第五章黄酮化合物
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紫甘薯花色素颜色随PH值 变化而变化
矢车菊素、芍药素等
天然药物化学
R1 OH
HO
O
R2
OH OH
矢车菊素：R1 = OH, R2 = H 广泛分布于被子植物
飞燕草素：R1 = R2 = OH 天竺葵素：R1 = R2 = H 锦葵花素：R1 = R2 = OCH3
黄烷-3-醇类 Flavan-3-ols
HO
O 植物雌激素
HO
RO OH
雌二醇
OH
大豆异黄酮
天然药物化学
✓ 对身体雌激素的双向调节作用 ✓ 抗癌作用 ✓ 降低胆固醇，预防动脉硬化 ✓ 改善骨质疏松 ✓ 预防冠心病 • 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为能够
“真正降低心脏病危险的食品”之一
二氢异黄酮类 Isoflavanones
O
OH O
5, 7, 3´-trihydroxy- 4´methoxy-flavanone
glc O
O
O
OO
O
CH3
O
天然药物化学
OH
4-羟基黄酮-7-O--D-葡萄糖苷 4-hydroxy-flavone-7-O--D-glucoside
O OH
O
4-羟基黄酮-7-O-鼠李糖基（ 16 ）葡萄糖苷
天然药物化学
Chapter 5 Flavonoids
第五章 黄酮类化合物
本章内容
天然药物化学
第一节 概述 第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 第三节 黄酮类化合物的提取与分离 第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定 第五节 结构研究实例
第一节 概 述
天然药物化学
黄酮类化合物广泛存在于自然界。 黄酮类化合物多具颜色。 在自然界中，黄酮类化合物的主要存在形式是 与糖结合成苷，也有游离体。 黄酮类化合物的生理活性多种多样；截止2008 年，总数超过11000个。
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。大豆 素具有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解 高血压患者的头痛等症状。
天然药物化学
大豆异黄酮
• 流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉 粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本，乳腺癌
的发病率是美国的1/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的 1/3；这个现象已引起科学家的注意。经研究发现，大豆中含有 一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮，能产生类似雌激素的效 应，而被称之为“植物雌激素”。 • 对身体雌激素的双向调节作用。当人体内雌激素水平低时，大豆 异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素 水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以“竞争” 方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性仅 为体内雌激素的2%，因而从总体上表现出降低体内雌激素水平 的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。
O
O
甘草查耳酮 A，抗癌活性
HO
OH
OH
OH
HO Oglc O
新红花苷（无色）
HO Oglc O
红花苷（黄色）
红花的颜色变化
HO
O
OH
O Oglc O
醌式红花苷（红色）
红花苷有活血化瘀、凉血解毒、解郁安神、 抗肿瘤、抗肾病、抑制心脏、收缩血管、降
天然药物化学
中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花 初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄 酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期 花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色； 开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。
花色素类 Anthocyanidins
O OH
橙酮类 Aurones
O
OH OH
口山酮类 Xanthones
O+
高异黄酮类
Homoisoflavones
O CH
O O
O O
O
黄酮类 Flavones
HO
O
天然药物化学
OH
OH
OH O
O
木樨草素，清热解毒
存在于金银花中
O
有抗菌和抗病毒活性
COOH
O
OH
O
O
紫檀素
H
HO
O
O
H
OH
O
OH
儿茶素
OH OH
• Flavopiridol是一种源于植物 (Cdysoxylum Binectarferum)的 黄酮类化合物Rohitukine类似物。
• 在NIH大规模抗癌物筛选中， Flavopiridol脱颖而出，成为一 种新的低毒性的研究药物。它 的治癌机理被认为是作用于激 酶，从而阻断细胞循环。
O
CH3O
O
O
天然药物化学
O
O
O
O OCH3
鱼藤酮
OCH3
豆科苦楝藤属植物鱼藤
毒鱼、杀虫
农业杀虫剂
O
紫檀素
O
抗癌活性
广豆根
花色素类 Anthocyanidins
+ O
OH
• 花色素是使植物花、果、 叶、茎等呈现蓝、紫、红 等色的色素，广泛的分布 于被子植物中，尤以矢车 菊素、飞燕草素和天竺素 以及它们所组成的苷常见
豆科植物葛和野葛的根中含有的葛根素 有明显的扩张冠状动脉，增加冠脉流量， 降低血压的作用。
化合物即为异黄酮的碳苷，8-位直接与 葡萄糖相结合。
黄酮苷中常见的单糖
天然药物化学
中文名
D-葡萄糖 D-半乳糖 D-甘露糖 D-葡萄糖醛酸 D-半乳糖醛酸 L-鼠李糖 L-阿拉伯糖 D-木糖
英文名 D-glucose D-galactose D-mannose D-glucuronic acid D-galacturonic acid L-rhamnose L-arabinose D-xylose
O
黄酮醇类 Flavonols
O
二氢黄酮类
Flavanones
O
查耳酮类
OH
Chalcones
O
异黄酮类 Isoflavones
天然药物化学
三碳链部分 结构
O OH
O O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
天然药物化学
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
• 目前正被用于二期的癌症临床 试验。最近，不同的研究者证 实其对艾滋病也有异于其他药 物的疗效。
天然药物化学
Flavopiridol
（四）雌性激素样作用
天然药物化学
HO
O
HO
OR2
OH
R1
O
R1=R2=H, 大豆素 R1=OH, R2=H, 染料木素 R1=OH, R2=CH3, 金雀花异黄素
己烯雌酚
黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B环）通过中央的三碳原子相互连接而形成的一系列的 化合物。（广义）
8 8a 1
2' 3'
7
9 O 2 1'
B 4'
A
C
6
3
10
5 4a 4
6' 5'
C6 - C3 - C6
（二） 分类
主要黄酮类化合物结构类型：
名称
三碳链部分 结构
名称
黄酮类
O2
3
Flavones
O
OH OH HO
O OH O
黄芩苷，清热解毒
黄酮醇类 Flavonols
O OH
O
天然药物化学
OH
HO
O
OH
OH
OH O
槲皮素, 具有抗炎、止咳祛痰等作用。 槲皮素片用于治疗支气管炎。此外还 有降低血压、增强毛细血管抵抗力、 减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠 状动脉、增加冠脉血流量等作用
山奈素，存在于姜科植物山奈中 抗癌、抑制生育、抗炎、抗氧化 剂、解痉、抗溃疡、利胆利尿剂、 止咳等活性
一、基本结构与分类
天然药物化学
（一） 定义
黄酮类化合物（Flavonoids）主要是指基本母核为 2-苯基色原酮类化合物。 （狭义）
8 7
1
O2
6 5
3
4
O
色原酮 (chromone)
8
7
A
6
5
1
O2
C
3 4
O
2'
3'
1'
B
4'
6'
5'
2-苯基色原酮 （2-phenyl-chromone)
天然药物化学
-D-Glc-(12)-D-Glc -D-Glc-(16)-D-Glc
天然药物化学
（四）黄酮类化合物命名
母核加上取代基
HO
8
7
6 5
OH
1
2' 3'
O 2 1'
4'
OH
3 6' 5'
4
O
7, 3´, 4´-三羟基黄酮 7, 3´, 4´-trihydroxyflavone
HO
O
OH OCH3
5, 7, 3´-三羟基-4´-甲氧基二 氢黄酮
OH OH
原菲瑟定
HO
O
OH OH
OH OH
OH OH OH OH
无色飞燕草素
双苯吡酮类 口山酮类 Xanthones
O
O
天然药物化学
glc
glc
HO
O
OH HO
O
OH
OH O OH
芒果苷，胰岛素增敏剂
HO O OH
异芒果苷：止咳祛痰 芒果叶和知母叶
R2 R1
prenyl
O
O
HO
O
R3 O
OH
1、R1=COOH, R2=Me, R3=H 2、R1= Me, R2= COOH, R3=genryl 中药藤黄(Garcinia hanburyi)中成分 抗肿瘤活性
4-hydroxy-flavone-7-O--L-rhamnosyl （16）-Dglucoside
天然药物化学
三、黄酮类化合物的生理活性
（一）对心血管系统的作用
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等：维生素P样作用，降低
血管脆性及异常的通透性，可用作防治高血压及动
脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH
rutinose O
O OH
O
天然药物化学
OH
HO
O
OH OH O
O OCH3
O
CH2OH
水飞蓟素，存在于水飞蓟中 水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素 衍生物缩合成的黄酮木脂素类成 分。具有保肝作用，用于治疗急、 慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性 肝损伤。
益肝灵片
查耳酮类 Chalcones
天然药物化学
OCH3
HO OH
O
HO
HO
O
HO glc O O
HO
OH
OH
OH异构化HO Nhomakorabeaglc O O
HO
O
OH
氧化酶
SO2
O
glc O O
二氢查耳酮类 Dihydrochalcones
O
天然药物化学
HO
OH
OH
glc O O
梨根苷
天然药物化学
异黄酮类 Isoflavones
O
O
R2O
R1 O
OR3
O
大豆素：R1=R2=R3=H 大豆苷：R1=R3=H, R2=Glc 大豆素-7,4'-二葡萄糖苷：R1=H, R2=R3=Glc 葛根素：R1=Glc, R2=R3=H 葛根素-7-木糖苷：R1=Glc, R2= Xyl, R3=H
天然药物化学
• 淫羊藿苷能增加心脑血 管血流量、促进造血功 能、免疫功能及骨代谢， 具有补肾壮阳、抗衰老、 抗肿瘤等功效
二氢黄酮类 Flavanones
O O
rutinose O
天然药物化学
OH
O OCH3
OH O
橙皮苷，存在于陈皮 中可降低血管脆性
OH
HO
O
OH O
甘草素 对溃疡有抑制作用
二氢黄酮醇类 Flavanonols
一、性状
性状：多为结晶性固体，少数（如黄酮苷类）为 无定形粉末。 旋光性：二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有 旋光性。苷类由于在结构中引入糖的分子，故均有 旋光性，且多为左旋。
橙酮类 Aurones
O CH
O
天然药物化学
OH
HO
O
CH
OH
O
硫磺菊素
高异黄酮类 Homoisoflavones
O O
天然药物化学
HO
O
O
H3C
O
OH O
麦冬黄酮甲
天然药物化学
双黄酮
HO
O
OCH3
Biflavonoids
HO
O
OH O
OCH
3
异银杏素
OH O
O
HO OH
HO
O
HO
O
OH
OH O
O OH
天然药物化学
OH OH
OH OH
HO
O
HO
O
OH OH
OH OH
儿茶素，存在于中药儿茶叶中
保肝作用，抗癌活性
HO
O
OH
HO
O
OH O
OH
OH
O
OH
OH
OH O
O
OH
OH HO
OH HO
麻黄宁A/B：抗癌活性
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
O OH
OH
天然药物化学
HO
O
O
OH
OH OCH3
O
OH O
rutinose
芦丁
OH O
橙皮苷
芦丁、槲皮素、葛根素等：扩冠作用，临床用于治疗冠心病。
（二）抗肝脏毒性作用
天然药物化学
HO
O
OH OH O
OH
O OCH3
O
CH2OH
水飞蓟素
（临床用来治疗急性、慢性肝炎，肝硬化及代谢中毒性肝损伤）
天然药物化学
（三）抗癌作用
H3CO
柏黄酮
天然药物化学
（三）黄酮类化合物中常见的取代基
➢ 羟基 ➢ 甲氧基 ➢ 亚甲二氧基 -OCH2O➢ 异戊烯基 ➢ 常和糖形成苷
天然药物化学
黄酮苷：
糖的种类：
HO HO
OH
❖ 单糖苷 HO
O
HO
O
❖ 双糖苷 OH
❖ 叁糖苷
O
❖ 酰化糖苷 葛根素（puerarin）
糖的连接方式： ❖ O-糖苷 ❖ C-键苷
缩写 D-Glc D-Gal D-Man D-GluA D-GalA L-Rha L-Ara D-Xyl
黄酮苷中常见的双糖
天然药物化学
中文名 芸香糖 新橙皮糖
槐糖 龙胆双糖
英文名
rutinose
-L-Rha-(16)-D-Glc
neohesperidose -L-Rha-(12)-D-Glc
sophorose gentiobiose
矢车菊素、芍药素等
天然药物化学
R1 OH
HO
O
R2
OH OH
矢车菊素：R1 = OH, R2 = H 广泛分布于被子植物
飞燕草素：R1 = R2 = OH 天竺葵素：R1 = R2 = H 锦葵花素：R1 = R2 = OCH3
黄烷-3-醇类 Flavan-3-ols
HO
O 植物雌激素
HO
RO OH
雌二醇
OH
大豆异黄酮
天然药物化学
✓ 对身体雌激素的双向调节作用 ✓ 抗癌作用 ✓ 降低胆固醇，预防动脉硬化 ✓ 改善骨质疏松 ✓ 预防冠心病 • 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为能够
“真正降低心脏病危险的食品”之一
二氢异黄酮类 Isoflavanones
O
OH O
5, 7, 3´-trihydroxy- 4´methoxy-flavanone
glc O
O
O
OO
O
CH3
O
天然药物化学
OH
4-羟基黄酮-7-O--D-葡萄糖苷 4-hydroxy-flavone-7-O--D-glucoside
O OH
O
4-羟基黄酮-7-O-鼠李糖基（ 16 ）葡萄糖苷
天然药物化学
Chapter 5 Flavonoids
第五章 黄酮类化合物
本章内容
天然药物化学
第一节 概述 第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 第三节 黄酮类化合物的提取与分离 第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定 第五节 结构研究实例
第一节 概 述
天然药物化学
黄酮类化合物广泛存在于自然界。 黄酮类化合物多具颜色。 在自然界中，黄酮类化合物的主要存在形式是 与糖结合成苷，也有游离体。 黄酮类化合物的生理活性多种多样；截止2008 年，总数超过11000个。
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。大豆 素具有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解 高血压患者的头痛等症状。
天然药物化学
大豆异黄酮
• 流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉 粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本，乳腺癌
的发病率是美国的1/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的 1/3；这个现象已引起科学家的注意。经研究发现，大豆中含有 一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮，能产生类似雌激素的效 应，而被称之为“植物雌激素”。 • 对身体雌激素的双向调节作用。当人体内雌激素水平低时，大豆 异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素 水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以“竞争” 方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性仅 为体内雌激素的2%，因而从总体上表现出降低体内雌激素水平 的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。
O
O
甘草查耳酮 A，抗癌活性
HO
OH
OH
OH
HO Oglc O
新红花苷（无色）
HO Oglc O
红花苷（黄色）
红花的颜色变化
HO
O
OH
O Oglc O
醌式红花苷（红色）
红花苷有活血化瘀、凉血解毒、解郁安神、 抗肿瘤、抗肾病、抑制心脏、收缩血管、降
天然药物化学
中药红花中的红花苷为查耳酮类。红花在开花 初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄 酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期 花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色； 开花后期则变成红色的醌式红花苷，故花冠为红色。
花色素类 Anthocyanidins
O OH
橙酮类 Aurones
O
OH OH
口山酮类 Xanthones
O+
高异黄酮类
Homoisoflavones
O CH
O O
O O
O
黄酮类 Flavones
HO
O
天然药物化学
OH
OH
OH O
O
木樨草素，清热解毒
存在于金银花中
O
有抗菌和抗病毒活性
COOH
O
OH
O
O
紫檀素
H
HO
O
O
H
OH
O
OH
儿茶素
OH OH
• Flavopiridol是一种源于植物 (Cdysoxylum Binectarferum)的 黄酮类化合物Rohitukine类似物。
• 在NIH大规模抗癌物筛选中， Flavopiridol脱颖而出，成为一 种新的低毒性的研究药物。它 的治癌机理被认为是作用于激 酶，从而阻断细胞循环。
O
CH3O
O
O
天然药物化学
O
O
O
O OCH3
鱼藤酮
OCH3
豆科苦楝藤属植物鱼藤
毒鱼、杀虫
农业杀虫剂
O
紫檀素
O
抗癌活性
广豆根
花色素类 Anthocyanidins
+ O
OH
• 花色素是使植物花、果、 叶、茎等呈现蓝、紫、红 等色的色素，广泛的分布 于被子植物中，尤以矢车 菊素、飞燕草素和天竺素 以及它们所组成的苷常见
豆科植物葛和野葛的根中含有的葛根素 有明显的扩张冠状动脉，增加冠脉流量， 降低血压的作用。
化合物即为异黄酮的碳苷，8-位直接与 葡萄糖相结合。
黄酮苷中常见的单糖
天然药物化学
中文名
D-葡萄糖 D-半乳糖 D-甘露糖 D-葡萄糖醛酸 D-半乳糖醛酸 L-鼠李糖 L-阿拉伯糖 D-木糖
英文名 D-glucose D-galactose D-mannose D-glucuronic acid D-galacturonic acid L-rhamnose L-arabinose D-xylose
O
黄酮醇类 Flavonols
O
二氢黄酮类
Flavanones
O
查耳酮类
OH
Chalcones
O
异黄酮类 Isoflavones
天然药物化学
三碳链部分 结构
O OH
O O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
天然药物化学
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
• 目前正被用于二期的癌症临床 试验。最近，不同的研究者证 实其对艾滋病也有异于其他药 物的疗效。
天然药物化学
Flavopiridol
（四）雌性激素样作用
天然药物化学
HO
O
HO
OR2
OH
R1
O
R1=R2=H, 大豆素 R1=OH, R2=H, 染料木素 R1=OH, R2=CH3, 金雀花异黄素
己烯雌酚
黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B环）通过中央的三碳原子相互连接而形成的一系列的 化合物。（广义）
8 8a 1
2' 3'
7
9 O 2 1'
B 4'
A
C
6
3
10
5 4a 4
6' 5'
C6 - C3 - C6
（二） 分类
主要黄酮类化合物结构类型：
名称
三碳链部分 结构
名称
黄酮类
O2
3
Flavones
O
OH OH HO
O OH O
黄芩苷，清热解毒
黄酮醇类 Flavonols
O OH
O
天然药物化学
OH
HO
O
OH
OH
OH O
槲皮素, 具有抗炎、止咳祛痰等作用。 槲皮素片用于治疗支气管炎。此外还 有降低血压、增强毛细血管抵抗力、 减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠 状动脉、增加冠脉血流量等作用
山奈素，存在于姜科植物山奈中 抗癌、抑制生育、抗炎、抗氧化 剂、解痉、抗溃疡、利胆利尿剂、 止咳等活性
一、基本结构与分类
天然药物化学
（一） 定义
黄酮类化合物（Flavonoids）主要是指基本母核为 2-苯基色原酮类化合物。 （狭义）
8 7
1
O2
6 5
3
4
O
色原酮 (chromone)
8
7
A
6
5
1
O2
C
3 4
O
2'
3'
1'
B
4'
6'
5'
2-苯基色原酮 （2-phenyl-chromone)
天然药物化学
-D-Glc-(12)-D-Glc -D-Glc-(16)-D-Glc
天然药物化学
（四）黄酮类化合物命名
母核加上取代基
HO
8
7
6 5
OH
1
2' 3'
O 2 1'
4'
OH
3 6' 5'
4
O
7, 3´, 4´-三羟基黄酮 7, 3´, 4´-trihydroxyflavone
HO
O
OH OCH3
5, 7, 3´-三羟基-4´-甲氧基二 氢黄酮
OH OH
原菲瑟定
HO
O
OH OH
OH OH
OH OH OH OH
无色飞燕草素
双苯吡酮类 口山酮类 Xanthones
O
O
天然药物化学
glc
glc
HO
O
OH HO
O
OH
OH O OH
芒果苷，胰岛素增敏剂
HO O OH
异芒果苷：止咳祛痰 芒果叶和知母叶
R2 R1
prenyl
O
O
HO
O
R3 O
OH
1、R1=COOH, R2=Me, R3=H 2、R1= Me, R2= COOH, R3=genryl 中药藤黄(Garcinia hanburyi)中成分 抗肿瘤活性
4-hydroxy-flavone-7-O--L-rhamnosyl （16）-Dglucoside
天然药物化学
三、黄酮类化合物的生理活性
（一）对心血管系统的作用
芦丁、橙皮苷、d-儿茶素等：维生素P样作用，降低
血管脆性及异常的通透性，可用作防治高血压及动
脉硬化的辅助治疗剂。
HO
O
OH
rutinose O
O OH
O
天然药物化学
OH
HO
O
OH OH O
O OCH3
O
CH2OH
水飞蓟素，存在于水飞蓟中 水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素 衍生物缩合成的黄酮木脂素类成 分。具有保肝作用，用于治疗急、 慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性 肝损伤。
益肝灵片
查耳酮类 Chalcones
天然药物化学
OCH3
HO OH
O
HO
HO
O
HO glc O O
HO
OH
OH
OH异构化HO Nhomakorabeaglc O O
HO
O
OH
氧化酶
SO2
O
glc O O
二氢查耳酮类 Dihydrochalcones
O
天然药物化学
HO
OH
OH
glc O O
梨根苷
天然药物化学
异黄酮类 Isoflavones
O
O
R2O
R1 O
OR3
O
大豆素：R1=R2=R3=H 大豆苷：R1=R3=H, R2=Glc 大豆素-7,4'-二葡萄糖苷：R1=H, R2=R3=Glc 葛根素：R1=Glc, R2=R3=H 葛根素-7-木糖苷：R1=Glc, R2= Xyl, R3=H
天然药物化学
• 淫羊藿苷能增加心脑血 管血流量、促进造血功 能、免疫功能及骨代谢， 具有补肾壮阳、抗衰老、 抗肿瘤等功效
二氢黄酮类 Flavanones
O O
rutinose O
天然药物化学
OH
O OCH3
OH O
橙皮苷，存在于陈皮 中可降低血管脆性
OH
HO
O
OH O
甘草素 对溃疡有抑制作用
二氢黄酮醇类 Flavanonols
一、性状
性状：多为结晶性固体，少数（如黄酮苷类）为 无定形粉末。 旋光性：二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有 旋光性。苷类由于在结构中引入糖的分子，故均有 旋光性，且多为左旋。
橙酮类 Aurones
O CH
O
天然药物化学
OH
HO
O
CH
OH
O
硫磺菊素
高异黄酮类 Homoisoflavones
O O
天然药物化学
HO
O
O
H3C
O
OH O
麦冬黄酮甲
天然药物化学
双黄酮
HO
O
OCH3
Biflavonoids
HO
O
OH O
OCH
3
异银杏素
OH O
O
HO OH
HO
O
HO
O
OH
OH O
O OH
天然药物化学
OH OH
OH OH
HO
O
HO
O
OH OH
OH OH
儿茶素，存在于中药儿茶叶中
保肝作用，抗癌活性
HO
O
OH
HO
O
OH O
OH
OH
O
OH
OH
OH O
O
OH
OH HO
OH HO
麻黄宁A/B：抗癌活性
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
O OH
OH
天然药物化学
HO
O
O
OH
OH OCH3
O
OH O
rutinose
芦丁
OH O
橙皮苷
芦丁、槲皮素、葛根素等：扩冠作用，临床用于治疗冠心病。
（二）抗肝脏毒性作用
天然药物化学
HO
O
OH OH O
OH
O OCH3
O
CH2OH
水飞蓟素
（临床用来治疗急性、慢性肝炎，肝硬化及代谢中毒性肝损伤）
天然药物化学
（三）抗癌作用
H3CO
柏黄酮
天然药物化学
（三）黄酮类化合物中常见的取代基
➢ 羟基 ➢ 甲氧基 ➢ 亚甲二氧基 -OCH2O➢ 异戊烯基 ➢ 常和糖形成苷
天然药物化学
黄酮苷：
糖的种类：
HO HO
OH
❖ 单糖苷 HO
O
HO
O
❖ 双糖苷 OH
❖ 叁糖苷
O
❖ 酰化糖苷 葛根素（puerarin）
糖的连接方式： ❖ O-糖苷 ❖ C-键苷
缩写 D-Glc D-Gal D-Man D-GluA D-GalA L-Rha L-Ara D-Xyl
黄酮苷中常见的双糖
天然药物化学
中文名 芸香糖 新橙皮糖
槐糖 龙胆双糖
英文名
rutinose
-L-Rha-(16)-D-Glc
neohesperidose -L-Rha-(12)-D-Glc
sophorose gentiobiose