2007年春季学期天然药物化学课程试卷
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2007年春季学期《天然药物化学》课程试卷(A卷)
(适用于2004级药学、制药工程专业)
一、写出下列化合物的结构名称:(共4分,每小题0.5分)
O O
OH
OH O
OH
OH
O
OH
O
O
CH
OH
HO
OH
OH O
O
O
OH
OH
H3C
二.填空:(共20分,每空1分)
1.糖类与()发生氧化反应生成二分子醛。
2.苷元类多为()固体。
3.香豆素类具(、、)物理性质。
4.苷的分类有()种,()苷最多见。
5.香豆素对人体的()部位有一定的毒性。
6.醌类化合物两种主要的生理作用是()和()。
7.二氢黄酮类化合物专属性的显色剂是()。
8.黄酮类化合物紫外光谱中常用的诊断试剂有
()种。诊断试剂的用途
( )。
9.生物碱类化合物结构中的共性是( )。
10.溶剂提取法选择溶剂的原则为( )。 11.
有
效
成
分
常
用
的
分
离
方
法
有
( 、 、 、 )。 12.
萜
类
化
合
物
根
据
分
子
中
碳
原
子
数
为
( )。
13.甜菊苷在甜菊中的含量为( ),其甜度为蔗糖的( )倍。
14.银杏内酯和银杏黄酮是从银杏中提取的治疗( )疾病的药物。
15.紫杉醇是从( )中提取出的二萜成分,具有( )活性。
三、用化学方法鉴别下列各组化合物:(共16分,1-5题每题2分,6-7题每题3分)
OH
OH COOH
O
HO
Glc
1.
O
O
O
O HO HO
CH 3O
2
O
OH
4.
5.
O
OH HO
OH O
A
6
O
OH HO
OH O
B
O
OH HO
OH
O
OH
C
O
O
OH
O
O
OH
O
O
CH 3A
B
C
7
四、酸碱性强弱比较:(共4分,每题2分)
N
N
N
OH
A B
C
1
碱性:
O O
OH OH HO
O O
OH
OH HO
O O
A
B
C
OH
OH
HO
2
酸性:
五.是非判断(6分,每题1分):
()1.单糖、植物多糖、动物多糖、都具有还原性。
()2.海洋生物是天然药物的一个重要来源。
()3.Keler-Kiliani反应为阳性,证明有强心苷。
()4.五环三萜类化合物分为齐墩果烷型、熊果烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。()5.用葡聚糖凝胶分离黄酮类化合物,分离黄酮苷时,主要靠分子筛作用;
分离游离黄酮时,靠酚羟基的数目。
()6.两性生物碱是指即能溶于水又能溶于有机溶剂的生物碱。
六.简答下列各题:(4分,每题2分)
1、天然药物化学的研究内容。
2、简述强心苷水解的方法。
七.提取与分离(12分,每题3分):
1、A药材中含有植物多糖,试设计提取分离多糖并除去蛋白的方法。
2、某药材含有三萜皂苷、黄酮和多糖类成分,写出提取、分离流程。
3、分离单糖苷、双糖苷、三糖苷采取哪种色谱法,洗脱顺序如何?
4、欲从某植物中得到季铵碱,设计提取、分离方案。
八.结构鉴定:(14分)
1、香豆素母核上六个质子,由于受内酯羰基吸电子共轭效应的影响,( 、 、 )质子信号在较高场,( 、 、 )质子信号在较低场。(4分)
O O
3
4
5
67
8
2、某一强心苷元的光谱数据如下,试写出该化合物的结构及推导过程(5分)。 UV :λmax220nm(lg ε 4.34); IR: 1756cm -1、 1783cm -1
1
H-NMR: 18-CH 3 δ0.992ppm, 19-CH 3 δ0.767ppm
13
C-NMR: C-12 74.8ppm, C-13 56.4ppm, C-14 85.8ppm, C-15 33.0ppm,
C-16 27.9ppm, C-17 46.1ppm, C-3 66.6ppm
3、某黄酮化合物甲醇溶液的紫外光谱图中有两个峰强相近的吸收峰,加入各种诊断试剂后的变化如下,写出每个变化的意义。(5分)
(1)甲醇钠:带I 红移60nm ,强度不降
(2)醋酸钠:带II 红移10nm ,320-330nm 之间有一小峰 (3) 三氯化铝光谱=三氯化铝+盐酸光谱 (4) 三氯化铝+盐酸光谱≠甲醇溶液光谱 (5) 写出可能的结构