安徽省怀远县包集中学高三化学二轮复习 考点33 芳香烃

安徽省怀远县包集中学2013届高三二轮复习考点33芳香烃
1．苯的组成和结构特征,掌握苯的主要性质。

2．了解芳香烃的概念
3．苯的同系物的某些化学性质
4．芳香烃的来源及其应用
⒈结构知识
苯的分子式结构简式或苯的空间结构
苯使高锰酸钾酸性溶液褪色，使使溴的四氯化碳溶液褪色（填“能”
或“不能”）
苯分子中碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，是一种特殊的化学键。

思考：可以从哪些几个方面来证实？
⑴苯分子是一个平面正六边形的结构，既然是正六边形，所以所有的碳碳键的键长都是
相等的；
⑵将苯加入到溴水中不会因反应而褪色；
⑶将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色
⑷如果苯分子为单双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有2种。

而事实上苯的邻二氯
取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。

⒉苯的物理性质：无色、有气味的；密度比水；不溶于水，易溶于有机
溶剂，有毒，易挥发。

⒊苯的化学性质：（易取代，难加成）
苯的取代反应——卤代反应、硝化反应（各写出反应方程式并注明反应条件）
卤代反应：
硝化反应：
苯的加成反应（各写出反应方程式并注明反应条件）
加成反应：
苯的氧化反应（燃烧）现象：
解释：
⒋苯的同系物：定义通式
化学性质：苯环对侧链取代基的影响——能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链基被氧化侧链取代基对苯环的影响——使得取代基的邻位和对位的C—H易断裂
例如甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合酸的反应（写出化学方程式）
⒌芳香烃从前通过提炼煤炭获得，现在通过石油的催化重整。

【例1】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A、②③④⑤
B、①③④⑤
C、①②④⑤
D、①②③④
解析：在苯分子中没有单、双键交替的结构，而是一种介于单键和双键之间的一种特殊的价键，如果有单、双键交替结构苯应该能使酸性KMnO4溶液褪色；碳碳键的键
长应不相等（单键和双键键能不同，键长也不同）；邻二甲苯应有两种结构；遇溴、溴水因加成反应而使其褪色。

答案：C
【变式】 X是一种烃,它不能使KMnO4溶液褪色.0.5摩的X完全燃烧时,得到27克水和67.2 升CO2(标准状况).X是（ B ）
A．环己烷B．苯C．1,3一己二炔D．甲
【例2】(2000年春，13)萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2—硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是
A.2，6—二甲基萘
B.1，4—二甲基萘
C.4，7—二甲基萘
D.1，6—二甲基萘
解析：(Ⅰ)中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的，其中任何一个位置都
可定为1，则另三个分别为4、5、8。

再由命名时，支链位置之和最小的原则，(Ⅲ)
的名称为1，6—二甲基萘。

答案：D
【例3】(1999年全国，17)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是
解析：乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面内，A、B、C三种物质中分别个氢原子被
【例4】烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。

现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种，其中的3
种是CH2CH2CH2CH2CH3，请写出其他4种的结构简式：
__________________________________________________________________________________ ___________________________。

解析：该题给出了解题的相关信息，除苯环外还有五个碳，可以从戊基的同分异构体中找满足条件的，然后加到苯环上。

Cl Cl
Cl CH 2£-CH 2Br
Br 答案：
考点33 卤代烃
考点聚焦
1．溴乙烷的主要化学性质,理解取代反应和消去反应,并通过对二者的比较认识反应条件
对化学反应的影响；
2．卤代烃的结构特点,一般通性和用途；
3．了解卤代烃对环境的不良作用,增强环境保护意识。

1．分类
⑴按分子中卤原子个数分：。

⑵按所含卤原子种类分：。

⑶按烃基种类分：。

练习：下列卤代烃中：①CH 3CH 2Br 、②CH 3Cl 、③CH 2=CHCl 、④CCl 4、⑤
⑥ ⑦ 其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的
有 ；
属于多卤代烃的有 ；属于溴代烃的有 。

2．物理性质
常温下,卤代烃中除少数为 外,大多为 或 .卤代烃
溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂.
纯净的溴乙烷是 （状态），沸点38.4℃，密度比水 ， 溶于
水，易溶于乙醇等多种有机溶剂.
写出溴乙烷的结构式、电子式、结构简式
结构式: 电子式: 结构简式:
CH 3－CH －CH 2－CH
3．化学性质
取代反应：由于C-Br 键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。

溴乙
烷与 溶液发生取代反应. 写出该化学方程式：
消去反应：定义：
溴乙烷与 溶液共热.
写出化学方程式：
练习：写出2-溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式。

思考：C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？
讨论：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。

4．制法
⑴烷烃卤代
⑵不饱和烃加成
思考：①制取CH 3CH 2Br 可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？
②实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：
CH 3CH 2OH+NaBr+H 2SO 4—→CH 3CH 2Br+NaHSO 4+H 2O ，为什么这里的硫酸不能使用98%的
浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？
③在制得的CH 3CH 2Br 中常混有Br 2，如何除去？
5．卤代烃同分异构体的判断
判断依据——分析不等效氢的个数。

具体有以下依据：①同一碳原子上的氢原子是等效
的。

②同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效
的。

思考：以下系列的烷其一氯代烷有几种？请写出第n 种物质的通式。

①“球”系列：CH 4、C(CH 3)4、C[C(CH 3)3]4、……
②“椭球”系列：CH 3－CH 3、C(CH 3)3－C(CH 3)3、C[C(CH 3)3]3－C[C(CH 3)3]3、……
C C
X C C
X
X
C C C
X
X
C C C
X
X
X
6．以卤代烃为中间体的有机合成
由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应，因而可作为引入其它官能团的中间体。

思考：如何由烃制备以下结构的物质？(X表示Cl和Br)
【例1】检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（）
①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间
⑤冷却
A、②④⑤③①
B、①②④
C、②④①
D、②④⑤①
解析：在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3无法鉴别，而卤代
烃的取代反应产物中有卤素离子，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。

反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3作用有二：中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子
的干扰
答案A.
【变式】要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现；
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成；
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成；
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。

【例2】分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。

答案：D
【例3】下列分子式只表示一种物质的是（）
A、C3H6
B、C3H8
C、CF2Cl2
D、C2F2Cl2
解析：只表示同一种物质，说明这一分子式没有同分异构体，A选项可表示丙烯或环丙烷，B选项表示的丙烷只有一种，C选项是多卤代烃，由甲烷的结构考虑可知
也只有一种结构；D选项可看作乙烯分子中的四个氢被两个氯两个氟取代，两个氯
（或氟）可以取代同侧碳上的氢也可以取代不同的碳上的氢，另外还可有顺反异构。

答案：BC
【变式】3，3，5，5-四乙基庚烷发生取代反应时，可得到一氯代物的种数是（ C ）
A.1
B. 2
C. 3
D.
【例4】从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,
⑴写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:
⑵请写出用丙醇作原料,制丙烯的反应的化学方程式并注明反应类型
解析：
水解(或取代)反应
酯化反应。