(完整版)高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总结一、烃
1.甲烷：烷烃通式：C n H 2 n-2
（ 1）氧化反应
甲烷的燃烧： CH 4+2O 2点燃
CO 2+2H2O
甲烷不行使酸性高锰酸钾溶液及溴水退色。

（ 2）代替反应
光
一氯甲烷： CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl
光
二氯甲烷： CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2+HCl
光
三氯甲烷： CH 2Cl 2+Cl 2CHCl 3 +HCl （ CHCl 3又叫氯仿）
光
四氯化碳： CHCl 3+Cl 2CCl 4 +HCl
2.乙烯：烯烃通式： C n H 2 n浓硫酸
乙烯的实验室制取： CH 3CH 2OH
170℃
H 2 C=CH 2↑ +H 2O
（ 1）氧化反应
点燃
乙烯的燃烧： H 2C=CH 2+3O 22CO 2+2H 2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液退色，发生氧化反应。

（ 2）加成反应
与溴水加成： H 2C=CH 2+Br 2CH 2Br — CH 2Br
与氢气加成： H 2C=CH
催化剂
CH 3CH 3
2+H 2△
催化剂图 1 乙烯的制取
与氯化氢加成：H 2C=CH 2 +HCl
△
CH 3CH 2Cl
催化剂
与水加成： H 2C=CH 2+H 2O 加热加压CH 3CH 2OH
（ 3）聚合反应
催化剂
n H 2CH 2－CH 2 n
乙烯加聚，生成聚乙烯：C=CH 2
3.乙炔：炔烃通式： C n H 2 n-2
乙炔的制取： CaC 2+2H 2O HC CH ↑ +Ca(OH) 2
（ 1）氧化反应
点燃图 2 乙炔的制取乙炔的燃烧： HC CH+5O 24CO 2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液退色，发生氧化反应。

（ 2）加成反应
与溴水加成： HC CH+Br 2HC=CH
Br Br
与氢气加成： HC
催化剂
CH+H 2△H 2C=CH 2
与氯化氢加成： HC CH+HCl 催化剂
=CHCl
CH 2
△
（ 3）聚合反应Cl
催化剂
n 氯乙烯加聚，获得聚氯乙烯： nCH 2=CHCl CH —CH
2
催化剂
乙炔加聚，获得聚乙炔：n HC CH CH=CH n
4.苯：苯的同系物通式：C n H 2n-6
（ 1）氧化反应
点燃
苯的燃烧： 2C6H 6+15O12CO 2+6H 2O 苯不可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。

2
（ 2）代替反应
①苯与溴反应
FeBr3
+Br 2
②硝化反应—Br
+HBr
（溴苯）
+HO —NO 2浓 H2SO4—NO2
+H 2O
50～60℃
（硝基苯）
（ 3）加成反应
Ni
+3H 2△
（环己烷）。

5.甲苯
（ 1）氧化反应
甲苯的燃烧： C 7H 8+9O 2点燃
7CO 2+4H 2O
甲苯不可以使溴水退色，但可以使酸性高锰酸钾溶液退色。

（ 2）代替反应
CH 3CH 3
||
浓硫酸
O2N——NO2
+3H 2O
+3HNO 3△
|
NO 2
甲苯硝化反应生成2， 4， 6- 三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT ，
二、烃的衍生物
6.溴乙烷：
H 2O
（ 1）代替反应（水解） ：C 2H 5
—Br+NaOH C 2H 5 —OH+NaBr
（ 2）消去反应（氢氧化钠醇溶液） ： CH 3CH 2Br+NaOH
醇
△
CH 2=CH 2↑ +NaBr+H 2O
7.乙醇
（ 1）与钠反应： 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑（乙醇钠）
（ 2）催化氧化： 2CH 3CH 2 OH+O 2
Cu 或 Ag
2CH 3CHO+2H 2O （乙醛）
△
（ 3）代替反应
△
乙醇与浓氢溴酸反应： CH 3 CH 2OH+HBr
CH 3CH 2Br+H 2O
分子间脱水： 2C 2 H 5OH
浓硫酸
C 2H 5— O —C 2H 5+H 2O （乙醚）
140℃
酯化反应： CH 3
浓硫酸
COOH+C 2 5
OH 3
2 5
+H 2
O （可逆）
H CH COOC H
（ 4）消去反应（分子内脱水） ，浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到
170℃生成乙烯。

浓硫酸 CH 3CH 2OH
H 2C=CH 2↑ +H 2O
170℃
8.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。

苯酚拥有特别的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。

苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（ 1）苯酚的酸性
— OH
+NaOH
— ONa
+H O
2
（苯酚钠）
苯酚钠与 CO 2 反应：
— ONa
— OH
+CO 2+H 2O
+NaHCO 3
—
此反应说明酸性：碳酸
>苯酚 > HCO 3
（ 2）代替反应
OH
|
— OH
Br —— Br
↓ +3HBr
+3Br 2
| Br
9.乙醛
乙醛是无色无味，拥有刺激性气味的液体，沸点 20.8℃，密度比水小，易挥发。

（ 1）加成反应 O 催化剂
||
CH 3 CH 2OH
乙醛与氢气反应： CH 3— C — H+H 2 △
（ 2）氧化反应
O
||
催化剂
乙醛与氧气反应： 2CH 3—C — H+O 2 △
2CH 3COOH
（乙酸）
乙醛的银镜反应：
△
CH CHO +2Ag(NH
CH COONH
+2Ag ↓ +3NH
+H O
3 ) OH
43
3
2
3
2
注意 ：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有
Ag(NH 3)
（氢氧化二氨合银） ，
2
OH
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成
Ag 。

有关制备的方程式：
Ag ++NH 3· H 2O==AgOH ↓ + NH 4+
AgOH+2NH 32
3 2 +
-
2
O
· H O==[Ag(NH
) ] +OH +2H
： CH 3CHO+2Cu(OH) 2
△
CH 3COOH+Cu 2O ↓ +2H 2O
乙醛还原氢氧化铜
10.乙酸 （ 1）乙酸的酸性
乙酸的电离： CH 3COOH
-
CH 3COO +H +
（ 2）酯化反应
O
浓硫酸
||
CH 3— C — OH+C 2H 5 —OH
CH 3—C — OC 2H 5+H 2O （乙酸乙酯）
△
注意： 酸和醇（酚）起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。

（ 1）酸式水解反应
无机酸
CH COOC
H +H
CH COOH+C
H OH
2O
2
3
5
2
3
5
（ 2）碱式水解反应
CH 3COOC 2H 5+NaOH
CH 3COONa+C 2H 5OH 注意：酚酯碱式水解反应（如：
CH 3COO － ），耗费 2mol NaOH
CH 3COO －
+2NaOH →
CH 3COONa+
－ ONa+ H 2O
三、营养物质
（ 1）葡萄糖的银镜反应
CH OH(CHOH)
4CHO ＋2Ag(NH
3
)O HCH OH(CHOH) COONH ＋ 2Ag ＋ 3NH
3
＋ H O
222442（ 2）蔗糖的水解： C 12H 22O11＋ H2O C 6H 12O6＋ C 6H 12O6
(蔗糖 )(葡萄糖 )(果糖 )
（ 3）麦芽糖的水解： C 12H 22O11＋ H2O2C 6H 12O 6
(麦芽糖 )(葡萄糖 )
（ 4）淀粉的水解：
（ 5）葡萄糖变酒精：CH 2OH(CHOH) 4 CHO2CH 3CH 2OH ＋ 2CO 2
（6）纤维素水解：
（7）油酸甘油酯的氢化：
（8）硬脂酸甘油酯水解：
①酸性条件：
②碱性条件（皂化反应）
（ 9）酚醛树脂的制取
a.加成：；
b.缩聚：
总反应：
四、有机合成
我们说有机合成就是经过有机反应成立目标分子的骨架，并引入或转变所需的官能团。

所
以说有机合成的要点就是如何重新成立骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成解析法是一个特别适用和有效的方法，即从产物的特色（包含碳链结构，官能团种类，空间结构等）
出发，去解析获得该产物的上一步物质的特色，而后挨次类推，并和最先给出的反应物相联合，推出合成过程中的中间产物，最后解决有机合成题。

（一）官能团的引入：
在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能获得卤代烃，即可能获得诸如含
有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。

其余，因为卤代烃可以和醇类互相转变，所以在
有机合成中，假如能引入羟基，也和引入卤原子的成效相同，其余有机物都可以易如反掌。

同
时引入羟基和引入双键常常是改变碳原子骨架的捷径，所以官能团的引入侧重总结羟基、卤原
子、双键的引入。

（1）引入羟基（醇羟基的引入酚羟基的引入
-OH）
烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等酚钠盐中通入CO2，的碱性水解等
羧羟基的引入醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等
（ 2）引入卤原子： a. 烃与 X2代替； b. 不饱和烃与HX或 X2加成； c. 醇与 HX代替等。

（ 3）引入双键： a. 某些醇或卤代烃的消去引入 C=C；b. 醇的氧化引入 C=0 等。

（二）
官能团的除掉
（1）经过加成除掉不饱和键。

（2）经过消去、氧化或酯化等除掉羟基（-OH）
（3）经过加成或氧化等除掉醛基（-CHO）
（4）经过代替或消去和除掉卤素原子。

（三）官能团间的衍变
依据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变门路），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。

常有的有三种方式：
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇
②经过某种化学门路使一个官能团变成两个，
O
O
醛
羧酸；
32 消去 22 加成 22
水解
22
如 CHCHOH
H 2O
CH=CH
Cl 2
Cl — CH — CH — Cl
HO — CH — CH —OH;
（ 4）有机高分子的合成
从有机高分子的结构特色也可以找到解题线索，如依据题中给出的高分子化合物的结构特色，可以判断出合成该高分子化合物的单体特色，而后采纳逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的本源门路，并和题中的其余已知要素联合理解和推演，最后可以顺利解题。

以丙烯为例，看官能团之间的转变：
上述转变中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领悟这些关系，基本可以把常有的有机合成问题解决。

烃的衍生物的重要类型和主要化学性质： （ 指不饱和度）
类 代表性
分子 主要化学性质
别 物质
结构特色
卤 溴乙烷
CnH2n+1X
1.代替反应：与 NaOH 水溶液发生代替反应，生成醇； 代
C 2H 5Br
=0
2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。

烃
1.与钠反应：生成醇钠，并放出氢气；
CnH2n+1O
2.氧化反应：（ 1）O 2，生成 CO 2 和 H 2 O ；（ 2）催化氧化，
乙醇
H
生成乙醛；（ 3）强氧化剂，生成乙酸； 醇
2 5
3.脱水反应： 140℃：乙醚； 170℃：乙烯；
C H OH
=0
4. 酯化反应 : 浓硫酸（催化剂吸水剂） ，可逆；
5. 代替反应 : 浓氢溴酸，加热。

苯酚
CnH2n-7OH
1.弱酸性：与 NaOH 溶液中和，不可以使石蕊变色； 酚
— OH
2.代替反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色积淀；
=4
3.显色反应：与铁盐（ FeCl 3）反应，生成紫色物质
CnH2nO
1.加成反应：用 Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
乙醛
2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸
醛
O =1
（如银镜反应、还原新制氢氧化铜） ； CH 3 ||
3.遇强氧化剂直接氧化（如溴水、高锰酸钾）。

—C —H 羧 乙酸
CnH2nO2
1.拥有酸的通性；
酸
O
2.酯化反应：与醇反应生成酯。

||
=1
CH 3—C —OH
乙酸乙酯
CnH2nO2
水解反应：生成相应的羧酸和醇
酯
CH COOC
2
H
（ 1）酸式水解 3
=1
（ 2）碱式水解
5。