高中化学专题4生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第2单元醛羧酸基础课时13羧酸的性质和应用课件苏教版

(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色。
(× )
(3)1 mol C2H5OH 和 1 mol CH3COOH 在浓硫酸作用下加热可以
完全反应生成 1 mol CH3COOC2H5。
(× )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加
成反应。
( ×)
(5)乙酸显酸性，电离出 H＋，因此发生酯化反应时断裂 H—O 键。
能团为 —COOH 或
。
(2)通式：一元羧酸的通式为 R—COOH，饱和一元羧酸的通式： CnH2nO2 或 CnH2n＋1COOH 。
2．羧酸的分类
(1)按与羧基连接的烃基的结构分类
低级脂肪酸，如乙酸：CH3COOH
羧酸脂肪酸高级脂肪酸软硬油脂脂酸酸酸：C：：17CCH113573HHC33O15CCOOOHOOHH
(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物。 ( × )
二、羧酸的性质 1．乙酸的组成和结构
俗称 分子式 结构简式 官能团
醋酸 C2H4O2 CH3COOH
2．乙酸的化学性质
(1)弱酸性
乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸 强 。能使紫色石蕊溶液变红，能
发生如下反应： CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O ； 2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O ； 2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑
亚油酸 ：C17H31COOH
芳香 酸，如苯甲酸：C6H5COOH，俗名安息香酸
(2)按分子中羧基的数目分类
3．羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子 数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳 原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
应可除去水壶中的水垢)。
(此反
(2)酯化反应 若用18O标记乙醇，反应方程式为
3．羧酸的通性
羧酸分子中含有羰基和羟基，羟基上的氢在水溶液中容易解离
成 H＋，故羧酸表现出酸性。
(1)由于—COOH 能电离出 H＋，使羧酸具有弱酸性。
如： RCOOH
RCOO－＋H＋ 。
(2)羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。 R__C_O__O_H__＋__N_a_O__H_―__→__R__C_O__O_N__a_＋__H_2_O_____。
乙酸(CH3—COOH)
乙醇(CH3—CH2—18OH)
方式 a 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O
方式 b 酸脱氢，醇脱羟基，产物：CH3COOC2H5、H128O
在乙酸乙酯中检测到了同位素 18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用
下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。
3．从平衡移动的角度分析增大乙酸乙酯产率的方法有哪些？
例如：
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙酸的分子式为 C2H4O2，所以乙酸属于四元酸。
( ×)
(2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物。(× )
(3)软脂酸 C15H31COOH 属于饱和高级脂肪酸。
( √)
(4)羧基官能团可以简写成—COOH 或者 HOOC—。 ( √ )
专题4 生活中常用的有机物— —烃的含氧衍生物
第二单元 醛 羧酸 基础课时13 羧酸的性质和应用
1．以乙酸为代表认识羧酸的结构，通过实验方法探究乙酸 学 习 的化学性质，能列举羧酸类物质的重要应用。 任务
2．能对羧酸及其制备的物质对环境的影响进行评估。
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一、羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基 相连而构成的有机化合物。官
醇脱去 氢 。
如：RCOOH＋R′—OH
RCOOR′＋H2O 。
4．甲酸的结构与性质 (1)甲酸的物理性质 甲酸又称蚁酸，它是无色、有刺激性 气味的液体，可与 水、乙 醇 等混溶，具有极强的腐蚀性。 (2)结构特点：既含羧基又含醛基。
(3)化学性质
①羧基的性质
试剂
反应方程式
NaOH 乙醇
与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为HCOOH＋ NaOH―→HCOONa＋H2O 与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋
CH3CH2OH
HCOOC2H5＋H2O
②醛基的性质 甲酸能发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)2反应： HCOOH＋2Ag(NH3)2OH ―水―浴―加―热→ (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3 ＋H2O HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH―― △→Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 注意 甲酸与新制Cu(OH)2混合，若加热二者发生氧化反应， 若不加热二者发生酸碱中和反应。
③使用饱和 Na2CO3 溶液的作用：中和挥发出的乙酸；溶解挥发 出的乙醇；减少乙酸乙酯的溶解量，使其易分层析出。
④使用同位素示踪法可以证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生 酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”，即：羧酸分子中的羟基与醇 分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。可用化 学方程式表示如下：
[提示] ①及时分离出乙酸乙酯，②缓缓加热防止反应物的挥 发，③增大某种反应物的浓度。
乙酸乙酯的制备 (1)实验原理：
(2)实验装置
(3)注意的问题 ①乙酸酯化反应的特点：反应速率很小，即反应很慢；反应是 可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应， 生成乙酸和乙醇。 ②乙酸酯化反应的条件及其作用：加热，主要目的是提高反应 速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，提高乙醇、乙酸的转化率且 有利于收集产物；用浓 H2SO4 作催化剂，提高反应速率；用浓 H2SO4 作吸水剂，使化学平衡右移，提高乙醇、乙酸的转化率。
(3)羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸
钠。 __2_R_C__O_O__H__＋__N_a_2_C_O__3―__→__2_R__C_O__O_N__a_＋__C_O__2_↑_＋__H_2_O__； __R_C_O__O__H_＋__N__a_H_C__O_3_―__→__R_C__O_O__N_a_＋__C__O_2_↑_＋__H__2O___。 (4)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去 羟基 ，
1．实验 1 的现象是什么？得出什么样的结论？ [提示] 实验现象：饱和碳酸钠溶液液面上有透明的不溶于水的 油状液体产生，并可以闻到香味。 实验结论：在浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸与乙醇发生反
应，生成乙酸乙酯(
)。
2．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是 C—O 键？
[提示] 使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
( ×)
关键能力·情境探究达成
学习任务1 学习任务2
乙酸乙酯的制备
实验1．向一支试管中加入3 mL乙醇， 然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓 硫酸和2 mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支 试管中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。如图所 示，用酒精灯小心加热3～5 min，产生的蒸 气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。
1．酯的结构 酯是羧酸分子(
)羧基中的—OH 被—OR′取代后的产
物，简写成
，R 和 R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的
官能团是“
”(酯基)，饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n≥2)。
2．酯的化学性质 (1)水解反应的原理 酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。用化学方程式
表示
水解反应的原理为：
5．醇酸缩聚反应 利用羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物。例如，对 苯二甲酸与乙二醇 发生缩聚反应，可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水。 方程式为
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCO3 溶液或者 Na2CO3 溶液
反应生成 CO2。
(√ )
[解析] (1)甲、乙、丙均为制取乙酸乙酯的装置，故 A 试管中盛 的液态物质有：乙醇、乙酸和浓硫酸；(2)甲、乙、丙三套装置中不能 用丙，因为丙装置中的导管插入 B 中的液体中，易造成倒吸现象；(3) 试管 B 中的液体为饱和 Na2CO3 溶液，能和混在生成物中的乙酸发生反 应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
(1)A 试管中的液态物质有__________________。 (2)甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是________( 填 “甲”“乙”或“丙”)。 (3)试管 B 中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学 方程式为__________________________________________________ __________________________________________________________。
[答案] (1)CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸 (2)丙 (3)2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
乙酸乙酯的性质
实验 2．取实验 1 中生成的乙酸乙酯各 1 mL 于三支小试管中，向 这三支试管中分别加入 5 mL 蒸馏水、5 mL 稀硫酸和 5 mL 30%的 NaOH 溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入 相同温度的水浴中加热约 5 min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。
。
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀 H2SO4
存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH
＋C2H5OH。 ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆
反应。乙酸乙酯在 NaOH 存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5 ＋NaOH――△→CH3COONa＋C2H5OH。
1．实验 2 得出什么结论？ [提示] 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下都可以水解，碱性条件下 水解程度大。
2．在酯化反应和酯的水解反应中选用硫酸作催化剂时，对浓度 有什么要求？为什么？
[提示] 酯化反应，要求选用浓 H2SO4，利用浓 H2SO4 吸水促进 酯化反应，提高了酯化反应的程度。酯的水解反应，要求选用稀 H2SO4，利用稀 H2SO4，促进酯的水解反应。
3．为什么酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下大？ [提示] 酯在酸性条件下的水解反应是酯化反应的逆反应，酯水 解时的断键位置如下所示：
酯在酸性条件下的水解反应是可逆的，其水解产物是醇和酸， 在碱性条件下，酯水解生成的酸会与碱发生中和反应，使酯的水解 平衡正向移动，最终使酯的水解反应进行到底。
⑧不能用 NaOH 代替 Na2CO3，因为 NaOH 碱性很强，会使乙 酸乙酯水解变成乙酸钠和乙醇。
1．(2021·榆树一中高二质检)将 1 mol 乙醇(其中的羟基氧用 18O 标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述 不正确的是( )
A．生成的乙酸乙酯中含有 18O B．生成的水分子中含有 18O C．可能生成 45 g 乙酸乙酯 D．不可能生成 90 g 乙酸乙酯
⑤药品加入大试管时，应先加入乙醇，再慢慢加入浓 H2SO4， 最后加入乙酸(将浓 H2SO4 加入乙醇中时要边加边振荡，以防止混合 产生的热量导致液体迸溅，冷却后再加入乙酸以防止乙酸受热挥发)。
⑥为防止反应物液体发生暴沸，加热前应加入几粒沸石(或碎瓷 片)。
⑦导气管兼起冷凝回流作用，防止未反应的乙酸和乙醇挥发损 失。应注意导气管不能伸入饱和 Na2CO3 溶液中，以防倒吸。
B [乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟 基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中， 水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应， 所以 1 mol 乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于 1 mol，即乙酸乙酯 的质量小于 90 g。]
2．(2021·泰州高二检测)某研究性学习小组成员分别设计了如下 甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：
1．(2021·成都高二检测)下列表示一种有机物的结构，关于它的 性质的叙述中不正确的是( )
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应 B．可以水解，水解产物只有一种 C．1 mol 该有机物最多能和 7 mol NaOH 反应 D．该有机物能与溴水发生取代反应