有机化学作业题+答案

有机化学期中练习题一、选择题
1．下列物质中，有五种同分异构体的是（）
A．丁烷B．异戊烷C．己烷D．新戊烷
2．有机物CH3CHCHCH2CH3
CH3CH3的名称是（）
A．2-甲基-3-甲基戊烷B．二甲基戊烷C．2，3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷3．下列物质中，能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色的是（）
A．C5H12B．CH3CH=CH2C．C6H6D．C6H5CH3 4．苯与硝酸发生的反应属于（）
A．亲电加成B．亲核加成C．亲电取代D．亲核取代5．下列有机物名称不正确的是（）
A．2-甲基丁烷B．2-甲基-3-丁烯C．4-甲基-2-戊烯D．3，3-二甲基-1-丁烯6．以下化合物中为2R，3R构型的是（）
A．CH3 CH3
H CI
H Br
B．CH3 CH3
H Br CI
H
C．
CH3
CH3
Br H
H
CI
D．
CH3
CH3
H
CI
H Br
7．下列化合物中有顺反异构的是（）
A．CH3CH2C CCH2CH3B．CH3CH=CH2C．CH3CH=CHCH3 D．(CH3)2C=C(CH3)2
8．以下结构中具有芳香性的是（）
A．
B．
C．
D．S
9．在浓NaOH作用下，不能发生康尼扎罗反应的是（）
A．甲醛B．乙醛C．乙二醛D．糠醛10．下列化合物能发生碘仿反应的是（）
A．CH3COOH B．CH3CH2CH2OH C．CH3CH2OH D．CH3COOC2H5 11．亲电取代反应发生在邻、对位且使苯环活化的是（）
A．Br
B．C．
CN
D．
NHCCH3
O
12．石油醚是（）
A．烃的混合物B．醚的混合物C．从石油中提取出来的醚D．石油的醚溶液13．下面关于π键的论述中，错误的是（）
A．π键不能单独存在，在双键或叁键中与σ键同时存在
B．成键轨道平行重叠，重叠程度小C．π键具有阻碍旋转的特性
D．电子云受核的约束大，键的极化度小
14．能被KMnO4氧化的化合物为（）
A．B．CH3CH3C．CH2CH3
D．
C(CH3)3
15．常温下与溴发生加成反应的是（）
A．甲基环丁烷B．1，1-二甲基环丙烷C．环戊烷D．环己烷16．甲苯在光照下与氯反应属于哪种反应历程（）
A．亲核取代反应B．亲电取代反应C．游离基反应D．侧链氧化反应17．下列化合物在KOH的醇溶液中脱卤化氢由难到易排列正确的是（）a．1-溴丙烷b．2-溴丙烷c．2-溴-2-甲基丙烷
A．a ＞c＞b B．a＞b＞c C．b＞c＞a D．c＞b＞a
18.下列醇酸性最强的是（）
A．2-丁醇B．1-丁醇C．甲醇D．2-甲基- 2-丙醇19．下列化合物中能与FeCl3溶液显色的是（）
A．苯甲醚B．邻甲苯酚C．2-环己烯醇D．苄醇20．丙醇中含有少量丙醛，可加入下列何种试剂除丙醛（）
A．高锰酸钾B．重铬酸钾C．NaBH4 D．铜/325℃一．答案：1，C 2，D 3，B 4，C 5，B 6，D 7，C 8，D 9，B 10，C 11，D 12，A13，D 14，C 15，B 16，C 17，B 18，C 19，B 20，C
二、填空
1．经臭氧化还原水解后得到的产物是。

2．卢卡斯试剂可用于鉴别_ 。

3．丙烷和环丙烷可用__ 区别开。

4．化合物CH CCH CHCH3中存在________种杂化碳。

5．CH3O
系统命名为。

6．手性碳是指。

7．分子式为C 9H 12O 3具有芳香性，亲电取代产物只有一种的醚的可能构造式为_______名称为____。

8．4-甲基-6-硝基-1-萘酚的结构式为___________ 。

9．酒石酸有__________种旋光异构体，其中_________和_________ 是对映体。

10．50%甲酚的肥皂溶液俗称_________是常用的消毒剂。

二．答案：1；
CHO O
2； 1O ，2O ，3O 醇 3；溴水 4； 3种
5；4—甲基—环己酮 6；略 7；
OCH 3
OCH 3CH 3O
1，3，5—三甲氧基苯
8；NO 2
OH
CH 3
9； 3 种
COOH
HO
OH COOH
COOH
HO
OH
COOH 10； 来苏尔
三、排列大小
1． 按构象的稳定性由大到小次序为___________。

a
．3
b ．
3 c ．
H H
H
CH 3CH 3
d ．
H H
CH 3H
CH 3
H
2． 按游离基稳定性由大到小排列次序为___________。

a ．
CH 3CHCH 2CH 2
CH 3
b ．CH 3CHCHCH 3
CH 3
c ．CH 3CCH 2CH 3CH 3
d ．CH 3
3． 碳正离子稳定性次序由大到小为__________。

a ．CH 2
b ．CH 2
CHCH 2+
c ．CH 3
CHCH 3+
4．下列化合物进行1N S 反应速度由快到慢的次序为_________。

a ．
C 2H 5
CH 2Br
b ．
C 3H 7Br
c．CH2CHBrCH3
d．
CH2CH2CH2Br
5．下列化合物按沸点由高到低的顺序排列为__________。

a．2-戊醇b．1-戊醇c．2-甲基-2-丁醇d．正丁醇
6．下列化合物进行分子内脱水反应速率由大到小排列顺序__________。

a．C6H5CHCH2CH2CH3
b．
C6H5C(CH3)CH2CH3
OH
c．C6H5CHCH2CH3
CH2OH d．
C6H5CHCHOH
CH3CH3
7．下列化合物按酸性由强至弱排列为__________。

a．苯酚b．苄醇c．邻氯苯酚d．邻硝基苯酚e．2，4-二硝基苯酚三．答案：1；a>b>d>c 2; c>b>a>d 3; b>c>a 4; a>c>d>b
5;b>a>c>d 6;b>a>d>c 7; e>d>c>a>b
四、判断
1．亲电取代反应只能发生在苯环上( )
2．在浓NaOH 作用下，醛都能发生康尼扎罗反应（）
3．作为格氏试剂溶剂的化合物必须是不具有活泼氢的（）
4．1N S反应的特点是构型翻转（）
5．凡能与C C
加成的试剂，同样也能与
C O
加成（）
6．凡能使KMnO4溶液褪色的溶液，均能使溴水褪色（）7．不能与其镜像重叠的分子称为手性分子（）
8．Sp2杂化轨道的空间取向为平面三角形（）
9．苯环上的邻对位定位基，都是活化苯环的（）
10．含手性碳的化合物一定有旋光性（）
四．答案：1，⨯2，⨯3，√4，⨯5，⨯6，⨯7，√8，√9，⨯10，⨯五、转化题
1． CH3CCH3
O
32
H2O HBr
C
KOH
醇
D
2．OH H
2
SO4稀冷KMnO4
-
3．
［O ］
Br 2Fe
C
CH 3Cl
KCN
D
A
3
五．答案：1；A
(CH 3)2CCH 2CH 3OMgX
B (CH 3)2CCH 2CH 3OH
C (CH 3)2CCH 2CH 3Br
D (CH 3)2C=CHCH 3
2； A
B
OH
OH
3；
CH 3
COOH
COOH
Br
COOH
CN
B,
C,
D,
A,
六、合成题
1． 由CH 3CHCH 2Br CH 3
合成(CH 3)2CHCH 2CH 2OH。

(CH 3)2CHCH 2Br
CN (CH 3)2CHCH 2CN
H 2O +
2(CH 3)2CHCH 2COOH
(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
2． 由苯、CH 3Cl 及必要的原料合成
CH 2
OH。

33
CH 3
Br 2
h CH 2Br
OH -H 2O
CH 2OH
七、推断结构
1．化合物A （C 8H 10O ）与Na 不作用，用Br 2/CCl 4作用生成C 8H 10Br 2A 与HI 作用
生成B 、C ，B 与FeCl 3显紫色反应，C 与NaOH 醇溶液作用生成D ，D 臭氧化
后Zn 还原水解生成甲醛，C 与Br 2/CCl 4作用生成C 2H 3IBr 2试推导A 、B 、C 、D
的结构。

A,
OC 2H 5
B,
OH
C, CH 3CH 2I
D, CH 2=CH 2
2．分子式为C 6H 12的化合物A ，以臭氧化后Zn 还原水解生成B 、C 两种化合物：B 能发生银镜反应，但不能发生碘仿反应；C 结构对称，能与苯肼作用，但不与NaHSO 3作用，试推导A 、B 、C 的结构。

CH 2=C(C 2H 5)2
(1) O 32Zn
CH 2O + CH 3CH 2CCH 2CH 3O
A
C
B
有机化学期末综合练习题
一．选择题
1．
中的SP 杂化的碳原子数为（ ） A ． 4 B ． 2 C ． 3 D ． 1 2．根据次序规则，最优基团为（ ）
A ． –CN
B ． –COOH
C ． –CHO
D ． –CH 2OH 3． 分子中可能具有对称面的是（ ） A ．葡萄糖 B ．乳酸 C ． 苹果酸 D ． 酒石酸 4．常温条件下，与亚硝酸反应能放出N 2的是（ ）
A ． N-甲基苯胺
B ． N-甲基-N-乙基苯胺
C ． N,N-二甲基苯胺
D ． 苯胺 5．能使CuSO 4-OH -变色的基团是（ ）
A ．
NH 2O
B ．
NH
O
NH
O
C ．
NHR O
D ．
O
O
6．
经臭氧化还原水解得到的产物是（
）
CH 3CH=C=CHCH(C 2H 5)C CH
A ．
OH B ．
O
COOH
C ．
OH OH
D ．
H CH
O
H 2C
C H 2
H 2C
C H 2
C
CH 3
O
7．CH 3CH 2CH 2CH 2OH 在酸催化下生成CH 3CH=CHCH 3因为反应属（ ） A ．S N 1机理 B ． S N 2机理 C ． E1机理 D ． E2机理 8． 下列化合物能发生碘仿反应的是（ ）
A ．CH 3COOH
B ．CH 3CH 2CHO
C ．CH 3CH 2OH
D ．CH 3COOC 2H 5 9．亲电取代反应发生在邻、对位且使苯环钝化的是（ ）
A ．Br
B
． C ．
NHCCH 3
O D ．
CN
10． 不能被斐林试剂氧化的糖为( ) A ．半乳糖 B ．蔗糖 C ．麦芽糖
D ．果糖
11． 以下构象最稳定的是( )
A ． I
Cl
B ．
I
Cl
C ． I
Cl
D ． Cl
I
12． 用以区别和分离仲胺和叔胺的试剂为( )
A ． 甲烷
B ．乙酐
C ． 硝酸
D ．乙醇 13．由某一羧酸制备少一个碳原子一级胺的反应为( )
A ．酯交换反应
B ．霍夫曼降解反应
C ．康尼扎罗反应
D ．脱羧反应
14．与HNO 3在间位发生反应的是( )
A ．
S
B ．N H
C ．
N
D ．
O
15．能与亚硫酸氢钠生成沉淀的是( )
A ． CH 3CCH 2CH 3O
B ．CH 3CH 2CCH 2CH 3O
C ．
CH 3CHCH 2CH 3OH
D ．C 6H 5COC 6H 5 16．下列各名称正确的是（
）
A ． 3，3-二甲基丁烷
B ． 2,3-二甲基-2-乙基丁烷
C ． 3-甲基-1，3-戊二烯
D ． 2-甲基环庚烯
17． 以下化合物中为2R ，3R 构型的是（ ）
A ．
CH 3
CI CH 3
Br
B ．
CH 3
CI
CH 3
Br
C ．
CH 3CH 3
Br
CI
D ．
CH 3
CH 3
Br
CI
18． 在鉴别炔烃时，使生成的CAg RC 分解的方法是用（ ）
A ．稀HNO 3
B ．加热
C ．加浓NaOH
D ．加水
19． 以下结构式中，具有芳香性的是（ ）
A
． B
． C
． D ．
S
20．在干燥HCl 存在下，乙醇和乙醛发生的反应属于（ ）
A ．缩醛反应
B ．羟醛缩合
C ．歧化反应
D ．康尼扎罗反应 21． 能形成分子内氢键的是（ ） A ．对硝基苯酚 B ．邻甲基苯酚 C ．邻溴苯酚 D ．邻硝基苯酚 22． 组成蛋白质的氨基酸的结构特点为（ ） A ．L 型，β氨基酸 B ． D 型 ,β氨基酸 C ．L 型 ,α氨基酸 D ． D 型,α氨基酸 23．能与果糖生成同一种糖脎的是( ) A ．蔗糖 B ．甘露糖 C ．半乳糖
D ．核糖
24．在浓NaOH 作用下, 不能发生康尼扎罗反应的是( ) A ．甲醛 B ．乙醛 C ．乙二醛 D ．糠醛
25．可将OH
，CH 2
，Br
加以鉴别的试剂是( )
A ．CuSO 4
B ．AgNO 3-NH 3H 2O
C ．Br 2
D ．KMnO 4/H +
一．答案：1，C 2，B 3，D 4，D 5，B 6，D 7，C 8，C 9，A 10，B 11，C 12，B 13，B 14，C 15，A 16，C 17，D 18，A 19，D 20，A
21，D 22，C 23，B 24，B 25，C
二．填空题
1．烯烃和炔烃分子中均含有π键，都能与溴发生亲电加成反应，其反应速度前者较后者（）
２．不能与其镜像重叠的分子称为（）
３．甲苯与溴在光照下的主要反应是（）型反应
４．C
CH3
的系统名称为（）
５．反应
A
+
RCH CH
KMnO4
+ CO2+ H2O
中的Ａ为（）
6．丙烷和环丙烷可用（）区别开
7．和饱和NaHSO3溶液及斐林试剂都能反应的化合物属于（）8．鉴别丁醇和2-丁醇的试剂是（）
9．丁烷的4种典型构象中，最稳定的是（）
10．鉴别D-葡萄糖与果糖应采用（）反应
11．CH2CH2CH2COOH
OH
12
．
O CH3 + HI
13．（）在醇钠作用下生成β-酮酸酯的反应称为克莱门森酯缩合反应。

14．吡啶的亲电取代反应一般发生在（）位
15．戊烷的同分异构体中，沸点最低的是（）。

二，答; 1，快2，手性分子3，自由基/游离基4，2—甲基—螺[4.5]—6—癸烯5，RCOOH 6，Br2—水7，脂肪醛8，I2—OH-/卢卡斯试剂
9
，310，Br2—水/西列瓦诺夫11，
O
O
12，
OH + CH3I
13，具有α—H的酯14， 15，新戊烷三．排列题：
1．按水溶液中的酸性由大到小排列
A．OH
B．
OH
O2N
C．
OH
Cl
D．
OH
CH3
2．按自由基的稳定性由大到小排列
A．CH3CH2CH2CH2
B．CH3C．CH3CHCH2CH3D．
CH3CCH3
CH3
3．按S N1反应速度由大到小排列
A．C2H5CH2Br
B．
C3H7Br
C．CH2CHBrCH3
D．
CH2CH2CH2Br
4．与Na反应活性由大到小的排列
A．甲醇B．正丁醇C．2-丁醇D．2-甲基2-丁醇5．按水溶液中的碱性由强到弱排列
A．N H
B．N C．
NH2
D．
N
H
三．答案：1；B>C>A>D 2; D>C>A>B 3; A>C>D>B 4; A>B>C>D 5;D>B>C>A
四．判断
1．氯苯和氯代环己烷一样，可和AgNO3乙醇溶液作用生成沉淀。

2．亲电取代反应只能发生在苯环上。

3．乙二酸能使高锰酸钾褪色，己二酸则不能。

4．茚三酮试剂可用来区分α-氨基酸和蛋白质。

5．CH3
的系统名称是2-甲基环己烯。

6．亲核试剂必定是负离子，而不可能是中性分子。

7．D-甘露糖和D-葡萄糖是差向异构体。

8．共轭效应使体系能量降低，键长区别加大。

9．等电点时，氨基酸的溶解度最大。

10．用两种不同的醇在浓硫酸作用下进行脱水反应，是制备混合醚的常用方法。

四．答案：1，⨯2，⨯3，√ 4，⨯5，⨯6，⨯7，√8，⨯ 9，⨯10，⨯
五．转化题
1．
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
Br KOH
A
HBr
B
NaOH
C
醇
过氧化物
A, CH 3CH=C(CH 3)2 B, CH 3CHCH(CH 3)2 C, CH 3CHCH(CH 3)2Br OH
2
．
CH 3CH 2CH 2Cl
3
A
KMnO 4/H
+
B
HNO 3/H 2SO 4
C
CH(CH 3)2
COOH
COOH
NO 2
A,
B,
C,
六．合成题
1
．COOH Br
NO 2
2．CH 3C H 2CH 2
2H 5NH 2
1
．
CH 3Cl
dry-AlCl 3
CH 3
NO 2
CH 3
NO 2
Br 2FeBr 3
COOH
NO 2
Br
2．
CH 3CH
2CH 2
CH 3CH 2CH 3CH 2CNH 2
O
Br 2OH -
CH 3CH 2NH 2
七．推断
1． 一种芳香族化合物A ， 在稀碱液中滴加乙醛，可生成分子式C 10H 12O 3的化合物
B，B加热后可转变为C，C可使Br2/CCl4溶液褪色，A与C化合物经氧后生成D化合物，再经浓HI处理可得邻羟基苯甲酸，试写出A、B、C、D结构式。

2．有一化合物的分子式为A（C7H12O），A可以很快使溴水褪色，并且可和苯肼、银氨溶液发生反应，A经氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，和NaOI反应后产生一分子碘仿及一个酸，此酸具有以下的结构HOOC-CH2-COOH试写出A、B的构造
1
OCH3
CHO OCH3
CHCH2CHO
OCH3
CH=CHCHO
OCH3
COOH OH
A B C D
2 A
CH3CH
3
CH3C CCH
2
CHO B CH3CCH2COOH
O
有机化学模拟试题1
一、单项选择题（每题1分，共25分）
1．CH3CH CH CHCH2CH2CH3
CHCH3
CH2
CH3
CH3CH3
的正确名称为：
A、2，3-二甲基4-仲丁基庚烷；
B、2，3-二甲基-4-异丁基庚烷
C、2，3，5，-三甲基-4-丙基庚烷
D、3-甲基-（1，2-二甲基丙基）庚烷2．2，2，3-三甲基戊烷的仲氢数目为：
A、4个
B、2个
C、1个
D、3个
3．以下化合物具有顺反异构体的是：
A、CH2=CH2
B、CH3CH C CHCH3
C、
CH3
CH3D、CH
3
CH=C(CH3)2
4．根据次序规则，最优集团为：
A 、(CH 3)C
B 、CH 3CHCH 2
CH 3
C 、CH 3CHCH 2CH 3
D 、CH 3CH 2CH 2CH 2
5．欲从丙烯经加卤化氢再经OH -取代制备正丙醇，第一步应选用的试剂是：
A 、HI
B 、HBr
C 、HCI
D 、HF
6．在鉴别炔烃时，使生成的RC CAg 分解的方法是： A 、稀HNO 3 B 、加热
C 、加浓NaOH
D 、还原剂还原
7．1，3-丁二烯具有的特征是： A 、氢化热升高 B 、单双键趋于平均化 C 、异构体数目增加
8．以下构象最稳定的是：
A 、
CI
I
B 、
Cl
I
C 、 I
Cl
D 、Cl
I
9．以下取代苯能发生付克反应的是：
A 、NHC
O CH 3B
、
COOH
C
、
SO 3H
D
、
2
10．以下结构式中具有芳香性的是：
A 、
B 、
C 、
D 、
11．在干燥HCl 存在下，乙醇和乙醛发生的反应属于：
A ．缩醛反应
B ．羟醛缩合
C ．歧化反应
D ．康尼扎罗反应 12．以下化合物具有（2R ，3S ）构型的是：
A
、3
B
、3
C
、3
H D
、3
H
13．相对构型（D/L ）命名法的标准物是： A 、乳酸
B 、酒石酸
C 、甘油
D 、甘油醛
14．S N1反应速度最大的是：
A．CH2CH2Br
B．
C3H7Br
C．CH2CHBrCH3
D．
C2H5CH2Br
15．属于1N S反应特点的是：
A、消旋化
B、构型翻转
C、背面进攻
D、五员过渡态16．与AgNO3C2H5OH反应最快的是：
A、CH3CH CHCH2CH2Br
B、Br
C、Br
D、
Br
17．可以将
OH
CH3CHCH2CH3与(CH3)3C OH区别的试剂是：
A、Na
B、H2SO4
C、K2Cr2O7
D、银氨溶液18．以下化合物酸性最强的是：
A、C2H5OH
B、H2O C
D、
OH
19．能形成分子内氢键的化合物是：
A
、2
B
、
2
C
、2D
2
20．酚的酸性比水强是因为：
A、苯环被活化
B、氧的电负性大于碳
C、所连苯环的氢化热降低D
、-
比OH-更稳定
21．卢卡斯试剂可用于鉴别：
A、不同结构的卤代烷
B、邻、间、对苯二酚
C、六个碳以下的伯、仲、叔醇
D、不同结构的醚22．下列哪一个溶剂可用于制备格氏试剂：
A 、
O
B 、
OH
C
、CH
D
SO 3H
23
CH 2
2Br
2加以鉴别的试剂是：
A 、AgNO 3
C 2H 5OH
B 、AgNO 3
NH 3·H 2O
C 、Br 2
D 、KMnO 4/H +
24．丙炔在Hg 2+催化下与水加成的产物是：
A 、CH 3CH 2CH 2OH
B 、CH 3CHCH 3OH
C 、CH 3CCH 3O
D 、
CH 3CH 2C
O H
25．以下哪一个化合物具有SP 杂化的碳原子： A 、CH 2
C
CH 2 B 、CH 2
CH 2
CHCH
C
、 D 、
一．答案：1，C 2，B 3，C 4，A 5，B 6，A 7，B 8，C 9，A 10，D 11，A 12，C 13，D 14，D 15，A 16，B 17，C 18，A 19，B 20，D 21，C 22，A 23，C 24，C 25，A
二、填空题（每空1分，共15分）
1．1，2-二溴乙烷的稳定构象是____________。

2．自由基反应的三个阶段是______________。

3．
CH
CCHCH CH 2
CH 3
的系统名字是_____________。

4．诱导效应沿碳碳链的σ键传递，随传递距离的增加而__________。

5．CH 3
的系统名字是__________。

6．与可用__________鉴别。

7．一旋光化合物的费歇尔投影式在纸面上旋转90°则构型__________。

8．（3R ）-3，4-二甲基-1-戊烯的构型式是_________。

9．碘仿的结构是___________。

10．卤代烷的消除反应遵循__________规则。

11．
O
O
的名字是________。

12．吡咯的结构是_________。

13．戊烷的同分异构体中，沸点最高的是_____________。

14．苯甲醇和邻甲苯酚可用_________鉴别，且无沉淀生成。

15
C C
H H
CH2CH2
OH
的系统名称是__________。

二、答案：1，2，链引发链增长链终止
3，3—甲基—1—戊烯—4—炔4，减弱5，7—甲基—二环[2.2.1]—2—庚烯
6，KMnO47,改变8，
CH=CH2
H
CH3
CH(CH3)29，CHI
3
10,扎依切夫
11，1．4—二氧六环12，N
H13，正戊烷14，FeCl3
15, 顺—4—苯基—3—丁烯—1—醇
三、排列题（每题2分，共10分）1．按碳正离子的稳定性由大到小的顺序排列：
A
、
B2
CHCH2
+
C
CH2
+
D、
CH2
+
2．酸性由大到小：
A、CH3 CH2C CH
B、CH3CH2CH2CH2OH
C
、D、CH3CH2CH CH2
3．2
N
S反应由易到难：
A、CH2CI
B、
CH
Cl
C、CHCl
CH3D、
C
Cl
4．亲电取代反应由快到慢：
A
、B
、C、NO2
D
CH3
5．消除反应由快到慢：
A、CH2CHCHCH3
Br B、
CH2CHCH2CH2
Br
C、CH3CH2CH2CH2
Br D、
CH2
Br
CHCCH3
CH3
三．答案：1；A>C>B>D 2; C>B>A>D 3; A>C>B>D 4; D>B>A>C 5; D>A>B>C
四、判断题（每题1分，共10分），对者打“√”，错者打“×”。

1
．
+ CH3CH2CH2Cl
2
CH2CH3
2
．2
CH CHCH3CH2COOH + CH3COOH
3
．
CH3
+ HBr
3
Br
4．CH3CH CH2与HBr反应有碳正离子中间体生成。

5．无手性碳的化合物可能有旋光性。

6．CH3CH2CH2CH2OH CH3CH CHCH3
H+
7．构型为R的化合物应当有右旋光方向。

8
．3
I + CH3OH
9．制备高产率的正丁基叔丁基醚，可以正丁醇与叔丁醇作原料在浓H2SO4催化下进行。

10
．
CF3 + HNO33
2
四．答案：1，⨯2，⨯3，√4，√5，√6，⨯7，⨯8，⨯9，⨯10，√五、转化题（每空1分，共10分）
1
B
C
O
3
3
C
O
CH3
2．CH3CH2CH2OH 3B C D
3
CH2CH2COOH
3．CH3CH2CHCH3
Br
A
25
B C
KMnO4
五．答案：1，A NaOH B, CH3I C,
OCH3
2, A, CH3CH2CH2Cl B, NaCN C, CH3CH2CH2CN D, H3O+
3, A, KOH B, CH3CH=CHCH3C, CH3CHCHCH3
OH OH
六、推断结构（15分）
1．化合物A（C10H16）能吸收1摩尔的氢，分子中不含甲基，乙基或其它烷基，用酸性KMnO4氧化，得一对称的环状二酮，分子式为C10H16O2。

写出A的结构式。

2．化合物A和B的分子式都是C10H12O，两者都不溶于H2O、稀酸、稀碱，但能
使Br2/Cl4褪色，A及B经KMnO4
强烈氧化都生成
CH3
，经催
化氢化后也得同一化合物，写出A、B的结构。

A, CH3O CH=CHCH
3
B,
CH3O CH
2
CH=CH2
3．化合物A（C7H12）与溴反应生成B（C7H12Br2），B用KOH/C2H5OH处理得C （C7H10），C能进行Diels—Aeder反应，C经臭氧化及还原水解得到
HCCH2CH2CH O O和CH3CCH
OO
，写出A、B、C的结构式。

CH3
A
CH
3
B
Br
Br
CH3
C
七、合成题（10分）
1．由丙醇合成丙基异丙基醚。

CH3CH2CH2PCl3CH
3
CH2CH2
Cl
CH3CH2CH2CH3CH=CH2H2O
H+3
CHCH3
OH
Na
CH3CHCH3
ONa
CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2
OCH(CH3)2
2
．由苯和必需的原料合成
2。

3
CHCl
3
CH3CH
3
NO2
Br3
FeBr
3
CH3
NO2
Br
COOH
NO2
Br
有机化学模拟试题2
一、选择题（每题1分，共25分）
1．下列化合物中沸点最高的是：
A 、2，3-二甲基丁烷
B 、正己烷
C 、异己烷
D 、新己烷
2．下列有机物既能使KMnO 4/H +褪色，又能使Br 2水褪色的是： A 、甲苯 b 、乙醇 C 、己烯 D 丙酮
3．应用休克尔4n + 2规则判断分子或离子是否具有芳香性，此规则主要适用于： A 、共轭多烯 B 、环状多烯 C 、环状平面共轭多烯 D 、多环共轭体系 4．1，3-丁二烯与Br 2/CCI 4作用不可能得到产物：
A 、CH 2CHCH Br Br CH 2
B 、CH 2CH CHCH 2Br
Br
C 、
CH 2
CHCHCH 2
Br Br D 、CH 2CH 2C Br Br CH 2
5．下列基团既能钝化苯环又是邻对位定位基的是：
A 、N
CH 3CH 3 B 、(CH 3)3N +
C 、-Cl
D 、-NO 2
6．下列反应中属于消除反应的是：
A 、C 2H 5Br 与NaOH 溶液共热
B 、
C 2H 5Br 与NaOH 醇溶液共热
C 、乙醇制乙醚 Ｄ、乙酸乙酯与NaOH 溶液共热
７．下列烯烃稳定性最大的是：
Ａ、CHCH 2CH 2CH 2CH 3
CH 2
B 、CH 2
CCH 2CH 2CH 3CH 3
C 、CH 3C CHCH 2CH 3
CH 3
D 、(CH 3)2C C(CH 3)2
8、下列化合物中能够发生碘仿反应的是： A 、1-戊醇 B 、2-戊醇 C 、3-戊醇
D 、2-甲基-2-丁醇
9．不同级别的醇与Na 反应的活性次序由快到慢为：
A 、10
＞20
＞30
B 、30
＞20
＞10
C 、20
＞10
＞30
D 、20
＞30
＞10
10．卢卡斯试剂与下列三种醇反应的活性次序由快到慢为：
1、CH3CH2CHOH
CH32、CH
3
CH2CH2CH2OH 3、(CH3)3COH
A、2＞1＞3
B、1＞2＞3
C、3＞2＞1
D、3＞1＞2 11．可与NaHCO3水溶液作用的是：
A、苯酚
B、乙酸
C、乙醇
D、乙醚
12．能将苯、苯酚和苯乙烯区别开的是：
A、托伦试剂
B、溴水
C、碳酸钠溶液
D、三氯化铁溶液
13．CH3CH CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CHCH2CH3
CH CH
的系统名称是：
A、2，3-二甲基-4-（1-甲基丙基）庚烷
B、2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷
C、5-甲基-4-（1，2-二甲基丙基）庚烷
D、3，4，6-三甲基-5-乙基辛烷
14．区别伯、仲、叔胺常用的试剂或实验是：
A、多伦试剂
B、兴斯堡反应（苯磺酰氯）
C、碘仿实验
D、卢卡斯试剂15．下列化合物中与AgNO3醇溶液加热后得不到沉淀的物质是：
A、1-氯丁烷
B、2-氯丁烷
C、叔丁基氯
D、1-氯-1-丁烯16．丙炔在Hg2+催化下与水加成的产物是：
A、 CH3CH2CH2OH
B、
OH
CH3CHCH3C、 CH3CCH3
O
D、 CH3CH2CH
O
17．下列那个反应能增长碳链：
A、碘仿反应
B、醇醛缩合反应
C、康尼查罗反应
D、银镜反应18．谷氨酸的PI = 3.2，它在pH = 3.2的溶液中主要呈：
A、正离子
B、负离子
C、中性分子
D、偶极离子19．下列环己烷椅式构象中的二甲基取代物中最为稳定的是：
A、顺1，2-二甲基环己烷（ae）
B、反1，2-二甲基环己烷（ee）
C、反-1，3-二甲基环己烷（ae）
D、反1，4-二甲基环己烷（ee）20．下列化合物中不易使KMnO4溶液褪色的是：
A、甲苯
B、丙苯C异丙苯D、叔丁苯
21．亲电取代反应最快的是：
A
、B、OH
C、
NO2
D
CH3
22
．将
NO 2
CHO 还原为
CHO
NH 3+Cl
可选用的试剂是：
A 、H 2/Ni
B 、异丙醇铝
C 、NaBH 4
D 、Zn/HCl
23．下列化合物的水溶液中碱性最强的是：
A 、NH 3
B 、CH 3NH 2
C 、(CH 3)2NH
D 、(CH 3)3N
24．鉴别α-酮酸酯（CH 3CCOC 2H 5OO
）和β-酮酸酯（CH 3CCH 2COC 2H 5O
O
）的试剂是：
A 、浓H 2SO 4
B 、乙醇钠
C 、FeCl 3溶液
D 、NaOH
25
．3
，左式分子中两个手性碳的构型是：
A 、2R ，3R
B 、2R ，3S
C 、2S ，3S
D 、2S ，3R
一．答案：1，B 2，C 3，C 4，D 5，C 6，B 7，D 8，B 9，A 10，D 11，B 12，B 13，D 14，B 15，D 16，C 17，B 18，D 19，D 20，D 21，B 22，D 23，C 24，C 25，D
二、填空（每空1分，共15分）
1．碘仿反应常被用来鉴定具有_________基的有机物。

2．“El ”的含意为_________。

3．区别淀粉和纤维素可用的试剂是_________。

4．区别草酸溶液与乙酸液可采用__________的方法。

5．嘧啶的结构式为_________ 。

6．正丁烷最稳定构象可用Newman 投影表示为__________。

7．吸电子诱导效应用_________符号表示。

8．环丙烷与Br 2易发生_________反应。

9．手性碳是指_________。

10．
C R O
被称做_________基。

11．在过氧化物存在下，HBr 与丙烯的加成反应应按_________机理进行。

12．氨基酸较一般有机物有较高的熔点，这是因为氨基酸具有_________型结构。

13．正丁醇在酸催化下的分子内脱水主要产物是_______。

14．在环戊二烯、环戊二烯正离子、环戊二烯负离子、环戊二烯游离基中具有芳香
性的是___。

15．内消旋酒石酸的构型式为__________。

二．填空答案：1, CH 3C
O
CH 3CH
OH
)( or 2,单分子消除 3，I 2 4，KMnO 4
5, N
N
63 7， -I 8，亲电加成 9，略 15，OH OH
COOH
COOH
10，酰基 11，自由基 12，偶极离子 13，CH 3CH=CHCH 3 14，环戊二烯负离子
三、排列题（每题2分，共10分）
1．按沸点由高到低顺序排列：
a 、甲醚
b 、乙醇
c 、乙烷
d 、乙二醇
2．按卤化物在浓KOH 醇溶液中脱HX 的反应速度由快到慢排列：
a 、2-溴-2-甲基丁烷
b 、1-溴戊烷
c 、2-溴戊烷 3．将下列化合物的水溶性大小排列成序：
a 、乙醇
b 、丙酮
c 、正丁醇 4．将下列化合物按酸性强弱排列成序：
a 、苯甲酸
b 、邻氯苯甲酸
c 、对硝基苯甲酸
d 、邻甲氧基苯甲酸 5．按硝化反应的活性由大到小排列成序：
a 、甲苯
b 、苯酚
c 、溴苯
d 、苯磺酸
三．答案：1；d>b>a>c 2; a>c>b 3; a>b>c 4; c>b>a>d
5; b>a>c>d
四、判断题（每题1分，共10分，对者打“√”错者打“×” ）
1．芳香烃的定位基指苯环上已占有的基团。

2．乙醇的沸点比氯乙烷高，这是由于范德华力不同。

3．含手性碳原子的化合物一定具有旋光活性。

4．苯甲酸二溴代主要产物是3，5-二溴苯甲酸。

5．吡啶比吡咯的碱性强。

6．使芳环致钝的基团都是间位定位基。

7．乙醇与CaO 加热回流可得99.5%的无水乙醇。

8．D-葡萄糖与L-葡萄糖互为对映异构。

9．过氧化物对烯烃和HBr 加成反应有影响而对HCl 无影响。

10．具有C n H 2n 通式的烃肯定是烯烃。

四．答案：1，√2，⨯3，⨯ 4，⨯5，√6，⨯7，√8，√ 9，√10，⨯
五、转化题（每空1.5分，共15分）
1．
MgCl
C COH
CH 3
CH 3
A
Mg dry-(C 2H 5)2O
B, CH 3CCH 3
C, H 2O O
2
．CCH 2H 5
O
CH 3CCl O
/AlCl 3A,I 2/OH -B,H 3O +
C,C 2H 5
OH/H
2SO 4D,
3．
CH 2
COOH COOH
150℃
△
A C
SOCl 25
CH 3CNHCH 2CH 2CH 3
O
A, CH 3COOH
B, CH 3CCl
O
C, CH 3CH 2CH 2NH 2
六、推导结构（15分）
1．某一化合物A 分子式为C 4H 8，能使Br 2水褪色但不能使KMnO 4溶液褪色，A 与
HBr 反应生成CH 3CHBrCH 2CH 3，试推测A 的结构式。

A
CH 3
2．某化合物分子为C 7H 6O 3（A ）能溶于NaOH 及NaHCO 3，A 与FeCl 3有颜色反应，
A 与乙酸酐作用生成（
B ）
C 9H 8O 4，B 是复方阿斯匹林的主要成份，A 与CH 3OH 作用生成（C ）C 8H 8O 3。

试推测A 、B 、C 的结构。

A.
COOH
OH
B
COOH OCCH 3
O C
COOCH 3OH
3．从白花蛇草提取出来的一种化合物C 9H 8O 3，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠溶
液，与氯化铁溶液作用呈红色，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用高锰酸钾溶液
氧化得对羟基苯甲酸和草酸，试推测其结构。

CH=CHCOOH
HO
七、合成题（10分）
1．由硝基苯合成2，4，6-三溴苯酚。

NO2
HNO2
0-5o C N2+
H2
O
OH OH
Br
Br
Br
Br2
2.
由
CH2CHCH CH2
合成
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
Br2
BrCH2CH=CHCH2BrCH2CH2CH2CH2Br CN CH2CH2CN
CH2CH2CN
CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
H2O
+
CH2=CHCH=CH2。