高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物课件苏教版必修2
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对课堂上老师讲到的内容自己想不通卡壳的问题，应该在课堂上标出来，下课时，在老师还未离开教室的时候，要主动请老师讲解清楚。如果老师已 经离开教室，也可以向同学请教，及时消除疑难问题。做到当堂知识，当堂解决。
二、补笔记
上课时，如果有些东西没有记下来，不要因为惦记着漏了的笔记而影响记下面的内容，可以在笔记本上留下一定的空间。下课后，再从头到尾阅读一 遍自己写的笔记，既可以起到复习的作用，又可以检查笔记中的遗漏和错误。遗漏之处要补全，错别字要纠正，过于潦草的字要写清楚。同时，将自己 对讲课内容的理解、自己的收获和感想，用自己的话写在笔记本的空白处。这样，可以使笔记变的更加完整、充实。
1234 56
解析
答案
nCH2==CH—CN―催―化 ――剂→ (2)B→D的化学方程式是_____________________________________。
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解析
答案
(3)C→F的化学方程式是__n_C__H_2_=_=_C_H__—__C_H_=_=__C_H_2_―催_―_―化_―_剂_→___________ ___C_H__2—__C__H_=_=_C__H_—__C_H__2 ___。 解析 根据信息，推出C的结构简式为CH2==CH—CH==CH2，通过加聚 反应生成F。
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解析
答案
编后语
常常可见到这样的同学，他们在下课前几分钟就开始看表、收拾课本文具，下课铃一响，就迫不及待地“逃离”教室。实际上，每节课刚下课时的几分 钟是我们对上课内容查漏补缺的好时机。善于学习的同学往往懂得抓好课后的“黄金两分钟”。那么，课后的“黄金时间”可以用来做什么呢？
一、释疑难
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解析
答案
2.已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量 可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是
A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
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答案
6.卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应 (X表示卤素原子)： R—X＋2Na＋X—R′―乙――醇―溶――液→R—R′＋2NaX R—X＋NaCN―乙――醇―溶――液→R—CN＋NaX
1234 56
根据下列各物质的转化关系填空：
(1)E的结构简式是________________。
有关X的说法正确的是________。
√A.相同条件下，X的密度比水小
B.X的同分异构体共有6种 C.X能与Br2发生加成反应使溴水
褪色Байду номын сангаас
√D.实验后试管2中的有机层是上层 还是下层，可通过加水确定
解析
答案
思维启迪 ——有机合成的基本原则
原料 →廉价、易得、低毒性、低污染。
↓ 路线 →符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 ↓ 反应 →条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 ↓ 原理 →要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能
断裂”，即单体为CH2==CCl—CH==CH2，故选项C正确。
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解析
答案
4.(2018·衡阳市重点中学联考)下列说法正确的是 A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为
√C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2==CHCl―催―化 ――剂→
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析
答案
(3)写出A→C反应的化学方程式：_C_H__2=_=__C_H_2_＋__H_2_O__―催_―_化 ―_―_剂→__C_H__3C__H_2_O_H___。 解析 A→C反应的化学方程式：CH2==CH2＋H2O ―催―化 ――剂→ CH3CH2OH。
解析
答案
(4)某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，化学性质与甲 烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：
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解析
答案
5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E。 (1)请写出图中所示方框内化合物的结构简式： 已知：CH3CH2Br ――水―解―→ CH3CH2OH A：_B_r_C_H__2_C_H__2B__r _，B：__H__O_C__H_2_C_H__2O__H__，
C：______________，D：__H__O_O__C_—__C_O__O_H__。
(2)乙烯氧化制乙醛 2CH2==CH2＋O2―催―化 ――剂→2CH3C。HO
(3)乙烯氧化制乙酸 CH2==CH2＋O2―催―― 化―剂→CH3CO。OH
2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线：
(2)其他合成路线：
乙醇 ①
乙酸
②
乙醇
乙酸
归纳总结 有机合成的常用方法
(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直 接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→ 中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、 性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料， 其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种 合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
2019/6/29
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专题3 有机化合物的获得与应用
第三单元 人工合成有机化合物
[学习目标] 1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法思路。 2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。 3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 4.熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的 单体。 [核心素养] 1.模型认知：建立简单有机合成、加聚反应的思维模型，能选择有机合成的 路线以及判断加聚反应的单体。 2.社会责任：了解三大合成材料对环境的影响。
臆造。
例2 α-甲基丙烯酸甲酯(
)是合成有机玻璃的重要原料。
在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸
为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
――――P―d―催――化―――→ 6×106Pa，60 ℃
下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是 A.两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优
解析
答案
学习小结
达标检测
1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 A.先加Cl2，再加Br2 B.先加Cl2，再加HBr
√ C.先加HCl，再加HBr D.先加HCl，再加Br2
解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目 标产物CH2Br—CHBrCl。
于前者 B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念 C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
√D.两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
解析
答案
二、有机高分子的合成
1.有机高分子化合物 (1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高 分子。 (2)分类 ①天然有机高分子，如 淀粉 、 纤维素 、 蛋白质 等。 ②合成有机高分子，如塑料、 合成纤维 、 合成橡胶 (统称为三大合成材 料)等。
三、课后“静思2分钟”大有学问
我们还要注意课后的及时思考。利用课间休息时间，在心中快速把刚才上课时刚讲过的一些关键思路理一遍，把老师讲解的题目从题意到解答整个过 程详细审视一遍，这样，不仅可以加深知识的理解和记忆，还可以轻而易举地掌握一些关键的解题技巧。所以，2分钟的课后静思等于同一学科知识的课 后复习30分钟。
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解析
答案
(2)写出下列转化的化学方程式： ①A→B：__B_r_C_H__2—__C__H_2_B_r_＋__2_H_2_O_―__→__H_O__C_H__2—__C__H_2_O_H__＋__2_H_B_r____。
浓硫酸 HOCH2CH2OH＋HOOC—COOH △ ②B＋D→E：__________________________________________________ ＋__2_H__2O___。
例4 下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是 A.二者都能使溴水褪色，性质相似 B.二者互为同系物
√C.二者最简式相同
D.二者相对分子质量相同
解析 单体CH2==CH2与链节—CH2—CH2—的组成元素相同，二者的区 别是CH2==CH2分子中有C==C键，而 CH2—CH2 分子中无C==C键， 结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。
内容索引
新知导学 达标检测
新知导学
一、简单有机物的合成
1.有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和 功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应 的化学方程式。
(1)乙烯水合法制乙醇 CH2==CH2＋H2O―催―― 化―剂→CH3C。H2OH
nCH2==CHCN―催―― 化―剂→
(2)含“C==C—C==C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此 相连而形成高聚物。如
―催―化――剂→
(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如 nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3―催―― 化―剂→
例3 (2018·曲靖市高一3月月考)聚丙烯酸酯的结构简式可表示为 ，由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不
(2)缩聚反应 ①概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的 同时还形成小分子化合物的聚合反应。
②举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为
―催――化―剂→
酚醛树脂的单体是
和HCHO，
链节是
。
归纳总结
加聚反应的常见类型
(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如
(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚： 把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开，这4个碳 原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳 原子，则规律与(1)同。 例如：
从上图箭头处断开得到如下单体： CH2==CH—CH==CH—CH3和
√D.B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH ―催―化―△―剂→ CH3COOC2H5
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解析
答案
3.(2018·泰安高一期末)能在一定条件下发生加聚反应生成 的单体是
A.氯乙烯
B.氯乙烯和乙烯
√C.
D.
解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价
正确的是 A.属于高分子化合物，是混合物
√B.链节为—CH2—CH—
C.单体为CH2==CH—COOR D.n为聚合度
解析
答案
思维启迪
——由高聚物推断单体的方法
(1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两 个碳原子断开，单键变双键，即得单体。 例如：
从上图箭头处断开得到如下单体： CH2==CHCN、CH2==CH2和
(3)相关概念
概念
含义
以 CH2—CH2 为例
单体 能合成高分子化合物的小分子物质
___C_H_2_=_=_C__H_2__
高分子化合物中不断重复的基本结 链节
构单元
___—__C_H__2_—__C_H_2_—____
聚合度 高分子化合物中链节的数目
_n__
2.有机高分子的合成方法——聚合反应 (1)加聚反应 ①概念：含有 碳碳双键(或 碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在 一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 ②实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为： nCH2==CH2―→ CH2—CH2
例1 (2018·浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关 系如下图：
请回答： (1)D中官能团的名称是___羧__基___。
解析
答案
(2)A→B的反应类型是________。
A.取代反应
B.加成反应√
C.氧化反应
D.还原反应√
解析 A→B是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。
二、补笔记
上课时，如果有些东西没有记下来，不要因为惦记着漏了的笔记而影响记下面的内容，可以在笔记本上留下一定的空间。下课后，再从头到尾阅读一 遍自己写的笔记，既可以起到复习的作用，又可以检查笔记中的遗漏和错误。遗漏之处要补全，错别字要纠正，过于潦草的字要写清楚。同时，将自己 对讲课内容的理解、自己的收获和感想，用自己的话写在笔记本的空白处。这样，可以使笔记变的更加完整、充实。
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解析
答案
nCH2==CH—CN―催―化 ――剂→ (2)B→D的化学方程式是_____________________________________。
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解析
答案
(3)C→F的化学方程式是__n_C__H_2_=_=_C_H__—__C_H_=_=__C_H_2_―催_―_―化_―_剂_→___________ ___C_H__2—__C__H_=_=_C__H_—__C_H__2 ___。 解析 根据信息，推出C的结构简式为CH2==CH—CH==CH2，通过加聚 反应生成F。
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答案
编后语
常常可见到这样的同学，他们在下课前几分钟就开始看表、收拾课本文具，下课铃一响，就迫不及待地“逃离”教室。实际上，每节课刚下课时的几分 钟是我们对上课内容查漏补缺的好时机。善于学习的同学往往懂得抓好课后的“黄金两分钟”。那么，课后的“黄金时间”可以用来做什么呢？
一、释疑难
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解析
答案
2.已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量 可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
则下列推断不正确的是
A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
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答案
6.卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生下列反应 (X表示卤素原子)： R—X＋2Na＋X—R′―乙――醇―溶――液→R—R′＋2NaX R—X＋NaCN―乙――醇―溶――液→R—CN＋NaX
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根据下列各物质的转化关系填空：
(1)E的结构简式是________________。
有关X的说法正确的是________。
√A.相同条件下，X的密度比水小
B.X的同分异构体共有6种 C.X能与Br2发生加成反应使溴水
褪色Байду номын сангаас
√D.实验后试管2中的有机层是上层 还是下层，可通过加水确定
解析
答案
思维启迪 ——有机合成的基本原则
原料 →廉价、易得、低毒性、低污染。
↓ 路线 →符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 ↓ 反应 →条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 ↓ 原理 →要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能
断裂”，即单体为CH2==CCl—CH==CH2，故选项C正确。
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解析
答案
4.(2018·衡阳市重点中学联考)下列说法正确的是 A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为
√C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2==CHCl―催―化 ――剂→
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析
答案
(3)写出A→C反应的化学方程式：_C_H__2=_=__C_H_2_＋__H_2_O__―催_―_化 ―_―_剂→__C_H__3C__H_2_O_H___。 解析 A→C反应的化学方程式：CH2==CH2＋H2O ―催―化 ――剂→ CH3CH2OH。
解析
答案
(4)某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为36∶7，化学性质与甲 烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：
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答案
5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E。 (1)请写出图中所示方框内化合物的结构简式： 已知：CH3CH2Br ――水―解―→ CH3CH2OH A：_B_r_C_H__2_C_H__2B__r _，B：__H__O_C__H_2_C_H__2O__H__，
C：______________，D：__H__O_O__C_—__C_O__O_H__。
(2)乙烯氧化制乙醛 2CH2==CH2＋O2―催―化 ――剂→2CH3C。HO
(3)乙烯氧化制乙酸 CH2==CH2＋O2―催―― 化―剂→CH3CO。OH
2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线：
(2)其他合成路线：
乙醇 ①
乙酸
②
乙醇
乙酸
归纳总结 有机合成的常用方法
(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直 接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→ 中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、 性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料， 其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种 合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
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专题3 有机化合物的获得与应用
第三单元 人工合成有机化合物
[学习目标] 1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法思路。 2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。 3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 4.熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断加聚反应的 单体。 [核心素养] 1.模型认知：建立简单有机合成、加聚反应的思维模型，能选择有机合成的 路线以及判断加聚反应的单体。 2.社会责任：了解三大合成材料对环境的影响。
臆造。
例2 α-甲基丙烯酸甲酯(
)是合成有机玻璃的重要原料。
在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸
为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
经过改进后的合成方法为
CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
――――P―d―催――化―――→ 6×106Pa，60 ℃
下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是 A.两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以优
解析
答案
学习小结
达标检测
1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 A.先加Cl2，再加Br2 B.先加Cl2，再加HBr
√ C.先加HCl，再加HBr D.先加HCl，再加Br2
解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目 标产物CH2Br—CHBrCl。
于前者 B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念 C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥
√D.两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
解析
答案
二、有机高分子的合成
1.有机高分子化合物 (1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高 分子。 (2)分类 ①天然有机高分子，如 淀粉 、 纤维素 、 蛋白质 等。 ②合成有机高分子，如塑料、 合成纤维 、 合成橡胶 (统称为三大合成材 料)等。
三、课后“静思2分钟”大有学问
我们还要注意课后的及时思考。利用课间休息时间，在心中快速把刚才上课时刚讲过的一些关键思路理一遍，把老师讲解的题目从题意到解答整个过 程详细审视一遍，这样，不仅可以加深知识的理解和记忆，还可以轻而易举地掌握一些关键的解题技巧。所以，2分钟的课后静思等于同一学科知识的课 后复习30分钟。
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解析
答案
(2)写出下列转化的化学方程式： ①A→B：__B_r_C_H__2—__C__H_2_B_r_＋__2_H_2_O_―__→__H_O__C_H__2—__C__H_2_O_H__＋__2_H_B_r____。
浓硫酸 HOCH2CH2OH＋HOOC—COOH △ ②B＋D→E：__________________________________________________ ＋__2_H__2O___。
例4 下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是 A.二者都能使溴水褪色，性质相似 B.二者互为同系物
√C.二者最简式相同
D.二者相对分子质量相同
解析 单体CH2==CH2与链节—CH2—CH2—的组成元素相同，二者的区 别是CH2==CH2分子中有C==C键，而 CH2—CH2 分子中无C==C键， 结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。
内容索引
新知导学 达标检测
新知导学
一、简单有机物的合成
1.有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和 功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应 的化学方程式。
(1)乙烯水合法制乙醇 CH2==CH2＋H2O―催―― 化―剂→CH3C。H2OH
nCH2==CHCN―催―― 化―剂→
(2)含“C==C—C==C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此 相连而形成高聚物。如
―催―化――剂→
(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如 nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3―催―― 化―剂→
例3 (2018·曲靖市高一3月月考)聚丙烯酸酯的结构简式可表示为 ，由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不
(2)缩聚反应 ①概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的 同时还形成小分子化合物的聚合反应。
②举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为
―催――化―剂→
酚醛树脂的单体是
和HCHO，
链节是
。
归纳总结
加聚反应的常见类型
(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如
(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚： 把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开，这4个碳 原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳 原子，则规律与(1)同。 例如：
从上图箭头处断开得到如下单体： CH2==CH—CH==CH—CH3和
√D.B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH ―催―化―△―剂→ CH3COOC2H5
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答案
3.(2018·泰安高一期末)能在一定条件下发生加聚反应生成 的单体是
A.氯乙烯
B.氯乙烯和乙烯
√C.
D.
解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价
正确的是 A.属于高分子化合物，是混合物
√B.链节为—CH2—CH—
C.单体为CH2==CH—COOR D.n为聚合度
解析
答案
思维启迪
——由高聚物推断单体的方法
(1)凡链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两 个碳原子断开，单键变双键，即得单体。 例如：
从上图箭头处断开得到如下单体： CH2==CHCN、CH2==CH2和
(3)相关概念
概念
含义
以 CH2—CH2 为例
单体 能合成高分子化合物的小分子物质
___C_H_2_=_=_C__H_2__
高分子化合物中不断重复的基本结 链节
构单元
___—__C_H__2_—__C_H_2_—____
聚合度 高分子化合物中链节的数目
_n__
2.有机高分子的合成方法——聚合反应 (1)加聚反应 ①概念：含有 碳碳双键(或 碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在 一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 ②实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为： nCH2==CH2―→ CH2—CH2
例1 (2018·浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关 系如下图：
请回答： (1)D中官能团的名称是___羧__基___。
解析
答案
(2)A→B的反应类型是________。
A.取代反应
B.加成反应√
C.氧化反应
D.还原反应√
解析 A→B是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。