近年版高考化学一轮复习有机化学基础第1节认识有机化合物学案选修5(2021学年)

(全国通用)20１9版高考化学一轮复习有机化学基础第１节认识有机化合物学案选修５
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第一节认识有机化合物
考纲定位 1。

能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式.2.了解常见有机化合物的结构。

了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。

3。

了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体）。

5．能正确命名简单的有机化合物。

6。

了解有机分子中官能团之间的相互影响。

考点1| 有机物的分类与结构
(对应学生用书第２06页）
[考纲知识整合]
1．有机物的分类
（１）根据元素组成分类
ﻩ有机化合物错误!
（2）根据碳骨架分类
ﻩ
ﻩ（3)按官能团分类
ﻩ①烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。

ﻩ②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

③有机物的主要类别、官能团
有机物类别官能团名称官能团结构
典型代表物
(结构简式）
烯烃碳碳双键CH2＝==CH2
炔烃碳碳三键CH≡CH
卤代烃卤素原子—X CH3ＣH２Cl
醇醇羟基—ＯＨCH3CＨ2ＯH
酚酚羟基—OＨ
醚醚键CH3CH2ＯＣH2CH３醛醛基CH3CHO、ＨＣHO 酮羰基
羧酸羧基
酯酯基CH3COOＣH2ＣH3
氨基酸氨基、羧基
—NH2、—COＯＨ
2。

有机物的结构
(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)有机物的同分异构现象
ａ.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

ﻩ b.同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体.
ﻩ（3)同系物
ﻩ
[高考命题点突破］
命题点１有机物的分类
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
Ｂ [A项,羟基连在苯环上的有机物才称为酚,该有机物属于醇类，错误;Ｂ项,该物质的官能团为—CＯOＨ,属于羧酸类，正确;C项，该物质属于酯类,含有醛基和酯基两个官能团,错误;D项,该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类,错误．］
2．下列有机化合物中，有多个官能团:
ﻩ
ﻩ
ﻩ(1）可以看作醇类的是___＿___＿(填编号,下同);
ﻩ（2)可以看作酚类的是________；
(３)可以看作羧酸类的是__＿_＿＿__;
ﻩ(４）可以看作酯类的是__＿_____。

【答案】(1)ＢD （2）ＡBＣ（3）BCD (４）E
命题点２有机物的一般结构
3．(201８·山西长治二中等五校联考)三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2０16年诺贝尔化学奖，纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下,下列说法正确的是（）
①三蝶烯②扭曲烷③富勒烯④金刚烷
ﻩ A.①③均能发生加成反应
B.①④互为同分异构体
Ｃ.①②③④均属于烃
D．①②③④的一氯代物均只有1种
ﻩA［①中含有苯环,能够与氢气加成，③中含有碳碳双键,能够发生加成反应，A正确;①④分子中含有的碳原子数不同，分子式不同,不是同分异构体,B错误;③中只含有碳原子,不属于烃,C错误；③中没有氢原子，没有一氯代物，④中含有2种氢原子,一氯代物有2种,D 错误。

]
4.（２018·松原模拟）下列物质一定属于同系物的是（ )
ﻩ
ﻩ⑤CH2===CH—CH＝==CH2⑥C3H6
ﻩ
A.⑦⑧
B.⑤⑦
C.①②③ﻩD．④⑥⑧
B［A项，官能团个数不同,不相差一个或若干个CH2原子团；C项,结构不相似，不相差一个或若干个CH２原子团;D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物．］
5.(201６·上海高考)轴烯是一类独特的星形环烃。

三元轴烯()与苯（ )
A．均为芳香烃ﻩＢ.互为同素异形体
C．互为同系物ﻩＤ.互为同分异构体
ﻩD[轴烯与苯分子式都是C6H６，二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。

]
考点２| 有机物的命名
(对应学生用书第207页)
[考纲知识整合］
1.烷烃的习惯命名法
ﻩ
ﻩ如Ｃ5Ｈ12的同分异构体有三种,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷（用习惯命名法命名)。

2．烷烃系统命名三步骤
如命名为２,3,4．三甲基。

6.乙基辛
烷。

3．其他链状有机物的命名
（1）选主链－-选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链.
(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。

ﻩ（3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

①命名为4。

甲基。

1。

戊炔；
ﻩ②命名为３­甲基。

3._戊醇;
③命名为4­甲基.戊醛。

４．苯的同系物的命名
ﻩ（1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。

如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

ﻩ（２)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个基团
编号.如
１，3。

二甲苯(间二甲苯）1。

甲基。

3­乙基苯（间甲乙苯)
5.酯的命名
根据形成酯的酸、醇名称命名某酸某(醇)酯,如CH3CＨ２COOＣＨ3命名为丙酸甲酯。

[高考命题点突破]
命题点有机物的命名
ﻩ 1.下列有机物的命名错误的是( )
Ａ．①② ﻩB．②③
ﻩＣ.①④Ｄ.③④
ﻩB[根据有机物的命名原则判断②的名称应为3.甲基。

1­戊烯,③的名称应为２.丁醇。

］2.用系统命名法命名下列有机物。

ﻩ(1）,命名为＿_____＿___＿____＿；
ﻩ(2），命名为＿_＿＿____＿_＿_____；
ﻩ（３),命名为______＿_＿＿___＿＿_；
（4)，命名为_＿___＿_____＿__＿_;
(5),命名为________________；
ﻩ(６)，命名为＿＿_＿_＿__＿__＿＿_＿_。

【答案】 (1）3,３,4三甲基己烷
ﻩ（2）５,5二甲基３乙基1己炔
ﻩ（3)２乙基１,3丁二烯
ﻩ(４)1,２,3,5四甲苯
ﻩ(5)4．甲基2戊醇
ﻩ（6）2,4二甲基3,4己二醇
错误!
（１)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多）;
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)；
（3)支链主次不分(不是先简后繁)；
（４)“."“，”忘记或用错。

考点3| 研究有机化合物的一般步骤和方法
（对应学生用书第209页）
[考纲知识整合]
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
（1）蒸馏和重结晶
适用对象要求
蒸馏常用于分离、提纯
液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶常用于分离、提纯
固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很
大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度
受温度影响较大
(２)萃取分液
ﻩ①常用的萃取剂:苯、ＣCｌ4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等．
②液­液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂转
移到另一种溶剂中的过程。

ﻩ③固。

液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定
ﻩ（１）元素分析
ﻩ(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定
ﻩ（１)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。

ﻩ(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱
（3)有机物分子不饱和度的确定
化学键不饱和度化学键不饱和度
一个碳碳双键1一个碳碳三键２
一个羰基1一个苯环4
一个脂环1一个氰基2
某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素．
ﻩ（1)使9。

0 g A汽化，测其密度是相同条件下H2的4５倍,则Ａ的相对分子质量为多少?
ﻩ(2）将９。

0 g Ａ在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO４、碱石灰，发现两者分别增重５.4 g和1３．２ｇ，则A的分子式是什么?
（3）9.0 g Ａ与足量NａHCO３、足量Na分别反应，生成气体的体积都为２.２4 Ｌ（标准状况)，则A中含有哪些官能团？
ﻩ（４)测得A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为３∶１∶１∶１,则A的结构简式是什么?
ﻩ【答案】 (1)9０(2)C3H６O3 (3）羟基、羧基
ﻩ(4)
[高考命题点突破］
命题点1 有机物的分离提纯
１．已知:
密度／(g·c
熔点/（℃)沸点/(℃）溶解性
ｍ－3）
环己醇0。

9６25１61能溶于水
环己烯0.８１-１０38３难溶于水
ﻩ
ﻩ（1)环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在_＿__＿＿__层（填“上”或“下"),分液后用___＿___＿(填入编号）洗涤。

a．ＫMnO4溶液ｂ.稀H２SO４ｃ．Na２CＯ３溶液
(２)再将环己烯按如图装置蒸馏,蒸馏时要加入生石灰,目的是_____＿＿____.
(3)收集产品时,控制的温度应在＿_____＿_左右。

【解析】 (1)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小,振荡、静置、分层后,环己烯在上层。

分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯,稀H2ＳＯ4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Ｎa2ＣO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Ｎa2CO３溶液洗涤环己烯粗品。

（2)蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。

(3)环己烯的沸点为８3 ℃,故蒸馏时控制的温度为8３℃左右。

ﻩ【答案】 (1)上 c (２)吸收剩余少量的水 (３)83 ℃
错误!
混合物试剂
分离
方法
主要仪器
甲烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶
苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、
NaOH溶液
分液分液漏斗
乙醇(水)CａO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷（乙
醇）
水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NＯ
２）
NaＯＨ溶液分液分液漏斗
苯(苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗
酯(酸、醇)饱和Na２ＣO3溶液分液分液漏斗命题点2 有机物分子式和结构式的确定
2．已知某有机物相对分子质量为58,根据以下条件填空：
（1)若此有机物只含C、H两种元素，则其结构简式可能为__＿_＿___＿_＿_____。

ﻩ（2)若为烃的含氧衍生物:
ﻩ①若其分子含甲基,则其可能的结构简式为__＿___＿_＿＿__＿_＿＿;
②若其分子不含甲基,也不含羟基，但能发生银镜反应,则其结构简式为＿_______＿＿
_____＿；
③若其分子中没有Ｃ===Ｃ键而含有羟基,则其结构简式为＿＿____＿＿＿_____。

ﻩ【解析】（１)若为烃:错误!＝错误!,故分子式为C4H10,其结构简式
为CH3ＣH2CH2ＣH３或。

(2）若为含氧衍生物：当分子中含有１个O原子时,错误!=3……6,分子式为C3H6Ｏ,当分子中含有2个O原子时,错误!＝２……2,分子式为C２H2O2，当分子中含有３个O原子时,错误!＝0……10(舍)，故①当分子中含有甲基时分子式为C3Ｈ6O，其结构简式为CH３CH2CHO或
;②当分子中不含甲基也不含羟基,但能发生银镜反应(含—CHO）,分子式
应为C2H2O2，其结构简式为;③当分子中不含Ｃ==＝Ｃ键而含羟基,其结构简式为。

ﻩ【答案】(１)CH３CH2CH2CＨ3或
（２)①CH３CH２CHＯ或
3．有机物A只含有Ｃ、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。

1６．８ g该有机物燃烧生成４４．０ g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—Ｈ键和位于分子端的Ｃ≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶１∶1。

ﻩ(1)Ａ的分子式是__＿＿____。

ﻩ（２)A的结构简式是__＿＿＿____＿_____＿___＿_______＿______＿_＿＿__＿___。

ﻩ【解析】(１)n(有机物)＝错误!=0。

2 moｌ，
ｎ(C)=错误!＝1 mol，n(Ｈ）＝错误!g·mol-1×2mol=1。

6 mol, n（O）=错误!=０.2 mｏl．
ﻩ又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5Ｈ8O。

(２）分子中含—ＯＨ，—C≡C H,三种氢原子且个数比为6∶1∶１，故结构简式为。

【答案】(1)C5H８O （2)
错误!
考点４｜同分异构体的书写与数目的确定
(对应学生用书第2１0页)
[考纲知识整合]
同分异构体的书写1．同分异构体的分类及书写流程
ﻩ
２.同分异构体的书写方法
（1）芳香族化合物同分异构体
ﻩ①烷基的类别与个数，即碳链异构．
ﻩ②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。

若有３个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。

ﻩ（２）具有官能团的有机物
一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法.如C8H8Ｏ2含苯环的属于酯类的同分异构体：①甲酸某酯：、（邻、间、对)；②乙酸某酯:;③苯甲酸某酯：。

３．几种异类异构体
(1）CｎＨ２n（n≥3）:烯烃和环烷烃。

ﻩ（2）CｎH2ｎ-2(n≥４）：二烯烃和炔烃。

(3）C n H2ｎ+2O（n≥２）:饱和一元醇和饱和一元醚。

ﻩ（4)C nＨ2n O（n≥3):饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。

（5)C nＨ2ｎO2（ｎ≥２）：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。

ﻩ（６)Ｃn H2n+１O２N(n≥2):氨基酸、硝基烷。

同分异构体数目的确定
1.一元取代产物数目的判断
（1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

ﻩ如：的一氯代烷有３种.
ﻩ（2）烷基种数法:烷基有几种,一元取代产物就有几种．如:－CH3、—C2Ｈ5各有一种,—Ｃ3H 有两种,—C4H9有四种。

７
ﻩ如:Ｃ4Ｈ１０Ｏ的醇有4种，Ｃ５H１０O２的羧酸有4种。

ﻩ（3)替代法：如二氯苯C6Ｈ4Cl２的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种（将Cl
替代H）。

２.二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

如：的二氯代物有1２种。

3.叠加相乘法
ﻩ先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的总数目.分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。

如：的苯环上氢原子被—Ｃ4H９取代所形成的结构有3×4＝12种。

[高考命题点突破］
命题点1 同分异构体的书写
１．C9H１0Ｏ2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有＿＿___＿__种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:＿__＿__＿＿__＿＿＿_＿＿＿＿__＿＿__。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。

【答案】５、
2．（２016·全国Ⅲ卷，节选)芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为３∶1,写出其中3种的结构简式_____＿___＿______＿___＿___＿___＿___＿____＿________＿＿______
ﻩ＿_______＿____________＿____＿＿___＿__＿_______＿__＿_＿_＿_＿___＿_______。

【解析】芳香化合物F是C（）的同分异构体,F需满足条件:ⅰ.与C具
有相同的分子构成,含有1个苯环和２个Cｌ原子；ⅱ。

分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F
ﻩ的结构简式有
ﻩ
ﻩ
命题点2 同分异构体数目的确定
3．(2018·合肥模拟)分子式为C5H8Ｏ２的有机物,能使溴的CＣl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应放出气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有( )
A.8种ﻩB．7种
C．６种ﻩD．5种
Ａ［能使溴的ＣCｌ4溶液褪色,也能与NaＨCO３溶液反应放出气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同,有３种结构,如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有８种。

]
4. (2018·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合
物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( ）
A．5种ﻩＢ．6种
Ｃ.７种ﻩ D.8种
ﻩＣ [该有机物的一氯取代物的种类如图，共7种,C正确.]
5．有机物M中只含C、H、O三种元素,其相对分子质量不超过100.若M中含Ｏ的质量分数为3６.36％，则能与NaＯH溶液反应的Ｍ共有（不考虑立体异构)( )
ﻩ A.5种 B.6种
ﻩ C.7种ﻩＤ．8种
B［Ｍ的相对分子质量不超过100，其中含O的质量分数为36.36％,则Ｎ
(O)≤１00×36。

36%
1６
≈2.3。

若Ｎ(O)＝1,则M的相对分子质量约为４4，分子式为Ｃ2Ｈ4O,
没有能与NａOH反应的同分异构体；若N(O)=２，则M的相对分子质量约为８8,分子式为Ｃ４
H８O2，能与NａOH溶液反应的Ｍ的同分异构体有CH３CH2CH2COOH、(CH3)２ＣHＣOOH、HCOOCH2ＣH２CH3、HCOOＣＨ（CH3）2、ＣH3ＣOＯCＨ2CH3、CH3ＣH2COOCＨ3,共6种。

]
6.立方烷结构为立方体,其结构简式如图所示：，立方烷的六氯代物有
（) A．2种 B.3种
ﻩC．4种ﻩD．５种
B[立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，有邻位、面对角线、体对角线３种。

]
7.(2０１4·全国Ⅰ卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
ﻩA．戊烷ﻩB．戊醇
ﻩＣ．戊烯ﻩD．乙酸乙酯
A [A．戊烷有3种同分异构体:
CH３CH２ＣH２CH２ＣH3、(CH3）２ＣHCH2ＣH３和（ＣH3)4C.
B.戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(-C5H１1)有8种结构,则戊醇也有８种结构,属于醚的还有６
种。

ﻩC．戊烯的分子式为C5H１0,属于烯烃类的同分异构体有5种:CＨ2==＝CHCH２ＣＨ2CH3、ＣH3ＣH==＝CHＣH２CH3、CＨ2＝==C（CH3)CH2CH3、
ﻩCH2==＝CHＣＨ(ＣH3）2、，属于环烷烃的同分异构体有5种:
、、、、。

ﻩＤ．乙酸乙酯的分子式为C4H8Ｏ2,其常见同分异构体至少有6种：HCOOCＨ2CH２CH3、HCＯOCH （ＣH3）2、ＣH3CＯＯＣＨ２CＨ３、CH3ＣH2CＯＯCH３、
ﻩCＨ3CＨ2CH２COOＨ、(ＣH3)2CHCOOH。

］
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