乙酰水杨酸的制备实验报告

⼄酰⽔杨酸的制备实验报告
⼄酰⽔杨酸的制备实验
报告
⽂档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]
⼄酰⽔杨酸（阿司匹林）的合成实验报告
⼀、教学要求：
1、通过本实验了解⼄酰⽔杨酸（阿斯匹林）的制备原理和⽅法。

2、进⼀步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解⼄酰⽔杨酸的应⽤价值。

⼆、预习内容：
1、重结晶操作
2、抽虑操作
三、实验操作流程：
三、实验原理：
⼄酰⽔杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为⼀个有效的解热⽌痛、治疗感冒的药物，⾄今仍⼴泛使⽤，有关报道表明，⼈们正在发现它的某些新功能。

⽔杨酸可以⽌痛，常⽤于治疗风湿病和关节炎。

它是⼀种具有双官能团的化合物，⼀个是酚羟基，⼀个是羧基，羧基和羟基都可以发⽣酯化，⽽且还可以形成分⼦内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发⽣。

阿斯匹林是由⽔杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进⾏酯化反应⽽得的。

⽔杨酸可由⽔杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取⽽得）⽔解制得。

本实验就是⽤邻羟基苯甲酸（⽔杨酸）与⼄酸酐反应制备⼄酰⽔杨酸。

反应式为：副反应：
表1 主要试剂和产品的物理常数
在50mL圆底烧瓶中，加⼊⼲燥的⽔杨酸7.0g（）和新蒸的⼄酸酐10ml （）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。

⽔浴加热，⽔杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。

稍冷后，在不断搅拌下倒⼊100ml冷⽔中，并⽤冰⽔浴冷却15min，抽滤，冰⽔洗涤（思考题4），得⼄酰⽔杨酸粗产品。

将粗产品转⾄250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加⼊100ml⼄酸⼄酯和2粒沸⽯，加热回流，进⾏热溶解（思考题5）。

然后趁热过滤，冷却⾄室温，抽滤，⽤少许⼄酸⼄酯洗涤，⼲燥，得⽆⾊晶体状⼄酰⽔杨酸，称重，计算产率。

测熔点（思考题6）。

⼄酰⽔杨酸熔点：136℃。

六、存在的问题与注意事项：
1、热过滤时，应该避免明⽕，以防着⽕。

2、为了检验产品中是否还有⽔杨酸，利⽤⽔杨酸属酚类物质可与三氯化铁发⽣颜⾊反应的特点，⽤⼏粒结晶加⼊盛有3mL ⽔的试管中，加⼊1～2滴1% 溶液，观察有⽆颜⾊反应（紫⾊）。

FeCl
3
135℃。

3、产品⼄酰⽔杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128
~
因此重结晶时不宜长时间加热，控制⽔温，产品采取⾃然晾⼲。

⽤⽑细管测熔点时宜先将溶液加热⾄120℃左右，再放⼊样品管测定。

4、仪器要全部⼲燥，药品也要实现经⼲燥处理，醋酐要使⽤新蒸馏的，收集
140℃的馏分。

139
~
5、本实验中要注意控制好温度（⽔温90℃）
90℃）重结晶。

6、产品⽤⼄醇-⽔或苯-⽯油醚（60
~
七、深⼊讨论：
1、⼄酰⽔杨酸的应⽤价值
阿司匹林英⽂名称： aspirin 其他名称：⼄酰⽔杨酸，醋柳酸。

适应症：阿司匹林是使⽤最多、使⽤时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体
温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从⽽恢复体温中枢的正常反应性，使外周⾎管扩张并排汗，使体温恢复正常。

本品尚具抗炎、抗风湿作⽤，并促进⼈体内所合成的尿酸的排泄，对抗⾎⼩板的聚集。

适⽤于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌⾁痛、头痛、偏头痛、痛经、⽛痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

2、⼄酰⽔杨酸其它制备⽅法
在⼲燥的锥形瓶中放⼊称量好的⽔杨酸(2g 、⼄酐(5ml 5.4g ，滴⼊5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃⽔浴中加热约15min，从⽔浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴⼊3~5mL冰⽔，此时反应放热，甚⾄沸腾。

反应平稳后，再加⼊40mL⽔，⽤冰⽔浴冷却，并⽤玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。

抽滤，⽤少量冰⽔洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。

溶液，搅将阿斯匹林的粗产物移⾄另⼀锥形瓶中，加⼊25mL饱和NaHCO
3
拌，直⾄⽆CO
⽓泡产⽣，抽滤，⽤少量⽔洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去
2
滤渣(为何物)。

先在烧杯中放⼤约5mL浓盐酸并加⼊l0mL⽔，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒⼊烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰⽔冷却令结晶完全析出，抽滤，冷⽔洗涤，压⼲滤饼，⼲燥。

3、阿斯匹林的鉴定
①外观及熔点
136℃，但由于它受热易分纯⼄酰⽔杨酸为⽩⾊针状或⽚状晶体，．135
~
解，因此熔点难测准。

②各种谱图
⼄酰⽔杨酸的红外光谱图
⼄酰⽔杨酸的核磁共振碳谱图⼄酰⽔杨酸的质谱图⼋、思考题和测试题
1：为什么使⽤新蒸馏的⼄酸酐
答：长时间放置的⼄酸酐遇空⽓中的⽔，容易分解成⼄酸，所以在使⽤前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。

2：加⼊浓硫酸的⽬的是什么
浓硫酸作为催化剂
3：为什么控制反应温度在70℃左右
反应温度不宜过⾼，否则将增加副产物（如⽔杨酰⽔杨酸酯、⼄酰⽔杨酰⽔杨酸酯）的⽣成。

4：怎样洗涤产品
洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡⽪管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂⽤量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡⽪管将溶剂抽⼲5：⼄酰⽔杨酸还可以使⽤溶剂进⾏重结晶重结晶时需要注意什么
还可以⽤⼄醇-⽔、⼄酸、苯、⽯油醚（30-60℃）等溶剂进⾏重结晶。

重结晶时，溶液不能加热过久，以免⼄酰⽔杨酸分解。

当⽤有机溶剂重结晶时，不能⽤烧杯等敞⼝容器进⾏，⽽应⽤回流装置，以免溶剂的蒸⽓的散发或⽕灾事故的发⽣。

热过滤时，应避免明⽕，以防着⽕。

6：熔点测定时需要注意什么问题
135℃。

因产品⼄酰⽔杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128
~
此重结晶时不宜长时间加热，控制⽔温，产品采取⾃然晾⼲。

⽤⽑细管测熔点时宜先将溶液加热⾄120℃左右，再放⼊样品管测定。

7、若在硫酸的存在下，⽔杨酸于⼄醇作⽤将得到什么产物写出反应⽅程式
将得到⽔杨酸⼄酯，反应式如下：
8、本实验中可产⽣什么副产物
本实验的副产物包括⽔杨酰⽔杨酸酯、⼄酰⽔杨酰⽔杨酸酯和聚合物。

9.、混合溶剂重结晶的⽅法是什么
当⼀种物质在⼀些溶剂中的溶解度太⼤，⽽在另⼀些溶剂中的溶剂度⼜太⼩，不能选择到⼀种合适的溶剂时，常可使⽤混合溶剂⽽得到满意的结果。

所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很⼤的和溶解度很⼩的⽽⼜能互溶的两种溶剂（例如⽔和⼄醇）混合起来，这样可以获得新的良好的溶解性能。

⽤混合溶剂重结晶时，可以先将待纯化的物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中（在此溶剂中极易溶解）。

不有不溶物，趁热滤去；若有⾊，则⽤适量（如1-2%）活性炭煮沸脱⾊后趁热过滤。

于此热溶液中⼩⼼地加⼊热的不良溶剂（物质在此溶剂中溶解度很⼩），直⾄所出现的浑浊不再消失为⽌，再加⼊少量溶剂或稍热使恰好透明。

然后将混合液冷却⾄室温，使结晶从溶液中析出。

10、本实验是否可以使⽤⼄酸代替⼄酸酐
不可以。

于酚存在共轭体系，氧原⼦上的电⼦云向苯环移动，使羟基氧上的电⼦云密度降低，导致酚羟基亲核能⼒较弱，进攻⼄酸羰基碳的能⼒较弱，所以反应很难发⽣。