家] 读书有三种方法:一种是读而不懂,另一种是既读也懂,还有一种是读而懂得书上所没有的东西。 ---克尼雅日宁[俄国剧作家・诗人] 要学会读书,必须首先读的非常慢,直到最后值得你精读的一本书,还是应该很慢地读。 ---法奇(法国科学家) 了解一页书,胜于匆促地阅读一卷书。 ---麦考利[英国作家] 读书而不回想,犹如食物而不消化。 ---伯克[美国想思家] 读书而不能运用,则所读书等于废纸。 ---华盛顿(美国政治家) 书籍使一些人博学多识,但也使一些食而不化的人疯疯颠颠。 ---彼特拉克[意大利诗人] 生活在我们这个世界里,不读书就完全不可能了解人。 ---高尔基 读书越多,越感到腹中空虚。 ---雪莱(英国诗人) 读书是我唯一的娱乐。我不把时间浪费于酒店、赌博或任何一种恶劣的游戏;而我对于事业的勤劳,仍是按照必要,不倦不厌。 ---富兰克林 书读的越多而不加思索,你就会觉得你知道得很多;但当你读书而思考越多的时候,你就会清楚地看到你知道得很少。 ---伏尔泰(法国哲学家、文学家) 读书破万卷,下笔如有神。---杜甫 读万卷书,行万里路。 ---顾炎武 读书之法无他,惟是笃志虚心,反复详玩,为有功耳。 ---朱熹 读书无嗜好,就能尽其多。不先泛览群书,则会无所适从或失之偏好,广然后深,博然后专。 ---鲁迅 读书之法,在循序渐进,熟读而精思。 ---朱煮 读书务在循序渐进;一书已熟,方读一书,勿得卤莽躐等,虽多无益。 ---胡居仁[明] 读书是学习,摘抄是整理,写作是创造。 ---吴晗 看书不能信仰而无思考,要大胆地提出问题,勤于摘录资料,分析资料,找出其中的相互关系,是做学问的一种方法。---顾颉刚 书犹药也,善读之可以医愚。 ---刘向 读书破万卷,胸中无适主,便如暴富儿,颇为用钱苦。 ---郑板桥 知古不知今,谓之落沉。知今不知古,谓之盲瞽。 ---王充 举一纲而万目张,解一卷而众篇明。 ---郑玄
CH3 CH3 + Br2 光照
CH3CH2Br + HBr
2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。
CH2=CH2 + HBr
CH3CH2Br
卤代烃-溴乙烷
选修5 第41页
一、分子组成和结构
分子式 结构式 电子式
H H
C2H5Br
H C C Br H H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
H H ‥ ‥ ‥ H︰C︰C︰Br︰ ‥ ‥ ‥ H H
决定化合物特殊性质的原子或原子团 官能团: 卤代烃(R-X)的官能团: -X (X表示卤素原子)
决定化合物特殊性质的原子或原子团 官能团: 类型 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃
C C
官能团 —— 双键
C
典型代表物的 名称和结构简式 甲烷 CH4
乙烯 CH2=CH2 乙炔 HC≡CH 苯 溴乙烷 CH3CH2Br
强碱的醇溶液 消去
消去产物的多样性 R1
R1
R1
R2 C R2 C R2 C R3 R3 R3
已知:
用化学方程式表示下列转变
Cl H3C CH2 CH2 Cl H3C CH CH3
消去
NaOH 醇
△
H C C HC H 3 2
HCl
适当溶剂
加成
用化学方程式表示下列转变
H 3C C H 2 Br H 2C CH2
不饱和链状卤代烃的命名: 含连接 –X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链,从 离双键或三键最近的一端编号,其他命名同饱和链状 卤代烃 命名下列卤代烃 CH2=CHCH2CH2Br CH2=CHCHCH2Br
4-溴-1-丁烯
CH3
4-溴-3-甲基-1-丁烯
四、卤代烃的物理通性 ① 两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体,一般卤 ② 代烃均为液体,高级的卤代烃为固体。
C
三键
—— -X (X表示卤素原子)
一、卤代烃的分类 1、按卤素原子种类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 2、按卤素原子数目
一卤代烃: CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃: CH2Cl2、 CH2-CH2
Br 3、根据烃基 脂肪卤代烃 饱和卤代烃: CH3CH2Br 不饱和卤代烃:CH2 = CHCl CX l 芳香卤代烃: Br
△
卤代烃中卤原子的检验: AgCl 白色 NaOH溶液 HNO3溶液 AgNO3溶液 R-X AgBr 浅黄色 水解 酸化 AgI 黄色 能否省?
其他 卤代烃的水解
Br H3C CH CH3 + NaOH
水
△
OH H3C CH CH3 + NaBr
H 2C H 2C
Br Br
+
2 NaOH
水
△
H 2C O H H 2C O H
OH OH
消去
NaOH 醇 △
H CC H 2 2
取代
△ Br2 水 NaOH 水
CH2 H 2C
加成
Br Br
六、卤代烃的同分异构体
1、一卤代烃同分异构体的书写方法 碳链异构
官能团(卤原子)位置异构
练习:写出C4H9Cl的同分异构体 等效氢问题
2、二卤代烃同分异构体的书写方法 练习:写出C3H6Cl2的同分异构体
X
强碱的醇溶液 消去
消去产物的多样性
R1
R1
R1
R2 C R2 C R2 C R3 R3 R3
八、卤代烃的用途
1、在有机合成中的应用
① 制备醇 ② 制备烯烃或炔烃
2、在工农业生产中的应用
致冷剂 溶剂 卤代烃 灭火剂 麻醉剂 农药 医用
一只老鼠带来的发明
1966年,美国科学家克拉克发现,在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠,当 他捞出老鼠时,本应淹死的老鼠却抖 抖身子,一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心,克拉克有意在这类液体时放入 老鼠,几小时后再取出,结果大出他 意料之外:这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明,氟碳溶液具 有很强含氧能力,其含氧量比水大10 倍,是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的,拨正了人造血液的科研 方向。
溴乙烷与 NaOH乙醇混 合液
溴水
现象:溴水褪色
2、溴乙烷的消去反应 反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热
H Br H 2 C C H 2 + NaOH
醇
△
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小 分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键) 化合物的反应,叫做消去反应。
② 沸点随着分子量的增加而增高
③ 同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、 ④ 沸点随着碳原子数的增加而上升 ④ 所有卤代烃均不溶于水,而能溶于大多数有机溶剂 ⑤ 卤代烃分子中卤原子数目增多,则可燃性降低
五、卤代烃的化学性质
取代、消去ຫໍສະໝຸດ 强碱的水溶液 R 取代R1
2
C R3
OH
R R
2
1
C R
3
X
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl 3 Cl C H Cl
杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒
性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合 成了高效有机杀虫剂 P.H.米勒 (瑞士化学家) DDT,于1948年获得诺 贝尔生理与医学奖。
CH CH Br 2 Br
2
CHCl2CHBr2
HCH2Br
结论:所有的卤代烃都能发生水解反应,
但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
取代反应 反应物 CH3CH2Br NaOH水溶液、加热
消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 C-Br,邻碳C-H CH2=CH2
反应 条件 断键
2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物?
CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl 醇
△
CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O CH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O
下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产 物的结构简式: A、CH3Cl CH3 C、CH3-C-CH2-I B、CH3-CH-CH3 Br D、 Cl
烃的分类
石油、天然气、煤 饱和链烃 烷烃(CnH2n+2) 烯烃 (CnH2n) 不饱和链烃 炔烃 (CnH2n-2) 二烯烃 (CnH2n-2) 环烷烃(CnH2n)
脂肪烃
烃
链烃
环烃
芳香烃
苯及其同系物(CnH2n-6)
稠环芳香烃
煤
CH4
+
Cl2
光
CH3Cl
+
HCl
烃的衍生物
卤代烃
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所 生成的一系列新的有机化合物 除烃基外 1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式
CH3
E、CH3-CH2-CH-CH3 结论 发生消去反应,含卤原子的相邻碳原子上要有H原子 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
Br
下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发 生水解反应的是: CH3Cl (CH3)3CCH2Cl Cl C l CH3CHBrCH3
(CH3)3CCl
H OH H 2C C H 2
浓H2SO4 170℃
CH2= CH2↑ + H2O
其他 卤代烃的消去
H 2C CH 2 + 2NaOH Br Br
醇
△
H C C H+ 2NaBr + 2H2O
1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物?
CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH 醇
△
CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O
+ 2 NaBr
在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元 素,设计了下列实验操作步骤: ① 滴加AgNO3溶液
② 加入NaOH溶液
③ 加热
④ 加催化剂MnO2
⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦① ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦①
3、多卤代烃同分异构体的书写方法 练习: 二氯代苯有 3 种同分异构体, 则四氯代苯有 种同分异构体。
七、卤代烃的制备
1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代 2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
强碱的水溶液 R 取代
R1
2
C R3
OH
R R
2
1
C R
二、饱和一卤代烷的通式: CnH2n+1X 三、卤代烃的命名 将卤素原子作为取代基
饱和链状卤代烃的命名: ① 含连接 –X 的C原子在内的最长碳链为主链, 命名“某烷”。 ② 从离 –X 原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它 取代基的位置和名称。 命名下列卤代烃
(CH3)2CHBr
(CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3
生成物 结论
C-Br
CH3CH2OH
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
练习:写出下列反应的化学方程式,说明反应类型
2-溴丙烷 与 NaOH水溶液共热 2-溴丙烷 与 NaOH乙醇溶液共热
三、化学性质 H H ‥ ‥ ‥ H︰C︰C︰Br︰ ‥ ‥ ‥ H H
由于溴原子吸引电子能力强,C-Br 键容易断裂,使 溴原子易被取代。由于“-Br”的作用,溴乙烷的化 学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
AgNO3溶液
无明显变化
溴乙烷不是电解质, 不能电离出Br-
溴乙烷
稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶 液反应混 合液
产生淡黄色沉淀
有Br-电离出
1、溴乙烷的水解反应 — 取代反应 反应发生的条件:与强碱的水溶液共热 C2H5-Br + NaOH 水
△
C2H5-OH + NaBr
或 C2H5-Br + H2O NaOH C2H5-OH + HBr
结构简式
二、溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃ 密度比水大 难溶于水,易溶于有机溶剂
对比:乙烷 无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水
三、化学性质
H H ‥ ‥ ‥ H︰C︰C︰Br︰ ‥ ‥ ‥ H H
由于溴原子吸引电子能力强,C-Br 键容易断裂,使 溴原子易被取代。由于“-Br”的作用,溴乙烷的化 学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。
DDT的发明标志着化学有
机合成农药时代的到来,它
曾为防治农林病虫害和虫媒
传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来,人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染,许多国家已禁止使用。
② 氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等)
性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥 发,易液化,不燃烧。 用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。
危害:CF2Cl2
紫外光
CF2Cl ·+ Cl · ClO ·+ O2 2O2 + Cl ·
Cl ·+ O3 ClO ·+ O3
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
• • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • •
读一本好书,就是和许多高尚的人谈话。 ---歌德 书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。 ---莎士比亚 书籍是巨大的力量。 ---列宁 好的书籍是最贵重的珍宝。 ---别林斯基 任何时候我也不会满足,越是多读书,就越是深刻地感到不满足,越感到自己知识贫乏。 ---马克思 书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的,是富有启发性的养料。而阅读,则正是这种养料。 ---雨果 喜欢读书,就等于把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。 ---孟德斯鸠 如果我阅读得和别人一样多,我就知道得和别人一样少。 ---霍伯斯[英国作家] 读书有三种方法:一种是读而不懂,另一种是既读也懂,还有一种是读而懂得书上所没有的东西。 ---克尼雅日宁[俄国剧作家・诗人] 要学会读书,必须首先读的非常慢,直到最后值得你精读的一本书,还是应该很慢地读。 ---法奇(法国科学家) 了解一页书,胜于匆促地阅读一卷书。 ---麦考利[英国作家] 读书而不回想,犹如食物而不消化。 ---伯克[美国想思家] 读书而不能运用,则所读书等于废纸。 ---华盛顿(美国政治家) 书籍使一些人博学多识,但也使一些食而不化的人疯疯颠颠。 ---彼特拉克[意大利诗人] 生活在我们这个世界里,不读书就完全不可能了解人。 ---高尔基 读书越多,越感到腹中空虚。 ---雪莱(英国诗人) 读书是我唯一的娱乐。我不把时间浪费于酒店、赌博或任何一种恶劣的游戏;而我对于事业的勤劳,仍是按照必要,不倦不厌。 ---富兰克林 书读的越多而不加思索,你就会觉得你知道得很多;但当你读书而思考越多的时候,你就会清楚地看到你知道得很少。 ---伏尔泰(法国哲学家、文学家) 读书破万卷,下笔如有神。---杜甫 读万卷书,行万里路。 ---顾炎武 读书之法无他,惟是笃志虚心,反复详玩,为有功耳。 ---朱熹 读书无嗜好,就能尽其多。不先泛览群书,则会无所适从或失之偏好,广然后深,博然后专。 ---鲁迅 读书之法,在循序渐进,熟读而精思。 ---朱煮 读书务在循序渐进;一书已熟,方读一书,勿得卤莽躐等,虽多无益。 ---胡居仁[明] 读书是学习,摘抄是整理,写作是创造。 ---吴晗 看书不能信仰而无思考,要大胆地提出问题,勤于摘录资料,分析资料,找出其中的相互关系,是做学问的一种方法。---顾颉刚 书犹药也,善读之可以医愚。 ---刘向 读书破万卷,胸中无适主,便如暴富儿,颇为用钱苦。 ---郑板桥 知古不知今,谓之落沉。知今不知古,谓之盲瞽。 ---王充 举一纲而万目张,解一卷而众篇明。 ---郑玄
CH3 CH3 + Br2 光照
CH3CH2Br + HBr
2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。
CH2=CH2 + HBr
CH3CH2Br
卤代烃-溴乙烷
选修5 第41页
一、分子组成和结构
分子式 结构式 电子式
H H
C2H5Br
H C C Br H H
CH3CH2Br 或 C2H5Br
H H ‥ ‥ ‥ H︰C︰C︰Br︰ ‥ ‥ ‥ H H
决定化合物特殊性质的原子或原子团 官能团: 卤代烃(R-X)的官能团: -X (X表示卤素原子)
决定化合物特殊性质的原子或原子团 官能团: 类型 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃
C C
官能团 —— 双键
C
典型代表物的 名称和结构简式 甲烷 CH4
乙烯 CH2=CH2 乙炔 HC≡CH 苯 溴乙烷 CH3CH2Br
强碱的醇溶液 消去
消去产物的多样性 R1
R1
R1
R2 C R2 C R2 C R3 R3 R3
已知:
用化学方程式表示下列转变
Cl H3C CH2 CH2 Cl H3C CH CH3
消去
NaOH 醇
△
H C C HC H 3 2
HCl
适当溶剂
加成
用化学方程式表示下列转变
H 3C C H 2 Br H 2C CH2
不饱和链状卤代烃的命名: 含连接 –X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链,从 离双键或三键最近的一端编号,其他命名同饱和链状 卤代烃 命名下列卤代烃 CH2=CHCH2CH2Br CH2=CHCHCH2Br
4-溴-1-丁烯
CH3
4-溴-3-甲基-1-丁烯
四、卤代烃的物理通性 ① 两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体,一般卤 ② 代烃均为液体,高级的卤代烃为固体。
C
三键
—— -X (X表示卤素原子)
一、卤代烃的分类 1、按卤素原子种类 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 2、按卤素原子数目
一卤代烃: CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃: CH2Cl2、 CH2-CH2
Br 3、根据烃基 脂肪卤代烃 饱和卤代烃: CH3CH2Br 不饱和卤代烃:CH2 = CHCl CX l 芳香卤代烃: Br
△
卤代烃中卤原子的检验: AgCl 白色 NaOH溶液 HNO3溶液 AgNO3溶液 R-X AgBr 浅黄色 水解 酸化 AgI 黄色 能否省?
其他 卤代烃的水解
Br H3C CH CH3 + NaOH
水
△
OH H3C CH CH3 + NaBr
H 2C H 2C
Br Br
+
2 NaOH
水
△
H 2C O H H 2C O H
OH OH
消去
NaOH 醇 △
H CC H 2 2
取代
△ Br2 水 NaOH 水
CH2 H 2C
加成
Br Br
六、卤代烃的同分异构体
1、一卤代烃同分异构体的书写方法 碳链异构
官能团(卤原子)位置异构
练习:写出C4H9Cl的同分异构体 等效氢问题
2、二卤代烃同分异构体的书写方法 练习:写出C3H6Cl2的同分异构体