有机化学-第10章习题解答

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有机化学第8,9,10章部分习题参考答案

有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。

2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。

有机化学课后习题答案(张凤秀主编)

第1章习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。

（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱；（2）路易斯酸；（3）路易斯碱；（4）路易斯碱；（5）路易斯碱；（6）路易斯酸；（7）路易斯碱；（8）路易斯酸；（9）路易斯酸；（10）路易斯酸；（11）路易斯碱；（12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃；（2）醚键，醚；（3）羟基，醇；（4）醛基，醛（5）双键，烯烃；（6）氨基，胺；（7）羧基，羧酸；（8）酯基，酯（9）酐键，酸酐；（10）酰胺基，酰胺（11）三键，炔（12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。

5求该化合物的实验式和分子式。

该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷（2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷（3）2,2-二甲基己烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）反-1-氯-2-溴环丁烷（6）反-1,2-二甲基环戊烷（7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷（8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。

湖南大学有机化学-课后例题习题-第十章

10 章思考题10.1 什么叫差向异构?10.2 请说明肽的定义。

10.3 解释下列各种可以使蛋白质变性的原因：（１）Pb 2+和 Ag + （２）强酸，强碱（３）乙醇（４）尿素（５）加热（６）剧烈反应 10.4 DNA 和RNA 在结构上有什么区别？10.5 酪氨酸的等电点应当是大于还是小于pH ？把酪氨酸溶在水中，要使它达到等电点应当加酸还是加碱？10.6 为什么α-氨基酸和乙酐或乙酰氯反应比简单的胺慢得多？怎样能使反应加速？ 10.7 醛糖能和Fehling 溶液、苯肼等反应，表现出醛基典型的性质，但它不能和Schiff 试剂、亚硫酸氢钠饱和液反应，这是为什么？10.8 怎样识别D 型吡喃己醛糖的α-和β-差向异构？10.9 在多肽合成中为什么要进行氨基保护？在形成肽键的反应中为什么要羧基活化？ 10.10 糖苷既不与Fehling 试剂作用，也不与Tollens 试剂作用，且无旋光现象。

试解释之。

10.11 解释下列名词（１）盐析（２）变性（３）脂蛋白（４）蛋白质的三级结构解答10.1 答糖分子具有羰基和羟基，当它们距离适当时在分子内可形成半缩醛环状结构。

羰基是平面结构，羟基可以从平面的两侧分别加上去。

加成后，原来羰基碳变成了手性碳，如葡萄糖C-5羟基从C-1羰基平面两边加上去的结果是生成与C-1构型不相同的两种氧环式结构。

这两种氧环式除C-1构型不同外，其余手性碳原子的构型都相同，因此它们称为差向异构体。

10.2 答蛋白质分子中氨基酸连接的基本方式是一分子氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基，通过脱水（缩合反应），形成一个酰胺键—C —NH —O，新生成的化合物称为肽。

肽分子中的酰胺键也称为肽键。

10.3 答（1）蛋白质不可逆沉淀；（2）蛋白质水解；（3）蛋白质可逆沉淀；（4）蛋白质凝絮；（5）蛋白质结构改变；（6）蛋白质结构改变。

10.4 答 DNA 相对分子质量非常庞大，由脱氧核糖组成，在RNA 中，核糖代替脱氧核糖，DNA 含有胸腺嘧啶，RNA 中含鸟嘧啶。

有机化学第二版-高占先著-第十章课后答案

第10章醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。

（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮；（2）2,4,4-三甲基戊醛；（3）1-(1-环已烯基)丁酮；（4）(E )-苯基丙基酮肟；（5）3-丁酮缩乙二醇；（6）2-环已烯酮；（7）三氯乙醛缩二甲醇；（8）2-戊酮苯腙；（9）2,6-萘醌；（10）2,4-已二酮；（11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。

10-2 写出下列反应的主要产物。

PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg 66H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O(1) Cl 2 / NaOH 3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr +Ph 3(1) CuCl 3(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。

(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。

CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 22CH 3CH 3CH 23OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。

有机化学作业答案10-10

第2章烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 333)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。

第3章烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr +BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)稳定性，不好评价。

故此有4种产物。

CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(A) (B) (C) (D)Br Br Br Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。

有机化学课后习题答案

第一章绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60,含碳%、含氮%、含氧%,确定该化合物的分子式;解：①由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式该化合物实验式为：CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍,即：C2H 4 O22. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中,极性最强的是哪一个解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键;3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列;解：根据电负性顺序F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中,哪个是非极性分子解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C—H的向量之和为零,因此是非极性分子;5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型;碳碳三键,炔烃羟基 ,酚酮基 ,酮羧基 ,羧酸醛基 ,醛羟基 ,醇氨基 ,胺6. 甲醚CH3OCH3分子中,两个O—C键的夹角为°;甲醚是否为极性分子若是,用表示偶极矩的方向;解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子;甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示;7. 什么叫诱导效应什么叫共轭效应各举一例说明之;研读教材第11～12页有关内容8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子;而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子;第二章链烃习题参考答案1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式,并按系统命名法命名;解：①所有可能的碳架如下：②所有异构体的构造式及名称：己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷2,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或名称,并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子;3. 将下列化合物的结构式改写成键线式4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式,并用系统命名法命名;5. 完成下列反应式6. 用化学方法鉴别下列各组化合物1 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中,不能使溴水褪色的是乙烷;将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中,能使之产生白色沉淀的气体是乙炔,另一个是乙烯;2 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷;将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合,能使之产生白色沉淀的是1—丁炔,另一个是2—丁炔;3 1,3—丁二烯、1—丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合,能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔,另一个是1,3—丁二烯;7. 以乙炔、丙炔为原料,合成下列化合物其他试剂任选;1 1,2—二氯乙烷2 异丙醇3 2,2—二氯丙烷4 乙烯基乙炔5 丙酮6 苯7 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中,其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收;9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应为什么解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应;有大量实验结果表明,在取代反应中,各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H ;10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构;解答：1 甲烷的结构根据杂化轨道理论,甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化,4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中;4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布,各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点;C与H成键时,4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3σ键,因此形成的甲烷分子是正四面体型的,键角为109°28/ ;2乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化,4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中,1个位于2p轨道中;3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布,各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点,2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面;11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色,两者的反应速度有何区别为什么会有此不°同解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快;乙炔碳碳键长较乙烯碳碳键的键长短,因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定,反应活性低、反应速度慢;12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色;这两个实验的本质有无区别解答：这两个实验有着本质的区别,乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应,乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应,生成了无色的溴代烷烃;13. 写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式,并用系统命名法命名;1—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯14. A,B 两化合物的分子式都是C 6H 12 ,A 经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮,B 经高锰酸钾氧化只得丙酸,写出A 和B 的结构式;解答：顺—3—甲基—2—戊烯反—3—甲基—2—戊烯顺—3—己烯反—3—己烯15. 化合物A 和B 互为同分异构体,二者都能使溴水褪色,A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能;A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 32CHCOOH 和CO 2,B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3COCOOH 和CO 2;试推测A 和B 的结构式和名称,并写出有关的反应式;解答：化合物A 的有关反应式：化合物B 的有关反应式：16. 某化合物分子量为82,每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢,不与硝酸银的氨溶液反应,当他吸收1摩尔氢时,生成2,3—二甲基—1—丁烯;试写出该化合物的结构式;解答：A. B. CH 2 C CH CH 2CH 3(CH 3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔2—甲基—1,3—丁二烯 CH 2 C C CH 2CH 3CH 3第三章脂环烃习题参考答案1. 命名下列化合物2. 写出下列化合物的结构1 3—甲基环丁烯2 5—甲基二环2.2.2—2—辛烯 3. 用化学方法鉴别下列各组化合物解答：将上述三种试剂分别通入溴水中,不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中,能使溶液紫红色褪色的是CH3CH＝CH2;2 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是环戊烯,不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷;4. 完成下列反应式5. 完成苯基环丙烷与下列试剂的反应;1 HCl2 Cl2Cl43 Br2FeBr34 H2SO46. 回答下列问题：1 在环丙烷中含有少量杂质丙烯,在提纯环丙烷时如何去除杂质解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液,丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除,然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体;2 解释环丙烷的稳定性解答：环丙烷的3个碳原子在同一平面上,其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为°;因此,当成键时,两个成键电子云是以弯曲方式重叠,形成“弯曲σ键”;与以“头对头”方式正面重叠形成的一般σ键相比,弯曲σ键重叠程度低,而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力,因此不稳定;环丙烷的3个“弯曲σ键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性,它容易发生开环加成反应;7. 有一化合物分子式为C7H14,此化合物发生如下反应：1 可以催化加氢,产物分子式为C7H16；2 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；3 能与HBr反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷;写出该化合物的结构;解答：CH3CH3或H3CH3C CH3CH3第四章芳香烃习题参考答案1. 命名下列化合物;对乙基甲苯对异丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯2—环戊基甲苯对二氯苯三苯甲基游离基6—溴—1—萘磺酸 2,4—二硝基甲苯2. 写出下列化合物的结构;1 间甲乙苯2 β-萘酚3 4-氯-2,3-二硝基甲苯4 环戊二烯负离子5 间二乙烯苯6 邻二异丙苯7 6-氯-1-萘磺酸 8 环丙烯正离子3. 完成下列反应;4. 写出下列反应所需试剂,并完成反应,1 苯→甲苯→氯苄2 甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸3 硝基苯→间硝基氯苯4 萘→邻苯二甲酸5. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷解答：取三种待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯,余者为甲基环己烷;2 苯、1,3-己二烯解答：取两种待测物少许,分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯;6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体,在进行硝化时,分别得到一个一硝基产物,二个一硝基产物和三个一硝基产物,写出相对应的二甲苯结构;解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：得二个硝基产物的是邻二甲苯：得三个硝基产物的是间二甲苯：7. 按照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物;1 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：亲电取代反应活性顺序为苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯2 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解答：亲电取代反应活性顺序为间二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 间硝基苯甲酸8. 判断下列化合物有无芳香性;1 环戊二烯解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大π健结构,故不具有芳香性;2 环戊二烯负离子解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大π健结构,且π电子数6符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯负离子具有芳香性;3 环戊二烯正离子解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大π健结构,但其π电子数4不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯正离子不具有芳香性;4 1,2,3,4-四氢萘解答：1,2,3,4-四氢萘保留了一个完整的苯环,因此具有芳香性;5 1,3,5,7-环辛四烯解答：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性;6 环丙烯正离子解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭大π健结构,且π电子数2符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环丙烯正离子具有芳香性;9. 以苯为主要原料合成下列化合物;1 叔丁基苯2 2,4-二硝基苯甲酸3 间硝基苯甲酸4 2-甲基-5-硝基苯磺酸5 环戊基苯10. 某芳烃A分子式为C8H10,被酸性高锰酸钾氧化生成分子式为C8H6O4的B;若将B进一步硝化,只得到一种一元硝化产物而无异构体,推出A、B的结构并写出反应式;解答：A和B的结构分别为：相关反应式如下：第五章芳香烃习题参考答案1. 简述卤代烃的结构特点、分类,并举例说明;参见教材第62页2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称,并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种解答：所有可能的碳链如下所有异构体如下1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷伯卤烃仲卤烃伯卤烃叔卤烃3. 解释下列名词并举例说明：1 亲核试剂2 亲核取代反应3 反应底物4 中心碳原子5 离去基团6 消除反应参见教材4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应SN 1机理和双分子亲核取代反应SN2机理;参见教材解答：1.单分子亲核取代反应SN1以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论;叔溴丁烷的水解反应的分两步进行;第一步：叔丁基溴的C—Br键发生异裂,生成叔丁基碳正离子和溴负离子,此步反应的速率很慢;第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇;2. 双分子亲核取代反应SN2实验证明,溴甲烷水解反应的机制为SN2,反应一步完成：该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关,称为双分子亲核取代反应,用SN22代表决定反应速率所涉及的两种分子表示;在该反应过程中,OH-从Br的背面进攻带部分正电荷的α-C,C—O键逐渐形成,C—Br键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后C—Br 键迅速断裂,C—O键形成,完成取代;5. 简述卤代烷的消除反应和亲核取代反应及二者之间的关系;参见教材6. 用系统命名法命名下列化合物;(1)(2)(3)CH3C(CH3)2CH2Br CH3CH2CHBrCH2I CH2CHCH2CH3Cl 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-1-碘丁烷 1-苯基-2-氯丁烷 3-甲基-3-碘-1-戊烯 3-氯环己烯 2-甲基-1-溴萘间溴甲苯 1-环戊基-2-溴乙烷7. 写出下列化合物的结构式;1 二碘二溴甲烷2 叔丁基溴3 烯丙基氯4 氟烷5 1-溴-1-丙烯6 2,4-二氯甲苯7 苄基氯8 5-溴-1,3-环己二烯8. 完成下列反应式9. 完成下列转变解答：解答：解答：解答：10. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,室温下立即产生白色沉淀的为苄基氯；加热后产生白色沉淀的为1-苯基-2-氯丙烷,余者为氯苯;2 溴苯、溴乙烯、异丙基溴解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合加热,产生淡黄色沉淀的为异丙基溴；将剩余2种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯,余者为溴苯;3 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生黄色沉淀的为3-碘环戊烯,立即产生白色沉淀的为3-氯丙烯,加热后产生白色沉淀的为2-氯丙烷,余者为2-氯丙烯;4 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生淡黄色沉淀的为3-溴环戊烯,立即产生白色沉淀的为4-溴-1-丁炔,余者为2-溴-2-丁烯;11. 下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反应,按反应速率由大到小排列顺序;2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯丁烷 > 2-甲基-3-氯丁烷 > 2-甲基-1-氯丁烷12. 下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应,按生成沉淀的快慢顺序排列; 1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷解答：溴化苄 > 1-甲基-1-溴环己烷 > 4-溴环己烯 > 1-溴环己烯1. 写出下列化合物的名称或结构简式2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇甲基异丙基醚2. 完成下列反应式3. 用化学方法区别下列化合物1 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇解答：各取待测物少许分别与卢卡斯试剂浓盐酸+无水ZnCl2混合,室温下立即出现沉淀的是叔丁醇,过5～10分钟出现沉淀的是仲丁醇,无沉淀的是正丁醇;2 苯甲醇和对甲苯酚解答：各取待测物少许分别与FeCl3混合,出现显着颜色变化的是对甲苯酚;3 1,3-丁二醇和2,3-丁二醇解答：各取待测物少许分别与新制CuOH2混合并振摇,CuOH2溶解并得到深蓝色溶液的是2,3-丁二醇,余者为1,3-丁二醇;4. 苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基,为什么他们性质有很大差别解答：苯酚中的羟基与苯环发生了p-π共轭,而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳原子没有共轭发生,因此他们的性质大相径庭;5. 推导结构化合物AC9H12O与NaOH、KMnO4均不反应,遇HI生成B和C,B遇溴水立即变为白色浑浊,C经NaOH水解,与Na2Cr2O7的H2SO4溶液反应生成酮D,试写出A、B、C、D的结构简式与相应反应式;解答：A、B、C、D的结构简式为相关反应式如下：A B CD1. 写出下列化合物的结构式14-甲基-3-戊烯-2-酮 2α,γ-二甲基己醛 3甲基异丁基酮43-硝基苯乙酮 5环己酮腙2. 命名下列化合物2,4-戊二酮对甲氧基苯甲醛 3-环己基丙醛 3-戊烯-2-酮 2,8-二羟基-9,10-蒽醌对苯醌单肟3. 写出苯甲醛和环己酮分别与下列化合物的反应如果有的话所得产物的结构式;1 托伦试剂苯甲醛与托伦试剂作用的产物是：环己酮与托伦试剂不反应;,H+,加热2 KMnO4环己酮一般条件下不易被氧化;3 2,4-二硝基苯肼4 NaHSO35 LiAlH46 浓NaOH苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;7 乙醇,HCl苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;8 乙基溴化镁苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之作用的产物为：9 稀NaOH苯甲醛和环己酮与稀碱均不作用;4. 完成下列反应式;5. 按照与HCN反应的活性,由高至低顺序排列下列各组化合物;解答：空间位阻的不同造成上述顺序;解答：硝基的吸电子作用增加了羰基碳原子的正电荷有利于亲和加成反应；甲氧基通过p,π-共轭效应供电子使羰基碳原子的正电荷降低不利于亲核加成反应;解答：空间位阻的不同是造成上述顺序的主要因素;6. 用简单方法区别下列各组化合物;1 苯甲醛、苯乙酮、环己酮解答：分别取上述待测物质少许与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的为苯甲醛;将剩余两种待测物分别与碘的碱溶液混合,出现黄色沉淀的为苯乙酮,余者为环己酮;2 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮解答：取上述待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的是乙醛和丙醛,未有银镜出现的是丁酮和二乙酮;将乙醛和丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混合,出现黄色沉淀的乙醛,另一个溶液,出现白色结晶的为丁酮,未为丙醛;将丁酮和二乙酮少许分别滴入饱和NaHSO3有沉淀的是二乙酮;3 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮解答：取上述待测物少许分别与西夫试剂混合,出现紫红色的是甲醛和丁醛,然后加入浓硫酸,紫色不退色的为甲醛,紫色褪去的为丁醛;与西夫试剂混合后未有颜色变化的是仲丁醇和3-戊酮;各取它俩少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的为3-戊酮,余者为仲丁醇;4 2-丁烯醛、异丁醛、3-戊酮、异丁醇解答：各取上述待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水棕色褪至无色的是2-丁烯醛;将剩余3待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,产生银镜的是异丁醛;将最后2个待测物少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的是3-戊酮;7. 用6个碳以下的直链醛或酮合成下列化合物,无机试剂任选;请写出各步反应式;1 2-辛醇2 3-甲基-3-己醇3 正庚醇4 异己烷解答：1合成2-辛醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁：然后用己基溴化镁与乙醛反应制得2-辛醇： 2合成3-甲基-3-己醇的方法首先制得格氏试剂丙基溴化镁：然后用丙基溴化镁与丁酮反应制得3-甲基-3-己醇： 3合成正庚醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁见前题;然后用己基溴化镁与甲醛作用制得正庚醇：4合成异己烷的方法首先制得2-甲基-3-戊酮：然后用克莱门森还原法制得异己烷：8. 某化合物化学式为C 5H 12OA,A 氧化后得一产物C 5H 10OB;B 可与亚硫酸氢钠饱和溶液作用,并有碘仿反应;A 经浓硫酸脱水得一烯烃C,C 被氧化可得丙酮;写出A 可能的结构式及有关反应式;解答：A 的结构式为：有关反应式如下：9. 某化合物AC 6H 10O 2可使溴水褪色,可与2,4-二硝基苯肼产生沉淀,并能与三氯化铁显色,无银镜反应;试写出A 的结构式;解答：A 的结构式为：CH 3CHCH(CH 3)2OH第八章羧酸及其衍生物习题参考答案1. 命名下列化合物β-甲基丁酸对苯二甲酸 3-苯基丁酸3,7—壬二烯酸丙酰氯对甲基苯甲酰氯乙丙酐二甲基丙二酸二乙酯乙酸异丙酯丙酰胺2. 写出下列化合物的结构式1 2,3-二甲基戊酸2 反-2-甲基-2-丁烯酸当归酸3 α,α-二氯丁酸4 丙二酸甲乙酯5 邻苯二甲酸酐6 丙烯酰氯 3. 比较下列化合物酸性的强弱 1 丙酸丙二酸乙二酸解答：乙二酸＞丙二酸＞丙酸2 α-氯丙酸 α,α-二氯丙酸丙酸 β-氯丙酸解答：α,α-二氯丙酸＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞丙酸 4. 写出乙酸与下列试剂的反应方程式;1 乙醇2 五氯化磷3 氨4 氢化锂铝5. 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 甲酸乙酸乙醛解答：取上述待测物少许,分别与石蕊试剂混合,不出现红色的是乙醛;将能使石蕊变红的两个化合物分别与高锰酸钾溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲酸,余者为乙酸;解答：取上述待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼混合,能使之出现黄色结晶状沉淀的是对-羟基苯乙酮;将余下两种待测物分别与溴水混合,能使溴水褪色的是乙烯基对苯二酚,余者为对甲基苯甲酸;6. 写出下列反应的主要产物或反应所需的条件7. 完成下列转化+CH 3COOH CH 3CH 2CH 3COOC 2H 5+H 2O +CH 3COOH CH 3COCl +HCl PCl +POCl 3+CH 3COOH CH 3COONH NH 3+CH 3CONH 2H 2O CH 3LiAlH4CH 3CH 2OH1 由异丁烯制备2,2-二甲基丙酸解答： 2 由乙炔制乙酸乙酯解答：3 由丙二酸二乙酯制丁酸解答：8. 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体的结构式,如有顺反异构,则注明Z 、E 构型;解答：9.有三种化合物的分子式均为C 3H 6O 2,其中A 能与NaHCO 3反应放出CO 2,B 和C 则不能;B 和C 在NaOH 溶液中加热均可发生水解,B 的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应,而C 的则不能;试推测A 、B 、C 的结构式;解答：MgCO 2H 2O CH 3C CH 2CH 3HBrCH 3C CH 3CH 3Br(CH 3)3(CH 3)3CCOOH KMnO 4 , H H 2O , Hg 2+HC CH CH 3CH 3COOH +CH 3COOC 2H 51. 命名下列化合物;β-羟基丁酸γ-戊酮酸 3-甲基-4-羟基丁酸 2-氨基-3-4-羟基苯基丙酸α-甲基-γ-戊酮酸 4-甲基-3-氯戊酸2. 写出下列化合物的结构式;3. 完成下列反应式;4. 用简单化学方法鉴别下列每组化合物;解答：各取三种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,没有出现显色现象的是乳酸；将与FeCl3溶液显色的2种待测物分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,余者为水杨酸;解答：各取2种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,出现显色现象的是2,4-戊二酮,另一个就是丙酮;3 丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯解答：各取2种待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,另一个为丙二酸二乙酯;5. 将下列化合物按其酸性从大到小次序排列;6. 将下列化合物写成酮式与烯醇式的互变平衡体系;7. 用乙酰乙酸乙酯及其他必要的试剂合成下列化合物;解答：解答：解答：解答：8. 化合物AC9H10O3,它不溶于水,稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液,但能溶于氢氧化钠溶液;A与稀氢氧化钠共热后,冷却酸化得一沉淀BC7H6O3,B能溶于NaHCO3溶液,并放出气体,B遇FeCl3溶液产生紫色,B的一种衍生物是常用药物APC的成分之一;试写出A、B 的结构式及各步反应式;解答：A、B的结构式为：有关反应式如下：1. 下列化合物中,哪些是旋光性物质哪些是非旋光性物质为什么解答：1是非旋光性物质,因为以其结构中的碳原子和2个氯原子所确定的平面是分子的对称面,具有对称面的分子不具有手性;2、3、4、5和6均是旋光性物质,其中2、3、4分子中均含有多个不同的手性碳原子,属于手性分子;5和6两个化合物的空间结构不含有对称面和对称中心等对称因素,因而属于手性分子;2. 下列各对化合物哪些互为对映异构体哪些互为非对映异构体哪些为同一化合物同一个化合物互为对映体互为对映体互为非对映体3. 写出下列旋光性物质所有的光学异构体的费歇尔投影式,并指出它们之间的关系;解答：1的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ互为对映体；Ⅲ是内消旋体,不具有旋光性;Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ的关系为非对映体;2的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ互为对映体；Ⅰ和Ⅱ中的任意一个与Ⅲ和Ⅳ中的任意一个互为非对映体;4. 用R、S构型标示方法标示下列化合物中手性碳原子的构型;R S R2R,3S S5. 写出下列光学活性药物的费歇尔投影式,并指出是赤型还是苏型;1 1R,2S---2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇左旋麻黄碱2 1R,2R---1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇左旋氯霉素6. 写出下列化合物的费歇尔投影式,用R、S构型标示方法标出手性碳原子的构型;S 2R,3R 2S,3R 1R,2R7. 解释下列名词;略8. 某蔗糖溶液在20℃及2dm长的盛液管中测得旋光度为+°,求该蔗糖溶液的浓度;。

有机化学(北大版)第10章习题解答

HCN
CH3
OH CH3OH C CN H2SO4 CH3
CH2=CCOOCH3 CH3
（5）
2CH3CHO
10%NaOH
CH3CH=CHCHO O CHCH2CH2CH3 O
CH2OH CH2OH 干HCl H3O+
O CHCH=CHCH3 O
H2 Pd
CH3CH2CH2CHO
（6）
CH3CH2CHO
第 10 章习题解答
1．命名下列化合物：
(1) (CH3)2CHCHO
(4) CH3O
(2) H3C
CHO (5) O
CHO
O CH3
(3) (CH3) 2CHCOCH(CH3)2
(6) O C
O ( 7) CH3CH2 C CH=CH2
答：（1） 2-甲基丙醛（4）对甲氧基苯甲醛（7）1-戊烯-3-酮
答：
缩酮
半缩酮
半缩醛
半缩醛
10．某化合物分子式为 C5H12O(A)，氧化后得分子式为 C5H10O 的化合物(B)。B 能和 2，4二硝基苯肼反应得黄色结晶，并能发生碘仿反应。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推出 A 的构造式，并用反应式表明推导过程。
C H 3 C H C H (C H 3 ) 2 OH A [O ] C H 3 C O C H (C H 3 ) 2 B
答：
11．某化合物 C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分子丙酮及另一化合物（B）。B 具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构是 HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的结构式。
答：A B

有机化学各章习题与及答案

8.在烯烃与HX的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )
A.碳正离子
B.碳负离子
C.自由基9.分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为( )
A. 3个
B. 4个
C. 5个
D. 6个
10.在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是( )
A.CH 2=CHCH=CH 2
17.分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是( )
CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C C
H
H
CH 3CH 3
C C
H
CH 3H
CH 3
A. B.C. D.
18.下列反应进行较快的是( )
A.
B.
CH 3CH 3
Cl KOH/C H OH
3
CH 3
CH 3
B.CH 3CH=CHCH 3
C.CH 3CH=CHCHO
D.CH 2=CHCl 11.马尔科夫经验规律应用于( )
A.游离基的稳定性
B.离子型反应
C.不对称烯烃的亲电加成反应
D.游离基的取代反应12.下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是( )
A.丙烯与溴化氢反应
B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应
C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应
C．CHCl3不存在同分异构体D. CH4是非极性分子
20.甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是( )
A. 1种
B. 2种
C. 3种
D. 4种
21.实验室制取甲烷的正确方法是( )
A.醇与浓硫酸在170℃条件下反应
B.电石直接与水反应

《有机化学》习题解答

《有机化学》习题解答主编贺敏强副主编赵红韦正友黄勤安科学出版社第1章烷烃1．解：有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。

有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。

2．解：布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。

而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。

3．解：（2），（3），（4）有极性。

4．解：路易斯酸：H ＋，R ＋，AlCl 3，SnCl 2，＋NO 2。

路易斯碱：OH ―，X ―，HOH ，RO ―，ROR ，ROH 。

5．解：6．解：样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100=⨯⨯=⨯mgmg 样品质量样品中碳质量氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8=⨯⨯mgmg碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。

C : H =2:112.14:128.85= 实验式为CH 2实验式量= 12×1+1×2=14。

已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C 6H 12。

第2章链烃1．解：（1） 4，6-二甲基-3-乙基辛烷CH 3ClCH 3CHCH 3CH 3C N（2）3-甲基-6-乙基辛烷（3）5,6-二甲基-2-庚烯（4）5-甲基-4-乙基-3-辛烯（5）2-甲基-6-乙基-4-辛烯（6）（E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯（7）3-戊烯-1-炔（8）2-己烯-4-炔（9）（2E,4E）-2，4-己二烯（10）（5Z）-2，6-二甲基-5-乙基-2，5-辛二烯（11）(12) CH3C CH(CH2)2CH C CH3CH2CH332．解：（1）H 优势构象为（d）。

（a）（b）（c）（d）（2）3．解：（1）（2）4．解：（1）自由基是一个缺电子体（不满足八电子结构），有得到电子的倾向。

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

高教第二版（徐寿昌）有机化学课后习题答案第10章

第十章醇和醚一、一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

1.2.CH3CH3CH3COH3.OH4.OH5.OH6.HOCH2CH2CH2OH 7.OHOH89OHOH仲醇，异丙醇仲醇，异丙醇仲醇，1－苯基乙醇－苯基乙醇仲醇，2－壬烯－5－醇－醇二、二、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。

1．正丙醇．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇－戊醇 3．二乙基甲醇．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇正丙醇三、三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

1.CH3CH2CH2OH2.HOCH2CH2CH2OH3.CH3OCH2CH34.CH2OHCHOHCH2OH5.CH3CH2CH342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

而丙烷不能。

仲醇，2－戊醇－戊醇叔醇，叔丁醇叔醇，叔丁醇叔醇，3，5－二甲基－3－己醇－己醇仲醇，4－甲基－2－己醇－己醇伯醇1－丁醇－丁醇伯醇伯醇 1，3－丙二醇－丙二醇解：溶解度顺序如右：序如右：四、四、区别下列化合物。

区别下列化合物。

1.CH 2=CHCH2OH 2.CH 3CH 2CH2OH3.CH 3CH 2CH2Cl解：烯丙醇烯丙醇丙醇丙醇 1－氯丙烷－氯丙烷烯丙醇烯丙醇丙醇丙醇 1－氯丙烷－氯丙烷溴水溴水褪色褪色不变不变不变不变浓硫酸浓硫酸溶解溶解不溶不溶2.CH 3CH 2CHOHCH3CH 3CH 2CH 2CH 2OH(CH 3)3COH解：解： 2－丁醇－丁醇 1－丁醇－丁醇 2－甲基－2－丙醇－丙醇2－丁醇－丁醇 1－丁醇－丁醇 2－甲基－2－丙醇－丙醇卢卡斯试剂卢卡斯试剂十分钟变浑十分钟变浑加热变浑加热变浑立即变浑立即变浑3．α－苯乙醇．α－苯乙醇 β－苯乙醇β－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。

王全瑞主编《有机化学》习题及思考题答案

第一章习题参考答案 1-1 略 1-2C O H H H C C OH H （1）(2)H(3)sp 3sp 3 sp 2C NH H H H C C H H H ⋯⋯N (4)(5)C C HHH ⋯⋯N O sp 3 sp 3sp sp 3 sp1-3 C 18H 11NO 21-4 (A): c < b < a; (B): c < b < a; (C): b < a < c1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对，表现为碱，与质子结合，从而溶于冷的浓硫酸。

加水稀释后，释放出硫酸，又得到原来的化合物。

以乙醚为例：O+ H 2SO 4O + HSO 4H+ HSO 4HH OO+ H 2SO 41-6 (1) CH 3CH 2OH (2) CH 3CH 2O - (3) CH 3CH 2S - (4) HCOO -(5)H 2PO 4-(6) I -(7) (CH 3)2N -(8) HO -(9) H 2O (10) NH 31-7 写出下列碱的共轭酸。

(1) O H(2) HF (3) C 2H 5OH (4) H 3O + (5) (CH 3)2NH 2+1-8 Lewis 酸BF 3，ZnCl 2，AlCl 3; Lewis 碱CH 3CH 2OH ，CH 3CH 2OCH 2CH 3，NH 3，H-C ≡C -，C 2H 5O -，CH 3SCH 3，H 2C =CH 2 1-9 A: CHCl 3 > CH 2Cl 2 > CH 3Cl > CCl 4HCl H HHCl Cl H HCl HCl B:<<1-10N ON OS S ON OON OON OO第二章习题参考答案 2-1（1）3-甲基-4-乙基庚烷；（2）2-甲基-4-异丙基己烷；（3）新壬烷；（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-丙基己烷；（6）4-叔丁基辛烷；2-2 (1)(2)CH 3CHCHCH 3H 3CCH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3H 3C (3)CH 3CHCH2CH 2CH 3CH32-3(1)庚烷(2)2-甲基己烷(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)3-甲基己烷2, 2-二甲基戊烷3, 3-二甲基戊烷2, 3-二甲基戊烷2, 4-二甲基戊烷3-乙基戊烷2, 2, 3-三甲基丁烷2-4CH 3—C —CH 2—CH —CH 2—CH 3CH 3CH 3CH 31°2°3°2°4°1°1°1°1°2-5 该化合物分子式为C 8H 18，结构式命名为：2,2,3,3-四甲基丁烷 2-6 化合物沸点依次降低顺序：（4）>（2）>（3）>（5）>（1）H 3CH 3CC C CH 3CH 3H3CCH 3(7) (CH 3)2CHCH 2CH 3(8) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(9)(10)2-7 熔点：（1）>（2）；沸点：（1）<（2） 2-8 稳定性大小：（1）>（3）>（2）>（4）2-9 1,2-二溴乙烷的四种典型构象式（从左到右稳定性依次降低）H HBr H H BrH H H HBrH H H HHHBr HBrH BrBr对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式3, 4-二甲基己烷的优势构象为：2-10链引发：Cl 22Cl •链增长：Cl •+Cl•+ HCl•+ Cl 2Cl •+链终止：Cl •Cl •+Cl 2•Cl •+Cl•+•2-11 主要的原因是：甲基环己烷分子结构中有1个3º H ，10个2º H ，3个1º H ，进行溴代CH 3Br25反应时，不同类型氢原子的反应活性大小是3º H ∶2º H ∶1º H = 1600∶82∶1，可以初步计算出3º H 被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%，因此反应主要得到 2-13 该化合物为： Cl 2++ HClC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3C C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 2Cl第三章习题参考答案 3-1（1）甲基环戊烷（2）1-甲基-4-乙基环己烷（3）2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷（4）反-1-甲基-2-异丙基环丁烷（5）1-甲基-3-环戊基环己烷（6）2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷（7）2, 7, 7-三甲基二环[4.1.0]庚烷（8）二环[3.3.3]十一烷（9）1-甲基二环[2.2.2]辛烷（10）（11）（12）（13）3-2 该烃分子可能为下列化合物之一：甲基环己烷乙基环戊烷丙基环丁烷丁基环丙烷 3-3(1)2) H 2OBrBr CH 2BrOHC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3(2)HBrBr3-4顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式CH 3C(CH 3)3H 3CC(CH 3)3CH 3C(CH 3)3C(CH 3)3CH 3最优势构象 3-5（1）CH 3H 3CC(CH 3)3（2） CH 3C 2H 5CH 3（3）CH 3（4） C(CH 3)3C 2H 5（5）C 2H 5C 2H 5H 5C 23-6 3, 4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下：C(CH 3)3C(CH 3)3Br BrC(CH 3)3BrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3Br BrBrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBr3-7 化合物A 是：化合物B 是： Br反应式：溴水褪色BrCH2BrBr3-8溴水褪色褪色无变化无变化褪色3-9 反-1,2-二甲基环己烷采用ee 构象时，亚甲基和甲基是处在对位交叉式，分子内能较小；而在aa 构象中，亚甲基和甲基是处在邻位交叉式，分子扭转张力相对比较大，同时由于1,3-竖键作用，空间张力大。

大学有机化学第十章.醇.消除反应.第一二节

2-丁烯醇
OH CH3 5-甲基-2-环己烯醇
3-苯基-2-丙烯醇
H3CO H3CO CH2OH
3，4-二甲氧基苯甲醇

CH2CH2 OH OH
乙二醇 (α-二醇)
CH3CHCH2 OHOH
1,2-丙二醇
CH2CH2CH2 OH OH
1,3丙二醇 (β-二醇)
CH 2OH HOH2C C CH 2OH
（二）、重点与难点
重点是醇、酚、醚的重要反应及其应用。重要反应有亲核取代反应、消除反应、重排反应等。机理主要是指 SN1 和SN2历程，E1和E2机理。难点是对结构与性质的关系、亲核取代、消除反应机理等知识点的认识和理解。
（三）、教学内容
1、醇的结构、分类、命名、物理性质， 2、醇的化学性质与活泼金属的反应、与氢卤酸反应、与卤化磷反应、与硫酸、硝酸、磷酸等反应、脱水反应、氧化和脱氢、多元醇的反应，醇的制备，重要的醇。 3 、消除反应：β- 消除（消除反应的机理、消除反应的取向、消除反应的立体化学、消除反应与亲核取代反应的竞争），α-消除反应。
多元醇由于羟基数目的增多，分子间的氢键作用更强，其沸点更高：例如：乙二醇 ——沸点：197℃ 季戊四醇 ——固态，熔点：260℃。
P262 问题10-2 下列化合物按沸点的高低排列次序： 3-己醇、正己烷、二甲基正丙基甲醇、正辛醇、正己醇 bp: 正辛醇 > 正己醇 > 3-己醇 > 二甲基正丙基甲醇 > 正己烷
OH CH3 CH3 C CH CH2CH2CH3
CH3 CH CH2 OH
CH2CH3
3，4-二甲基-3-庚醇
Cl CH=CH CH2 OH
2-苯基-(1)-丙醇

有机化学高占先课后答案

有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物 (2) 键能、键的离解能 (3) 键长 (4) 极性键 (5) σ键(6)π键 (7) 活性中间体 (8) 亲电试剂 (9) 亲核试剂 (10)Lewis碱(11)溶剂化作用 (12) 诱导效应 (13)动力学控制反应 (14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。

(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。

(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。

(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。

(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

大学《有机化学》课后习题答案

第一章绪论2. (1) (2) (5) 易溶于水；(3) (4) (6) 难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp2第四章开链烃1. (1) 2- 甲基-4,5- 二乙基庚烷(2) 3- 甲基戊烷(3) 2,4- 二甲基-3- 乙基戊烷(4) ( 顺)-3- 甲基-3- 己烯or Z-3- 甲基-3- 己烯(12) 3- 甲基-1- 庚烯-5- 炔2.CH3(1)CH3CH2CH C H (CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3C2H5CH3C H3(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2 (4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3C2H5 (5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3C2H5H3C(6) C CHHCH2CH2CH3H3C CH2CH3(7) (8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2C CH CH3(9)H3CC CCH2 CHC CH HHCH3H5C2 C2H5(1 0) C CH3CCH37.(1)Br BrBr H HCl Cl H(2) (3)HBrH H H HH HBrBr11.(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br BrCH3(3) (CH3)2CCH( C H3)2(4) C H3CH2CC2H5BrBr 12.(1) (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CHCH2CH3(CH3)2CCH2CH3ClOHH3C (4) CH3COOH + C OH3C (5) C H3CH2CHCH3OSO3HOC H3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2C H3 (7)C H3CCH2CH3Br(8) ( C H3)2CCH CH2 + (CH3)2C CH C H2BrCH CH2CHO (9) ( CH2C CH C H2 ) n (10)+ ( CH2 C ) nClCl14. (5) ＞(3) ＞(2) ＞(1) ＞(4) 即：+HCH + CH2=CHC 3 ＞(CH3) 3C+HCH +H +H＞CH3CH2C 3 ＞CH3CH2CH2C 2＞(CH3) 2CHC216. (1)1-戊烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)21-戊炔B r 2/CCl 4室温,避光√溴褪色√灰白色戊烷×(2)1-丁炔+Ag(NH 3)2√灰白色↓√溴褪色Br2/CCl 42-丁炔×室温,避光×丁烷×(3)1,3-丁二烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)2Br2/CCl 4 1-己炔√溴褪色√灰白色↓2,3-二甲基丁烷×17.(2)H2OCH CH [CH2 CHOH]H2SO4,H g SO4C H3CHO21 A B.10．（1）CH3-CH=CH2KMnO / H4 CH3COOH（2）CH3- C≡CH+HB（r 2mol）CH 3CBr2CH3HBr (1mol )（3）CH3- C≡CH CH3-C=CH2 Br2 CH3CBr2CH2BrBr第四章环烃2.C(CH 3 )3(1) (2) (3)CH 33.(1)(3)C H 3Br反式顺式4.Br ClCl +Cl(1)(2)(3)( C H 3)2CCH (CH 3)2 O 2NC H 3BrClB r(4)(5)H 3CCOOHC 2H 5+ Br C 2H 5(6) (CH 3)3CCOOH(7) CH 3COCH 3(8) 1molCl2/ h, 苯/ 无水 AlCl 3CH 3N H COCH 3NO 2(9) (10)SO 3HC H 37. (2) 有芳香性 10.第六章旋光异构6-32. (1) × (2) × (3) × (4) √ (5) √ (6) √7. [ ] 20 Dc l18.85.678 20 166.2第七章卤代烃2、Cl白↓ClAgNO 3/乙醇,室温(2)×白↓AgNO 3/乙醇，加热××Cl4、第八章醇、酚、醚1. (1) 3- 甲基-3- 戊烯-1- 醇(2) 2- 甲基苯酚(3) 2,5- 庚二醇(4) 4- 苯基-2- 戊醇(5) 2-溴-1- 丙醇(6) 1- 苯基乙醇(7) 2- 硝基-1- 萘酚(8) 3- 甲氧基苯甲(9) 1,2- 二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）3、(2)(1)4. (1) 甲醇分子间氢键(6) 邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键5、(1)H3 CO OH(5) (6) (7)H OHCH2I OCH 36、(1)OH+O,△浓硫酸,△H 3OHBr(2)浓硫酸,△Br2/CCl4OHBrKOH/EtOH△10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。

有机化学课后习题答案10第十章醇和醚答案

C (CH3)2 ；
(C) (CH3)2 C C (CH3)2 HO OH
2. A： (CH3)2CHCH2OH ； B： (CH3)2CHCHO； C： (CH3)2C=CH2 ； D：(CH3)2C(OH)-CH2OH E：HCHO ； F： CH3COCH3 3.
(A) ； (B) OH Br
二.写出下列化合物的结构式 1.
CH3 H3CC CCCH2OH CH3
2.
H3C CH3 C C H CHCH2Cl OH
Br H H OH
3.
HO H3C
Cl
4.
5. 7.
H2C CHCH2OCH2C6H5
O CH2CHCCCH3 CH3 CH3
6. 8.
CH3CH2OCH2CH2OH
H3COH2C H
CH3
18.
CH(CH3)2
19.
CHO CHO
20.
Br
21.
CHCH2OH OCH3
22.
OO
104
23.
CH3CH2CHCH2CH3 + OH
CH3Br
24. 25. 26.
CHO
O
OCH2CH3 H3CH2CHC CH2 OH 四.选择题
1. A 2. D 3. B 4. B 5. C 6. A 7. D 8. A 9. B 10.C 11.C 12.C 13.B 14.D 15.A 16.C 17.D 五.鉴别与分离 1.用简单的化学方法区别下列各组化合物：（1）
Br2 hv
Br2 hv
Br2 hv
(CH3) 3CBr
(CH3)3 CBr KOH / C2H5OH CH3 CH2 CCH3

有机化学C第10章醇酚醚问题参考答案

第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。

问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。

问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。

习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。

问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。

问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。

问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。

问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。

问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。

邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。

问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。

问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。

问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。

问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。

问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。

问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。

仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。

问题10-20。

有机化学第十章醇醚习题解答

2. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序.
解答：本题由快到慢：
（2）>（3）>（1）
卢卡斯试剂—将浓盐酸与无水ZnCl2所配制的溶液。与醇反应生成水和氯烷，氯烷不溶于水而呈浑浊或分层。根据观察现象出现的快慢判断醇的类型。
4. 区别下列各组化合物解答：方法1
方法2 * 三种样品中分别加入卢卡斯试剂，出现浑浊（或分层）快的为 CH2=CHCH2OH ，加热下出现浑浊的为 CH3CH2CH2OH，无此现象的为CH3CH2CH2Cl。
解答： * 三种样品中分别加入卢卡斯试剂，立即出现浑浊（或分层）的为叔丁醇，几分钟后出现浑浊的为仲丁醇，加热后才反应出现浑浊的为正丁醇。
解答： 2种样品中分别加入卢卡斯试剂，立即出现浑浊
（或分层）的为-苯乙醇，慢的为-苯乙醇。P215
5. 顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后，生成何种产物？解答：
（P225例题）
解答：
注意：用HCl（重排），另外，对应的卤代烃水解制该醇不行，易消除生成烯烃。
解ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ：
13. 用指定原料合成下列化合物（其他试剂任用）。解答：
干醚
•也可用傅克酰基化反应，再还原。
16：
解答：
反应式：略
21. 完成下列各组化合物的反应式：解答：
比较3、4。4以消除为主P236
（2）扩环后生成的2级碳正离子比扩环前的伯碳正离子稳定。
10. 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出2种不同组合）解答：
注意反应条件（干醚）
解答：
注意反应条件（干醚）
11. 合成题解答：

2024版有机化学(北大版)第10讲习题解答pdf

有机化学(北大版)第10讲习题解答pdfcontents •绪论•脂肪烃和脂环烃•芳香烃和芳香性•卤代烃和醇酚醚•醛酮醌和羧酸及其衍生物•含氮化合物和杂环化合物目录01绪论研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。

碳氢化合物官能团化合物生命有机物质研究含有特定官能团（如醇、醛、酮、羧酸等）的有机化合物的性质、合成和转化。

研究生物体内的有机物质，如蛋白质、核酸、多糖、脂质等。

030201从18世纪末到19世纪初，有机化学主要关注天然产物的提取、分离和纯化。

早期有机化学19世纪中叶，凯库勒等化学家提出结构理论，揭示了有机化合物分子中原子间的连接方式和空间排列。

结构理论的建立20世纪初，随着合成方法的不断改进和创新，人们能够合成出越来越多的复杂有机化合物。

合成方法的发展20世纪后半叶至今，随着计算机科学、生物学等学科的交叉融合，有机化学在材料科学、药物设计等领域的应用不断拓展。

现代有机化学掌握基本概念理解反应机理多做习题理论与实践相结合深入理解有机化学反应的机理和过程，掌握反应条件和影响因素。

通过大量的习题练习，加深对知识点的理解和记忆，提高解题能力。

将理论知识与实验操作相结合，通过实验验证理论知识的正确性，加深对有机化学的理解和掌握。

理解有机化学中的基本概念，如分子结构、化学键、官能团等。

02脂肪烃和脂环烃脂肪烃的分类根据碳链的饱和程度，脂肪烃可分为烷烃、烯烃、炔烃等。

脂肪烃的命名采用系统命名法，选取最长碳链作为主链，从靠近取代基的一端开始编号，命名时注明取代基的位置和名称。

脂肪烃分子中的碳原子以单键相连，形成链状结构。

结构特点随着碳原子数的增加，脂肪烃的熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

物理性质脂肪烃可发生加成、氧化、还原等反应，其中烷烃的化学性质相对稳定。

化学性质脂环烃的分类和命名脂环烃的分类根据环的大小和取代基的不同，脂环烃可分为单环脂环烃、多环脂环烃等。

脂环烃的命名采用系统命名法，选取含有取代基最多的环作为主环，从靠近取代基的一端开始编号，命名时注明取代基的位置和名称。

有机化学第十章习题醛酮课后习题答案

第十章醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2Cl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO CO C HOH OO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。

4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH 3CH 3COCH 3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴HCN-CH 3CH 2COCH 32SO 4？⑵OH-？NaHSO 3？CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O？，⑷CH 3CHOBr 2 / FeH 2O / H +？Mg ？？⑸O+CHCNaH 3O +？？⑹NH 2OHHCl？？C 6H 53O？OCH 3(C 6H 5)3P=CHCH 3⑺+？⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2⑼CH 3OH 3O +？CH 3O ？⑽NaBH 4COOCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCO H O⑿(CH 3)2NHHCl？O +HCHO+⒀？OCHOClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+？OMe 2CuLi？+O⒂⒃AlCl 3-CuC 2l 2？CH 3++CO HCl浓NaOH？+？⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？？N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOH OH2+Mg？O ？⒆+(CH 3CH 2-C)2OO？OCHOO⒇COCH 3+？O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？能够与Tollens 试剂反应的有？能够与Fehling 试剂反应的有？ 8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHO B. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHO COCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛 C.2-戊酮 D.3-戊酮 E.2-戊醇 F.3-戊醇（4） A.B.OHOH C.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:2CH 2CH 2-CH-C-HOO CH 3-3CHO（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa 代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。