高中化学同步苏教版选修5学案之酚的性质和应用、基团间的相互影响含解析

第二课时酚的性质和应用、基团间的相互影响
[课标要求]
1．掌握苯酚的物理性质和化学性质。

2．理解基团间的相互影响
1.羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

2．苯酚呈弱酸性，其酸性比H2CO3的弱，往溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。

3．苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀，此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。

4．苯酚遇FeCl3溶液显紫色，此反应是鉴别酚类物质的常用方法。

5．苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼，羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼。

苯酚的结构与物理性质
1．酚的概念
分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。

2．苯酚的结构
3．苯酚的物理性质
1．取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4～5 mL水，振荡，有什么现象？若再加热又有什么现象？冷却后呢？原因是什么？
提示：加入水后振荡变浑浊，加热后由浑浊逐渐变为澄清，冷却后又变浑浊。

原因：在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大，高于65 ℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。

2．分子里含有羟基的有机物可有哪些类别？
提示：羟基与饱和碳原子相连的是醇类，其中含有苯环的醇类属于芳香醇，而羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。

1．较多苯酚溶于水形成浊液，加热到65 ℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊。

2．苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。

要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。

3．脂肪醇、芳香醇与酚的比较
4．C7H8O含苯环的同分异构体有：
找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。

1．下列物质属于酚类的是()
A．①②B．②③
C．③④D．②④
解析：选C①为芳香醇，②为环醇；③和④的结构中，羟基与苯环直接相连，属于酚。

2．下列关于苯酚的说法中，不正确的是()
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤
解析：选A纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色，A错误。

苯酚的化学性质与用途
1．化学性质
(1)氧化反应
苯酚具有还原性，在空气中易被O2氧化，而显粉红色。

所以，苯酚具有不稳定性。

(2)弱酸性
(3)取代反应
现象：产生白色沉淀。

化学方程式：
(4)显色反应
向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，该反应常用于酚类物质的检验。

2．用途
(1)苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。

1．为什么向溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?
提示：苯酚、H2CO3、HCO－3的酸性强弱顺序为。

因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3而不是Na2CO3。

2．如何检验某工业废水中是否含有苯酚？
提示：取少量工业废水于一洁净试管中，滴入几滴FeCl3溶液，若溶液变为紫色，说明工业废水中含有苯酚；或加入浓溴水，产生白色沉淀，证明工业废水中含有苯酚。

3．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？
提示：先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。

不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。

且所加的溴水过量，而过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。

(1)苯酚显示酸性，俗称石炭酸。

苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性还弱。

苯酚在水溶液中电离程度很小，可用电离方程式表示为：
(2)由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚钠溶液呈碱性，在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm－3的液体，常用分液法分离)。

(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠：
(4)苯酚的检验方法
①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

②利用与Fe3＋的显色反应。

利用溴水检验苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中，故反应时应保持溴水过量，将苯酚溶液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。

(5)酚类物质与Br2的取代反应量的关系：
当取代一个氢原子时，则消耗1个Br2。

如最多可以消耗2 mol Br2。

1 mol 最多可以消耗3 mol Br2。

(6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程
1．能证明苯酚的酸性很弱的实验有()
A．常温下苯酚在水中的溶解度不大
B．能跟NaOH溶液反应
C．遇FeCl3溶液变紫色
D．将CO2通入苯酚钠溶液中，出现浑浊
解析：选D判断苯酚酸性很弱的依据是利用“强酸”制“弱酸”的原理。

A项不能根据溶解度大小判断酸性强弱；B项说明苯酚有酸性，不能说明是弱酸性；C项是苯酚的特征反应，用于检验苯酚的存在，而不能说明是弱酸性；D项H2CO3是弱酸，能将苯酚制出，说明苯酚酸性比H2CO3弱，即为酸性很弱的物质。

2．已知酸性强弱顺序，下列化学方程式正确的是()
A．①②B．②③C．③④D．①④
基团间的相互影响
1．苯酚中苯基对羟基的影响
在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上
的氢原子更易电离。

2．苯酚中羟基对苯基的影响
(1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。

(2)苯和苯酚溴代反应的比较
1．乙醇和苯酚分子结构中均含有羟基(—OH)，二者羟基氢的活性相同吗？
提示：不相同；主要表现在乙醇与NaOH不反应而苯酚能与NaOH溶液反应。

2．与苯作比较，甲苯中甲基与苯基的相互影响体现在哪里？
提示：甲基对苯基的影响，使苯基上有3个H原子被—NO2取代，而苯中只有1个H 被—NO2取代；苯基对甲基的影响，使甲基被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，而苯不能使KMnO4溶液褪色。

有机物分子内原子或原子团之间的相互影响
(1)链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。

(2)苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：
R—OH<H—OH<C6H5—OH
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶解褪色。

(3)羟基对其他官能团的影响
①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。

②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

1．羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()
A．①③B．只有②
C．②和③D．全部
解析：选B羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。

2．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()
A．苯酚能和溴水迅速反应
B．苯酚具有酸性
C．室温时苯酚不易溶解于水
D．液态苯酚能与钠反应放出氢气
解析：选B A项，是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。

C项是苯酚的物理性质。

D项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性。

B项，醇羟基为中性，但苯酚却呈弱酸性，显然是受苯环的影响，正确。

[三级训练·节节过关]
1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是()
解析：选C同系物必须首先要结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。

苯酚的同系物应该是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C选项。

2．下列关于醇和酚的说法中正确的是()
A．芳香烃上氢被羟基取代的衍生物一定是酚类
B．含有羟基的物质一定是醇类
C．羟基与苯环直接相连的含有碳、氢、氧的有机物属于酚类
D．氯化铁溶液滴加到对甲基苯酚中产生紫色沉淀
解析：选C芳香烃的苯环上氢直接被—OH取代生成的衍生物，叫酚类，A错，C正确；含有羟基的物质有酚、醇和羧酸等，所以含有羟基的物质不一定是醇，分子中含有跟链烃基结合的羟基化合物称为醇。

酚遇氯化铁显特征颜色，并不是生成沉淀。

3．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有()
A．1种B．2种
C．3种D．4种
解析：选C酚类物质必须是—OH与苯环直接相连，其组成为C6H5CH2C6H4OH，移
动—OH的位置，有三种同分异构体：(邻、间、对)。

4．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。

下列各项事实不能说明上述观点的是()
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
解析：选B甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。

B项符合题意。

5．现有以下物质：
(1)其中属于脂肪醇的有______，属于芳香醇的有______，属于酚类的有________。

(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。

(3)其中互为同分异构体的有________。

(4)列举出⑤所能发生反应的类型________(任写三种)。

答案：(1)①②③⑤④⑤
(2)④⑤(3)③④
(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应
6．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：
(1)写出①和⑤的分子式：①________；⑤________。

(2)写出分离方法②和③的名称：②________；③________。

(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为_______________________________
________________________________________________________________________。

(4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式：_______________________________
________________________________________________________________________。

(5)分离出的苯酚含在________(填图中序号)中。

解析：首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH 溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在水的下层。

答案：(1)NaOH CO2(2)分液蒸馏
(5)⑦
1．下列叙述正确的是()
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50 ℃溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应
解析：选D在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，反应方程式为
事实上，2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故A项不正确。

冷却后，苯酚从溶液中析出溶液变浑浊，故B项不正确。

苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，故C项不正确。

苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故D 项正确。

2．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是()
A．官能团不同
B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同
D．官能团所连烃基不同
解析：选D苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH，但烃基不同，因此烃基对官能团的影响是不同的。

3．下列说法正确的是()
A．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应
B．苯酚( )和苯甲醇( )互为同系物
C．在苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液，溶液立即变紫色
D．苯酚的苯环上的5个氢原子都容易被取代
解析：选C苯在催化剂作用下与液溴才能发生取代反应，苯酚却可与浓溴水发生取代反应；同系物要求结构必须相似，苯酚和苯甲醇的羟基连接的位置不同，所以两者类别不同；苯酚溶液遇FeCl3溶液发生显色反应，这是酚类物质的特征反应；由于羟基对苯环的影响，使得邻、对位的氢原子比较活泼，容易发生取代反应，而不是5个氢原子都容易发生取代反应。

4．下列离子方程式或化学方程式正确的是()
A．向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
△B．在1-氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液，并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOH――→
CH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O
C．向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液：2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋CO2↑＋H2O
D．苯甲醇与钠反应：C6H5CH2OH＋Na―→C6H5CH2ONa＋H2↑
解析：选A酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO－3，C错，A正确；B项，在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应；D项，没有配平。

5．漆酚是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜，由漆酚的结构推知漆酚不具有的化学性质为()
A．可以与烧碱溶液反应
B．可以与溴水发生取代反应
C．与FeCl3溶液发生显色反应
D．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
解析：选D从结构上看，漆酚属于酚类，化学性质与苯酚相似，能与烧碱溶液反应，可与溴水发生取代反应，可以与FeCl3溶液发生显色反应。

但是，酚羟基酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O，所以D错。

6．下列物质中，与NaOH溶液、金属钠、浓溴水均能起反应的是()
解析：选B A、D项，属于烃类，与NaOH溶液、金属钠不反应；B项属于酚类，与三者均可反应；C项，属于醇类，与NaOH溶液、溴水不反应。

7．如下表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是()
解析：选A甲苯与酸性KMnO4溶液反应后，生成了苯甲酸，加入NaOH溶液后，变为苯甲酸钠，溶于水，苯不溶于水，分液即可；B中加入NaOH溶液生成Fe(OH)3沉淀，但NH4Cl也会与NaOH溶液反应；C中乙醇与水互溶，所以不正确；D中苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚溶于苯，无法分离。

8．丁香油酚的结构简式是，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是()
A．既可以燃烧，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
B．可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．可以与FeCl3溶液反应显色
D．可以与H2发生加成反应
解析：选B丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢；酚羟基的存在决定了该有机物可以与FeCl3溶液发生显色反应，但由于其酸性不如碳酸强，故不能与NaHCO3溶液反应产生CO2；碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性KMnO4溶液氧化，可以发生燃烧反应。

9．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环上的一溴代物有两种结构。

(1)写出A和B的结构简式：A________________；B________________。

(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________
________________________________________________________________________。

解析：从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。

从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，则A中没有碳碳双键或碳碳叁键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性)，则B为酚类；又知B 的一溴代物只有2种同分异构体，可知B为含对位取代基的酚类，故B为。

答案：(1)
(2)
10．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________；B分子中含有的官能团的名称是________。

(2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应________；B能否与氢氧化钠溶液完全反应________。

(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是________________________________________________________________________。

(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________ mol，________ mol。

解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。

(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。

(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。

(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。

答案：(1)醇羟基、碳碳双键酚羟基
(2)不能能(3)消去反应，浓硫酸、加热(4)1 2
1．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是()
A．加FeCl3溶液，过滤B．加水，分液
C．加溴水，过滤D．加NaOH溶液，分液
解析：选D应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。

苯酚能和FeCl3溶液反应，但生
成物不是沉淀，故无法过滤除去，A项错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的大得多，因此用加水分液法不可行，B项错误；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C项错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D项正确。

2．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是()
A．苯环与羟基相互影响，使苯环易发生加成反应
B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了
C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了
D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得活泼了
解析：选C羟基对苯环产生影响，使苯环邻对位氢原子变得活泼，易发生取代反应。

3．对于有机物，下列说法中正确的是()
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应
C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2
D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
解析：选B A项中同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物之间的互称，A错；B项中与溴水反应时是酚羟基的邻、对位发生取代反应，B 正确；C项中醇羟基、酚羟基都与Na反应，故1 mol该有机物与Na反应生成1 mol H2，C 错；D项中醇羟基与NaOH不反应，故1 mol该有机物与1 mol NaOH反应。

4．下列有机物之间反应的化学方程式中，正确的是()
A．①②B．②③
C．③④D．①④
解析：选D②中，反应的产物应是苯酚和碳酸氢钠；③中，苯酚与浓溴水发生取代反
应时，生成的应是白色沉淀。

A．NaHCO3溶液B．Na2CO3溶液
C．NaOH溶液D．NaCl溶液
解析：选A酸性强弱顺序为，所以水杨酸(C7H6O3)→C7H5O3Na只能是其中的—COOH与NaHCO3溶液反应生成—COONa，A项符合；B项的Na2CO3、C项的NaOH都能与—COOH、酚—OH反应生成C7H4O3Na2，不符合题意；D项的NaCl与水杨酸不反应，不符合题意。

6．只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。

该试剂是()
A．溴水B．盐酸
C．石蕊溶液D．氯化铁溶液
解析：选D本题可采用逐一排除法，如果使用氯化铁溶液，氯化铁溶液与AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化铁溶液与乙醇溶液混合无明显现象，氯化铁溶液与苯酚溶液混合，
溶液变为紫色，氯化铁溶液与烧碱溶液混合生成红褐色沉淀，氯化铁溶液与硫氰化钾溶液混
合，溶液变为血红色，可见，氯化铁溶液可以把题中的各待测液鉴别出来。

溴水能鉴别出AgNO3溶液、苯酚溶液、烧碱溶液，而无法鉴别出硫氰化钾溶液和乙醇溶液，盐酸只能鉴别出AgNO3溶液，石蕊溶液只能鉴别出烧碱溶液。

7.没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。

下列
有关该物质的叙述正确的是()
A．分子式为C15H12O5
B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
解析：选C分子式为C15H14O5，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的3个酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。

8．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

有关上述两种化合物的说法正确的是()
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能遇FeCl3溶液发生显色反应
C．可以用溴水鉴别丁香酚和香兰素
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
解析：选D A项，应与2 mol Br2反应，错误；B项，丁香酚中含有酚羟基，可以与FeCl3显色，错误；C项，两者均含有酚羟基，均可以与Br2发生取代反应，错误；D项，含有苯环，则至少含有12个原子共平面，正确。

9．含苯酚的工业废水处理的流程如下所示：
(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。

(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。

(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________
________________________________________________________________________。

(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是NaOH和________，通过________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。

(5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、________、________。

解析：(1)由流程图可知，进入设备Ⅰ的是含苯酚的工业废水，当向其中加入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度，则形成苯酚的苯溶液与水分层，从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。

在实验室中，萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。

(2)由设备Ⅰ处理后的工业废水，由于除去了有毒的苯酚，则经设备Ⅰ排出后，不会造成环境污染，而进入设备Ⅱ的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。

此时向设备Ⅱ中加入适量的NaOH溶液，由于发生反应：C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O，生成了易溶于水的C6H5ONa，从而与苯分离，经再次分液得到苯，此时从设备Ⅱ进入设备Ⅲ的肯定为C6H5ONa的水溶液。

(3)由图分析可知，设备Ⅴ为CaCO3的高温煅烧装置，并由其向设备Ⅲ提供足量的CO2，向设备Ⅳ提供CaO，则设备Ⅲ中发生反应：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，并经进一步处理后，分离出C6H5OH，而NaHCO3由设备Ⅲ进入设备Ⅳ。

(4)在设备Ⅳ中NaHCO3与CaO发生反应：CaO＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH[或写为CaO＋H2O===Ca(OH)2，Ca(OH)2＋NaHCO3===CaCO3↓＋NaOH＋H2O；也有可能发生反应：Ca(OH)2＋2NaHCO3===CaCO3↓＋Na2CO3＋2H2O，当CaO过量时，主要产物应为CaCO3和NaOH]，通过过滤操作即可使产物相互分离。

(5)通过对流程图的分析不难看出：能循环使用的物质为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。

答案：(1)萃取分液漏斗
(2)C6H5ONa NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
(4)CaCO3过滤(5)氢氧化钠的水溶液二氧化碳
10．白藜芦醇( )广泛存在于食物(例如桑葚、花
生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。

回答下列问题：
(1)关于它的说法正确的是________。

a．可使酸性KMnO4溶液褪色
b．可与FeCl3溶液作用显紫色
c．可使溴的CCl4溶液褪色
d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e．它属于醇类
(2)1 mol该化合物最多消耗________ mol NaOH。

(3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗________ mol Br2。

(4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。

解析：(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c 正确。

酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。

(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。

(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应，取代氢时耗Br25 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时耗Br2 1 mol，共耗Br2 6 mol。

(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。

答案：(1)a、b、c(2)3(3)6(4)156.8。