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DHA
⼆⼗⼆碳六烯酸
科普中国
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贡献者梅晓宏详情
⼆⼗⼆碳六烯酸，即DHA，是⼈体所必需的⼀种多不饱和脂肪酸，鱼油中含量较多。

⼀种含有22个碳原⼦和6个双键的直链脂肪酸，只有其n-3家族的22 :6Δ4c，7c，10c，13c，16c，19c异构体以天然形式⼤量存在于鱼油中(占脂肪酸总量的10%～15%)。

动物的⽢油磷脂含有不等量的该酸，在体内代谢过程中可由α-亚⿇酸⽣成，但⽣成量较低，主要通过⾷物补充。

中⽂名
⼆⼗⼆碳六烯酸【DHA】
外⽂名
Docosahexaenoic Acid
分⼦式：
C22H32O2
CAS：
6217-54-5
熔点
－44℃
沸点
447℃
储存条件
-20℃~ -18℃低温保存
物质信息
中⽂名称：⼆⼗⼆碳六烯酸
英⽂简称：DHA
英⽂别名 Docosahexaenoicacid,97; cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic*acid; cis-
4,7,13,16,19-Docosahexaenoic acid (stabilized with vitamine E); Docosahexaenoic acid; Doconexent; Docosa Hexaenoic Acid; (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid; (4E,7E,10Z,13E,16E,19E)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid;
(4Z,7E,10E,13E,16E,19E)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
性状：⽆⾊⾄淡黄⾊油状液体，有刺⿐腥臭味
制取说明： 80年代以来，美国、⽇本、英国、澳⼤利亚等发达国家开始⽣产和使⽤DHA。

早期这类产品多以富含DHA和EPA的深海鱼油（通常为⾦枪鱼油）为原料通过分⼦蒸馏⼯艺制得，以⼆⼗碳五烯酸（EPA）和⼆⼗⼆碳六烯酸（DHA）混合形式存在，我们通常叫做Omega-3或多烯酸⼄脂。

⽽⽬前最先进的产品是⽤富含DHA且不含EPA的海洋微藻通过发酵⼯艺制得，如武汉百奥科技发展有限公司的植物性⼆⼗⼆碳六烯酸（DHA）。

安全术语
S23Do not breathe vapour.
切勿吸⼊蒸汽。

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免与⽪肤和眼睛接触。

功效
（1）辅助脑细胞发育
DHA是⼤脑细胞膜的重要构成成分，参与脑细胞的形成和发育，对神经细胞轴突的延伸和新突起的形成有重要作⽤，可维持神经细胞的正常⽣理活动，参与⼤脑思维和记忆形成过程。

可能与促进神经细胞蛋⽩质合成有关,促进神经细胞的⽣长。

[1]
母乳中含有长链多不饱和脂肪酸，过去认为婴⼉可能通过延伸酶和去不饱和酶将两种必需C18脂肪酸合成长链多不饱和脂肪酸，但因为婴⼉在出⽣后第⼀个⽉相关的酶系统并未发挥作⽤，⽆法⾃⾝合成，因此，⼈⼯喂养的婴⼉错过了脑中长链多不饱和脂肪酸累积的主要阶段，并有研究发现母乳喂养⼉的认知发育分数⽐⼈⼯喂养⼉⾼得多。

对⽆法进⾏母乳喂养⼉添加DHA ，并与未添加组和母乳喂养组对⽐考察婴⼉体格发育速率的关系，结果表明，添加组体重⼀直保持第1位，⾝长从第3位追⾄第2位（母乳组第1位），头围升⾄第1位，DHA的添加提⾼了婴幼⼉对配⽅奶粉的耐受性。

头围的增长是脑发育的重要前提和容量外环境，也是各项⽣长发育指标中最难增长的，添加组头围的增长⾼于其他两组，表明添加DHA对促进出⽣后脑容量发育具有重⼤意义。

专家考察胎教及补充DHA对胎⼉⼤脑发育的影响，胎教组和“胎教 DHA组”在视听定向反应项⽬测评中，明显优于对照组，颈肌主动肌张⼒（头竖⽴）项⽬中“胎教 DHA组”明显优于胎教组。

以上项⽬能反映出⼤脑神经元、彼此之间的神经⽹络及功能的好坏。

专家对补充外源性DHA是否改善⼤学⽣记忆⼒进⾏研究。

⼲预组和对照组分别服DHA胶囊和安慰剂30 d。

实验前⽤两套临床记忆量表评价两组学⽣的记忆能⼒，差异⽆统计学意义；实验后，两组记忆⼒均较实验前有显著性提⾼，⼲预组改善程度明显优于对照组，并且⼲预组的联想学习、⼈像特点回忆、总量表分和记忆商要显著⾼于对照组。

DHA和脑健康的关系⾮常密切.增加⾷物中DHA的含量,有助于脑中DHA⽔平的提⾼,从⽽有利于增强学习记忆功能,有利于脑和神经的健康发育,有利于防治视⼒下降,有利于防治⽼年痴呆症。

[2]（2）抗衰⽼作⽤
研究表明，随着增龄，⼈⾎⼩板、红细胞膜脂质中DHA含量减少，SOD活性降低；12名⽼年⼈服⽤DHA制剂4周后，其红细胞膜脂质中DHA含量增加，SOD活性增强。

也有研究⼯作提⽰DHA具有抗氧化、抗衰⽼作⽤。

（3）改善⾎液循环
DHA能抑制⾎⼩板聚集，使⾎栓形成受阻、⾎液粘度下降，⾎液循环改善，并使⾎压下降。

可⽤于防治脑⾎栓、下肢闭塞性动脉硬化症。

（4）降⾎脂
DHA能降低⾎清总胆固醇及低密度脂蛋⽩胆固醇．增加⾼密度脂蛋⽩胆固醇，可治疗⾼⾎脂症、动脉粥样硬化等。

其机制是增加胆固醇的排泄，抑制内源性胆固醇合成；改变脂蛋⽩中脂肪酸的组成，增加其流动性；降低⾎清中⽢油三酯，抑制⼈单核细胞产⽣⾎⼩板活性因⼦（PAF）。

[3]
（5）其他
DHA能拮抗过敏性变态反应，可防治过敏性⽪炎、⽀⽓管哮喘，缓解类风湿性关节炎等；能提⾼视⽹膜反射功能，防⽌视⼒减弱；能降低肝中性脂肪，防治脂肪肝；有抗癌作⽤，能防治乳腺癌等癌症，并能有效抑制肿瘤转移，近年来研究发现⼆⼗⼆碳六烯酸能抑制肿瘤的发⽣、⽣长和转移，增强肿瘤细胞对化疗药物的敏感性，改善机体恶病质状况，延长带瘤体的⽣存时间[4]；能降低⾎糖，缓解糖尿病症状。

⽼年⼈多服⽤含DHA的保健品，常可使已退化的⼤脑神经功能、记忆⼒得到⼀定的恢复。

可⽤于健脑补脑，提⾼记忆⼒及思维能⼒，对记忆⼒减退、⽼年性痴呆有⼀定疗效。

误区
⼤脑发育不仅仅需要DHA
⼀直以来，多数⼈都通过给宝宝或孕妇⾃⼰补充DHA（⼆⼗⼆碳六烯酸）让宝宝更聪明。

但是，宝宝⼤脑的发育不仅仅需要DHA。

我国⼉科权威期刊-《临床⼉科杂志》早在2003年就发表了⼀篇《营养与⼉童脑发育和脑功能》的论述。

其中明确阐述了⼉童脑发育所必须的8⼤营养素，分别是蛋⽩质、⽜磺酸、脂肪酸、铁、锌、碘、硒、B族维⽣素。

[5]其中蛋⽩质、铁、碘、硒和B族维⽣素在我们的饮⾷当中相对容易获取。

⽜磺酸、脂肪酸、锌则相对摄⼊较少。

（当然我们⼈体更加需要的是不饱和脂肪酸，包括DHA、ARA等）。

分离制备
低温分级法
利⽤不同的脂肪酸在过冷有机溶剂中的溶解度差异来分离浓缩DHA。

将鱼油溶解在1~10倍的⽆⽔丙酮中，并冷却⾄-25℃以下。

混合液的下层即形成含有⼤量饱和脂肪酸及低度不饱和脂肪酸结晶，⽽上层含有⼤量⾼度不饱和脂肪酸的丙酮溶液。

将混合液过滤，滤液在真空下蒸馏除去丙酮即可得到DHA含量较⾼的鱼油制剂。

为了提⾼分离效果可在⽆⽔丙酮中添加少量亲⽔性溶剂如⽔或醇类。

溶剂提取法
利⽤不同脂肪酸的⾦属盐、在某种有机溶剂中的溶解度差异来分离浓缩DHA。

将⼄醇、鱼油及NaOH按⼀定⽐例混合，然后加热使鱼油皂化。

皂化后的混合液经压滤分别得到皂液及皂粒。

皂液在搅拌下加⼊H2SO4⾄PH为1~2。

分离上层粗脂肪酸⼄醇混合液，加热回收⼄醇，并反复⽔洗祖脂肪酸⾄中性，即得DHA含量较⾼的精制鱼油。

1、尿素包合
脂肪酸与尿素的结合能⼒取决于其不饱和程度。

脂肪酸的不饱和度越⾼、则与尿素的结合能⼒越弱。

依此原理即可将饱和脂肪酸、低度不饱和脂肪酸与⾼度不饱和脂肪酸分离开来。

在鱼油中加⼈尿素甲醇（或⼄醇）后加热混合、过滤并⽤适当溶剂萃取滤液，即得萃取液脱去溶剂、真空⼲燥后即得到DHA含量较⾼的精制鱼油。

尿素包合法是⼀种⽐较简便有效的分离⽅法，但在实际⽣产中应⽤时，存在溶剂损耗⼤、排⽔和因尿素添加物⽽引起的废物处理等问题。

为此，Kazuhiko开发了⼀种尿素包合与连续精馏相结合的分离⽅法，既解决了上述问题，⼜避免了鱼油因与空⽓接触⽽氧化，还可以提⾼分离效果，适合⼯业化⽣产。

2、超临界流体萃取
即将含有DHA的鱼油溶解于超临界状态的CO2中，通过改变温度和压⼒，达到分离DHA的⽬的。

此法能分离出⾼纯度的DHA，但对碳数相同⽽双键数不同的脂肪酸的分离效果较差。

为此，可利⽤银离⼦能与双键络合形成可逆的络合物的特性，在超临界CO2萃取装置中增加1⽀AgNO3－硅酸⾊谱柱，达到将碳数相同⽽双键数不同的脂肪酸分离的⽬的。

3、⼰烷溶剂液液萃取
应⽤⼰烷溶剂对各种微⽣物发酵液的液液萃取（亚临界⽣物技术），可以使DHA⽑油得到彻底的利⽤，是国内应⽤⼴泛的⼤规模化加⼯⽅法
上述分离⽅法同样适⽤于通过选择和培养某些真菌和海藻来提取DHA的途径。

真菌发酵
利⽤真菌发酵⽣产 DHA的研究主要集中在破囊壶菌Thraustochytrium和裂殖壶菌Schizochytrium，⼆者均来⾃海洋，是有⾊素和具光刺激⽣长特性的海⽣真菌。

利⽤真菌发酵⽣产DHA可以克服从鱼油获取 DHA的不⾜，能够⼈为控制影响因素，保持DHA产量和含量的稳定。

真菌发酵⽣产DHA时，⼀般合成EPA及其他多不饱和脂肪酸较少，这有利于DHA的分离浓缩，制备⾼纯度DHA。

微⽣物发酵⽣产DHA的研究已经取得⼀定的进展，但还存在以下的问题：（1）缺乏⾼产DHA 的优质菌种，在发酵过程中菌体⽣长速率低，其脂质含量和DHA含量不⾼；
（2）DHA微⽣物发酵研究⼤多停留在实验室的摇瓶阶段，没有⼤规模实现⼯业化⽣产；
（3）从微⽣物发酵液中提取DHA的⽅法还有待于进⼀步改进，以适应于⼯业化的需要；
（4）尚需探索微⽣物可利⽤的廉价底物，以降低其⽣产成本。

因此当前最迫切的任务是从⾃然界微⽣物资源中筛选⾼产DHA的优质菌种，加强对DHA的发酵条件，代谢调控和⼯艺的研究。

[6]
消化吸收⽅式
DHA在体内的消化吸收与其他脂肪酸相⽐，差异很⼤。

以⽢油三酯形式存在的DHA为例，在⼩肠中，⽢油三酯被肝脏分泌的胆盐乳化后，在胰脂肪酶和肠脂肪酶的作⽤下，分解成⽢油⼆酯、⽢油⼀酯、脂肪酸和极少量⽢油。

这些⽔解产物与胆固醇、溶⾎磷脂和胆盐共同形成⼀种⽔溶性的混合微粒，穿过⼩肠绒⽑表⾯的⽔屏障到达微绒⽑膜以被动扩散的⽅式被吸收（胆盐除外）。

脂质在鱼体内的吸收和哺乳动物体内的吸收相似。

摄⾷的脂肪在内腔⽔解后，单⽢油酯和游离脂肪酸以微团的形式通过扩散作⽤在肠道的上⽪细胞被吸收。

在粘膜细胞内重新组装成⽢油三酯，形成乳糜微粒，通过淋巴系统进⼊⾎液循环。

⽽长联脂肪酸（LFA）则只在胆盐乳化作⽤下就可被吸收，吸收后的LFA仍需合成⽢油三酯再通过淋巴进⼊⾎液循环。

在⼈体，主要通过淋巴途径和静脉途径吸收DHA，有⼈提出了第三途径即⼗⼆指肠途径。

⼀般来说，短链脂肪酸⽐长链脂肪酸易于被吸收，不饱和脂肪酸⽐饱和者更易被吸收。

鱼类对不饱和脂肪酸和短链脂肪酸的消化吸收率⾼达95%，对饱和脂肪酸和长链脂肪酸的吸收约为85%。

影响因素
⾸先，是脂肪酸的组分和结构差异对其被消化吸收的影响。

有研究者认为脂质来源及脂肪酸存在的形式的差异可能会影响吸收、分配和⽣物利⽤。

以磷脂形式存在的DHA⽐以⽢油三酯形式存在的更易被吸收。

⽢油三酯被胰脂肪酶⽔解成2-⽢油⼀磷酸和游离脂肪酸，⽽磷脂被胰磷酸脂酶A2⽔解⽣成溶⾎磷脂和游离脂肪酸，离⼦化的脂肪酸和2-⽢油⼀磷酸进⼊胆汁微团后和磷脂形成⽔溶性混合颗粒，有助于⽆极性的脂类穿过⼩肠绒⽑表⾯的⽔屏障到达微绒⽑膜被吸收。

脂肪酸在⽢油三酯中的位置决定其是以2-⽢油⼀磷酸酯还是以游离脂肪酸的形式被吸收。

当DHA在⽢油三酯Sn-2位置上，它们最容易被吸收。

⼀般情况下，磷脂代谢重建酶可选择性地将不饱和脂肪酸置于⽢油酯的Sn-2位置,⽽将饱和脂肪酸置于Sn-1位置。

其次，是脂肪酸所含的基团或包容物的互相作⽤对其被消化吸收的影响。

摄⾷的磷脂所含的磷酸盐基团和氮基（主要是维⽣素B复合体），可能会在⼏个代谢途径中互相影响；脂肪酸的磷脂源（来⾃鸡蛋蛋黄和动物组织）含有⼤量的胆固醇，也会影响脂肪酸的消化吸收；此外，脂肪酸的消化率还与它的熔点有关，含不饱和脂肪酸越多，熔点越低，越容易消化。

总之，影响DHA消化吸收的因素很多，内外有之，⽽且不同物种和个体之影响因素可能会相异，其机理正在研究中。

[7]
分解代谢
天然不饱和脂肪酸多为顺式，需转变为反式构型，才能被β－氧化酶系作⽤，进⼀步氧化分解。

在⽣物体内，不饱和脂肪酸的氧化需要更多酶的参与才能顺利进⾏，由于双键的存在，是DHA ⽐饱和及单不饱和脂肪酸很难氧化分解。

n-3脂肪酸的氧化供能，主要是在过氧化物酶体和线粒体中通过β-氧化进⾏。

DHA在⼤⿏肝中的代谢不能在线粒体内进⾏β-氧化，⽽是通过被过氧化物酶体氧化。

⼈类⽪肤表⽪细胞对不饱和脂肪酸（PUFAs）的代谢表现出很⾼的活性，⽪肤表⽪15-脂氧合酶的活性⾮常⾼，可将2-⾼-γ-亚⿇酸（DGLA）转化为15-羟基⼆⼗碳三烯酸，将EPA转化为15-羟基⼆⼗碳五烯酸，将DHA转化为15-羟基⼆⼗碳六烯酸。

DHA被哺乳动物吸收后，绝⼤部分被结合在⽢油三酯。

DHA是哺乳动物和鱼类⽣物膜的重要组成部分和⼀些激素的主要前体，DHA并不是作为机体的主要能量来源，只是在特殊情况下，如饥饿时其他脂肪酸被⼤量利⽤后，DHA才可能会被氧化分解。