羧酸衍生物(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)

等质量糖类或蛋白质的2倍。
油脂能促进脂溶性维生素的吸收。
特殊条件下，油脂可通过氧化提供能量，是热量最高的营养物质。
油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工
业原料，生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。
对比分析
酯、油脂和矿物油的对比
物质
油脂
油
脂肪
酯
矿物油
组成
不饱和高级脂肪酸的 饱和高级脂肪酸的 含氧酸与(任意)醇 多种烃(石油及
2019人教版 选择性必修3
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
【课程学习目标·学科核心素养】
一．认识酯的组成、结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中 的应用。
二．了解油脂的结构特点、性质及应用。 三．知道胺和酰胺的结构特点和应用，发展“宏观辨识与微观探析”
学科核心素养。
碱性条件下水解完全， 酸性条件部分水解， 中性条件几乎不水解；
实验 a. 步骤 b. 实验现象 实验结论
分别取2ml乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入5ml含酚酞5mL30%NaOH 振荡均匀后，把2支试管分别放入常温、70~80 ℃的水浴里
温度高的试管酯层消失得更快 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大
降低生成物乙酸的浓度，从而促进水解平衡右移，水解程度增大，直至完全。水解反应
不可逆，也属于取代反应。
二.酯的化学性质(以乙酸乙酯为例) 2.水解反应(取代反应)
酯水解时如何断键？
=
CH3C—O—C2H5＋H2O O
稀硫酸
△ CH3COOH＋C2H5OH
酯基断碳氧单键， 加羟基成酸， 加H成醇。
总结：
一.酯
8.酯的命名
根据参与反应的羧酸和醇， 称作“某酸某（醇）酯”
羧酸（或无机含氧酸）+ 醇 乙酸 乙醇
酯+水 乙酸乙酯
练习：请说出下列酯的名称：
某酸 某醇
某酸某酯
HCOOCH3 CH3COOCH3 (CH3)2CHCOOCH3 HCOOCH(CH3)2
甲酸甲酯 乙酸甲酯
异丁酸甲酯
甲酸异丙酯
苯甲酸甲酯
饱和脂肪酸甘油酯
饱和烃基
植物油（液态）
含碳碳双键的 不饱和烃基
动物脂肪（固态）
不饱和脂肪酸甘油酯
三.油脂
官能团：
3.油脂的化学性质 一定含有：
可能含有：
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因 而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
（1）水解反应
在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。
= =
O
反应机理： R-C-NH2 + H-OH
O
R-C-OH + NH3
①与HCl溶液反应：RCONH2 ＋ H2O ＋ HCl
RCOOH ＋ NH4Cl
②与NaOH溶液反应：RCONH2 ＋ NaOH
RCOONa ＋ NH3↑
五.酰胺
5.化学性质
知识导航
课堂导入
羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物， 如乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙 酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。
= =
= = = =
O
R-C酰基
O
O
O
R-C-OR´ R-C-NH2 R-C-X
酯
酰胺 酰卤
OO R—C— C—R
油脂在碱性溶液（如氢氧化钠或氢氧化钾溶液）中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。 高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
化学与生活 制造肥皂的简单流程
肥皂的制取过程
(压滤、干燥成型)
(+酒精)
(蒸馏)
(1)酒精的作用： 溶解油脂，使反应充分 (2)皂化反应完成的判断： 溶液完全互溶不分层 (3)加入食盐的目的：降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其发生聚沉而析出。
可通过酯层消失的时间差异来判断
实验探究
1.酸碱性对酯的水解的影响:
实验分组
实验操作
现象 结论
① 1.在3支试管中各加人2 mL乙酸乙酯,再分别加入 几乎无变化 ② 5ml的①蒸馏水②稀硫酸③含有酚酞的NaOH溶液 酯层变薄 ③ 2.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间. 酯层消失
2.温度对酯的水解的影响:
无机碱
注意： 有机合成中，在碱性条件将酯完全水解为羧酸盐，然后再酸化转化为羧酸。
三.油脂
油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是 高级脂肪酸与甘油形成的酯(甘油三酯)，结构可表示如下：
油脂结构中R、R'和R''代表高级脂肪酸的烃基。组成 油 脂 的 高 级 脂 肪 酸 的 种 类 较 多， 如 饱 和 的 硬 脂 酸 （C17H35COOH）、不饱和的油酸（C17H33COOH）等。 通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、 大豆油等植物油； 呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。 油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重 要的工业原料。
甘油(丙三醇)酯
甘油(丙三醇)酯 类反应的有机产物 其分馏产品)
状态
液态
固态
化学 性质
具有酯的性质，能水 解,兼有烯烃的性质
能水解
液态或固态
液态
在酸或碱的作用下 具有烃的性质,
能水解
不能水解
存在 芝麻等油料作物中
动物脂肪
水果等
石油
鉴别
加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热， 使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油
三.油脂 1.油脂的分类和结构
含有不饱和键
O
R1 C O O
R2 C O O
CH2 CH
R3 C O CH2
其中R1、R2、R3是 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多,常见如下:
高级脂肪酸的烃基， 硬脂酸(_C_1_7H__35_C_O__O_H__）饱和， 可以相同也可以不同。 软脂酸(_C_1_5H__31_C_O__O_H__）常温下呈固态
苯胺盐酸盐
五.酰胺
1.定义
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
2.表示
结构一般表示为
，
3.常见酰胺的结构简式：
酰基
酰胺基
酰胺基的结构简式为：
乙酰胺
4.酰胺的命名
苯甲酰胺
N，N二甲基甲酰胺
“酰基名称+某胺”
R、R′可以是H或烃基。
五.酰胺
5.化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
酸酐
一.酯
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，其 中R和R'可以相同，也可以不同。 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，易溶于有机溶剂，许多 酯也是常用的有机溶剂。
戊酸戊酯
熟苹果的香味主要是来 自戊酸戊酯。
丁酸乙酯
主要用于配制菠萝、葡萄、朗 姆酒、草莓等型香精。菠萝水 果糖中并未加入菠萝,而是加 入了具有菠萝香味的丁酸乙酯
相互 油和脂肪统称油脂,均属于酯类
烃类
关系
四.胺
1.定义 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作 R—NH2。 胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
2.官能团：氨基（—NH2）。 实例： 甲胺：
苯胺：
对苯二胺：
胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药 和染料等的重要原料。
盐析：加入无机盐使某些有机物溶解度减小而析出 的过程，该过程是可逆的，属于物理变化。
三.油脂
油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研脉硬化和冠心病的危险因素之一
（2）油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成
半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
乙酸异戊酯
乙酸异戊酯俗称香蕉油
一.酯
1.概念 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。
=
= =
2.结构通式
O R(H)-C-OR´或R(H)COOR′ R’:只能是烃基
3.官能团：酯基
O -C-OR´或-COOR′
或
O O
4.饱和一元羧酸酯的通式 CnH2nO2 与饱和一元羧酸互为同分异构体
总式：CH3COOC2H5 +NaOH △
CH3COONa + C2H5OH
①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。用稀硫酸，不用盐酸和硝酸是因
为加热时易挥发；用稀硫酸的催化作用,不用浓硫酸，因为它有利于酯化反应。 ②酯的碱性水解，无机碱不仅起催化作用，而且能与水解得到的乙酸反应生成乙酸钠，
油酸(_C_1_7_H_3_3C__O_O_H__） 不饱和， 亚油酸(_C_1_7_H_3_1C__O_O__H_）常温下呈液态
(1)R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。 (2)如果R1、R2、R3相同，称为单甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。 (3)天然油脂没有固定的熔沸点，属于混合物；
(1)酸性条件下：
CH3COOC2H5 +H2O
(2)碱性条件下：
稀H2SO4
△
CH3COOH + C2H5OH
① CH3COOC2H5 +H2O
NaOH
△
CH3COOH + C2H5OH生成物乙酸被中和成盐，
中和放热温度升高，
② CH3COOH +NaOH = CH3COONa + H2O
酯水解完全，用“→”
由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变
质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。
化学与生活
油脂对人体的作用
提供热能
提供人体必需脂肪酸
油脂
溶解维生素 增加饱腹感
储备热能
保护内脏器官
细胞膜、神经和脑组织的成分
1克油脂在完全氧化时释放 的能量大约为39.9kJ，是
油脂具有保持体温和保护内脏器官的作用。
四.胺 3.化学性质
NH3的性质:
NH3＋HCl＝NH4Cl 2NH3＋H2SO4＝(NH4)2SO4
NH3＋H＋＝NH4＋ 本质: 由于氨基的氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性。
H N H ＋H＋ H
H
＋
[ ] H N H
H
胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成有机铵盐, 如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
COOCH2CH3 CH3COOCH2
COOCH2CH3 CH3COOCH2 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯
CH3CH2O—NO2
硝酸乙酯
三硝酸甘油酯（硝化甘油）
CH2OOCH
甲酸苯甲酯
二.酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)
分子式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3 1.燃烧 2.水解反应
乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图 吸 收 强 度
4
3
2
1
0
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。
CH3COOC2H5＋H2O
稀H2SO4 Δ
CH3COOH＋C2H5OH
【思考1】乙酸乙酯水解的速率与反应条件的关系？
【设计与实验】请设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及
不同温度下的水解速率
【思考2】如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？
动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物。
思考与讨论
请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。
CH2-OH
O 浓H2SO４ C17H35- C-OCH2
3C17H35COOH + CH -OH
O
+3H2O
硬脂酸
CH2-OH
C17H35 - C-OCH
O
硬脂酸甘油酯
丙三醇(甘油)
C17H35 - C-OCH2
O
CH2-OH 3C17H33COOH + CH -OH
浓H2SO４
C17H33-
C-OCH2 O
C17H33 - C-OCH
油酸
CH2-OH 丙三醇(甘油)
O C17H33 - C-OCH2
+3H2O 油酸甘油酯
三.油脂
2.油脂的物理性质 (1)纯净的甘油三脂是无色、无臭、无味的，但普通油脂往往溶解有维生素、 色素等，故带有香味或特殊气味，并呈现黄色或红色。 (2)密度比水小，为0.9～ 0.95g/cm3； (3)有明显的油腻感； (4)不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂； (5)油分子中的烃基一般含不饱和键，使熔点低呈液态， 而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，
为什么乙酸乙酯的水解反应采取水浴加热?水浴加热的优点是什么? 提示:乙酸乙酯的沸点为77 ℃。在乙酸乙酯的水解实验中,为了加快反应速率并防止乙酸乙 酯挥发,采取了水浴加热措施。水浴加热的优点有:被加热的物质受热均匀;便于控制温度。
二.酯的化学性质(以乙酸乙酯为例) 2.水解反应(取代反应)
无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。
一.酯
5.物理性质 低级酯(如乙酸乙酯)具有一定的挥发性,有芳香气味的液体。 一般不溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般小于水。 6.用途 (1)用作香料，如作饮料、糖果、化妆品等中的香料。 (2)用作有机溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。 7.存在 酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和 花草中。