二苯乙二酮的制备

二苯乙二酮的制备
一、实验目的
1. 学习用温和氧化剂氧化制备二苯基乙二酮的原理和方法。

2. 进一步巩固加热回流和重结晶等基本操作。

二、实验原理
二苯乙二酮是合成抗癫痫药物--苯妥英钠的中间体, 紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，用作聚合物的紫外线固化剂。

最近的研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂。

二苯基乙二酮通常由安息香氧化而得，常用的氧化剂有硝酸、三氯化铁等，用硝酸法产率高、原料价廉，但反应中释放出的NO 2有害。

C
O C OH C
O 安息香可以被温和的氧化剂三价铁离子氧化生成α-二酮，铁盐本身被还原成亚铁态。

不仅避免了硝酸法产生的有毒气体，而且收率较高、操作方便安全
C
O C OH H
三、仪器和药品
主要仪器：电热套、天平、烧瓶，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，循环水泵、熔点仪等 主要药品 安息香 2.12g (10.0mmol), FeCl 3•6H 2O 9.00g (34.1mmol) 试剂及产物物理常数
名称
分子量
密度（d 204）
熔点(℃)
沸点(℃)
安息香 212.24 1.219 135 194 二苯基乙二酮 210.22
1.084
95～96 347
四、实验步骤
实验装置如右图
1. 合成
3
CO2H 2
O
3
9H2O
粗品
2. 纯化 75%乙醇重结晶
3. 表征熔点 95-96℃
4. 产量、产率
五、注意事项
1. 二苯乙二酮易结块，加水冷却时应用玻璃棒搅动，防止结成大块
2. 产物用于下次实验的原料
【思考题】
1．乙酸和氯化铁各起什么作用？
2．本实验可以用KMnO4．重铬酸钠等氧化剂氧化吗？。