有机推断公开课
合集下载
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
碳碳双键、碳碳三键
化学性质
官能团或物质
能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
醛基
使酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水因反应而褪色
碳碳双键、碳碳三键、 醛基、羟基、苯的同系物
碳碳双键、碳碳三键、醛基
能被氧化
能发生水解反应 能发生加聚反应
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳三键
酯基、卤代烃
⑴水解反应
消去反⑷应
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有 两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取 代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子 化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
信息采集与整合
例1：化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
例1、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
(2)取代反应
⑴ 水解反应
消去反应 ⑷
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个 化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只 有两种。1H-NMR谱显示六元环状化合物G的所有氢原子化 学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
碳碳双键、碳碳三键
化学性质
官能团或物质
使溴水褪色且有白色 沉淀 遇FeCl3溶液显紫色
遇I2变蓝
遇浓硝酸变黄
酚羟基 酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例1、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
(2)取代反应
⑴ 水解反应
消去反⑷应
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个 化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只 有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相 同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
结构信息
根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 碳碳双键，醛基，羧基 。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反
应方程式是
。
OHC-CH=CH-COOH+2H2 Ni HO-CH2-CH2-CH2-COOH △
例1：化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
(2)取代反应
⑵
(2)取代反应
⑴ 水解反应
条件信息 数字信息
性质信息 结构信息
消去反⑷应
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有 两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取 代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子 化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
Mr＝88
CH2OH
(1)写出A的分子式、结构简式: C3H8O3
CHOH CH2OH
思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）
RCH2OH
Ｍ
RCHO
RCOOH
（ Ｍ-2 ） （ ＭＭ+16 ）
CH３COOH
CH３COOCH2R
（Ｍ+42 ）
C2H5OH
RCOOC2H5
（Ｍ+28 ）
(2)B的结构简式
练习：某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗 皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：
已知：① E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢 谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。
②
（6）E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2； ②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分
如何做好有机推断题？
※ ※ ※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
知识储备
应用
分析和整合
采集信息
规范答题
一、知识储备（学没学明白）
转化关系 反应类型 反应机理 反应条件 反应现象
二、信息采集与整合（会不会做题）
我们可以从以下几个方面采集信息：
条件信息 性质信息 数字信息 结构信息 全新信息
找出解题突破口 分析和整合
已知：① E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢 谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。
②
（1）A分子中的含氧官能团的名称是
。
（2）D→E反应的化学方程式是
。
（3）A→B反应所需的试剂是
。
（4）G→H反应的化学方程式是
。
（5）已知1molE 与2mol J 生成1mol M，则M的结构简式是 。
异构体共有 种，其中任意1种的结构简式是
。
（7）J 可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式
是
。
答案
HCOOCH2CH2CH2COOH
例2、
D的碳链没有支链
（1）A含有的官能团 碳碳双键、醛基、羧基 。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反
应方程式是
。
3．从特征数据来推断
在有机推断题中，有时出现提供相对分子质 量等数据。此类题一般以题目中的特征数据为突 破口。
如：甲烷的相对分子质量为16，乙烯相对分 子质量为28，甲酸、乙醇相对分子质量为46,乙 酸、丙醇为60。一个羟基转变为醛基，相对分子 质量减少2，一个醛基转变为羧基，相对分子质 量增加16。
小结 三、规范答题（能不能得分）
知识储备
反应条件
应用 问题的答案
结构信息 信息整合 分析和处理
分子式、 数据信息
结构简式、 量的关系、
隐含信息
新的信息等
要 要要 找 规找 关 范得
键 答分
字 题点
词
练习：某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗 皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：
1.从特征反应条件推断
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
NaOH水溶液、加 热 NaOH醇溶液、加 热 稀H2SO4、加热
浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃
反应类型
卤代烃或酯的水解反应
卤代烃的消去反应 酯或糖类的水解反应 酯化、苯环上的硝化、醇的消去 乙醇的消去反应 乙醇生成醚的取代反应
CH2OOCCH3 CH2OOCCH3
CHOOCCH3 。CHOH
CH2OH
CH2OOCCH3
D Mr＝90 （D能发生银镜反应）
Cu，△
B Mr＝176
乙酸，浓硫酸
A 硝酸，
△
Mr＝92 浓硫酸△
C Mr＝227
Cu，△
YCY
E （E能发生银镜反应） Mr＝88
4.从特殊结构来推断 例2
D的碳链没有支链
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水 液Br2、FeBr3 X2、光照
苯酚的取代反应 苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的取代反应
O2、Cu、加热 Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热
醇的催化氧化反应 醛的氧化反应
H2、Ni（催化剂） 不饱和有机物的加成反应(或还原)
2．从特征化学性质来推断
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
官能团或物质
与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应 与 Na2CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应 与H2发生加成反应 （即能被还原）
能与H2O、HX、X2 发生加成反应
醇羟基、酚羟基、羧基
酚羟基、羧基、酯基、-X 酚羟基、羧基 羧基 碳碳双键、碳碳三键、醛基、 酮基、苯环
例3、 已知：
不稳定，自动失水 RCH(OH)2
RCHO＋H2O
现有只含C、H、O的化合物A、Ｂ、Ｄ、E，其中A为饱和多元醇，
其它有关信息已注明在下图的方框内。
D Mr＝90（D能发生银镜反应）
Cu，△
B Mr＝176
YCY
乙酸，浓硫酸
加热
A 硝酸，
Mr＝92 浓硫酸△
Cu，△
C Mr＝227
E （E能发生银镜反应）
化学性质
官能团或物质
能发生银镜反应或能与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
醛基
使酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水因反应而褪色
碳碳双键、碳碳三键、 醛基、羟基、苯的同系物
碳碳双键、碳碳三键、醛基
能被氧化
能发生水解反应 能发生加聚反应
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳三键
酯基、卤代烃
⑴水解反应
消去反⑷应
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有 两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取 代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子 化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
信息采集与整合
例1：化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
例1、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
(2)取代反应
⑴ 水解反应
消去反应 ⑷
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个 化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只 有两种。1H-NMR谱显示六元环状化合物G的所有氢原子化 学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
碳碳双键、碳碳三键
化学性质
官能团或物质
使溴水褪色且有白色 沉淀 遇FeCl3溶液显紫色
遇I2变蓝
遇浓硝酸变黄
酚羟基 酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例1、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
(2)取代反应
⑴ 水解反应
消去反⑷应
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个 化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只 有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相 同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
结构信息
根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 碳碳双键，醛基，羧基 。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反
应方程式是
。
OHC-CH=CH-COOH+2H2 Ni HO-CH2-CH2-CH2-COOH △
例1：化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
(2)取代反应
⑵
(2)取代反应
⑴ 水解反应
条件信息 数字信息
性质信息 结构信息
消去反⑷应
⑶ 酯化反应
加
⑸
⑹聚
酯化反应
反 应
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有 两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取 代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子 化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
Mr＝88
CH2OH
(1)写出A的分子式、结构简式: C3H8O3
CHOH CH2OH
思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）
RCH2OH
Ｍ
RCHO
RCOOH
（ Ｍ-2 ） （ ＭＭ+16 ）
CH３COOH
CH３COOCH2R
（Ｍ+42 ）
C2H5OH
RCOOC2H5
（Ｍ+28 ）
(2)B的结构简式
练习：某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗 皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：
已知：① E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢 谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。
②
（6）E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2； ②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分
如何做好有机推断题？
※ ※ ※
学
会
能
没
不
不
学
会
能
明
做
得
白
题
分
知识储备
应用
分析和整合
采集信息
规范答题
一、知识储备（学没学明白）
转化关系 反应类型 反应机理 反应条件 反应现象
二、信息采集与整合（会不会做题）
我们可以从以下几个方面采集信息：
条件信息 性质信息 数字信息 结构信息 全新信息
找出解题突破口 分析和整合
已知：① E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢 谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。
②
（1）A分子中的含氧官能团的名称是
。
（2）D→E反应的化学方程式是
。
（3）A→B反应所需的试剂是
。
（4）G→H反应的化学方程式是
。
（5）已知1molE 与2mol J 生成1mol M，则M的结构简式是 。
异构体共有 种，其中任意1种的结构简式是
。
（7）J 可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式
是
。
答案
HCOOCH2CH2CH2COOH
例2、
D的碳链没有支链
（1）A含有的官能团 碳碳双键、醛基、羧基 。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反
应方程式是
。
3．从特征数据来推断
在有机推断题中，有时出现提供相对分子质 量等数据。此类题一般以题目中的特征数据为突 破口。
如：甲烷的相对分子质量为16，乙烯相对分 子质量为28，甲酸、乙醇相对分子质量为46,乙 酸、丙醇为60。一个羟基转变为醛基，相对分子 质量减少2，一个醛基转变为羧基，相对分子质 量增加16。
小结 三、规范答题（能不能得分）
知识储备
反应条件
应用 问题的答案
结构信息 信息整合 分析和处理
分子式、 数据信息
结构简式、 量的关系、
隐含信息
新的信息等
要 要要 找 规找 关 范得
键 答分
字 题点
词
练习：某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗 皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：
1.从特征反应条件推断
中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：
反应条件
NaOH水溶液、加 热 NaOH醇溶液、加 热 稀H2SO4、加热
浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃
反应类型
卤代烃或酯的水解反应
卤代烃的消去反应 酯或糖类的水解反应 酯化、苯环上的硝化、醇的消去 乙醇的消去反应 乙醇生成醚的取代反应
CH2OOCCH3 CH2OOCCH3
CHOOCCH3 。CHOH
CH2OH
CH2OOCCH3
D Mr＝90 （D能发生银镜反应）
Cu，△
B Mr＝176
乙酸，浓硫酸
A 硝酸，
△
Mr＝92 浓硫酸△
C Mr＝227
Cu，△
YCY
E （E能发生银镜反应） Mr＝88
4.从特殊结构来推断 例2
D的碳链没有支链
反应条件
反应类型
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水 液Br2、FeBr3 X2、光照
苯酚的取代反应 苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的取代反应
O2、Cu、加热 Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2水浴加热
醇的催化氧化反应 醛的氧化反应
H2、Ni（催化剂） 不饱和有机物的加成反应(或还原)
2．从特征化学性质来推断
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
官能团或物质
与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应 与 Na2CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应 与H2发生加成反应 （即能被还原）
能与H2O、HX、X2 发生加成反应
醇羟基、酚羟基、羧基
酚羟基、羧基、酯基、-X 酚羟基、羧基 羧基 碳碳双键、碳碳三键、醛基、 酮基、苯环
例3、 已知：
不稳定，自动失水 RCH(OH)2
RCHO＋H2O
现有只含C、H、O的化合物A、Ｂ、Ｄ、E，其中A为饱和多元醇，
其它有关信息已注明在下图的方框内。
D Mr＝90（D能发生银镜反应）
Cu，△
B Mr＝176
YCY
乙酸，浓硫酸
加热
A 硝酸，
Mr＝92 浓硫酸△
Cu，△
C Mr＝227
E （E能发生银镜反应）