考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)

考点27 有机合成及推断
一、合成高分子化合物
1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

如：
2．合成高分子化合物的两种基本反应
（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。

①单一加聚
如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−
→引发剂。

②两种均聚
乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−
→引发剂。

（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。

①羟基酸缩聚。

②醇酸缩聚
+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚
④氨基羧基缩聚。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比
高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M
＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。

其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）
二、有机高分子化合物
1．塑料
按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：
2．合成纤维分类
⎧⎪⎪⎧⎨⎪
⎨⎪
⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等
人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维
纤 3．合成橡胶
根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：
⎧⎪
⎧⎧⎪
⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪
⎪⎪⎧⎪⎪
⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性
三、有机合成的思路
1．有机合成的任务
实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则
（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高的产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成题的解题思路
4．逆推法分析合成路线
（1）基本思路
逆推法示意图：
在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。

（2）一般程序
（3）应用举例
利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程
(ⅰ)思维过程
四、有机合成的常用方法
1．有机合成中碳骨架的构建
（1）链增长的反应：
①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应等。

（2）链减短的反应：
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。

（3）常见由链成环的方法：
①二元醇成环：
②羟基酸酯化成环：
③氨基酸成环：
④二元羧酸成环：
2．有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基； ③通过加成或氧化反应等消除醛基； ④通过水解反应消除酯键、肽键、卤素原子。

（3）官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R —CH 2OH
R —CHO 2
O −−−
→R —COOH 。

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH 3CH 2OH ――→消去－H 2O CH 2==CH 2――→加成＋Cl 2Cl —CH 2—CH 2—Cl −−−→水解
HO —CH 2—CH 2—OH 。

③通过某种手段改变官能团的位置，如
五、有机推断题的解题策略
1．根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等(醛基、羰基、苯环)
烯烃、炔烃、苯酚、醛和含不饱和碳碳键的其他有机物(、—CHO、酚羟基)
醛基、醇羟基、酚羟基、
2．根据特定的反应条件进行推断
（1）“−−−→光照
”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如①烷烃的取代；②芳香烃及其他芳香族
化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

（2）“Ni −−−→△”或“−−−−→催化剂
△
”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H 2
的加成。

（3）“24
H SO −−−−−→浓△
”是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②酯化反应；③醇分子间脱水生成醚的反应；④纤维素的水解反应。

（4）“NaOH −−−−−−−
→醇溶液△”或“NaOH −−−−−−−−→浓醇溶液
△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。

（5）“NaOH −−−−−−−
→水溶液
△
”是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

（6）“24
H SO −−−−−→稀△”是①酯类水解；②糖类水解；③油脂的酸性水解；④淀粉水解的反应条件。

（7）“Cu Ag −−−−−→或△
”“ [O]
−−−→”为醇氧化的条件。

（8）“ −−−−→催化剂”或“Fe
−−→”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。

（9）溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。

(10)“2232O Cu(OH)Ag(NH )OH
−−−−−−−−→或或”“[O]−−−→”是醛氧化的条件。

3．根据特征产物推断 （1）醇的氧化产物与结构关系
（2）由消去反应的产物确定—OH 、—X 位置
如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成产物(CH 2=CH —
CH 2—CH 3，则醇为HOCH 2CH 2CH 2CH 3(或一卤代烃为CH 2XCH 2CH 2CH 3)。

（3）由取代产物确定碳架结构
如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。

（4）由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。

如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH=CH2，炔烃为(CH3)3CC≡CH。

4．依据题目提供的信息判断
常见的有机新信息总结如下：
（1）苯环侧链引入羧基
如(R代表与苯环相连碳上含氢原子的烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。

（2）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Br
NaCN
−−−−→CH3CH2CN2
H O
−−−→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解
得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。

（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮：
（4）双烯合成
如1，3-丁二烯与乙烯发生加成反应得到环己烯，
这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。

（5）羟醛缩合
有α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。

5．依据有机物之间的转化关系进行推断
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓H2SO4存在下加热生成D，则∶
①A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；
③A分子中含—CH2OH结构。

④若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。

考向一有机高分子与单体之间相互推断
典例1关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是
A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3
C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
【解析】A项，三种高分子均不是天然的；B项，顺丁橡胶的单体为CH2=CH—CH=CH2；D项，酚醛树脂的单体为苯酚和甲醛。

【答案】C
1．丁苯橡胶的结构简式如图：合成这种橡胶的单体应是
①②
③④⑤
A．①③B．②④C．②⑤D．①⑤
【答案】D
【解析】该高聚物链节主链只含碳原子，属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，其单体必为两种，按如图所示断开：再将双键中的1个单键打开，然后将半键闭合即可得该高聚物单体：、。

由合成高分子化合物推断单体的两种方法
（1）由加聚物推断单体的方法
加聚聚合物方法(边键沿箭头指向汇合，箭头
相遇成新键，键尾相遇按虚线部
分断键成单体)
单体
CH
2
===CH
2
CH2==CH—CH3和
CH2==CH2
（2）由缩聚物推断单体的方法：
①方法——“切割法”。

断开羰基碳原子和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。

②实例：
考向二有机合成和有机推断
典例11，6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。

下图为A 通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)：
回答下列问题：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为________。

（2）B到C的反应类型为________。

（3）F的结构简式为________。

（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰最多的是__________，最少的是________(填化合物代号)。

（5）由G合成尼龙的化学方程式为_______________________________________。

（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________。

【解析】（1）根据A与产物B的转化关系可知A是环己烯。

（2）根据B、C的结构简式可知B到C的反应类型为加成反应；
（3）E()发生氧化反应得到F，F的结构简式为；
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰中，B、C、G有3种；D、E有6种；F有2种。

因此核磁共振氢谱峰最多的是D、E；最少的是F；
（5）根据示意图可得由G合成尼龙的化学方程式为：
；
（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为：。

【答案】（1）环己烯
（2）加成反应（3）
（4）D、E F
（5）
（6）
2．醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

回答以下问题：
已知：
（1）E中所具有的含氧官能团名称是________。

（2）反应②的化学方程式为_______________________________________。

（3）E与G反应的类型是________。

（4）关于E物质，下列说法正确的是________(填字母序号)。

a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰
b.可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和E
c.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
d.1 mol E最多可以消耗4 mol H2
（5）写出G的结构简式________。

（6）G的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为______________________________。

【答案】（1）硝基、羰基
【解析】甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A结构简式为，B的结构简式为
，结合C相对分子质量知，C结构简式为，D和丙酮反应生成E，E结构简式为，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素结构简式知，G结构简式为。

（1）E为，含氧官能团有：硝基、羰基；（2）反应②的化学方程式为：
；（3）对比E、G与醋酸香豆素结构可知，E与G的反应属于加成反应；（4）E的结构简式为；a.分
子中有5种化学环境不同的H原子，在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，故正确；b.E中含有碳碳双键、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，醛基能与新制氢氧化铜反应得到砖红色沉淀，可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和E，故正确；c.E中含有碳碳双键、羰基、硝基，可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，故正确；d.E中苯环、羰基、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，1 mol E最多可以消耗
5 mol H2，故错误；（5）由上述分析可知，G的结构简式为；（6）G()的某种同分
异构体可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基，分子中只含有一个环，说明还含有碳碳叁键，苯环上的一氯代物只有两种，应是2个不同的取代基处于对位，符合条件的同分异构体为：。

一、单选题
1．有关有机物()的叙述不正确的是
A．该有机物含有4种官能团
B．该有机物能发生氧化、取代、加成反应
C．1mol该有机物与足量浓溴水反应，最多可消耗2mol Br2
D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
2．按照绿色化学的原则，最理想的“原子经济”就是反应物的原子全部转变成所需产物，原子利用率为100%。

以下反应中符合绿色化学原则的是
A．甲苯与氯气制备氯甲苯
B．苯酚与甲醛制备酚醛树脂
C．环己醇与浓硫酸制备环己烯
D．乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷（）
3．“绿色化学”提倡“原子经济性”。

理想的“原子经济性”反应中，原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。

以下反应中符合“原子经济性”的是
A．乙烯与氢气在一定条件下制乙烷
B．乙醇与浓硫酸共热制乙烯
C．乙醇催化氧化制乙醛
D．乙烷与氯气反应制一氯乙烷
4．“绿色化学”的主要内容之一是指从技术,经济上设计可行的化学反应,使原子充分利用,不产生污染物,力图使所有作为原料的原子都被产品所消纳,实现“零排放”。

以下反应不符合绿色化学原子经济性要求的是() A．CH≡CH+HCl→CH2=CHCl
−−→
B．2CH2=CH2+O2Ag
C．CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
−−→+HBr
D．+Br2Fe
5．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和
碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（）
A．戊烷B．丁烷C．2—甲基己烷D．己烷
6．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃
R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX：
现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()
A．戊烷B．丁烷
C．己烷D．2—甲基己烷
7．已知。

下列物质中，在O3和Zn/H2O的作用下能生成的是（）
A．CH3—CH2—CH=CH—CH3B．CH2=CH2
C．D．
8．已知有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构如图所示。

下列有关该有机物M的说法不正确的是( )
A．能发生消去反应
B．能与碳酸氢钠溶液反应
C H O
C．分子式为
11165
D．一氯取代物只有1种
9．从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔获海默症。

下列关于calebinA的说法不正确
．．．的是( )
A ．可与FeCl 3溶液发生显色反应
B ．其酸性水解的产物均可与Na 2CO 3溶液反应
C ．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种
D ．1mol 该分子最多与9molH 2发生加成反应
10．“星型”聚合物具有独特的结构，在新兴技术领域有广泛的应用。

下图是某“星型”聚合物的制备过程。

已知：R 1COOR 2+R 318OH R 1CO 18OR 3+R 2OH
下列说法不正确的是
A ．单体Ⅰ的核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积比为1∶2
B ．单体Ⅰ与单体Ⅱ制备聚合物X ，产物中有H 2O
C ．聚合物X 转化为聚合物Y 发生取代反应
D ．聚合物Y 可通过末端的碳碳双键交联形成网状结构
二、非选择题
11．H 是胃炎药溴丙胺太林的合成中间体，其合成路线如图：
已知：
3
NaCN
CH COOH
−−−−−→。

回答下列问题：
(1)A 的名称为________；D 的分子式为_________。

(2)B→D 的反应类型为________。

(3)F在核磁共振氢谱中有________个峰。

(4)F→G反应的化学方程式为_________
(5)B的同分异构中满足下列条件的有__________种(不考虑立体异构)；任意写出其中的两种同分异构体的结构简式：________。

FeCl溶液显紫色②能发生银镜反应
①遇3
(6)设计由邻二甲苯()为原料合成的路线(其他无机试剂任选):____________。

12．水杨醛缩邻氨基苯酚(M)又被称为“锰试剂”，可与Mn2＋形成黄色的配合物，用于光度法测定离子浓度。

M可由重要化工原料苯酚和X按如下路线合成(部分反应条件、产物已省略)：
已知：
i. X的溶液能发生银镜反应，X在标准状况下的密度为1.34 g/L；
ii.磺化反应为可逆反应；
iii. ；
iv.反应⑦可视为分两步进行：D中的氨基先对F中某一不饱和结构进行加成，随后消去1分子水即得产物M。

回答下列问题：
(1)M的分子式为____________，反应④的反应类型为____________，E中官能团的结构简式为
____________。

(2)设计反应①和③的目的是____________。

(3)请写出F与足量浓溴水反应的化学方程式______________________________________，1 mol F发生该反应所得的产物与NaHCO3反应，最多消耗____________mol NaHCO3。

(4)反应⑤还可能生成一种热塑性树脂，请写出得到该树脂的化学方程式_____________。

(5)满足下列条件的M的同分异构体有____________种，写出其中核磁共振氢谱峰组数最少的同分异构体的结构简式____________。

a．分子中有两个苯环
b．既能发生银镜反应，又能与强酸反应
c．不含“”、“”、“”
(6)参照上述流程，以苯酚和不超过2个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计路线合成
：__________________。

13．基于聚碳酸酯的3D打印材料PC−PBT是一种新型复合材料。

该共混聚合物既有PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性，也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性。

低温时亦能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为，常用于汽车行业。

合成某聚碳酸酯X()的一种绿色路线如图：
已知：①烯烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；②D为丙酮
(1)烯烃A的结构简式为___，B的名称是___，E中官能团的名称为___。

(2)反应①的条件为___，反应②的类型为___。

(3)由C→D的反应方程式为___。

(4)写出符合下列条件的同分异构体任意三种___。

①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③1mol该物质最多可以与2molNaOH或1molNaHCO3溶液反应。

14．有机物M可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。

该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：
已知；
请回答下列问题：
(1)有机物A中含有官能团的名称为___________、___________。

(2)③的反应所需试剂及条件为___________，反应类型为___________。

(3)有机物B的结构简式___________，反应⑤的化学方程式___________。

(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种。

①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，②属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色，
请写出能发生银镜反应且核磁共振氢峰面积之比满足1：2：2：2：2：1，其结构简式为___________。

(5)结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线
___________ (无机试剂任选)。

15．酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。

化合物F合成路线如下，回答下列问题：
已知信息如下：①RCH=CH 2
()()-2226
2H O /OH 1B H →
RCH 2CH 2OH
②
+
3H O −−−→
③RCOOCH 33CH MgI →
3CH MgI
→
+
3H O
−−−→
(1)A 的结构简式为_________，B→C 的反应类型为________，C 中官能团的名称为________，C→D 的反应方程式为________。

(2)写出符合下列条件的D 的同分异构体：________(填结构简式，不考虑立体异构)。

①含有五元碳环结构； ②能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2； ③能发生银镜反应。

(3)判断化合物F 中有无手性碳原子，若有则用“*”标出___________。

(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。

写出以
、CH 3OH 和格氏试剂为原料制备
的合成路线(其他试剂任选)_________。

16．环扁桃酯临床上主要用于治疗脑动脉硬化。

环扁桃酯的一种合成路线如下所示：
完成下列填空：
(1)写出A 的官能团___________；①的反应类型___________；反应②所需试剂和条件___________。

(2)写出反应③的化学方程式___________
(3)反应⑤中另一反应物F 的结构简式为___________。

(4)检验D 是否已经完全转化为E 的操作是___________。

(5)满足下列条件，写出一种E 的同分异构体的结构简式___________。

i ．能发生水解反应 ⅱ．苯环上的一溴代物只有两种 (6)写出由乙苯(
)合成聚苯乙烯(
)的合成路线。

(合成路线常用的表示方式为：
A B −−−−→−−−−→反应试剂反应试剂
反应条件反应条件
……目标产物)_______________。

17．双功能手性催化剂在药物合成中起到重要的作用。

一种催化剂M 的合成路线如图：
已知：
完成下列填空：
(1)写出A 中含有的官能团：___________。

(2)④的反应类型是___________；反应②所需试剂与条件为___________。

(3)设计反应②、③的目的是___________。

(4)写出结构简式：E ___________，试剂a ___________ (5)写出符合下列要求C 的同分异构体___________(任写一种)。

i ．能发生银镜反应 ii ．分子中含有三种化学环境不同的氢原子 iii ．不存在结构
(6)设计由
为原料合成A 的合成路线________。

(合成路线常用的表示方式为：
)
18．从石斛兰中分离出的一种天然化合物可由F 合成，F 的合成路线如下：
(1)C 中的含氧官能团名称为__________________。

(2)A→B 的反应类型为____________。

(3)从整个合成流程看，B→C 的目的是______________________。

(4)写出F 满足下列条件的所有同分异构体_______________________。

①能发生银镜反应，水解后的溶液能使FeCl 3溶液显紫色；
②苯环上只有3个取代基，其中2个取代基相同且该取代基上只有1种氢； ③分子中只有4种不同化学环境的氢； (5)利用流程中C→D 信息，写出以
和
为原料，制备
的合成路线流程图__________。

（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

19．化合物H 是一种有机材料中间体。

实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：
已知①RCHO+R′CHO
②RCHO+R′CH 2CHO 2
NaOH/H O
加热
−−−−→+H 2O
③
请回答下列问题：
(1)芳香化合物B 的名称为_______。

(2)由F 生成G 的第①步反应类型为_______。

(3)X 的结构简式为_______。

(4)写出D 生成E 的第①步反应的化学方程式
________
(5)G 与乙醇发生酯化反应生成化合物Y ，Y 有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式___________________。

①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2；
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。

(6)写出用
为原料制备化合物
的合成线路，其他无机试剂任选________。

20．有机物I 可作为高分子沈膨强胀剂，工业上一种合成路线图如下：
已知：①H 中仅有一-种官能团
②RCN 2
H H O
+
−−−→RCOOH ③
(R 、R ´、R 〞表示烃基，X 表示卤原子)
回答下列问题：
(1) A 中官能团的名称为___________。

(2) C 的结构简式为___________。

(3)下列说法正确的是___________。

A ．有机物B 、C 、D 均能与金属钠反应 B ．有机物H 可以发生氧化、还原、消去反应
C ．有机物I 的分子式为C 25H 32O 6
D ．由A 生成
E 的反应、由C 生成D 的反应均为取代反应 (4)写出D 、E 和
F 生成
G 的反应方程式___________。

(5)写出符合下列条件的有机物G 的四种同分异构体的结构简式___________。

①核磁共振氢谱显示有4种氢
②能发生银镜反应，并且l mol G 能与3 mol NaOH 反应 ③除苯环外不含其它环 (6)已知：
2
-CO −−−→加热RCH 2COOH 设计以1，3-丁二烯和有机物D 为原料合成的合成路线___________。

21．苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙
酸乙酯的合成路线如下：
已知：2H /H O NaCN
RCl RCN RCOOH +
−−−→−−−−→(R 表示羟基)。

回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________；B 的结构简式为__________。

(2)反应②的反应类型为__________。

(3)反应④需要的试剂及条件分别为______________。

(4)反应⑤的化学方程式为______________。

(5)写出一种同时满足下列条件的D 的同分异构体__________。

i．苯环上含3个取代基；
ii．既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
iii．核磁共振氢谱有4个吸收峰，峰面积之比为6:2:1:1。

HOOCCH CH COOH)的合成路线：(6)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(
22
__________。

(无机试剂任选)
22．化合物J是一种重要的医药中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)G中官能团的名称是______________；③的反应类型是______________。

(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是____________________。

(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出F与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用星号（*）标出其中的手性碳___________。

(4)写出⑨的反应方程式_______________________。

(5)写出D的苯环上有三个不同且互不相邻的取代基的同分异构体结构简式_____________（任写一种）。

(6)写出以对硝基甲苯为主要原料（无机试剂任选），经最少步骤制备含肽键聚合物的合成路线
____________________________________________。

23．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：
(1)F中的含氧官能团名称为____________。

(2)A的名称为____________。

(3)D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。

(4)B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：
____________________。

(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。

（不考虑立体异构）
①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；
②能与NaHCO3发生反应放出CO2。

③苯环上有且只有三个取代基
(6)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

_____________
浙江真题题组
1.(2020年7月浙江选考)．某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：
R-COOH+
−−→
请回答：
(1)下列说法正确的是________。

A 反应Ⅰ的试剂和条件是2Cl 和光照
B 化合物
C 能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D 美托拉宗的分子式是161433C H ClN O S (2)写出化合物D 的结构简式_________。

(3)写出B+
E
F →的化学方程式____________。

(4)设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。

(5)写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。

1
H NMR -谱和IR 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧
键和CHO -。

2.（2020年1月浙江选考）．某研究小组以芳香族化合物A 为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

已知：化合物H 中除了苯环还有其它环
：2
NH
3RCOOR RCONH '−−−→
请回答：
(1)下列说法正确的是________。

A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
FeCl溶液发生显色反应
B．化合物E能与
3
C．化合物1具有弱碱性
C H N O
D．阿替洛尔的分子式是
142023
(2)写出化合物E的结构简式________。

+→的化学方程式________。

(3)写出F G H
(4)设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。

(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。

-谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
①1H NMR
②除了苯环外无其他环。

3．[2019浙江4月选考] 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息：①＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
（1）下列说法正确的是________。

A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
（2）化合物F的结构简式是________。

（3）写出E＋G→H的化学方程式________。

（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；。