烟草香味物质PPT课件
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3烟草中挥发性酸含量过高也不好，使烟气刺激喉 部，产生幸辣灼烧的感觉。
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第二节 烟草酚类化合物
• 一 酚的结构和性质 • 二 烟草中的酚类化合物 • 三 酚类化合物对烟质的影响
16
一 酚类的结构和性质 1 结构：－OH直接连在芳香环上的 化合物称为酚
2 分类： 按照芳香环数目：苯酚、萘酚、蒽酚等 按照－OH数目：一元酚、二元酚、三元
2
一 有机酸的结构和性质
O
1 结构：分子中含有 C 结O 构的烃 2 分类
1）按烃基不同可以分为：脂肪酸、脂环酸和芳香酸 2）按烃基是否饱和可以分为：饱和酸和不饱和酸 3）按羧基的数目分为：一元酸、二元酸和三元酸
3
3 性质 1）物理性质：
甲酸至任酸常温下为液体，具有刺激性或腐败气味 10个碳原子以上的高级脂肪酸是蜡状固体 多元酸和芳香酸都是结晶固体 羧酸的沸点比相应的醇高，在水中的溶解度比相应的醇大
3.3 不同产区烤烟有机酸含量
云南烤烟总酸大于河南, 云烟中异戊酸,十六酸,十七酸,亚油酸,亚麻酸 河南烤烟中戊酸,百度文库酸和庚酸含量较高
3.4 不同等级烤烟有机酸含量
总挥发性酸含量虽低,但与等级关系密切: 等级越 高,品质越好,总挥发性酸含量越高
11
4 有机酸积累
随着烟株和叶片的生长，叶片中有机酸的积累量 是不断变化着的，直到烟株开花前，叶片中的有机 酸积累达到高峰。之后:
与金属元素或生物碱结合成盐，少部分以游 离态存在。有机酸盐的水溶性增强，因此测 定时可以直接用水提取即可，但是草酸与钙 结合生成难溶的草酸钙。
8
3 分布特点
烟草总有机酸含量：占烟叶干重的12-16％，鲜重的 2.1-2.4％
3.1不同类型烟草有机酸含量的差异 1)总非挥发性酸：白肋烟>香料烟>烤烟， 其中 白肋烟中柠檬酸含量最多，烤烟和香料烟中含量 最多的是苹果酸，其次是草酸。 2)挥发性酸：香料烟>烤烟>晾晒烟
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三 有机酸对烟质的影响
3.1非挥发性有机酸:苹果酸、柠檬酸和草酸
1 影响烟叶pH值:柠檬酸,山梨酸,酒石酸等主要用来 调节烟气pH值,减轻刺激性,改善余味
2 影响烟气的酸碱平衡，间接影响烟草香气。酸碱平 衡并非是酸碱中和，并且酸碱平衡也因人而异，真 正的酸碱平衡（烟气的pH值）是偏碱性的。
3苹果酸和柠檬酸对烟草品质影响不同。
主要有柠檬酸、苹果酸和草酸
6
对卷烟香气和吃味有重要作用的有机酸是：
3-甲基戊 酸
异戊酸
苯乙酸
3-甲基戊酸和异戊酸：香味可以概括为：酿香、奶酪和 果香，增加香料烟特征香气，但浓度高时气息令人难 以接受。在土耳其烟（香料烟）中含量较高苯乙酸对 烟气作用较大,赋予卷烟甜香和蜂蜜样香
7
2 存在状态 除去和甘油生成油脂外，大多数的有机酸
1)打顶抹杈:则叶片中有机酸含量继续增加，即有
机酸含量随成熟度增加而增加。
2)不打顶抹杈，则开花后，叶片有机酸含量下降。
12
工艺成熟前苹果酸含量>柠檬酸，工艺 成熟后反过来，但有些品种如黄花烟烟叶 中的柠檬酸工艺成熟前含量就很高。
有机酸参与光合作用，白天烟株进行 光合作用，消耗有机酸，所以烟叶中有机 酸含量一天中的变化表现为白天<夜间.
生成酯。酯大多具有芳香气
5
二 烟草中主要的有机酸
1 种类
1）挥发性酸：
C10 以 下 的 酸 ， 乙 酸 和 甲 酸 是 烟 叶 中 主 要 的 挥发性酸
2）半挥发性酸：
C10 以 上 的 酸 ， 主 要 为 生 成 油 脂 的 高 级 脂 肪 酸 ， 以 C18的酸为主，C16酸次之。
3）非挥发性酸：
第六章 烟草香味物质
• 第一节烟草有机酸 • 第二节烟草酚类化合物 • 第三节烟草脂质类化合物 • 第四节烟草甾醇类化合物 • 第五节烟草萜类化合物 • 第六节烟草杂环化合物 • 第七节烟草醇类化合物 • 第八节烟草酯类和内酯化合物 • 第九节烟草羰基化合物
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第一节 烟草有机酸
一 有机酸的结构和性质 二 烟草中主要的有机酸 三 有机酸对烟质的影响
9
研究表明：几种类型烟草挥发性酸定性组成相似，在定量上 差别较大。香料烟中的异戊酸和β－甲基戊酸含量比烤烟高许 多倍，这种组成特点被认为赋予了香料烟的特征香味，有报 道说用异戊酸和β－甲基戊酸的混合物可以代替混合型卷烟配 方中的香料烟
10
3.2 不同部位烟叶有机酸含量不同
苹果酸含量下部叶多于上部叶，柠檬酸含量则相反。
4
3 性质(续)
O R－C－O－H
2）化学性质：
a 酸性与成盐：反应分析羧酸的分子结构式，p-π
共轭效应使得羟基中的H更易电离形成的羧基负离
子更加稳定，所以羧酸的酸性强于酚和醇。但是羧
酸仍然属于弱酸，比一般的无机酸都弱可以用无机
酸分离提纯羧酸
b 生成羧酸衍生物：羧酸分子中的-OH可以被卤素、
酸根、胺取代，生成酰卤、酸酐，也可以和醇反应
4有机酸盐可以作为助燃剂（苹果酸钾）或保润剂 （乳酸钾）
14
3.2 挥发性有机酸:C10以下的低级脂肪酸和部分
芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）
1直接挥发进入烟气，对吃味和香气产生明显影响。 挥发性酸是香气物质，含量高低直接影响烟草的香 气。
2香料烟中的戊酸、异戊酸和β－甲基戊酸含量很高， 被认为赋予了香料烟的特征香气。
酚、多元酚。
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3 性质
3.1物理性质
1）多数是结晶固体，少数为高沸点液体 2）沸点比相应芳烃高(氢键的存在）。 3）水溶性 随－OH数目增多，水溶液 增大 4）纯净酚无色，久贮被氧化显红或褐色.
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3.2化学性质:
1)与FeCl3产生颜色反应:
苯酚--------蓝色, 邻苯二酚----深绿色 对苯二酚----蓝绿色到棕色 （静置后析出暗绿色的对苯醌·对苯二酚结晶） 邻苯三酚(1,2,3) -----红棕色 (加入NaCO3显紫红色，加入NaAc显紫色) 苯三酚(1,2,4) ------蓝绿色 间苯三酚(1,3,5)-----蓝绿色
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2)多酚的复合反应: 多酚可以和蛋白质、生物碱、多糖、核
酸等生物大分子结合产生沉淀。
多酚与蛋白质结合的性质叫涩性或收敛 性，反应是可逆的。
糖可以抑制该反应，丙酮和碱液可以使 沉淀复合物解析为原来的多酚和蛋白质,过 量的蛋白质可以减少沉淀生成。
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3)多酚可以吸收紫外光 分子中含有苯环结构，在紫外区有强
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第二节 烟草酚类化合物
• 一 酚的结构和性质 • 二 烟草中的酚类化合物 • 三 酚类化合物对烟质的影响
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一 酚类的结构和性质 1 结构：－OH直接连在芳香环上的 化合物称为酚
2 分类： 按照芳香环数目：苯酚、萘酚、蒽酚等 按照－OH数目：一元酚、二元酚、三元
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一 有机酸的结构和性质
O
1 结构：分子中含有 C 结O 构的烃 2 分类
1）按烃基不同可以分为：脂肪酸、脂环酸和芳香酸 2）按烃基是否饱和可以分为：饱和酸和不饱和酸 3）按羧基的数目分为：一元酸、二元酸和三元酸
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3 性质 1）物理性质：
甲酸至任酸常温下为液体，具有刺激性或腐败气味 10个碳原子以上的高级脂肪酸是蜡状固体 多元酸和芳香酸都是结晶固体 羧酸的沸点比相应的醇高，在水中的溶解度比相应的醇大
3.3 不同产区烤烟有机酸含量
云南烤烟总酸大于河南, 云烟中异戊酸,十六酸,十七酸,亚油酸,亚麻酸 河南烤烟中戊酸,百度文库酸和庚酸含量较高
3.4 不同等级烤烟有机酸含量
总挥发性酸含量虽低,但与等级关系密切: 等级越 高,品质越好,总挥发性酸含量越高
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4 有机酸积累
随着烟株和叶片的生长，叶片中有机酸的积累量 是不断变化着的，直到烟株开花前，叶片中的有机 酸积累达到高峰。之后:
与金属元素或生物碱结合成盐，少部分以游 离态存在。有机酸盐的水溶性增强，因此测 定时可以直接用水提取即可，但是草酸与钙 结合生成难溶的草酸钙。
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3 分布特点
烟草总有机酸含量：占烟叶干重的12-16％，鲜重的 2.1-2.4％
3.1不同类型烟草有机酸含量的差异 1)总非挥发性酸：白肋烟>香料烟>烤烟， 其中 白肋烟中柠檬酸含量最多，烤烟和香料烟中含量 最多的是苹果酸，其次是草酸。 2)挥发性酸：香料烟>烤烟>晾晒烟
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三 有机酸对烟质的影响
3.1非挥发性有机酸:苹果酸、柠檬酸和草酸
1 影响烟叶pH值:柠檬酸,山梨酸,酒石酸等主要用来 调节烟气pH值,减轻刺激性,改善余味
2 影响烟气的酸碱平衡，间接影响烟草香气。酸碱平 衡并非是酸碱中和，并且酸碱平衡也因人而异，真 正的酸碱平衡（烟气的pH值）是偏碱性的。
3苹果酸和柠檬酸对烟草品质影响不同。
主要有柠檬酸、苹果酸和草酸
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对卷烟香气和吃味有重要作用的有机酸是：
3-甲基戊 酸
异戊酸
苯乙酸
3-甲基戊酸和异戊酸：香味可以概括为：酿香、奶酪和 果香，增加香料烟特征香气，但浓度高时气息令人难 以接受。在土耳其烟（香料烟）中含量较高苯乙酸对 烟气作用较大,赋予卷烟甜香和蜂蜜样香
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2 存在状态 除去和甘油生成油脂外，大多数的有机酸
1)打顶抹杈:则叶片中有机酸含量继续增加，即有
机酸含量随成熟度增加而增加。
2)不打顶抹杈，则开花后，叶片有机酸含量下降。
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工艺成熟前苹果酸含量>柠檬酸，工艺 成熟后反过来，但有些品种如黄花烟烟叶 中的柠檬酸工艺成熟前含量就很高。
有机酸参与光合作用，白天烟株进行 光合作用，消耗有机酸，所以烟叶中有机 酸含量一天中的变化表现为白天<夜间.
生成酯。酯大多具有芳香气
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二 烟草中主要的有机酸
1 种类
1）挥发性酸：
C10 以 下 的 酸 ， 乙 酸 和 甲 酸 是 烟 叶 中 主 要 的 挥发性酸
2）半挥发性酸：
C10 以 上 的 酸 ， 主 要 为 生 成 油 脂 的 高 级 脂 肪 酸 ， 以 C18的酸为主，C16酸次之。
3）非挥发性酸：
第六章 烟草香味物质
• 第一节烟草有机酸 • 第二节烟草酚类化合物 • 第三节烟草脂质类化合物 • 第四节烟草甾醇类化合物 • 第五节烟草萜类化合物 • 第六节烟草杂环化合物 • 第七节烟草醇类化合物 • 第八节烟草酯类和内酯化合物 • 第九节烟草羰基化合物
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第一节 烟草有机酸
一 有机酸的结构和性质 二 烟草中主要的有机酸 三 有机酸对烟质的影响
9
研究表明：几种类型烟草挥发性酸定性组成相似，在定量上 差别较大。香料烟中的异戊酸和β－甲基戊酸含量比烤烟高许 多倍，这种组成特点被认为赋予了香料烟的特征香味，有报 道说用异戊酸和β－甲基戊酸的混合物可以代替混合型卷烟配 方中的香料烟
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3.2 不同部位烟叶有机酸含量不同
苹果酸含量下部叶多于上部叶，柠檬酸含量则相反。
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3 性质(续)
O R－C－O－H
2）化学性质：
a 酸性与成盐：反应分析羧酸的分子结构式，p-π
共轭效应使得羟基中的H更易电离形成的羧基负离
子更加稳定，所以羧酸的酸性强于酚和醇。但是羧
酸仍然属于弱酸，比一般的无机酸都弱可以用无机
酸分离提纯羧酸
b 生成羧酸衍生物：羧酸分子中的-OH可以被卤素、
酸根、胺取代，生成酰卤、酸酐，也可以和醇反应
4有机酸盐可以作为助燃剂（苹果酸钾）或保润剂 （乳酸钾）
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3.2 挥发性有机酸:C10以下的低级脂肪酸和部分
芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）
1直接挥发进入烟气，对吃味和香气产生明显影响。 挥发性酸是香气物质，含量高低直接影响烟草的香 气。
2香料烟中的戊酸、异戊酸和β－甲基戊酸含量很高， 被认为赋予了香料烟的特征香气。
酚、多元酚。
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3 性质
3.1物理性质
1）多数是结晶固体，少数为高沸点液体 2）沸点比相应芳烃高(氢键的存在）。 3）水溶性 随－OH数目增多，水溶液 增大 4）纯净酚无色，久贮被氧化显红或褐色.
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3.2化学性质:
1)与FeCl3产生颜色反应:
苯酚--------蓝色, 邻苯二酚----深绿色 对苯二酚----蓝绿色到棕色 （静置后析出暗绿色的对苯醌·对苯二酚结晶） 邻苯三酚(1,2,3) -----红棕色 (加入NaCO3显紫红色，加入NaAc显紫色) 苯三酚(1,2,4) ------蓝绿色 间苯三酚(1,3,5)-----蓝绿色
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2)多酚的复合反应: 多酚可以和蛋白质、生物碱、多糖、核
酸等生物大分子结合产生沉淀。
多酚与蛋白质结合的性质叫涩性或收敛 性，反应是可逆的。
糖可以抑制该反应，丙酮和碱液可以使 沉淀复合物解析为原来的多酚和蛋白质,过 量的蛋白质可以减少沉淀生成。
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3)多酚可以吸收紫外光 分子中含有苯环结构，在紫外区有强