前沟藻属相关介绍PPT

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结构特征:
amphidinol 1 迄今已从前沟藻中分离出Amphidinol类化合物22个,其中只有Amphidinol 3的全 部立体构型得到确定,其中确定由Amphidinium carterae提取得到的有 Amphidinol 4,9-13,17,18-19,20-21共11个化合物。
化合物结构鉴定
主要用了三种方法进行结构鉴定 1、NOE谱:C39-C44和两个四氢吡 喃环
ห้องสมุดไป่ตู้
2、J-based 方法:C20-27, C32-34,C38-39,C44-45,
C50-51
3、化学裂解法及Mosher法确定 绝对构型:利用HIO4/NaBH4裂解 邻二羟基,利用Mosher酯确定C6, 10,14,39;通过碎片3b与文献 NMR图的对比确定C-23的绝对构 型;利用OsO4/NaIO4裂解双键得 到5b,过手性柱以保留时间确定 C2的绝对构型
共得到化合物11mg,其中8mg用 于谱图鉴定,3mg用于化学降解。
M. Murata, S. Matsuoka, N. Matsumori, G. K. Paul and K. Tachibana, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 870.
化合物生物活性
1、抗真菌活性,通过细胞膜穿透机制发挥作用 2、溶血活性 3、细胞毒活性
前沟藻
前沟藻属(Amphidinium)最早是从海洋扁形虫分离得到,是一种共生藻。 人们从中获得了大量的活性物质,其中以大环内酯类化合物和直链多羟基聚 酮居多,而在Amphidinium carterae中主要获得的是长链多羟基聚酮类的化 合物。
Amphidinium carterae藻的粗萃与分离
Amphidinium carterae浸膏(藻体或藻液) 甲醇溶解
二氯甲烷层
正丁醇层(Amphidinol含量较高) 水层 Sephadex LH-20用甲醇冲下
不同流分 TLC检测(合并相同流分) 反相层析分离(甲醇/水梯度) TLC检测(合并相同流分) HPLC分
单体化合物
长链多羟基聚酮类化合物(Amphidinol)
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