2024版高考化学一轮复习专题基础练专题十有机化学基础考点31烃的衍生物作业课件

经典3+2
5. [2023湖北名校测评]阿莫西林是一种最常用的抗生素,其结构如图所示。下列说法错误的是 A.1 mol阿莫西林最多消耗5 mol H2 B.1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH C.阿莫西林分子中含有4个手性碳原子 D.阿莫西林能发生取代、加成、氧化、缩聚反应
答案
5.A 苯环可与氢气加成,但羧基、酰胺基难与氢气加成,所以1 mol阿莫西林最多消耗3 mol H2,A项错误;阿 莫西林含有的酚羟基、羧基、酰胺基均能与氢氧化钠反应,1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH, B项正确 ;
创新1+1
3. 新角度·2-丁醇的消去机理[2023江苏南京调研]2-丁醇发生消去反应生成2-丁烯按如下机理进行:
下列说法不正确的是 A.2-丁醇分子含1个手性碳原子 B.2-丁烯存在顺反异构体 C.该反应的副产物之一为1-丁烯 D.2-丁烯中碳原子杂化轨道类型均为sp2
创新1+1
答案
3.D
中“*”标记的碳原子为手性碳原子,A项正确;2-丁烯存在
答案
(3)还原反应 (4)30
(5)
【解题思路】 (1)A和CH3OH在酸性、加热条件下发生酯化反应生成B,由B的结构简式可推知A的结构简式。 (3)F→G的反应中,F中的醛基转化为羟基,该反应为还原反应。(4)有机物M不含—O—O—结构,含有氨基,不能使 FeCl3溶液显色,说明分子结构中不含酚羟基,能发生银镜反应和水解反应,由于B除苯环外只有1个不饱和度,所以 分子结构中只能含有甲酸酯基,则M苯环上的3个取代基可以为—NH2、—CH2OH、—OOCH或—NH2、—O— CH3、—OOCH或—O—NH2、—CH3、—OOCH,每组取代基在苯环上均有10种位置关系,故符合条件的M共有30 种。
创新1+1
5. 新考法·一种有机物脱羧原理[2022湖南岳阳模拟]一种有机物脱羧反应机理如图所示:
下列说法不正确的是 A.E—NH2是脱羧反应的催化剂 B.该反应过程涉及加成、消去反应 C.E和F互为同分异构体
D.
也可按照该反应机理生成
创新1+1
答案
5.D 由题图可知,E—NH2先与A发生反应,最终又生成E—NH2和G,则E—NH2是脱羧反应的催化剂,A正确。由题 图可知,A→B发生加成反应,B→C发生消去反应,B正确。由题图可知,E和F的分子式相同,而且二者的结构不同,属 于同分异构体,C正确。从C→E过程可知,与羧基相连的碳原子和连有氮原子的碳原子形成碳碳双键后,才能转化
创新1+1
1. 新情境·预防和治疗血栓栓塞的药物[2023江西南昌摸底]华法林是一种预防和治疗血栓栓塞的药物,其结构简 式如图所示。下列有关华法林的说法不正确的是 A.分子式为C19H16O4 B.能与H2发生加成反应 C.能在NaOH溶液中发生水解反应 D.所有原子可能处于同一平面
答案
1.D
创新1+1
2. 新情境·具有聚集诱导发光性能的物质[2022北京卷]我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。 一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法不正确的是 A.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式 B.分子中含有手性碳原子 C.该物质既有酸性又有碱性 D.该物质可发生取代反应、加成反应
答案
2.B 该分子中形成N＝C键的N杂化方式为sp2,形成N—C键的N杂化方式为sp3,A项正确;手性碳原子是连有4个
不同原子或原子团的饱和碳原子,该分子中无手性碳原子,B项错误;该物质含有
,能与酸反应,含有羧基,能
与碱反应,C项正确;该物质含有苯环,能发生加成反应,含有羧基,能发生酯化反应(属于取代反应),D项正确。
【提示】1个阿莫西林分子中有2个酰胺基。 中标*的为手性碳原子,共4个,C项正确;阿莫西林含有酚羟基等,可以发生氧化反应,
含有苯环,可以发生加成反应,含有氨基与羧基,可以发生取代反应、缩聚反应,D项正确。
经典3+2
6. [2021浙江卷6月]制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph—代表苯基)。下列说法不正确的是 A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯 B.反应过程涉及氧化反应 C.化合物3和4互为同分异构体 D.化合物1直接催化反应的进行
答案
3.D 桐油是植物油,不属于高分子化合物,A项错误;清油一般指平常用的花生油或者菜籽油加热以后,还没炒过 菜或者还没炸过东西的油,其中的油脂属于不饱和脂肪酸的甘油酯,B项错误;松烟的主要成分是炭黑,炭黑不属于 有机物,C项错误;猪油属于油脂,在碱性条件下可发生皂化反应,D项正确。
经典3+2
4. [2023山东青岛调研]黄酮哌酯是一种解痉药,其结构如图所示。下列关于黄酮哌酯的说法正确的是 A.存在对映异构 B.能发生水解反应 C.所有碳原子可能位于同一平面 D.1 mol黄酮哌酯最多可以与9 mol H2发生加成反应
,Y为
。反应①为
与Br2的
加成反应,可发生1,2-加成得到
,A项正确;Y的结构简式为
,其分子式为C6H10Br2,B项正确;Y→Z,即
在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
,故试剂1为NaOH水溶液,C项错误;酯化反应的机理是“酸
脱羟基,醇脱氢”,若用18O标记Z中的O原子,则M中一定含有18O,D项正确。
A.“M”为乙醇 B.有机物b一定难溶于水 C.等物质的量的a和b分别与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的量不同 D.有机物c可发生反应:氧化、还原、酯化、消去、加聚
创新1+1 答案
4.D
M为甲醇,A项错误;有机物b分子结构中含有多个羟基,羟基属于亲水基团,故有机物b可以溶于水,B项错误;羧基和 酯基可分别与NaOH以物质的量之比为1∶1反应,C项错误;由以上分析知,D项正确。
物为
,有14种不同环境的氢,核磁共振氢谱有14个吸收峰,C项错误;羟基和羧基能与钠反应
生成氢气,羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,故1 mol W分别与足量的钠和碳酸氢钠反应,均生成1 mol气体,D 项正确。
经典3+2
3. [2022四川绵阳二诊]《天工开物》中记载:“凡墨烧烟凝质而为之。取桐油、清油、猪油烟为者居十之一,取松 烟为者居十之九。凡造贵重墨者,国朝推重徽郡人”。下列说法正确的是 A.桐油属于天然高分子化合物 B.清油中的油脂是饱和脂肪酸的甘油酯 C.松烟的主要成分是含碳有机物 D.猪油可以在碱性条件下发生皂化反应
答案
4.B 该有机物不含手性碳原子,因此不存在对映异构,A项错误;该有机物含有酯基,能发生水解反应,B项正确;该 有机物含有多个依次相连的饱和碳原子,所有碳原子不可能位于同一平面,C项错误;1 mol黄酮哌酯含有2 mol苯环、 1 mol酮羰基、1 mol碳碳双键,最多可以与8 mol H2加成,D项错误。 易错警示 能与氢气发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基等,酯基和羧基中的碳氧双键不能与氢 气发生加成反应。
经典3+2
7. [2022北京四中考试]有机化合物M的合成路线如图所示:
下列说法不正确的是 A.反应①还可能生成
B.Y的分子式为C6H10Br2 C.试剂1为NaOH的醇溶液 D.若用18O标记Z中的O原子,则M中一定含有18O
经典3+2 答案
7.C 结合
→X、X→Y的反应条件和Z的结构简式可得X为
经典3+2
2. [2023陕西西安检测]化合物W(
)是一种有机合成中间体,下列有关W的叙述正确的是
A.分子中所有碳原子可能共平面
B.W与
互为同系物
C.与H2完全加成后的产物核磁共振氢谱有13个吸收峰 D.1 mol W分别与足量的钠和碳酸氢钠反应,生成气体的物质的量相同
经典3+2
答案
2.D
由结构简式可知,两种物质含有的碳碳双键数目不同,结构不相似,不互为同系物,B项错误;W与H2完全加成后的产
经典3+2
9. [2023广东六校联考]化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡必利的合成中间体,其合成路线如下:
(1)A的结构简式为 (2)反应C→D的化学方程式为
,B中含氧官能团为
(填名称)。 。
经典3+2
(3)F→G的反应类型为
。
(4)有机物M是B的同分异构体,其中满足下列条件的M共有
①含有氨基,不能使FeCl3溶液显色,不含“—O—O—”结构 ②苯环上有3个取代基,能发生银镜反应和水解反应
考点31 烃的衍生物
经典3+2
1. [2023天津模拟] 巴氯芬是一种镇静药物,可用于治疗骨骼肌痉挛,其结构简式如图。下列关于巴氯芬的说法正 确的是 A.属于芳香烃 B.分子式为C9H12ClNO2 C.最多有12个原子共平面 D.苯环上的一溴代物有2种
答案
1.D 由结构简式可知,巴氯芬分子中含有氧原子、氮原子和氯原子,属于烃的衍生物,不属于芳香烃,A项错误;巴 氯芬的分子式为C10H12ClNO2,B项错误;苯环为平面结构,巴氯芬分子中苯环上的原子和与苯环直接相连的原子一 定共平面,且与氨基或羧基相连的碳原子可能与苯环共面,则最多共面的原子一定大于12个,C项错误;巴氯芬分子 中苯环上有2种等效氢原子,所以苯环上的一溴代物有2种,D项正确。
两种
+
结构,B项正确;若CH3CH2CHCH3脱去右侧—CH3上的H则得到1-丁烯,C项正确;2-丁烯中饱和C原子采用sp3杂化,双
键C原子采用sp2杂化,D项错误。
创新1+1
4. 新信息·官能团修饰[2023广东六校联考]莽草酸(a)是抗病毒和抗癌药物中间体,其官能团修饰过程如图所示,下 列说法正确的是
经典3+2
答案
8.C 由Ⅱ生成Ⅲ的反应为 Ⅳ
属于取代反应,A项正确;Ⅱ和
苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾氧化为羧基,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;1 mol Ⅳ含有1 mol碳碳 双键、1 mol羰基、1 mol苯环,能与5 mol H2发生加成反应,羧基中碳氧双键不能与氢气发生加成反应,C项错误;碘 易溶于邻二甲苯,邻二甲苯的密度比水小,故D项正确。
成含有碳氮双键的结构,而对于
,只能形成
,无法继续向下进行,故不能按照
该反应机理生成
,D错误。
速解 口诀:“环式反应历程图中,入环的为反应物,出环的为生成物,环上的为催化剂或中间体,催化剂先灭后生,中间体先 生后灭”,则E—NH2是脱羧反应的催化剂,A正确。
(5)结合以上流程,设计以苯酚和CH2＝CHCH2Cl为原料合成
答案
9.【参考答案】 (1)
酯基、羟基 (2)
种(不考虑立体异构)。 的路线(其他无机试剂任选)。
+BrCH2CH＝CH2+K2CO3
+KBr+ KHCO3 (Байду номын сангаас2
+2BrCH2CH＝CH2+K2CO3
2
+2KBr+CO2↑+H2O)
经典3+2
答案
6.D 由图中信息知,苯甲醛和甲醇、H2O2在化合物2的催化作用下反应生成苯甲酸甲酯,A项正确;结合图示可知 化合物4在H2O2作用下生成化合物5,醇转化为酮,发生氧化反应,B项正确;化合物3和化合物4的结构不同,但分子式 相同(C11H13N3O),二者互为同分异构体,C项正确;据图可知,化合物1在NaH作用下生成化合物2,化合物2再参与循 环,故直接催化反应进行的是化合物2,D项错误。
经典3+2
8. [2022辽宁沈阳市郊联体考试]化合物Ⅳ( 苯为原料制备化合物Ⅳ的一种合成路线如图所示。
下列说法错误的是 A.由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应 B.Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1 mol Ⅳ能与6 mol H2发生加成反应 D.Ⅰ能从碘水中萃取碘,有机相在上层
)是合成中药的一种中间体,以邻二甲