由甲苯制备苯甲酸甲酯

合成苯甲酸甲酯的机理
苯甲酸甲酯的合成步骤
在带有温度计、回流冷凝装置和搅拌子的 100mL三口烧瓶中，加入苯甲酸 9.77g(0.08mol),甲醇16.2ml(0.40mol)及一定 量的对甲苯磺酸，加热逐渐升温至70℃回 流，反应3小时后，将装置改为蒸馏装置， 蒸出过量甲醇，剩余反应液以热水洗涤去 除对甲苯磺酸，分去水层后，用无水硫酸 镁干燥，然后倒入50 mL圆底烧瓶中，加入 几粒沸石减压蒸馏，收集一定温度的馏 分，进行称量，然后测其折光率。
实验装置
对甲苯磺酸用量对产率的影响
对甲苯磺酸的用量(g) 苯甲酸甲酯的产量(g) 苯甲酸甲酯的产率(%)
3.00
9.28
85.2
4.00
9.52
87.4
5.00
9.84
来自百度文库
90.4
6.00
9.86
90.5
结论
本实验在合成苯甲酸的时候不加入洗衣粉的 产率是30.9%，加入洗衣粉0.75g的产率最 高，最高为69.1%；在以对甲苯磺酸为催化 剂，由苯甲酸与甲醇反应合成苯甲酸甲酯 时，催化剂用量为5.00g时的产率最高，最 高为90.3%。所使用的催化剂具有腐蚀性 小、污染小等特点，且易于分离回收，能 多次重复使用。
由甲苯出发制备苯甲酸甲酯
苯甲酸作为合成醇酸树脂医药和染料等的中 间体及食品防腐剂，在各行业中应用广泛。 制备苯甲酸的常用方法是用高锰酸钾氧化 甲苯生成苯甲酸，但高锰酸钾水溶液与有 机相极难相互溶解，因此造成实验产率低， 甚至使个别实验失败。本实验对苯甲酸制 备方法进行改进，用廉价的洗衣粉作为相 转移催化剂进行实验，并且通过改变洗衣 粉的用量，找出洗衣粉的最佳用量。
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合成苯甲酸的机理
苯甲酸的合成步骤
称取15.80g(0.10mol)高锰酸钾于100mL烧杯 中，用50mL蒸馏水溶解；将该高锰酸钾溶 液移至250ml圆底烧瓶中，然后向圆底烧瓶 中加人5.4mL(0.05mol)甲苯，一定量的洗衣 粉和50mL蒸馏水，放入搅拌子，瓶口装上 球形冷凝管。用加热器加热回流1.5小时。 将反应混合液趁热抽滤，并用少量热水洗 涤滤饼，然后将滤液置于250mL的烧杯中， 滤液加入粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸 度至刚果红试纸变蓝，冷却，抽滤得粗 品。热水重结晶，干燥后得苯甲酸晶体， 称量，计算产率。并用熔点仪测量产物熔 点。
实验装置
洗衣粉用量对产率的影响
加入洗衣粉的量(g) 苯甲酸的产量(g) 苯甲酸的产率（%）
0
0.25 0.50 0.75 1.00
1.89
2.64 3.81 4.22 3.32
30.9
43.2 62.4 69.1 54.3
苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯、尼哦油，是一种 重要的酯类化合物，具有果香味。不仅可用于配 制菠萝、草莓、樱桃等香料，而且还可作为原料 广泛应用于有机合成及作为纤维素酯、纤维素 醚、树脂、橡胶等的溶剂。目前合成苯甲酸甲酯 主要是采用浓硫酸做催化剂，通过苯甲酸与甲醇 酯化反应制得；浓硫酸具有的特殊性质使该方法 副产物多，且对设备腐蚀严重，分离提纯步骤复 杂且易造成环境污染，不符合绿色化学理念，因 而需要选择新的工艺路线进行苯甲酸甲酯的合 成，相关报道也对多种催化剂进行了研究。本实 验采用对甲苯磺酸代替浓硫酸作为催化剂进行实 验，并对催化剂用量进行考查，得到了催化剂的 最佳用量。