螺环化合物的合成研究进展

合集下载

1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。

・
５２・
山东化工ＳＨＡＮＤ０ＮＧＣＨＥＭＩＣＡＬＩＮＤＵｓＴＲＹ
２０１８年第４７卷
螺环化合物的合成研究进展
陈炎钊
（绍兴文理学院化学化工学院，浙江绍兴３１２０００）
摘要：螺环化合物是一种有单个原子连接两个双环的有机化合物，有些螺环化合物具有轴向手性。近年来螺环化合物的合成得到了突破性进展，并合成了各种各样的螺环化合物。本文对部分螺环类化合物的合成进展进行了综述。关键词：合成；螺环化合物；进展
有机化合物不具备的特殊性质。它们独特的结构特征和生物活性引起了人们的广泛关注。螺环化合物在不同领域可有不同的作用，在医药方面可作为镇痛药等、在生活中可作为阻燃剂和灭火剂等。
了杂螺（４，５）葵烷化合物，产物经ＬｉＡ１Ｈ４还原成了一氨基醇，最后经插入Ｃ一１单元扩环生产了新的杂螺（５，５）十一烷化合物。其氧化腈为偶极体，亚甲基哌啶为亲偶极体１，３一偶极环加成反应合成了一类新的杂环体系及一系列新的螺异嗯唑衍生物，此杂螺化合物经还原开环后，再与合适的试剂环合可得
ｄ．Ｒ—Ｐｈ・＾ｒ・｜．ａ瞪．ｈ１．＇Ｒ－ｃｌｌ，．Ａｔ－．一Ｃ｜．Ｉ
ｌ・
图１杂螺环体系及螺（５，５）环化合物的合成
１．２含多个手性中心的呋喃型螺环化合物
我国早期已有的报道是在２０００年，由张淅芸和陈庆华等，通过改进已有的方法，利用５一（１一孟氧基）一３一溴一２（５Ｈ）
ＣｈｅｎＹａｎｚｈａｏ
（ＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｉｆｎ，ＳｈａｏｘｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈａｏｘｉｎｇ３１２０００，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｓｐｉｒｌａｉｎｒｇｃｏｍｐｏｕｎｄｉｓａｎｏｒｇａｎｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｗｉｔｈａｓｉｎｇｌｅａｔｏｍｃｏｎｎｅｃｔｅｄｂｙｔｗｏｄｏｕｂｌｅｉｒｎｇｓ，ｓｏｍｅｏｆｗｈｉｃｈｈａｖｅａｘｉａｌｃｈｉｒａｌｉｔｙ．Ｉｎｒｅｃｅｎｔｙｅａｓ，ｒｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｓｐｉｒａｌｒｉｎｇｃｏｍｐｏｕｎｄｓｈａｓｂｅｅｎｂｒｅａｋｔｈｒｏｕｇｈ，ｎｄａｖａｒｉｏｕｓｓｐｉｒｌａｃｙｃｌｉｃｃｏｍｐｏｕｎｄｓｈａｖｅｂｅｅｎｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ．Ｉｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ，ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｐｒｏｇｒｅｓｓｆｏｓｏｍｅｓｐｉｒｌａｒｉｎｇｃｏｍｐｏｕｎｄｓｉｓｒｅｖｉｅｗｅｄ．
中图分类号：ＴＱ２５２文献标识码：Ａ文章编号：１００８－０２ｌＸ（２０１８）Ｏ１ —００５２－０３
ＡｄｖａｎｃｅｓｉｎｔｈｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＳｐｉｒｏ— — ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
到另一类扩展的新的杂螺环体系及螺（５，５）环化合物。如图１。Ｒ
１合成研究１．１含异嗯唑结构的螺环化合物
对于螺异嗯唑化合物，在已有的合成中来说，是一种比较
Hale Waihona Puke Ｈｉ＋Ｒ—Ｃ— ＋ —＿１］ｌ一
ｌ
３
州睁（Ｘ
＾ｒ
酬（
４
ｓｌ
一ｄ・３．ＩＲ１．．１・ｋ‘ ．Ｃ：ＩＩ．ｈ・厶３．Ｎ
＾ａ｝１．１－一ｂ・ＲＩＩ．Ｐｈ，ｂ．ａ｝１．Ｉ
ｊ｜Ｉ￣．・Ｒ—ＰＩＩ，＾ｆ一．－ＤＩＰｌＩ．ｋＲ—Ｐｈ・＾｜一３ｏ３ｈＩ ‘ ．Ｒ— ・＾ｆ一２．１
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｓｐｉｒｏ—ｃｏｍｐｏｕｎｄ；ａｄｖａｎｃｅ
螺环化合物是一种具有特殊性能的有机中间体，其具有刚性结构，结构稳定，存在异头效应、螺共轭以及螺超共轭等一般
新型的化合物，并且于１９９７年冯亚青和张晓东等，利用氧化腈与４，４一亚甲基一１一甲基哌啶的１，３一偶极环加成反应生成