卤代烃

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对消去反应的理解 紧扣概念
CH3CH2CH2Br能否发生消去反应? 能否发生消去反应? 能否发生消去反应
CH2—(CH2)4—CH2 —
催化剂
Br H 属消去反应吗? 属消去反应吗?
能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃? 能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?

概念延伸
、 能否都发生消去反应? 能否都发生消去反应? 、
注重对比、归纳 注重对比、
满足什么条件才有可能发生? 满足什么条件才有可能发生? 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 水解反应有无这要求? 水解反应有无这要求?

知识点训练
下列卤代烃是否能发生消去反应、若能, 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出 有机产物的结构简式: 有机产物的结构简式:
光照
一、卤代烃
1、定义: 定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到 的一类烃的衍生物叫卤代烃。 的一类烃的衍生物叫卤代烃。 2、卤代烃的分类及命名
1)按卤素原子种类分: F、Cl、Br、I代烃 按卤素原子种类分: 、 、 、 代烃 2)按卤素原子数目分: 一卤、多卤代烃 按卤素原子数目分: 一卤、 3)根据烃基是否饱和分: 饱和、不饱和 根据烃基是否饱和分: 饱和、 3、物理性质: 物理性质: 除少数为气体外,多数为液体或固体, 除少数为气体外,多数为液体或固体,难溶于 可溶于大多数有机溶剂,密度比水的密度大。 水,可溶于大多数有机溶剂,密度比水的密度大。
溴乙烷的消去反应
反应发生的条件: 反应发生的条件: 强碱

加热
思考与交流:取代反应、 思考与交流:取代反应、消去反应 中溴乙烷中何处的化学键分别断裂? 中溴乙烷中何处的化学键分别断裂?
消去反应
定义:有机化合物在一定条件下, 一个分子中 定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 分子 脱去一个小分子( 脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱 一个小分子 HBr等),而 的反应 和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 由于溴原子吸引电子能力强,C—Br 键容易断裂, 键容易断裂, 由于溴原子吸引电子能力强, 使溴原子易被取代。由于官能团( Br)的作用, 使溴原子易被取代。由于官能团(—Br)的作用, 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼, 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反 应。 由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。 由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
第二章 烃和卤代烃
第一节 卤代烃 卤代烃(1)
复习提问: 1.什么叫取代反应 写出乙烷与氯气发生 什么叫取代反应?写出乙烷与氯气发生 什么叫取代反应 取代反应的化学方程式。 取代反应的化学方程式。 CH3 CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 2.什么叫加成反应?写出乙烯与氯化氢发 什么叫加成反应? 什么叫加成反应 生加成反应的化学方程式。 生加成反应的化学方程式。 CH3CH2Cl CH2 CH2 + HCl 3.什么叫官能团? 什么叫官能团? 什么叫官能团 官能团是指决定化合物化学特性的原 子或原子团。 子或原子团。
发生消去反应的条件: 发生消去反应的条件:
—C—C— +NaOH 醇

C=C
+NaX+H2O
H X
1、烃中碳原子数≥2 烃中碳原子数≥ 碳原子数 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即接 相邻碳原子上有可以脱去的小分子( 卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) 卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) 3、反应条件:强碱的醇溶液中加热。 反应条件:强碱的醇溶液中加热。
二、溴乙烷的结构和物理性质 1、溴乙烷的分子组成与结构
(1)分子式:C2H5Br (2)结构式: 分子式: 结构式: (3)结构模型: 结构模型:
2、溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水, 无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大 38.4℃
三、溴乙烷的化学性质
由于溴原子吸引电子能力强, 由于溴原子吸引电子能力强,C—Br 键容易断裂,使溴原子易被取代。 键容易断裂,使溴原子易被取代。由于官 能团( 能团(—Br)的作用,溴乙烷的化学性质 )的作用, 比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 ①溴乙烷的取代反应 ——水解反应 水解反应
A、CH3Cl 、 CH3 C、CH3-C-CH2-I 、 - CH3
B、CH3-CH-CH3 、 - Br D、 、
-Cl
F、
E、CH3-CH-CH2-CH3 、 - Br
-Br
卤代烃发生消去反应的条件! 卤代烃发生消去反应的条件
由2—氯丙烷制取少量的 ,2—丙二醇时, 氯丙烷制取少量的1, 丙二醇时, 氯丙烷制取少量的 丙二醇时 需要经过下列哪几步反应( 需要经过下列哪几步反应( B A. 加成 消去 取代 加成→消去 消去→取代 B. 消去 加成 水解 消去→加成 加成→水解 C. 取代 消去 加成 取代→消去 消去→加成 D. 消去→加成 消去 消去 加成→消去 加成 )
思考与交流
取代反应 反应物 反应条件 生成物 结论
CH3CH2Br NaOH水溶液, NaOH水溶液, 加热 CH3CH2OH NaBr
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液, NaOH醇溶液, 加热 CH2=CH2 NaBr H 2O
溴乙烷与在不同条件下发生不 同类型的反应
NaOH
水 或 C2H5-Br+NaOH △
反应条件: NaOH溶液、加热 反应条件: 溶液、 溶液
C2H5-OH+NaBr
卤代烃中卤素原子的检验: 卤代烃中卤素原子的检验:
说明有卤 素原子
NaOH水 NaOH水 过量 AgNO3 有沉淀产生 卤代烃 溶液 HNO3 溶液 取少量卤代烃样品于试管中 白 色 淡 黄 色 黄 色
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