2-2-1苯的结构与性质

6．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①
蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用 10% NaOH 溶液洗；⑤水洗。正确的操
作顺序是( )
A．①②③④⑤
B．②④⑤③①
C．④②③①⑤
D．②④①⑤③
答案 B 解析 粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3 溶于 水而被洗去；再用 NaOH 溶液洗，溴与 NaOH 溶液反应生成易溶于水的盐 (NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于 水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两 者沸点的差异)。
课/堂/效/果•题/组/检/测
题组一 苯的结构及物理性质 1.关于苯的下列说法中不正确的是( ) A．组成苯的 12 个原子在同一平面上 B．苯环中 6 个碳碳键的键长完全相同 C．苯环中碳碳键的键能介于 C—C 和 C===C 之间 D．苯只能发生取代反应
答案 D 解析 苯分子是平面正六边形结构，即组成苯的 12 个原子在同一平面上， A 项正确；苯分子中碳碳键的键长是 1.40×10－10 m(C—C 的键长是 1.54× 10－10 m，C===C 的键长是 1.33×10－10 m)，所以，苯分子中的碳碳键是一种介 于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，B、C 两项正确；苯既能发生取代反 应，又能发生加成反应，D 项不正确。
A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染 B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一点火星就可能 引起爆炸 C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的 办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟，扩大污染，所以该办法 未被采纳
D．乙醇和水
答案 B 解析 能用分液漏斗分离的液体混合物一定是不相混溶的液体物质，A、C、 D 三组物质均是相互混溶的物质，所以，不能用分液漏斗分离。
4．下列反应中，属于取代反应的是( ) A．苯在氯化铁存在时与氯气的反应 B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应 C．苯在空气中燃烧 D．苯与溴水混合振荡溴水分层
7．(双选)下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( ) A．苯不与溴水发生加成反应 B．苯不能被 KMnO4 酸性溶液氧化 C．1 mol 苯能与 3 mol H2 发生加成反应 D．苯能够燃烧产生浓烟
答案 AB 解析 苯既不能使 KMnO4 酸性溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而 使溴水褪色，这是苯与烯烃的明显不同之处。
7．苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它们褪色
答案 C 解析 苯分子中 6 个碳碳化学键完全相同，正确；苯分子中不含有典型的 碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应而使它 们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
答案 D 解析 苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上 层液体为橙色。
6．(双选)下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色又能使 KMnO4 酸
性溶液褪色的是( )
A．乙烷
B．乙烯 C．乙炔
D．苯
答案 BC 解析 乙烷既不能使溴水褪色又不能使 KMnO4 酸性溶液褪色；乙烯、乙 炔既能与溴水发生加成反应，又能被 KMnO4 酸性溶液氧化；苯不能使 KMnO4 酸性溶液褪色，苯虽能使溴水褪色，但却是发生萃取造成的，并未发生化学反 应。
答案 A 解析 苯是一种不溶于水的液体，所以不会有大量苯溶入水中渗入土壤， 对周边农田、水源造成严重污染，A 项不正确；苯是一种易挥发、易燃的物质， 遇明火就可能引起爆炸，B 项正确；苯是一种不溶于水但密度比水小的液体， 所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的，C 项 正确；苯中含碳量很高，燃烧会产生大量的黑烟，D 项正确。
4．下列关于苯的说法错误的是( )
答案 B 解析 苯的密度比水小。
题组二 苯的化学性质 5.下列有关苯的叙述中错误的是( ) A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应 C．在苯中加入高锰酸钾酸性溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色 D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
答案 B 解析 苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓 HNO3、 浓 H2SO4 反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控 制在 55～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边 振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
8．下列实验操作中正确的是( ) A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀 NaOH 溶液反复洗涤，并用分液漏斗 分液 C．用苯和浓 HNO3 在浓 H2SO4 催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温 度计应放在混合液中 D．制取硝基苯时，应先取浓 H2SO4 2 mL，再加入 1.5 mL 浓 HNO3，再 滴入约 1 mL 苯，然后放在水浴中加热
2．在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置， 出现如图所示现象，则加入的试剂分别是( )
A．①是 CCl4，②是苯，③是酒精 B．①是酒精，②是 CCl4，③是苯 C．①是苯，②是 CCl4，③是酒精 D．①是苯，②是酒精，③是 CCl4
答案 C 解析 ①的溶液分层，上层溶液呈红棕色，而苯的密度比水小，溴易溶于 苯，溴的苯溶液呈红棕色，所以①是苯；②的溶液分层，下层溶液呈棕红色， 而 CCl4 的密度比水大，溴易溶于四氯化碳，溴的四氯化碳溶液呈棕红色，所以 ②是四氯化碳；③的溶液不分层，整个溶液呈橙红色，而酒精与溴水互溶，整 个溶液呈橙红色，所以③是酒精。
答案 D 解析 苯能与氢气在一定条件下发生加成反应。
2．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于( )
A．溴挥发了
B．发生了取代反应
C．发生了萃取作用 D．发生了加成反应
答案 C 解析 根据相似相溶原理，溴单质易溶于苯。
3．下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是( )
A．溴苯和溴
B．正己烷和水
C．苯和硝基苯
答案 D 解析 苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键。苯环上没有 单键，因此苯的性质跟环烷烃不相似，A 项不正确；也没有碳碳双键，因此苯 的性质跟烯烃不相同，不能使溴水褪色，B、C 两项不正确。
5．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中 1 mol 苯最多与 3 mol H2 发生加成反应，是因为苯分子含有 三个碳碳双键 答案 B 解析 ①为苯的溴代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A 错误。 ③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C 错误。苯 分子中无碳碳双键，D 错误。
4．关于苯的下列说法正确的是( ) A．苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似
B． 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C．苯的分子式是 C6H6，分子式中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪 色 D．苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯易发 生取代反应而难发生加成反应
答案 C 解析 由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介 于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，其与 KMnO4 酸性溶液不能发生 反应(即难氧化)；但可与液溴、浓 H2SO4 等发生取代反应(即易取代)；不能与 溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(即可加成)。 综上所述，只有 C 选项符合题意。
7．下列关于苯的说法中，正确的是( ) A．苯的分子式为 C6H6，它不能使 KMnO4 酸性溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完全相同
答案 D 解析 A 项只能证明苯分子中无碳碳双键，但它属于不饱和烃，故 A 错； B 项苯分子中的键是大 π 键，不属于烯烃，故 B 错；C 项发生的是取代反应， 故 C 错。
D．乙醇
答案 A 解析 溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液体，注入水中振荡后 分层且沉于水底；乙醇和水互溶，注入水中振荡后不分层。
2．杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内 15 t 苯泄 漏流入路边 300 m 长的水渠，造成严重危险，许多新闻媒体对此进行了报道， 以下报道中有科学性错误的是( )
3．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布 的事实的是( )
A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的邻位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种
答案 C 解析 苯的邻位二元取代物在单双键交替结构中有两种结构：两个取代原 子分别连在形成双键的两个碳原子上面，或者分别连在通过单键相连的两个碳 原子上。而如果是一种介于单键和双键之间的化学键，那么邻位二元取代物则 只有一种，故答案为 C。
题组三 苯的有关实验 8.50～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图 所示。下列对该实验的描述错误的是( )
A．最好用水浴加热，并用温度计控温 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质 D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率
答案 C 解析 该反应温度不超过 100 ℃，所以用水浴加热，A 项正确；因反应物 受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B 项正确；用水洗涤不能除去 没反应完的苯，因为苯不溶于水而易溶于硝基苯，C 项错误；加入过量硝酸可 以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D 项正确。
3．1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了 苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的事实是( )
A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色 B．苯能与 H2 发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体 D．间二溴苯只有一种
答案 A 解析 含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。
答案 A 解析 A 是取代反应，以苯跟溴反应推出；B 是加成反应；C 是氧化反应； D 是物理过程萃取。
5．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示正确的是 ()
答案 D 解析 苯、汽油均不溶于水，且密度比水的小，浮在水面上，但苯、汽油 互溶不分层。
6．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( ) A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．难氧化、可加成、易取代 D．易氧化、易加成、难取代
第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃
第1课时 苯的结构与性质 ►►见学生用书P030
课/前/预/习·轻/松/搞/定 课/堂/效/果·题/组/检/测 课/后/巩/固·快/速/提/能
学习目标
练法指导
1.认识苯的分子结构 1.从苯的结构和性质认识苯中所含化学键的独 特性。
和化学性质。 2．苯发生的反应，要注意反应的条件，并能
题组四 有机物的空间结构 9.下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是( )
答案 A 解析 A 项中含有一个—CH3，因—CH3 是四面体结构，所有原子不可能处 于同一平面内。
课/后/巩/固•快/速/提/能
Байду номын сангаас
1．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是( )
A．苯
B．溴苯
C．四氯化碳
2．学会溴苯、硝基苯 在题给信息的基础上掌握苯环取代的定位情
的实验室制取。 况。
课/前/预/习•轻/松/搞/定
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体 C．苯在一定条件下与溴发生取代反应 D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应