烟草香味物质PPT课件
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第十四章 烟草香气成分的香气和吸味特征
第十四章烟草香气成分的香气和吸味特征烟草成分(Composition of Tobacco)烟草的可用性定义Akehurst的说法：有人买就是可用性，再具体些，包括低成本、低焦油、好吸味、新技术（消费者喜新厌旧心理）。
左天觉先生：对烤烟而言，可用性由下列因素决定：（1）看得见摸得着的：大小、均匀性、完整性、异物、伤残、颜色、组织、厚薄、密度、成熟度、香气、香味。
（2）物理的：填充性、抗碎性、水分、含片率、燃烧性、部位。
（3）化学的：烟碱、糖、石油醚提取物、矿物元素、水溶性灰份的碱度、总氮、蛋白质氮、 -氨基氮、淀粉、非挥发酸、总挥发碱。
我们的理解：目前，烟草的可用性包括（1）抽吸质量：适宜的香吸味，满足配方要求。
（2）加工性能：适宜的填充性、抗碎性等，满足加工需要，用最少的烟叶卷制出最多的产品。
（3）安全性：低农药残留、重金属、TSNA，无公害绿色产品是未来的方向。
卷烟的香吸味机理与来源烟气成分溶解于唾液并进入鼻腔，与嗅觉感受器发生作用、与味蕾发生接触，刺激神经兴奋，向大脑传递信号，唤起大脑对各种香气和味道的印象。
来源包括：（1）烟草生物碱类，蛋白质、氨基酸等含氮化合物。
（2）碳水化合物、有机酸等含氧化合物。
（3）萜烯类芳香化合物。
最终品质取决于上述三角源的平衡。
烟草中的碳水化合物碳水化合物：含量最大的一类物质，占烟叶重量的40%。
结构性碳水化合物：纤维素、半纤维素、果胶。
非结构性碳水化合物：单糖、双糖、多糖。
结构性碳水化合物结构性碳水化合物：构成细胞壁的组分。
（1）纤维素：含量：梗（12-15%）>叶（5-6%）；下部>上部；聚合度：梗（1600-1800）>叶（110-1650），上部>下部，木材3000。
（2）半纤维素：3-5% 。
（3）果胶：水解主要生成半乳糖醛酸，叶6-12%，梗12-15% 。
（4）木质素：含100个以上芳香环结构单元的（多数带甲氧基）的高分子化合物，是酚类、苯甲醇、苯乙醇及其它许多芳香化合物的来源，其实并不是碳水化合物。
(新)烟草调香技术(行业讲座培训课件)
（（行行业业讲讲座座培培训训课课件件））
烟草香料香气分类
1.香料分类原则
采取香韵分类的原则
✓ 香气表现有参照物 为了便于把握香韵，必须在每一香韵中选择一种到若干种香料的香气作为参照。有了香 气的参照，类似的香料就容易归类 选择参照物一般按照“High-impact Chemicals”、单体合成香料、天然香料的优先顺 序选择 优点：方便调香、方便卷烟产品的感官分析
（行业讲座培训课件）
烟草调香技术
主讲人：XXX 单位：XXXXXXXXXX
20XX年XX月XX日
主要内容 （行业讲座培训课件）
1 调香技术概论 2 香气分类方法简介 3 香精调制基本技术 4 烟草香料香气分类 5 烟草香精的仿制与创制
（行业讲座培训课件）
烟草香料香气分类
1.香料分类原则
采取香气分类 采取香料在烟气中香气表现 采取烟草烟气成分为基础 香料常用香韵和香料的常用性 香气表现有参照物
2.香韵分类介绍 香韵类别
✓ 酒香韵（Wine Note） 天然类香料包括：天然绿康酿克油、人造康酿克油、郎姆酒、威士忌、曲酒等 合成类香料可包括：朗姆醚、庚酸乙酯和壬酸乙酯等 参照物：康酿克油、庚酸乙酯
（行业讲座培训课件）
烟草香料香气分类
2.香韵分类介绍 香韵类别
✓ 花香韵（Floral Note） 花香韵可定义为鲜花释放的气味，含有甜、青、果和药草的香气特征 分出此类的依据：烟草和烟气成分含有花香类香料的部分主要成分。烟草中香气物质的降 解转化过程类似于这些天然香料的关键香气成分的代谢过程
烟草香料香气分类
2.香韵分类介绍
香韵类别
辛香韵（Spicy Note） 辛香香韵通常是指辛香料所具有的香气韵调。这类香味物质是人类应用最古老的一类食品 香味香料。辛香料不仅是开胃品，也是保鲜剂。芳香醛、醇和酚类衍生物是典型的具有强 香味和生理作用(例如，抗菌作用)的物质 分出此类的依据：调香常用类别，烟气成分 天然类香料包括：茴香、桂皮、丁香、豆蔻、姜、胡椒等 合成类香料可包括：桂醛、丁香酚、大茴香醛等 参照物：茴香脑、桂醛、丁香酚、姜油、胡椒油
烟草香味物质的降解课件
14
a
b
abBiblioteka 新叶黄素（neoxanthin）
新叶黄素（neoxanthin）
b
aa
b
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15
(v(iovlaxianothinl)axanthin)
氧代依杜兰 (oxo—edulan)
氧代依杜兰(oxo—edulan)
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16
（三）赖百当类化合物的存在、 降解及其转化
赖百当（Labdane）类化合物是香料烟中独有的香味物质。 其基本分子骨架为：
1
2 3
4
16
12
14
11
20
13
17 10 9
8
5
67
19
18
它属于双环二萜类化
15
合物，也称之为半日 花烷类化合物。该类 化合物支链降解可以 形成降解产物，故赖 百当属于一类数目众 多的香味物质。
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2
烟草化学成分大体上可以分为两类：
一类是挥发性的，例如生物碱类、类 脂的降解物等。另一类是非挥发性的。 例如碳水化合物、氨基酸等。我们知 道，由于烟草成分受遗传背景、生长 条件、调制方法三种因素的控制，因 此，烟草中的香味物质的质量和数量 因烟草品种和质量不同而有差异，非 挥发性的致香化合物可以向挥发性的 香味成分转变是必然的。
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9
茄酮是烟草中很重要的香味物质，它的进一步 反应产物大多也具香味，在酸的催化作用下，茄酮 端基烯健与水作用生成一个环氧化的中间产物，此 中间产物不稳定，它的酮基与环氧基反应可形成一 个杂氧的双环化合物，这一结构的化合物具有特别 的香味，在改变烟草香味方面很有用处，另外，在 单线态氧化作用，茄酮发生分子重排反应，形成一 个环状化合物——茄呢呋喃，这也是一个很重要的 香味化合物。
《烟草香味物质》PPT课件
3苹果酸和柠檬酸对烟草品质影响不同。
4有机酸盐可以作为助燃剂（苹果酸钾）或保润剂 （乳酸钾）
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14
3.2 挥发性有机酸:C10以下的低级脂肪酸和部分
芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）
1直接挥发进入烟气，对吃味和香气产生明显影响。 挥发性酸是香气物质，含量高低直接影响烟草的香 气。
2香料烟中的戊酸、异戊酸和β－甲基戊酸含量很高， 被认为赋予了香料烟的特征香气。
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2
一 有机酸的结构和性质
O
1 结构：分子中含有 结构的烃
CO
2 分类
1）按烃基不同可以分为：脂肪酸、脂环酸和芳香酸 2）按烃基是否饱和可以分为：饱和酸和不饱和酸 3）按羧基的数目分为：一元酸、二元酸和三元酸
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3
3 性质
1）物理性质：
甲酸至任酸常温下为液体，具有刺激性或腐败气味 10个碳原子以上的高级脂肪酸是蜡状固体 多元酸和芳香酸都是结晶固体 羧酸的沸点比相应的醇高，在水中的溶解度比相应的醇大
3）非挥发性酸：
主要有柠檬酸、苹果酸和草酸
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6
对卷烟香气和吃味有重要作用的有机酸是：
3-甲基戊酸 异戊酸
苯乙酸
3-甲基戊酸和异戊酸：香味可以概括为：酿香、奶酪和 果香，增加香料烟特征香气，但浓度高时气息令人难 以接受。在土耳其烟（香料烟）中含量较高苯乙酸对 烟气作用较大,赋予卷烟甜香和蜂蜜样香
按照－OH数目：一元酚、二元酚、三元 酚、多元酚。
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17
3 性质
3.1物理性质
1）多数是结晶固体，少数为高沸点液体 2）沸点比相应芳烃高(氢键的存在）。 3）水溶性 随－OH数目增多，水溶液 增大 4）纯净酚无色，久贮被氧化显红或褐色.
第十六章烟草中重要的香味成分
（19）
第三个是β—大马酮（Damascenone，20）， 第四个是β—二氢大马酮（Damascone，21）。 （20）和（21）也属类胡萝卜素的降解产物，两个 成分在烟草中未被发现之前已从玫瑰油中鉴定出来。 它们的香气具有类似玫瑰的青甜香气，在卷烟中赋 予烟气青甜香，已做为卷烟香气增效剂使用，赋予 成熟烟草特征香气。
8. 腈类 从烟气中分离出的腈类物质尚未 见报道作为有价值的香料使用。
9. 酮类 从前面分类表中我们可以看出，酮类物
质在烟草和烟气中是最大的一类物质（烟草 中348种、烟气中461种，共有占122种）。酮 类是烟草和烟气中性成分最主要的组成物质， 如果没有酮类物质在烟草中的存在，卷烟吸 味如何，将不敢设想。烟草中酮类物质来源 主要是由西柏烯的降解、类胡萝卜的降解、 Amadori化合物的降解形成。有几种酮类对卷 烟吸味的影响十分重要，这已被许多国内外 学者公认：
205
酸酐
10
醛
111
碳水化合物
138
腈
4
在烟气中的数 目
169 18 135
456 227
10
106 30 101
在烟草和烟气 中共有数目
140 16 39
314 32
4
48 12 4
续上表
酮
348
461
122
醇
334
157
69
酚
58
188
40
氨
65
150
37
含硫化合物
3
37
2
N-杂环化合物
3
37
混合酯类可给予烟气特定的吸味，倾向于使
烟草香味园和，另一个优点是酯类在用量范围内不 会对卷烟香气有负面作用。在有些情况下，酯可以 充当烟气酸性成分的前体，例如：在土耳其烟叶中 的3—甲基戊酸葡萄糖酯（9）就是典型一例。
第三个是β—大马酮（Damascenone，20）， 第四个是β—二氢大马酮（Damascone，21）。 （20）和（21）也属类胡萝卜素的降解产物，两个 成分在烟草中未被发现之前已从玫瑰油中鉴定出来。 它们的香气具有类似玫瑰的青甜香气，在卷烟中赋 予烟气青甜香，已做为卷烟香气增效剂使用，赋予 成熟烟草特征香气。
8. 腈类 从烟气中分离出的腈类物质尚未 见报道作为有价值的香料使用。
9. 酮类 从前面分类表中我们可以看出，酮类物
质在烟草和烟气中是最大的一类物质（烟草 中348种、烟气中461种，共有占122种）。酮 类是烟草和烟气中性成分最主要的组成物质， 如果没有酮类物质在烟草中的存在，卷烟吸 味如何，将不敢设想。烟草中酮类物质来源 主要是由西柏烯的降解、类胡萝卜的降解、 Amadori化合物的降解形成。有几种酮类对卷 烟吸味的影响十分重要，这已被许多国内外 学者公认：
205
酸酐
10
醛
111
碳水化合物
138
腈
4
在烟气中的数 目
169 18 135
456 227
10
106 30 101
在烟草和烟气 中共有数目
140 16 39
314 32
4
48 12 4
续上表
酮
348
461
122
醇
334
157
69
酚
58
188
40
氨
65
150
37
含硫化合物
3
37
2
N-杂环化合物
3
37
混合酯类可给予烟气特定的吸味，倾向于使
烟草香味园和，另一个优点是酯类在用量范围内不 会对卷烟香气有负面作用。在有些情况下，酯可以 充当烟气酸性成分的前体，例如：在土耳其烟叶中 的3—甲基戊酸葡萄糖酯（9）就是典型一例。
烟草中重要的香味成分
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•(1)
•（2）
•（3）
烟草中重要的香味成分
常用的非挥发性有机酸包括柠檬酸、山梨酸、 酒石酸等。它们主要用于调节烟气的pH值，减轻 刺激性、改善余味。
氨基酸自身也许对烟气香味不是主要的贡献
者，但在陈化、调制或抽吸过程中与碳水化合物 的作用（Maillard反应）对烟气有重要作用， “面包香”或“烘烤香”香韵大多来自该反应作 用的结果。
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•（23）
•（24）
•（25）
烟草中重要的香味成分
（22）具有淡的甜清香气，增加清甜香 和烤烟香
（23）具有穿透性的青甜香、微玫瑰香， 增加清甜香
（24）弱的甜香，似胡萝卜酮香，增加 卷烟柔合性，园和烟气
（25）甜香、似干草芳香、泥土香，增 浓烟香。
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烟草中重要的香味成分
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烟草中重要的香味成分
14.1. 吡啶类 在烟草及烟气中分离出的几个吡
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烟草中重要的香味成分
薄荷脑（34）也 是从烟草中分离出的 成分之一，在薄荷类 型卷烟中，它无疑是 十分重要的，但是在 其它非薄荷卷烟中， 由于含量很少，其对 烟气作用甚少，它似 乎对改善卷烟烟气余 味方面起一定作用。
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•（34）
烟草中重要的香味成分
前已提及茄酮的前体物质西柏烯类物质，其中 西柏三烯—4，6—二醇（35）和西柏三烯—4，8— 二醇（36）。作为前体物质或前驱体对烟草十分重
烟草中重要的香味成分
13. 含硫化合物 在烟草中分离出含硫化合物中，仅有两
个作为烟草香味成分是有用的，这两个化合 物一个是甲硫基—β—二氢大马酮（39）另一 个是甲硫基—β—大马酮（40）。它们给予烟 气烧橡胶类的吸味和香气。
烟草的香味成分全解
1996年
3800 3900 1100
6600
Green
（2700） （2800）
2008年 Rodgman和 Perfetti
4992 5311
（3113） （3432）
烟草的香味成分全解
1879
8424
烟草和烟气中化学成分的种类和数目 （Roberts，1988）
官能团类别
在烟草 中数目
在烟气 中数目
❖ 芳樟醇是重要的单萜烯醇之一，具有似鲜花及 香柠檬和薰衣草的香气，可以使人联想到百合花香。 存在于香柠檬油、薰衣草油、芫荽籽油、香紫苏油 等精油中。
❖ 薄荷醇（2-异丙基-5-甲基环己烯醇）具有清凉 香气，是制造薄荷烟的重要香料。
❖ 高级脂肪醇和二萜醇类都是烟草香气物质的前 体物，在烟叶加工过程中降解为一系列的小分子香 气成分，是烟草和烟气中香气的重要来源之一。
❖ 6-甲基-3，5-庚二烯-2-酮：具有甜、辣、黄油味， 具有椰子样底香和肉桂香味。
❖ 苯甲醛：具有强烈的苦杏仁气味的液体，以苷的 形式存在于苦杏仁油、樱桃核油、桃核油以及橙 花油、广藿香油中。在烟气中增加樱桃香、杏仁 香。
❖ 苯乙醛：是许多精油的成分，具有甜-青气味的液 体。强烈、花香、皂香。
烟草的香味成分全解
在烟气 中数目
在烟草和烟气 中共有数目
酮
348
461
122
醇
334
157
69
酚
58
188
40
胺
65
150
37
硫化物
3
37
2
N-杂环化合物
吡啶
63
324
46
吡咯和吲哚
9
漫谈卷烟烟气香味ppt课件
感觉阈限就是指感官或感受体对所能接受范围的上下限和 对这个范围内最微小变化感觉的灵敏度。依照测量技术和 目的的不同，可以将各种感觉的感觉阈限分为绝对阈限和 差别阈限两种。
绝对感觉阈限是指人的感觉器官接受某种刺激时刚刚能够 引起反应或刚刚能停止其反应的刺激，即刚刚能够引起感 觉的最小刺激量。
差别阈限(difference threshold)，或最小可觉差(just
呈味性情能形与。其分子结构有高度特异性的关系；
多数是易被破坏的热不稳定物质。
13
1.香味的感觉
1.4香味的感觉
• 寻找并开发烟草的香味成 通分常是，很化多学烟分草类化是学以工官作能者 团的或一分个子重结要构目为的依。据对的天，然 但烟这草样香的味分成类分容的易研出究现就交是 叉要。对比从如烟：草乙和酰烟乙气酸中甲分酯离 可出酯来可的酮化；学2成-呋分喃进酮行、香味 2特-吡征喃评酮价可。以是氧杂环、
• 可烟以草是是酮一，个也非可常以复是杂内的酯有。 机体，为了有一个整体认 识，化学家经常把从烟草 及烟气中分离出来的成分 进行分类，右表所示就是 一种典型的分类方法：
烟叶烟气被鉴定出化合物数目
类别
羧酸 氨基酸 内酯 酯 酰胺和亚酰胺 酸酐 醛 碳水化合物 腈 酮 醇 酚 氨 含硫化合物 N-杂环化合物 吡啶 吡咯和吲哚 吡嗪 非芳族化合物 稠环芳香族 其它 醚 饱和脂肪烃 不饱和脂肪烃 单环芳香族烃 多环芳烃 其它 无机化合物和金属元素
烟草中数目
450 95 129 529 205 10 111 138 4 348 334 58 65 3 3 63 9 21 13 1 4 53 58 38 33 55 12 105
烟气中数目
169 18 135 456 227 10 106 30 101 461 157 188 150 37 37 324 88 55 43 36 50 88 113 178 138 317 110 111
PPT文档-烟草香味物质的存在-降解和转化
茄酮是烟草中很重要的香味物质，
它的进一步反应产物大多也具香味，在 酸的催化作用下，茄酮端基烯健与水作 用生成一个环氧化的中间产物，此中间 产物不稳定，它的酮基与环氧基反应可 形成一个杂氧的双环化合物，这一结构 的化合物具有特别的香味，在改变烟草 香味方面很有用处，另外，在单线态氧 化作用，茄酮发生分子重排反应，形成 一个环状化合物——茄呢呋喃，这也是 一个很重要的香味化合物。
西柏三烯—4—醇
西柏三烯西柏-4三，烯—64，-6二—二醇醇（（非对非映异对构体映） 异构 体）
西柏烷类化合物最初是以无味物质存在于鲜烟叶中，
经过调制和陈化，烟草中的一些物质会发生反应
从而转化为其它物质。西柏烷类也不例外，例如 西C成15柏的、三降C1烯解4和经产C生物13的物的低降总级解数化，可合发超物生过（二60图重种2断。）裂西经可柏过以三降生烯解成的后C降生18、 解质产茄物酮（。C它13在）烟是草大香家味熟中知起的着烟重草要中作的用重。要不香仅味物西 柏烯可以降解生成茄酮，其它西柏三烯-4，6-二 醇在一定条件下也可以转化成茄酮。
再见
研究发现，天然食品的香味
物质，例如：萜类、醇类、醛类、 酮类、内酯 类、羟酸类、氨类
和含硫化合物是在水果与蔬菜中 经酶催化而生成的。而加工食品 产生的香味物质是这些食品本身 所含的某些成分之间经加热反应 而产生的，也即由非酶棕化反应 所产生的。
非酶棕化反应虽然是多种多
样的，但其基本反应类型是氨基 化合物与还原糖或其它羰基化合 物之间经加热而发生的一系列反 应过程。该反应是构成加工食品、 烟草等香味的重要来源。
烟草化学成分大体上可以分为两
类：一类是挥发性的，例如生物 碱类、类脂的降解物等。另一类 是非挥发性的。例如碳水化合物、 氨基酸等。我们知道，由于烟草 成分受遗传背景、生长条件、调 制方法三种因素的控制，因此， 烟草中的香味物质的质量和数量 因烟草品种和质量不同而有差异， 非挥发性的致香化合物可以向挥 发性的香味成分转变是必然的。
烟用香精香料PPT课件
酸味剂，主要是有机酸类物质，如柠檬酸、酒石酸、苹 果酸、乳酸及酪酸等。酸味剂用于烟草加料有三个方面的 作用：一是糖类转化剂；二是中和烟气所含的碱性物质，
从而减轻刺激性和改善余味；三是赋予烟气以酸味。
• 增香剂：是增强烟草制品的香味、掩盖其杂气并能改善余 味的添加剂。实际上这类物质是香料物质和香味前驱体。
四、烟草加料
• 烟草加料的作用 • 烟草加料物质的种类
（1）、烟草加料作用
• 烟草加料作用是减轻刺激性，使烟气柔和细腻，改 善余味，并可改进烟草的物理性能，如保润性、柔韧 性、燃烧性和防霉。
（2）、烟草加料物质的种类
根据所起效果分为调味剂，增香剂，保润剂，防霉剂 和助燃剂。 • 调味剂：包括甜味剂和酸味剂。
• 酸类：丁酸、2-甲基丁酸、3-甲基丁酸、异戊酸、苯乙酸、 桂酸、乳酸
• 含氮化合物：吡啶、4-甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、2-乙基吡啶、 3-乙酰基吡啶、4-乙基吡啶、吡嗪、2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡 嗪、三甲基吡嗪、四甲基吡嗪、2-甲基-3-甲氧基吡嗪、2-甲基3-乙基吡嗪、乙酰基吡嗪、吡咯、乙酰基吡嗪、吲哚。
谢谢大家
荣幸这一路，与你同行
It'S An Honor To Walk With You All The Way
演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
甜味剂，主要是糖类物质，如白糖、红糖、蜂蜜、麦 芽糖、葡萄糖、果糖、枫槭糖、甜菊叶糖等。烟草加糖有
四个方面的效果：一是糖燃烧后产生的酸性烟雾能中和烟 草含氮物燃烧后产生的碱性物质，从而减轻刺激性和改善 余味。二是糖在烟草加工过程中和烟草燃烧时参与棕化反 应，产生香味。三是糖在烟草燃烧时本身会焦化、产生优 美舒适的焦甜香。四是赋予烟气以甜味。
从而减轻刺激性和改善余味；三是赋予烟气以酸味。
• 增香剂：是增强烟草制品的香味、掩盖其杂气并能改善余 味的添加剂。实际上这类物质是香料物质和香味前驱体。
四、烟草加料
• 烟草加料的作用 • 烟草加料物质的种类
（1）、烟草加料作用
• 烟草加料作用是减轻刺激性，使烟气柔和细腻，改 善余味，并可改进烟草的物理性能，如保润性、柔韧 性、燃烧性和防霉。
（2）、烟草加料物质的种类
根据所起效果分为调味剂，增香剂，保润剂，防霉剂 和助燃剂。 • 调味剂：包括甜味剂和酸味剂。
• 酸类：丁酸、2-甲基丁酸、3-甲基丁酸、异戊酸、苯乙酸、 桂酸、乳酸
• 含氮化合物：吡啶、4-甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、2-乙基吡啶、 3-乙酰基吡啶、4-乙基吡啶、吡嗪、2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡 嗪、三甲基吡嗪、四甲基吡嗪、2-甲基-3-甲氧基吡嗪、2-甲基3-乙基吡嗪、乙酰基吡嗪、吡咯、乙酰基吡嗪、吲哚。
谢谢大家
荣幸这一路，与你同行
It'S An Honor To Walk With You All The Way
演讲人：XXXXXX 时 间：XX年XX月XX日
甜味剂，主要是糖类物质，如白糖、红糖、蜂蜜、麦 芽糖、葡萄糖、果糖、枫槭糖、甜菊叶糖等。烟草加糖有
四个方面的效果：一是糖燃烧后产生的酸性烟雾能中和烟 草含氮物燃烧后产生的碱性物质，从而减轻刺激性和改善 余味。二是糖在烟草加工过程中和烟草燃烧时参与棕化反 应，产生香味。三是糖在烟草燃烧时本身会焦化、产生优 美舒适的焦甜香。四是赋予烟气以甜味。
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生成酯。酯大多具有芳香气
5
二 烟草中主要的有机酸
1 种类
1）挥发性酸：
C10 以 下 的 酸 ， 乙 酸 和 甲 酸 是 烟 叶 中 主 要 的 挥发性酸
2）半挥发性酸：
C10 以 上 的 酸 ， 主 要 为 生 成 油 脂 的 高 级 脂 肪 酸 ， 以 C18的酸为主，C16酸次之。
3）非挥发性酸：
4
3 性质(续)
O R－C－O－H
2）化学性质：
a 酸性与成盐：反应分析羧酸的分子结构式，p-π
共轭效应使得羟基中的H更易电离形成的羧基负离
子更加稳定，所以羧酸的酸性强于酚和醇。但是羧
酸仍然属于弱酸，比一般的无机酸都弱可以用无机
酸分离提纯羧酸
b 生成羧酸衍生物：羧酸分子中的-OH可以被卤素、
酸根、胺取代，生成酰卤、酸酐，也可以和醇反应
3.3 不同产区烤烟有机酸含量
云南烤烟总酸大于河南, 云烟中异戊酸,十六酸,十七酸,亚油酸,亚麻酸 河南烤烟中戊酸,己酸和庚酸含量较高
3.4 不同等级烤烟有机酸含量
总挥发性酸含量虽低,但与等级关系密切: 等级越 高,品质越好,总挥发性酸含量越高
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4 有机酸积累
随着烟株和叶片的生长，叶片中有机酸的积累量 是不断变化着的，直到烟株开花前，叶片中的有机 酸积累达到高峰。之后:
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研究表明：几种类型烟草挥发性酸定性组成相似，在定量上 差别较大。香料烟中的异戊酸和β－甲基戊酸含量比烤烟高许 多倍，这种组成特点被认为赋予了香料烟的特征香味，有报 道说用异戊酸和β－甲基戊酸的混合物可以代替混合型卷烟配 方中的香料烟
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3.2 不同部位烟叶有机酸含量不同
苹果酸含量下部叶多于上部叶，柠檬酸含量则相反。
1)打顶抹杈:则叶片中有机酸含量继续增加，即有
机酸含量随成熟度增加而增加。
2)不打顶抹杈，则开花后，叶片有机酸含量下降。
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工艺成熟前苹果酸含量>柠檬酸，工艺 成熟后反过来，但有些品种如黄花烟烟叶 中的柠檬酸工艺成熟前含量就很高。
有机酸参与光合作用，白天烟株进行 光合作用，消耗有机酸，所以烟叶中有机 酸含量一天中的变化表现为白天<夜间.
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一 有机酸的结构和性质
O
1 结构：分子中含有 C 结O 构的烃 2 分类
1）按烃基不同可以分为：脂肪酸、脂环酸和芳香酸 2）按烃基是否饱和可以分为：饱和酸和不饱和酸 3）按羧基的数目分为：一元酸、二元酸和三元酸
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3 性质 1）物理性质：
甲酸至任酸常温下为液体，具有刺激性或腐败气味 10个碳原子以上的高级脂肪酸是蜡状固体 多元酸和芳香酸都是结晶固体 羧酸的沸点比相应的醇高，在水中的溶解度比相应的醇大
酚、多元酚。
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3 性质
3.1物理性质
1）多数是结晶固体，少数为高沸点液体 2）沸点比相应芳烃高(氢键的存在）。 3）水溶性 随－OH数目增多，水溶液 增大 4）纯净酚无色，久贮被氧化显红或褐色.
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3.2化学性质:
1)与FeCl3产生颜色反应:
苯酚--------蓝色, 邻苯二酚----深绿色 对苯二酚----蓝绿色到棕色 （静置后析出暗绿色的对苯醌·对苯二酚结晶） 邻苯三酚(1,2,3) -----红棕色 (加入NaCO3显紫红色，加入NaAc显紫色) 苯三酚(1,2,4) ------蓝绿色 间苯三酚(1,3,5)-----蓝绿色
第六章 烟草香味物质
• 第一节烟草有机酸 • 第二节烟草酚类化合物 • 第三节烟草脂质类化合物 • 第四节烟草甾醇类化合物 • 第五节烟草萜类化合物 • 第六节烟草杂环化合物 • 第七节烟草醇类化合物 • 第八节烟草酯类和内酯化合物 • 第九节烟草羰基化合物
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第一节 烟草有机酸
一 有机酸的结构和性质 二 烟草中主要的有机酸 三 有机酸对烟质的影响
3烟草中挥发性酸含量过高也不好，使烟气刺激喉 部，产生幸辣灼烧的感觉。
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第二节 烟草酚类化合物
• 一 酚的结构和性质 • 二 烟草中的酚类化合物 • 三 酚类化合物对烟质的影响
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一 酚类的结构和性质 1 结构：－OH直接连在芳香环上的 化合物称为酚
2 分类： 按照芳香环数目：苯酚、萘酚、蒽酚等 按照－OH数目：一元酚、二元酚、三元
与金属元素或生物碱结合成盐，少部分以游 离态存在。有机酸盐的水溶性增强，因此测 定时可以直接用水提取即可，但是草酸与钙 结合生成难溶的草酸钙。
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3 分布特点
烟草总有机酸含量：占烟叶干重的12-16％，鲜重的 2.1-2.4％
3.1不同类型烟草有机酸含量的差异 1)总非挥发性酸：白肋烟>香料烟>烤烟， 其中 白肋烟中柠檬酸含量最多，烤烟和香料烟中含量 最多的是苹果酸，其次是草酸。 2)挥发性酸：香料烟>烤烟>晾晒烟
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三 有机酸对烟质的影响
3.1非挥发性有机酸:苹果酸、柠檬酸和草酸
1 影响烟叶pH值:柠檬酸,山梨酸,酒石酸等主要用来 调节烟气pH值,减轻刺激性,改善余味
2 影响烟气的酸碱平衡，间接影响烟草香气。酸碱平 衡并非是酸碱中和，并且酸碱平衡也因人而异，真 正的酸碱平衡（烟气的pH值）是偏碱性的。
3苹果酸和柠檬酸对烟草品质影响不同。
4有机酸盐可以作为助燃剂（苹果酸钾）或保润剂 （乳酸钾）
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3.2 挥发性有机酸:C10以下的低级脂肪酸和部分
芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）
1直接挥发进入烟气，对吃味和香气产生明显影响。 挥发性酸是香气物质，含量高低直接影响烟草的香 气。
2香料烟中的戊酸、异戊酸和β－甲基戊酸含量很高， 被认为赋予了香料烟的特征香气。
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2)多酚的复合反应: 多酚可以和蛋白质、生物碱、多糖、核
酸等生物大分子结合产生沉淀。
多酚与蛋白质结合的性质叫涩性或收敛 性，反应是可逆的。
糖可以抑制该反应，丙酮和碱液可以使 沉淀复合物解析为原来的多酚和蛋白质,过 量的蛋白质可以减少沉淀生成。
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3)多酚可以吸收紫外光 分子中含有苯环结构，在紫外区有强
主要有柠檬酸、苹果酸和草酸
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对卷烟香气和吃味有重要作用的有机酸是：3-甲基戊酸异戊酸苯乙酸
3-甲基戊酸和异戊酸：香味可以概括为：酿香、奶酪和 果香，增加香料烟特征香气，但浓度高时气息令人难 以接受。在土耳其烟（香料烟）中含量较高苯乙酸对 烟气作用较大,赋予卷烟甜香和蜂蜜样香
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2 存在状态 除去和甘油生成油脂外，大多数的有机酸