备战高考化学复习乙醇与乙酸专项易错题及详细答案

备战高考化学复习乙醇与乙酸专项易错题及详细答案
一、乙醇与乙酸练习题（含详细答案解析）
1．已知:CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3(主要产物)。

1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8mol CO2和4mol H2O。

该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。

回答下列问题:
(1)A的分子式为_____________，E中官能团名称为___________。

(2)F的结构简式为_______________，③的反应类型为______________。

(3)写出下列反应的化学方程式:
② ________________________________；
④ ________________________________；
(4)下列关于F的说法正确的是_____(填序号)。

a.能发生消去反应
b.能与金属钠反应
c.1mol F最多能和3mol氢气反应
d.分子式是C8H9
【答案】C8H8碳碳三键加成
abc
【解析】
【分析】
1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，故烃A的分子式为C8H8，不饱和度
为2828
2
⨯+-
=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A
为，C为，A与溴发生加成反应生成B，B为，B 在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，E为，E与溴发生加成
反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，与HBr放出加成反应生成D，D为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F为，与乙酸发生酯化反应生成H，H为
，据此解答。

【详解】
(1)由分析知，A的分子式为C8H8；E的结构简式为，官能团名称为碳碳三键；
(2) 由分析知，F的结构简式为；反应③为碳碳双键的加成，反应类型为加成反应；
(3)反应②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应方程式为；
反应④为苯乙烯发生加成反应，方程式为；
(4) F为；
a．F中羟基邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，故a正确；
b．F中羟基与金属钠反应产生氢气，故b正确；
c．F中有一个苯环，所以1molF最多能和3mol氢气发生加成反应，故c正确；
d．F的分子式是C8H10O，故d错误；
故答案为abc。

【点睛】
能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发
生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。

(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。

2．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。

(2)A→B的反应类型是______。

(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。

(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原 13
2+O22+2H2O
【解析】
【分析】
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；
(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；
(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数
目；
(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。

经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应
B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；
(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与
NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，
发生加聚反应产生，故反应流程为：
；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：
2+O22+2H2O。

【点睛】
本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关
系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

3．根据如下一系列转化关系，回答问题。

已知：H是具有水果香味的液体，I的产量作为
衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，J为高分子化合物。

（1）A、B的名称分别是___、_____； D、F 的化学式为___________；I的结构简式
______；
（2）写出化学方程式并指出反应类型：
C→E _____________，反应类型：____________。

G→H _______，反应类型：_______。

I→J _________________，反应类型：_______。

【答案】纤维素葡萄糖 C2H4O、C2H4O2 CH2=CH2 2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O 氧化反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应 nCH2 =
CH2CH2－CH2加聚反应
【解析】
【分析】
甘蔗渣处理后得到纤维素A，A在催化剂作用下水解生成的B为葡萄糖，葡萄糖再在酒化
酶的作用下生成的C为乙醇；乙醇催化氧化生成的E为乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热
条件下氧化生成的G为乙酸，乙醇再与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成的H为乙酸乙酯，具有水果香味；I的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，则I为乙烯，乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，乙烯与水催化加成能生成乙醇，再结合酒精存放
过程中最终有酯香味，可知乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和CH3COOH。

【详解】
(1)由分析知：A、B的名称分别是纤维素、葡萄糖；乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和
CH3COOH，则D、F 的化学式分别为C2H4O、C2H4O2；I的结构简式为CH2=CH2；
(2)C→E为乙醇催化氧化，发生反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O，反应类型氧化反应；
G→H 为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯，发生反应方程式为
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，反应类型取代反应或酯化反应；
I→J为乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，发生反应方程式为nCH2 = CH2CH2－CH2，反应类型为加聚反应。

【点睛】
能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。

(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。

4．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。

已知：RCOOH+CH2=CH2+1
2
O2RCOOCH=CH2+H2O
请回答下列问题：
(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。

①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：_____________；
②D的结构简式为_____________。

(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质量介于A、B之间)。

X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。

X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。

(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。

F、G、H间的转化关系如图所示：F G H
H与(1)中的D互为同分异构体。

①G还可以发生的反应有______(填序号)；
a.加成反应
b.水解反应
c.氧化反应
d.消去反应
e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。

【答案】CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2醛基(-CHO) 银氨溶液 ace CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO
【解析】
【分析】
(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，A与浓硫酸加热170℃发生消
去反应生成B，B为CH2=CH2，A连续被氧化生成C，C为CH3COOH，B与C发生信息反应
产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为；
(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分
析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。

则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z
是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在；
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简
式为，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲
醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。

【详解】
(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；
②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结
构简式为CH3COOCH=CH2；
(2)根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。

若使用银氨溶液，水浴加热会产生银镜；若使用Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu2O沉淀，据此检验醛基的存在。

(3)F为乳酸()。

G为CH2=CHCOOH，H为CH2=CHCOOCH3。

①G结构简式为：CH2=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基。

由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧
等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟
基，则不能发生消去反应，故G可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故
合理选项是ace；
②F是乳酸，结构简式是，分子式是C3H6O3，最简式为CH2O；满足与F不
论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得CO2和H2O的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH3COOH)、甲醛(HCHO)。

【点睛】
本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键。

注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。

对于最简式相同的物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：同分异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。

5．某有机化合物X（C3H2O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z
（C11H14O2）：
X＋Y Z＋H2O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。

则X是______（填标号字母）。

（2）Y的分子式是_________，可能的结构简式是：__________和___________。

（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得F （C4H8O3）。

F可发生如下反应：
F＋H2O
该反应的类型是_________，E的结构简式是___________。

（4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：______________。

【答案】D C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3 CH(CH3)COOH 醋化反应（或消去反应）
CH2(OH)CH2CH2CHO －CH2OOCCH2CH2CH3
【解析】
【分析】
(1)X的分子式是C7H8O，X不能与FeCl3溶液发生显色反应，所以X是醇；
（2）根据原子守恒计算Y的分子式；Y与发生酯化反应，所以Y是酸；
（3）F＋H2O，可知F是CH2(OH)CH2CH2COOH；E发生银镜反
应，酸化后得F，则E是CH2(OH)CH2CH2CHO；
（4）若Y与E具有相同的碳链，则Y的结构简式是CH3CH2CH2COOH；
【详解】
(1)X的分子式是C7H8O，X不能与FeCl3溶液发生显色反应，所以X是醇；
A．的分子式是C7H6O，故A错误；
B. 能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；
C. 的分子式是C7H6O2，故C错误；
D. 分子式是C7H8O，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D正确。

（2）根据原子守恒C11H14O2+H2O-C7H8O= C4H8O2，所以Y的分子式是C4H8O2；Y是酸，所以Y的结构简式可能是CH3CH2CH2COOH或CH3CH(CH3)COOH；
（3）F＋H2O，反应类型是酯化反应；逆推F是
CH2(OH)CH2CH2COOH；E发生银镜反应，酸化后得F，则E是CH2(OH)CH2CH2CHO；
（4）若Y与E具有相同的碳链，则Y的结构简式是CH3CH2CH2COOH，与
CH3CH2CH2COOH发生酯化反应生成Z，则Z的结构简式是；
6．有机物A为羊肉的特征香味的成分，其合成路线如下：
已知：①RCH2CHO＋HCHO＋H2O
②
③原醋酸三乙酯：
(1)B是烃的含氧衍生物，质谱图表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%。

B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个—CH3。

B的结构简式为
_______________________。

(2)D能发生的化学反应类型有________(填序号)。

①酯化反应②加成反应③消去反应④加聚反应
(3)下列关于E的说法中正确的是________(填序号)。

①E存在顺反异构②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③能发生水解反应④分子式为C11H20O2
(4)写出B→C的化学方程式：____________________________________________________。

(5)写出酸性条件下F→A的化学方程式：__________________________________。

(6)若用系统命名法给A命名，A的名称为____________________________。

(7)与C含有相同官能团，分子结构中含有两个—CH3，一个的同分异构体有
________种。

【答案】CH3CH2CH2CH2CH2CHO ①②④②③④
CH3CH2CH2CH2CH2CHO+CH2O+H2O
+H2O+C2H5OH 4-甲基辛
酸 12
【解析】
【分析】
由已知信息①结合转化关系，可知B为醛，B是烃的含氧衍生物，质谱图表明B的相对分子质量为100，其中含氧元素的质量分数为16%．B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个-CH3，所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，则C中含-C=C-和-CHO，所以C为
，C→D发生醛基的加成反应，D为，结合信息②可知D→E为取代反应，E→F为碳碳双键与H2的加成反应，所以F为
，F→A发生酯的水解反应，所以A为
，然后结合物质的结构与性质来解答。

【详解】
由上述分析可知：A为；B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO；C 为；D为；F为。

(1)由上述分析可知，B中含有醛基，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO；
(2)C→D发生醛基的加成反应，D中存在-C=C-和-OH，则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应，与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应，所以合理选项是
①②④；
(3)由合成路线可知，E中含有-C=C-和-COOC-，能使溴水褪色，能发生水解，其分子式为
C11H20O2，因存在-C=CH2，则不存在顺反异构，故合理说法为②③④；
(4)结合信息可知B→C的化学方程式为
CH3CH2CH2CH2CH2CHO+CH2O+H2O；
(5)酸性条件下F→A的化学方程式为
+H2O+C2 H5OH；
(6)A为，名称为4-甲基辛酸；
(7)C为，与C含有相同官能团，分子结构中含有两个-CH3，一个
的同分异构体，由含两个甲基的C4H9-有3种，-CHO与双键碳直接相连或与丁基相连，因此可能的同分异构体种类数目共有3×4=12种。

【点睛】
本题考查有机物的推断，明确有机物的结构变化、碳链、官能团的变化推断各物质是解答本题的关键，要充分利用题干信息，结合已学过的知识分析推理，试题注重考查学生的综合分析能力。

7．A是化学实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味；B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平。

有关物质的转化关系如图所示：
(1)A中含有的官能团是________；B的结构简式是________；D的结构简式是________。

(2)反应①的化学方程式是___________________________________________。

(3)反应②的化学方程式是____________________________________；反应类型是
________。

【答案】羟基 CH2=CH2 CH3CHO 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ CH2=CH2＋
H2O CH3CH2OH 加成反应
【解析】
【分析】
A是化学实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味；B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，则B是乙烯、A是乙醇；乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，C
是乙酸乙酯；乙醇发生催化氧化生成乙醛，则D是乙醛；乙醇和钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，E是乙醇钠。

【详解】
(1)根据以上分析，A是乙醇，结构简式是C2H5OH，含有的官能团是羟基；B是乙烯，结构简式是CH2=CH2；D是乙醛，结构简式是CH3CHO。

(2) 乙醇和钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，反应①的化学方程式是2CH3CH2OH＋
2Na→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。

(3)B 是乙烯，乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，反应②的化学方程式是CH 2=CH 2＋H 2O
CH 3CH 2OH ；反应类型是加成反应。

【点睛】
本题考查有机的推断，涉及烯、醇、羧酸的性质与转化等，是对常见有机物知识的简单运用，注意对官能团结构和性质的理解。

8．由乙烯和其他无机原料合成化合物E ，转化关系如图：
(1)写出下列物质的结构简式：B ．______D ．______E______
(2)写出有机物C 与银氨溶液的反应方程：______
(3)B D E +→的化学方程：______
(4)若把线路中转化关系中的HBr 变成2Br 则E 的结构简式______。

【答案】32CH CH OH 3CH COOH 323CH COOCH CH
3323432CH CHO 2Ag(NH )OH CH COONH 2Ag 3NH H O ∆++↓++u r
332CH COOH CH CH OH +垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸Δ3232CH COOCH CH H O +
22HOOC COOCH CH OH -或
【解析】
【分析】
CH 2=CH 2和HBr 发生加成反应生成A 为CH 3CH 2Br ，CH 3CH 2Br 发生水解反应生成B 为CH 3CH 2OH ，B 发生氧化反应生成C 为CH 3CHO ，C 发生氧化反应生成D 为CH 3COOH ，B 与D 发生酯化反应生成E 为CH 3COOCH 2CH 3。

【详解】
()1通过以上分析知，B 、D 、E 分别是32CH CH OH 、3CH COOH 、
323CH COOCH CH ；
（2）C 是乙醛，乙醛和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为
3323432CH CHO 2Ag(NH )OH CH COONH 2Ag 3NH H O ∆++↓++u r ；
（3）B 、E 、E 分别是乙醇、乙酸、乙酸乙酯，乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下
发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为
332CH COOH CH CH OH +垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸Δ3232CH COOCH CH H O +；
（4）如果把HBr 换为溴，则A 为22CH BrCH Br 、B 为22HOCH CH OH 、C 为OHCCHO 、D 为HOOCCOOH 、E 为22HOOC COOCH CH OH - 或，故答案为：22HOOC COOCH CH OH - 或。

9．化合物G 是合成新农药茚虫威的重要中间体，以化合物
为原料合成G 工艺
流程如下：
(1)化合物G 中含氧官能团的名称为_____。

B→C 的反应类型为________。

(2)D 的分子式为C 10H 9O 4Cl ，其结构简式为________。

(3)F 到G 的过程中除生成G 外还生成_______，另外同等条件下还可能生成有机副产物（与G 互为同分异构体），其结构简式为______。

(4)请以 和ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备，其相应的合成路线流程图如下，请在“→”的上面的“（ ）”中写反应物，下面的“（ ）”中写反应条件，横线上填有机产物（图示例见本题题干）：
ClCH 2CH 2CH 2OH ()()−−−→①② ③ ()
()−−−→④⑤ ClCH 2CH 2COOH 2SOCl −−−→ ⑥
()()−−−→⑦⑧
①_______；②_______；③_______；④_______；⑤_______；⑥_______；⑦______；⑧_______；
【答案】羰基 取代反应 HCl O 2 Cu ，加热 ClCH 2CH 2CHO O 2 催化剂、加热 ClCH 2CH 2COCl
AlCl 3
【解析】
【分析】 (1)根据结构简式确定官能团，由官能团的变化确定反应类型；
(2)对比C 、E 结构简式，可知C 发生酯的水解反应、酸化得到D ；
(3) 由官能团的变化可知，F 发生取代反应生成G ，Cl 取代邻位H 原子成环；
(4) 以 和ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备，先将ClCH 2CH 2CH 2OH 分别氧化生成醛、酸，再发生题中E →F →G 的反应生成目标物。

【详解】
(1)由结构简式可知E 含有羧基，G 含有羰基，B 发生取代反应生成C ，故化合物G 中含氧官能团的名称为：羧基；B→C 的反应类型为取代反应；
(2)对比C 、E 结构简式，可知C 发生酯的水解反应、酸化得到D 为；
(3)由官能团的变化可知，F 发生取代反应生成G ，还生成HCl ；Cl 取代邻位H 原子成环，则生成的副产物可能为；
(4) 以 和ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备，先将ClCH 2CH 2CH 2OH 分别氧化生成醛、酸，再发生题中E →F →G 的反应生成目标物，反应的流程为：
ClCH 2CH 2CH 2OH 2O ∆
−−−→Cu, ClCH 2CH 2CHO 2O ∆−−−−→催化剂, ClCH 2CH 2COOH 2SOCl −−−→ClCH 2CH 2COCl ；
故答案为①O2；②Cu，加热；③ClCH2CH2CHO；④O2；⑤催化剂、加热；⑥ClCH2CH2COCl；
⑦；⑧AlCl3。

【点睛】
本题考查有机推断及合成，根据合成工艺流程推出各物质的结构简式，通过结构及性质判断，分析解答。

易错点为(4) 以和ClCH2CH2CH2OH为原料制备，先将ClCH2CH2CH2OH分别氧化生成醛、酸，再发生题中E→F→G的反应生成目标物。

10．“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。

该反应可高效构筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：
已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是______________________。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B的结构简式是___________（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是___________（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是___________；试剂b是_______________。

（5）M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是___________
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：_______________。

【答案】CH C—CH 3 HCHO 碳碳双键、醛基
NaOH醇溶液 CH 3-C C-CH2OH
【分析】
【详解】
（1）根据有机物类别和分子式即可写出A的结构简式为CH≡C-CH3
（2）B的相对分子质量为30， B中含有C、H、O三种元素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。

（3）根据题意，结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。

（4）根据题意和F的分子式可知F的结构简式为；根据N和 H 的反应类型推知H为，所以很容易推知F→H为官能团的转化，思路
应该为先加成后消去。

故F→G的化学方程式为：
；试剂b是氢氧化钠醇溶液。

（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为： CH 3-C C-CH2OH
（6）根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：。

11．烃A与等物质的量的H2O反应生成B，B的一种同系物（比B少一个碳原子）的溶液可以浸制动物标本。

M是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。

有关物质的转化关系如图：
请回答：
（1）写出A的结构式____。

（2）写出B的官能团名称___。

（3）写出M与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式___。

（4）下列说法不正确
．．．的是___。

a．烃A在一定条件下可与氯化氢发生反应得到氯乙烯
b．有机物C的溶液可以除去水垢
c．有机物B能与银氨溶液反应产生银镜
d．有机物C和D发生加成反应生成M
【答案】H-C C-H 醛基 CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH d
【分析】
由转化关系结合M的分子式可知M为CH3COOCH2CH3，则C为CH3COOH，D为
CH3CH2OH，则B为CH3CHO，A应为CH≡CH，以此解答该题。

【详解】
由转化关系结合M的分子式可知M为CH3COOCH2CH3，则C为CH3COOH，D为
CH3CH2OH，则B为CH3CHO，A应为CH≡CH；
(1)由以上分析可知A为乙炔，结构式为H-C≡C-H；
(2)B为CH3CHO，所含官能团名称为醛基；
(3)M 为CH3COOCH2CH3，在NaOH溶液中加热发生水解反应的化学反应方程式为
CH3COOCH2CH3+NaOH CH3CH2OH+CH3COONa；
(4)a．烃A为乙炔，在一定条件下可与氯化氢发生反应生成氯乙烯，故a正确；
b．有机物C为乙酸，具有酸性，可以除去水垢，故b正确；
c．有机物B为乙醛，在水浴加热条件下能与银氨溶液反应产生光亮的银镜，故c正确；d．乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，不是加成反应，故d错误；
故答案为d。

12．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。

某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下：
已知：①氯化钙可与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH
②有关有机物的沸点：
试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯
沸点/℃34.778.511877.1
③2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O
I．制备过程
装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸，D中放有饱和碳酸钠溶液。

（1）写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式______________。

（2）实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是_______（填入正确选项前的
A．25mL B．50mL C．250mL D．500mL
（3）球形干燥管的主要作用是________________________。

（4）预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液，目的是
_____________________________________________________________________________。

Ⅱ．提纯方法：①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。

②有机层用5mL饱和食盐水洗涤，再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤，最后用水洗涤。

有机层倒入一干燥的烧瓶中，用无水硫酸镁干燥，得粗产物。

③将粗产物蒸馏，收集77.1℃的馏分，得到纯净干燥的乙酸乙酯。

（5）第①步分液时，选用的两种玻璃仪器的名称分别是_________、______。

（6）第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤，分别主要洗去粗产品中的_______________，_________________，_____________。

【答案】CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O B 防倒吸便于观察液
体分层分液漏斗烧杯碳酸钠乙醇氯化钙
【解析】
【分析】
【详解】
I．制备过程
（1）乙酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，化学方程式见答案；（2）实验过程中圆底烧瓶需要加热，最大盛液量不超过其容积的一半，烧瓶内液体的总体积为18.6mL，B的容积最合适的是50mL，选B；
（3）球形干燥管的主要作用是防止倒吸；
（4）预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液，目的是便于观察液体分层（答案合理即可得分）。

Ⅱ．提纯方法：
（5）第①步分液时，选用的两种玻璃仪器的名称分别是分液漏斗、烧杯。

（6）第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤，分别主要洗去粗产品中的碳酸钠、乙醇、氯化钙。

13．某化学活动小组设计以下装置进行不同的实验。

其中a为用于鼓入空气的气囊，b 为螺旋状铜丝，c中盛有冰水。

（1）若用A装置做乙醇与乙酸的酯化反应实验，则还需连接的装置是____________(填序。