高中化学鲁科版选修五第1课时高分子化合物公开课获奖课件
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理解感悟 (1)只有分子中含有碳碳不饱和键才易发生加 聚反应，碳氧双键不易发生加聚反应。 (2)④分子虽然也有羧基，但只有一个，不能和②发生缩聚 反应，只可能发生酯化反应生成小分子化合物。 5．已知涤纶树脂的结构简式为
，它是______和______ (填单 体的结构简式)通过________反应而制得的，反应的化学方 程式为______________________________。
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(3)由加聚产物确定单体的方法 ①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合 成单体必为_一__种_，将两个半键闭合即可。 ②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚 合物，其单体必为_两__种_，在正中央划线断开，然后两个半键闭 合即可。 ③凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物， 其规律是“有__双__键__，__四__个__碳__；__无__双__键__，__两__个__碳__”划线断开，然 后将半键闭合即单双键互换。
_________________________________ (1)由单体通过分子间的相互缩合而生成_高__分__子_化合物的聚 合反应称为缩合聚合反应，简称_缩__聚__反__应_。
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(2)写缩聚反应的化学方程式，除单体的物质的量与缩聚物 结构式的下角标要一致外，也要注意生成_小__分__子_的物质的 量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应 为n_；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应 为2_n_。 2．写出下列缩聚反应的化学方程式 (1)羟基酸缩聚
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答案 5
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1．下列化合物不属于天然有机高分子化合物的是 A．淀粉 B．油脂 C．纤维素 D．蛋白质 解析 油脂是小分子化合物。
( B)
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2．下列内容叙述不正确的是
(B )
A．乙烯和聚乙烯性质不相同
B．聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物，加热至 某一温度则可完全熔化
)或
结构时，则
其单体至少是_两__种_，此时常用“切割法”，断开羰基与氧原子
间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基碳上
连上_羟__基_，在氧或氮原子上连上_氢__原__子__。如下图所示：
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其单体是_________________________________________。
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解析 从高聚物的结构片段分析，此高聚物属高聚酯，因而属 于酯化型缩聚反应。 联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段
合成时用了 3
种单体，根据所学知识判断，这 3 种单体的结构简式分别 为__________，__________，__________。
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解析 根据高聚物分子的链节，采用箭头法解题，如下图所示， 可确定 ABS 树脂的单体：
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则可确定三种单体分别是 CH2==CH—CN、
CH2==CH—CH==CH2、CH2==CH—
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2．写出丙烯发生加聚反应的化学方程式，并注明高聚物的单 体、链节、链节数。
__________________________链__节___链__节__数___。 3．写出下列物质发生加聚反应的化学方程式
(1)丙烯酸 _______________________________________；
_______
型有氧___化__反__应__、___加__成__反__应___、__加__聚__反___应_等。
CH3—CH2—CH2OH 能发生的有机反应类型有等_氧__化__反___应、 酯___化__反__应__、__消___去__反__应__、___取__代__反__应_。CH3COOH 能发生的 有机反应类型有 酯化反应 、 还原反应 等。
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(2)苯乙烯 ___________________________________；
(3)1,3-丁二烯_____________________________ _________________________； (4)乙烯、丙烯共聚_____________________________________
； _____________________
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(2)醇酸缩聚 nHOCH2CH2OH＋
引—发 —→剂
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______________________________； (3)氨基酸缩聚 nH2N(CH2)5COOH引—发 —→剂__________________________。
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3．推断缩聚产物的单体
(1)若缩聚产物的链节含有
或
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结构，其单体必为一___种_，在链节“
”氧原子上或
“
”中—NH—上加_氢__原__子_，羰基碳上加羟__基__，
得到相应的单体。如：
的单体是__H__2_N_C__H_2_C_H__2_C_O__O_H____。
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(2)当链节中含有酯基(
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2．高分子化合物的分类 (1)有机高分子化合物按其来源可分为天然高分子化合物 (如_淀__粉_、纤___维__素_、_蛋__白__质_等)和合成高分子化合物(如_聚__乙_ 烯__、聚___丙__烯_、_聚__氯__乙__烯_等)。 (2)按照高分子化合物分子链的连接形式可分为_线__型__高__分___ _子_、支__链__型__高__分__子__、体__型__高__分__子__。 (3)按照高分子化合物受热时的行为可分为_热__塑__性__高__分__子_、 _热__固__性__高__分__子_。 (4)按照高分子化合物的工艺性质及使用可分为塑___料_、橡__胶__、 纤__维__、_涂__料_、黏__合__剂__与密封材料等。
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解析 ③分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应； ①分子结构中含有两个不同的官能团—OH、—COOH，所以 同一种单体间可发生缩聚反应； ②⑤分子中均各含有两个相同的官能团羟基、羧基，所以两种 分子之间可发生缩聚反应。 答案 (1)③
(2)① OCH2CH2CH2CO (3)② ⑤ OCH2CH2OOC(CH2)4CO
C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的 CO2 的质量 相等
D．乙烯和聚乙烯的最简式相同
解析 乙烯聚合得聚乙烯高分子化合物，二者性质不同；
聚乙烯是混合物，没有固定的熔点。
第25页ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
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3．下列物质中能发生加成、加聚和自身缩聚反应的是 ( B ) A．CH3CH(OH)COOH B．CH2==CHCH(OH)CH2COOH C．CH2==CHCOOH D．HOCH2CH==CHCH2CH3
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3．有机高分子化合物与低分子化合物的区别与联系 (1)高分子化合物的相对分子质量一般高达_1_0_4～__1_0_6，其数值 为_平__均__值_；低分子化合物的相对分子质量常在 1 000 以下， 有确定的数__值__。 (2)高分子化合物由若干个反__复__构__造__单__元__组成；低分子化合 物为_单__一_的分子结构。二者在物理、化学性质上有较大的 差异。 (3)高分子化合物与低分子化合物的联系是有__机__高__分__子__化__合__ _物__是__由__小__分__子__化__合__物__为__原__料__聚__合__生__成___。
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第 3 节 合成高分子化合物 第 1 课时 高分子化合物
[学习目标定位] 1.知道并会应用有关概念：单体、高聚物、聚合度、链节、加
聚反应和缩取反应等。 2.熟知加聚反应、缩聚反应的原理，会写相应的化学方程式，
学会高聚物单体的判断。
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1． 乙烯的官能团是
，推测乙烯能发生的有机反应类
子物质分拆后加在相应位置。其关键是找出酯__基___或__肽__键_，然 后将酯基或肽键断开恢复为—COOH、—OH 或—NH2，即可 找到单体。
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3．下面是一种线型高分子的一部分： 由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种， 它们的结构简式分别为__________________________。 解析
的结构单元(即链节)为
，该聚合物的结构简式为
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。
合成它的单体是 CHCl==CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，相对 分子质量为 97n。 答案 B
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2．工程塑料是具有优异的强度与耐热性，可作为工业用的结 构材料，并具有功能作用结构的高性能塑料。ABS 树脂(结 构式如下)是常用的一种工程塑料，
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[活学活用] 1．某高分子化合物的部分结构如下：
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下列说法不正确的是 A．聚合物的链节是—CHCl—CHCl— B．聚合物的分子式是 C3H3Cl3 C．合成该聚合物的单体是 CHCl==CHCl D．若 n 表示链节数，则其相对分子质量为 97n
()
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解析 注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复
_______________________。
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4．写出下列加聚产物的单体
(1)
_________________； (2)
_____________________； (3)
_________________。
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[归纳总结] (1)加聚反应的特点 ①单体必须是含有双___键_、_叁__键_等不饱和键的化合物。例如， 烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。 ②发生加聚反应的过程中_没__有__副__产__物_ (小分子化合物)产生， 只生成高聚物。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相__似__，聚合物的 相对分子质量为单体相对分子质量的_整__数__倍_。 (2)由单体推断加聚物(高分子化合物)的方法：将单体的不饱 和键的碳链单独列一行，再把不饱和键按正确的方式打开， 找到正确的链节，即可写出其化学式。
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4．下列化合物中：
① ③CH3CH==CH—CN
②HO(CH2)2OH ④
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⑤HOOC(CH2)4COOH (1)可发生加聚反应的化合物是________，加聚产物的结构 简式为____________。 (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_____， 缩聚产物的结构简式为__________。 (3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是____________和 __________，缩聚物的结构简式为____________。
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探究点一 加成聚合反应 1．写出乙烯分子间相互反应生成聚乙烯的化学方程式
nCH2==CH2引—发—→剂 CH2—CH2 (1)单体通过加__成__的方式生成_高__分__子__化__合__物_的反应叫加成聚 合反应，简称_加__聚_反应。 (2)能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为单体； 高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位称为 重复结构单元，又称_链__节_；链节的数目 n 称为重复结构单 元数或_链__节__数_。 (3)聚合物的平均相对分子质量等于_链__节__相__对__质__量__×_n___。
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[归纳总结] (1)缩聚反应的特点 ①缩聚反应的单体往往是具有双__官__能__团__(如—OH、—COOH、 —NH2、—X)或多__官__能__团__及活泼氢原子等的小分子。 ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小__分__子__副___产__物_(如 H2O、 NH3、HCl 等)生成。 ③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成_不__一_。样样 (2)由缩聚产物确定单体的方法 依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分
。
答案 CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2 CH2==CH—
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探究点二 缩合聚合反应 1． 根据酯化反应的原理，写出己二酸与乙二醇反应，生成链
状高分子化合物的化学方程式：
_______________________________—_催_—化__剂→_____
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理解感悟 (1)只有分子中含有碳碳不饱和键才易发生加 聚反应，碳氧双键不易发生加聚反应。 (2)④分子虽然也有羧基，但只有一个，不能和②发生缩聚 反应，只可能发生酯化反应生成小分子化合物。 5．已知涤纶树脂的结构简式为
，它是______和______ (填单 体的结构简式)通过________反应而制得的，反应的化学方 程式为______________________________。
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(3)由加聚产物确定单体的方法 ①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合 成单体必为_一__种_，将两个半键闭合即可。 ②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚 合物，其单体必为_两__种_，在正中央划线断开，然后两个半键闭 合即可。 ③凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物， 其规律是“有__双__键__，__四__个__碳__；__无__双__键__，__两__个__碳__”划线断开，然 后将半键闭合即单双键互换。
_________________________________ (1)由单体通过分子间的相互缩合而生成_高__分__子_化合物的聚 合反应称为缩合聚合反应，简称_缩__聚__反__应_。
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(2)写缩聚反应的化学方程式，除单体的物质的量与缩聚物 结构式的下角标要一致外，也要注意生成_小__分__子_的物质的 量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应 为n_；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应 为2_n_。 2．写出下列缩聚反应的化学方程式 (1)羟基酸缩聚
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答案 5
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1．下列化合物不属于天然有机高分子化合物的是 A．淀粉 B．油脂 C．纤维素 D．蛋白质 解析 油脂是小分子化合物。
( B)
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2．下列内容叙述不正确的是
(B )
A．乙烯和聚乙烯性质不相同
B．聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物，加热至 某一温度则可完全熔化
)或
结构时，则
其单体至少是_两__种_，此时常用“切割法”，断开羰基与氧原子
间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基碳上
连上_羟__基_，在氧或氮原子上连上_氢__原__子__。如下图所示：
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其单体是_________________________________________。
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解析 从高聚物的结构片段分析，此高聚物属高聚酯，因而属 于酯化型缩聚反应。 联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段
合成时用了 3
种单体，根据所学知识判断，这 3 种单体的结构简式分别 为__________，__________，__________。
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解析 根据高聚物分子的链节，采用箭头法解题，如下图所示， 可确定 ABS 树脂的单体：
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则可确定三种单体分别是 CH2==CH—CN、
CH2==CH—CH==CH2、CH2==CH—
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2．写出丙烯发生加聚反应的化学方程式，并注明高聚物的单 体、链节、链节数。
__________________________链__节___链__节__数___。 3．写出下列物质发生加聚反应的化学方程式
(1)丙烯酸 _______________________________________；
_______
型有氧___化__反__应__、___加__成__反__应___、__加__聚__反___应_等。
CH3—CH2—CH2OH 能发生的有机反应类型有等_氧__化__反___应、 酯___化__反__应__、__消___去__反__应__、___取__代__反__应_。CH3COOH 能发生的 有机反应类型有 酯化反应 、 还原反应 等。
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(2)苯乙烯 ___________________________________；
(3)1,3-丁二烯_____________________________ _________________________； (4)乙烯、丙烯共聚_____________________________________
； _____________________
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(2)醇酸缩聚 nHOCH2CH2OH＋
引—发 —→剂
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______________________________； (3)氨基酸缩聚 nH2N(CH2)5COOH引—发 —→剂__________________________。
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3．推断缩聚产物的单体
(1)若缩聚产物的链节含有
或
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结构，其单体必为一___种_，在链节“
”氧原子上或
“
”中—NH—上加_氢__原__子_，羰基碳上加羟__基__，
得到相应的单体。如：
的单体是__H__2_N_C__H_2_C_H__2_C_O__O_H____。
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(2)当链节中含有酯基(
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2．高分子化合物的分类 (1)有机高分子化合物按其来源可分为天然高分子化合物 (如_淀__粉_、纤___维__素_、_蛋__白__质_等)和合成高分子化合物(如_聚__乙_ 烯__、聚___丙__烯_、_聚__氯__乙__烯_等)。 (2)按照高分子化合物分子链的连接形式可分为_线__型__高__分___ _子_、支__链__型__高__分__子__、体__型__高__分__子__。 (3)按照高分子化合物受热时的行为可分为_热__塑__性__高__分__子_、 _热__固__性__高__分__子_。 (4)按照高分子化合物的工艺性质及使用可分为塑___料_、橡__胶__、 纤__维__、_涂__料_、黏__合__剂__与密封材料等。
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解析 ③分子结构中含有碳碳双键，所以可发生加聚反应； ①分子结构中含有两个不同的官能团—OH、—COOH，所以 同一种单体间可发生缩聚反应； ②⑤分子中均各含有两个相同的官能团羟基、羧基，所以两种 分子之间可发生缩聚反应。 答案 (1)③
(2)① OCH2CH2CH2CO (3)② ⑤ OCH2CH2OOC(CH2)4CO
C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的 CO2 的质量 相等
D．乙烯和聚乙烯的最简式相同
解析 乙烯聚合得聚乙烯高分子化合物，二者性质不同；
聚乙烯是混合物，没有固定的熔点。
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3．下列物质中能发生加成、加聚和自身缩聚反应的是 ( B ) A．CH3CH(OH)COOH B．CH2==CHCH(OH)CH2COOH C．CH2==CHCOOH D．HOCH2CH==CHCH2CH3
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3．有机高分子化合物与低分子化合物的区别与联系 (1)高分子化合物的相对分子质量一般高达_1_0_4～__1_0_6，其数值 为_平__均__值_；低分子化合物的相对分子质量常在 1 000 以下， 有确定的数__值__。 (2)高分子化合物由若干个反__复__构__造__单__元__组成；低分子化合 物为_单__一_的分子结构。二者在物理、化学性质上有较大的 差异。 (3)高分子化合物与低分子化合物的联系是有__机__高__分__子__化__合__ _物__是__由__小__分__子__化__合__物__为__原__料__聚__合__生__成___。
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第 3 节 合成高分子化合物 第 1 课时 高分子化合物
[学习目标定位] 1.知道并会应用有关概念：单体、高聚物、聚合度、链节、加
聚反应和缩取反应等。 2.熟知加聚反应、缩聚反应的原理，会写相应的化学方程式，
学会高聚物单体的判断。
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1． 乙烯的官能团是
，推测乙烯能发生的有机反应类
子物质分拆后加在相应位置。其关键是找出酯__基___或__肽__键_，然 后将酯基或肽键断开恢复为—COOH、—OH 或—NH2，即可 找到单体。
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3．下面是一种线型高分子的一部分： 由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种， 它们的结构简式分别为__________________________。 解析
的结构单元(即链节)为
，该聚合物的结构简式为
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合成它的单体是 CHCl==CHCl，其分子式为(C2H2Cl2)n，相对 分子质量为 97n。 答案 B
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2．工程塑料是具有优异的强度与耐热性，可作为工业用的结 构材料，并具有功能作用结构的高性能塑料。ABS 树脂(结 构式如下)是常用的一种工程塑料，
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[活学活用] 1．某高分子化合物的部分结构如下：
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下列说法不正确的是 A．聚合物的链节是—CHCl—CHCl— B．聚合物的分子式是 C3H3Cl3 C．合成该聚合物的单体是 CHCl==CHCl D．若 n 表示链节数，则其相对分子质量为 97n
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解析 注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复
_______________________。
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4．写出下列加聚产物的单体
(1)
_________________； (2)
_____________________； (3)
_________________。
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[归纳总结] (1)加聚反应的特点 ①单体必须是含有双___键_、_叁__键_等不饱和键的化合物。例如， 烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。 ②发生加聚反应的过程中_没__有__副__产__物_ (小分子化合物)产生， 只生成高聚物。 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相__似__，聚合物的 相对分子质量为单体相对分子质量的_整__数__倍_。 (2)由单体推断加聚物(高分子化合物)的方法：将单体的不饱 和键的碳链单独列一行，再把不饱和键按正确的方式打开， 找到正确的链节，即可写出其化学式。
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4．下列化合物中：
① ③CH3CH==CH—CN
②HO(CH2)2OH ④
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⑤HOOC(CH2)4COOH (1)可发生加聚反应的化合物是________，加聚产物的结构 简式为____________。 (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是_____， 缩聚产物的结构简式为__________。 (3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是____________和 __________，缩聚物的结构简式为____________。
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探究点一 加成聚合反应 1．写出乙烯分子间相互反应生成聚乙烯的化学方程式
nCH2==CH2引—发—→剂 CH2—CH2 (1)单体通过加__成__的方式生成_高__分__子__化__合__物_的反应叫加成聚 合反应，简称_加__聚_反应。 (2)能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为单体； 高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位称为 重复结构单元，又称_链__节_；链节的数目 n 称为重复结构单 元数或_链__节__数_。 (3)聚合物的平均相对分子质量等于_链__节__相__对__质__量__×_n___。
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[归纳总结] (1)缩聚反应的特点 ①缩聚反应的单体往往是具有双__官__能__团__(如—OH、—COOH、 —NH2、—X)或多__官__能__团__及活泼氢原子等的小分子。 ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小__分__子__副___产__物_(如 H2O、 NH3、HCl 等)生成。 ③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成_不__一_。样样 (2)由缩聚产物确定单体的方法 依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分
。
答案 CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2 CH2==CH—
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探究点二 缩合聚合反应 1． 根据酯化反应的原理，写出己二酸与乙二醇反应，生成链
状高分子化合物的化学方程式：
_______________________________—_催_—化__剂→_____