第1课时 有机合成的过程(知识回顾+例题)

第四节 有机合成 第1课时 有机合成的过程

[学习目标定位] 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式 ①CH 2===CH 2＋H 2O――→催化剂

CH 3CH 2OH ； ①2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag ①2CH 3CHO ＋2H 2O ； ①2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂

①2CH 3COOH ； ①C 2H 5OH ＋HBr――→①CH 3CH 2Br ＋H 2O ； ①CH 3COOH ＋C 2H 5OH

浓H 2SO 4

①

CH 3COOC 2H 5＋H 2O ；

①CH 3CH 2Br ＋NaOH――→乙醇

①

CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。 2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型 (1)CH 3CH 2OH――→浓H 2SO 4

170 ①

CH 2===CH 2↑＋H 2O ，消去反应； (2) ，加成反应；

(3)

水解反应。

探究点一 有机合成概述

1．有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机

物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。

2．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务

(1)上述有机合成路线中第一步的目的是什么？

(2)请你写出A、B、C、D的结构简式。

(3)将上述反应①～①按反应类型进行分类。

答案(1)由于石油价格不断上涨，以煤为原料通过有机合成获得燃料油及多种化工原料，以减少对石油产品的依赖。

(2)A：CH≡CH B：CH2===CHCl C：CH2===CHCN

D：

(3)①①①加成反应；①①加聚反应。

[归纳总结]

(1)有机合成的任务

通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。

(2)有机合成的过程

有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。

(3)有机合成的原则

①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

①尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

①符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

①按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。

[活学活用]

1．换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。则在①置换反应①化合反应①分解反应①取代反应①加成反应①消去反应①加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()

A．①①① B．①①①

C．只有① D．只有①

答案B

2．有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的反应是

(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN、

(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4；

20世纪90年代新法合成的反应是

CH 3C≡CH ＋CO ＋CH 3OH――→Pt

CH 2===C(CH 3)COOCH 3。 新法和旧法相比，优点是( ) A ．原料都是无毒的 B ．原料无爆炸危险 C ．原料都是基础原料

D ．没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 答案 D

解析 新、旧方法的原料：旧法为丙酮、HCN 、CH 3OH 、H 2SO 4；新法为丙炔、CO 、CH 3OH 。从中看出原料均无爆炸性，故排除B 项；又HCN 、CO 、CH 3OH 为有毒物质，可排除A 项。然后分析给出的反应，旧法有副产物NH 4HSO 4生成，且使用了H 2SO 4、HCN 等对设备有腐蚀性的物质，故D 项正确。

探究点二 有机合成中的碳链变化和官能团衍变

1．下面是以CH 2===CH 2为有机原料合成CH 2===CH—CH===CH 2的流程图： HOOCCH 2CH 2COOH――→LiAlH 4

THF HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH――→浓硫酸

①

CH 2===CH—CH===CH 2 (1)该有机合成的主要任务是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？

答案 该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能团的个数；使碳链增长的最重要的物质是NaCN 和CH 2Br—CH 2Br 。

(2)已知：R—CH===CH 2＋HBr――――→

适当的溶剂

R—CH===CH 2＋HBr ―――――→适当的溶剂

过氧化物R—CH 2—CH 2—Br ，你能以CH 3CH===CH 2为有机原料，合成CH 3CH 2CH 2COOH 吗？画出合成的流程图。

答案

⎭

⎬⎫CH 3CH===CH 2HBr

―――――→适当溶剂过氧化物CH 3CH 2—CH 2Br ――→NaCN

CH 3CH 2CH 2CN―→

CH 3CH 2CH 2COOH