高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃练习新人教版选修50608221.doc

第二章烃和卤代烃
第二节芳香烃
知识归纳
一、苯
1．苯的结构
苯的分子式为_________，结构简式为或，___________结构，比例模型如图所示，键角______，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。

2．苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸点是80.1 ℃，熔点是5.5 ℃。

如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。

3．苯的化学性质
苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。

（1）取代反应
+Br2+HBr
溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的______。

+HO—NO2+H2O
硝基苯是无色、有_________的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。

（2）加成反应
+3H2(环己烷)
+3Cl2
六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6，俗称六六六。

（3）氧化反应
①苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。

2+15O212CO2+6H2O
②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

二、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯环上的氢原子被______取代的产物。

、等均为苯的同系物。

（1）苯的同系物的结构特点
分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。

（2）苯及其同系物的通式
苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6，n为正整数)。

2．苯的同系物的物理性质
甲苯(C7H8)、乙苯(C8H10)等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。

3．苯的同系物的化学性质
苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质也表现出许多不同之处。

（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为
C n H2n-6+33
2
n
O2n CO2+(n−3)H2O。

②都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应。

③都能与氢气等发生加成反应。

（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处
①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。

如：
+HNO3+H2O
+3HNO
3+3H 2O
2，4，6-三硝基甲苯
为2，4，6-三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称TNT ，是一种烈性炸
药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。

广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。

在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO 4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。

三、芳香烃的来源及其应用 1．芳香族化合物的分类
芳香族化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下：
......
⎧⎧⎪⎪
⎨⎪⎨⎪⎩⎪
⎪⎩
苯及其同系物芳香烃稠环芳香烃
芳香族化合物芳香烃的衍生物 稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用___________而形成的芳香烃。

如萘
()和蒽
(
)。

2．芳香烃的来源
芳香烃最初是从煤经过_______得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的________等工艺得到的。

3．芳香烃的应用
苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

【答案】一、1．C6H6 平面正六边形120° 2．液体小
3．（1）大苦杏仁味（3）明亮的、带有浓烟
二、1．烷基 C n H2n-62．升高 3．（1）②取代
三、1．相邻的2个碳原子2．干馏催化重整
重点
一、与苯、芳香烃等有关的概念辨析
1．苯
最简单的芳香烃，是芳香族化合物的基本单元。

2．芳香烃
含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙烯、苯乙炔等)、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃，同时也属于芳香族化合物。

3．苯的同系物
满足通式C n H2n-6(n≥7，n为正整数)的含有一个苯环的所有的烃，都属于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物属于芳香烃。

苯乙烯、苯乙炔等不满足通式C n H2n-6，它们均不属于苯的同系物。

4．芳香族化合物
含有苯环的有机物均属于芳香族化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯()、溴苯
()、苯磺酸()、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚()等。

下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
①②③
④⑤⑥
A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
【解析】本题考查对概念的理解和辨析。

题给有机物结构中都含有苯环，除含碳、氢元素，不再含有其他元素，故一定属于芳香烃。

根据苯的同系物的通式和概念进行判断，①和⑥属于苯的同系物，②和⑤虽属于芳香烃，但不属于苯的同系物，故B项正确。

【答案】B
二、各类烃与溴、高锰酸钾酸性溶液反应的比较
将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是
A．氯水B．丁烯C．乙醇D．碘化钾溶液
【解析】氯水与溴不反应，能相互溶解，不会出现分层现象，A项错误。

丁烯与溴水中的溴反应生成1，2-
二溴丁烷，不溶于水，从而与水分层，水层几乎无色，B项正确。

乙醇与水互溶，不分层，C项错误。

碘化钾与溴反应生成碘和溴化钾，溶液颜色变深，但不分层，D项错误。

【答案】B
三、实验室制溴苯和硝基苯
1．制备溴苯的实验方案
+Br2+HBr
溴苯
+2NaOH
2．制备硝基苯的实验方案
+
硝基苯
已知：溴苯的沸点为156 ℃，苯的沸点为80 ℃。

实验室用苯和液溴制取溴苯的装置如图：
按以下要求回答问题：
（1）冷凝管中__________（填“A”或“B”）通过橡皮管与自来水龙头连接；冷凝管的作用：__________。

（2）d中盛放CCl4的作用是________________；装置g的作用是___________________。

（3）有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应，请根据该实验装置特点和实验现象判断反应的类型。

①反应类型：_______________（填“加成反应”或“取代反应”）；
②叙述反应现象和理由：________________________________________________________。

（4）反应后a瓶中的溴苯中溶有溴而显褐色，除去溴苯中的溴可加入_____________，振荡，再通过__________________（填分离方法，下同）分离提纯；苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯（沸点220 ℃）和邻二溴苯（沸点224 ℃），因此最后再经_____________即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用________________（填“水浴”或“油浴”）加热。

（5）液溴滴完后，铁无剩余，经分液、水洗后得到水洗液，有同学对溶液中Fe元素的存在形式提出如下假设：
①只含有Fe2+；
②一定含有Fe3+；
③__________________________________。

为证明该同学的假设①，请设计方案进行实验。

【解析】（1）冷凝时逆向冷却效果好，所以A进，B出；在反应中冷凝管的作用是冷凝回流、兼导气作用；（2）由于溴易挥发，所以为了除去溴化氢中的单质溴，需用四氯化碳；尾气吸收装置用倒置漏斗可起到防倒吸的作用。

（3）苯和溴在铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，石蕊溶液变红以及硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有HBr生成，则苯与溴的反应为取代反应。

（4）溴单质能溶解在氢氧化钠溶液中，所以可加入氢氧化钠溶液；溴苯不溶于水，分液即可；由于苯和溴苯的沸点差别很大，所以蒸馏即可；由于副产物以及溴苯的沸点都超过100 ℃，所以不能用水浴加热，应该用油浴加热。

（5）Fe元素在化合物中可能为+2或+3价；根据Fe2+和Fe3+的检验方法可以把表格填充完整。

【答案】（1）A 冷凝回流、导气
（2）吸收HBr中混有的Br2吸收尾气并防倒吸
（3）①取代反应②CCl4能吸收溴蒸气，d中有机物呈橙色，e中石蕊溶液变红以及f中硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有HBr生成，则苯与溴的反应为取代反应
（4）NaOH溶液（其他合理答案也可）分液蒸馏油浴
（5）③Fe2+和Fe3+均存在
好题
1．有关芳香烃的下列说法正确的是
A．具有芳香气味的烃B．分子里含有苯环的各种有机物的总称
C．苯和苯的同系物的总称D．分子里含有一个或多个苯环的烃
2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为
A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成
3．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是
A．高锰酸钾酸性溶液B．溴化钾溶液
C．溴水D．硝酸银溶液
4．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。

则X的分子式是
A．C10H16 B．C11H14 C．C12 H18D．C13H20
5．下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯
C．分别加入溴的CCl4溶液振荡，静置后分层，上下两层均为无色的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯
6．对于苯乙烯（)的下列叙述①能使酸性KMnO4溶液褪色、②可发生加聚反应、③可溶于水、
④可溶于苯中、⑤能与浓硝酸发生取代反应、⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是
A．仅①②④⑤B．仅①②⑤⑥
C．仅①②④⑤⑥D．全部正确
7．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有
A．仅①②③B．仅⑦C．④⑤⑥⑦D．全部都有
8．下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是
A．苯分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应
D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓
9．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
10．某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废旧塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如图所示。

加热聚丙烯废旧塑料得到的产物如下表所示：
请回答下列问题：
（1）试管A中的残余物有多种用途，如下列转化就可制取高聚物聚乙炔：
A中残余物
写出反应②、③的化学方程式：_____________________、___________________________。

（2）试管B收集到的产品中，有一种能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质，其一氯代物有__________种。

（3）锥形瓶C中观察到的现象是_____________________________。

经溴水充分吸收，干燥后剩余气体的平均相对分子质量为_________________。

（4）写出C中逸出的气体在工业上的两种用途：____________________、________________________。

参考答案
1．D 【解析】具有芳香气味的烃不一定是芳香烃；一般来说，分子里含有苯环的有机物均为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不是苯和苯的同系物的总称。

2．C 【解析】氧化、加成需破坏苯环的稳定结构，故苯难氧化、难加成、易取代。

3．C 【解析】A 项，KMnO 4酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯、KI 溶液而使其褪色，不能用于区分它们。

B 项，由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；溴化钾溶液与KI 溶液混合不分层。

D 项，AgNO 3溶液与B 项类似，但与KI 溶液混合会出现黄色沉淀。

C 项，甲苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，溶液分层但无色；CCl 4萃取Br 2，上层为水层，接近无色，下层为CCl 4层，呈橙红色；溴水与KI 溶液不分层，但发生反应，置换出I 2使溶液颜色加深。

4．C 【解析】烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳元素的质量。

芳香烃中：
(C)(C)/12(O)/1216/122(H)(H)/1(H)/12/13
n m m n m m ====，故选C 。

5．D 【解析】苯与己烯的性质区别是：苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。

苯、己烯燃烧时都会产生浓烟，A 项错；分别加入溴水振荡，下层均为无色，B 项错；C 项将溴的CCl 4溶液分别加入两溶液中均不分层，错误。

6．C 【解析】物质性质的推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO 4溶液氧化，也可发生加聚反应，故①、②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。

7．C 【解析】苯的同系物在催化剂(Fe 3+
)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以同时被取代。

甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。

8．D 【解析】苯属于不饱和烃，A 项错误；在Fe 作催化剂下，苯与纯溴发生取代反应生成溴苯，B 项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C 项错误；苯的含碳量比乙烯的大，燃烧产生的黑烟更浓，D 项正确。

9．D 【解析】A 项，苯环可以发生加成反应，错误；B 项，该苯的同系物可使KMnO 4酸性溶液褪色，错误；C 项，由于侧链为烷烃基(—C 3H 7)，故所有原子不可能共平面，错误；D 项，结构为的有机物有6种一溴代物，结构为
的有机物有5种一溴代物，正确。

10．（1）CaC 2+2H 2O Ca(OH)2+C 2H 2↑
（2）4 （3）溴水褪色 4.8
（4）合成氨的原料 作燃料或有机化工原料(其他合理答案均可)
【解析】（2）根据表中产物分析，B 中收集到的产物可能为苯或甲苯，其中能使KMnO 4酸性溶液褪色的物
质只能是甲苯，其一氯代物有以下4种：。

（3）经B 冷却后进入C 的气体为H 2、CH 4、乙烯和丙烯，其中乙烯和丙烯能与溴水发生加成反应，故溴水褪色。

最后剩余的气体是CH 4和H 2的混合气体，n (H 2)∶n (CH 4)=
122∶2416
=4∶1，故r M =421615⨯+⨯=4.8。

烟碱
烟碱又名尼古丁，是从茄科植物烟草中提取的一种吡啶型生物碱，化学式为C 10H 14N 2，无色或淡黄色油状液体。

烟碱是烟草中含氮生物碱的主要成分，在烟叶中的含量为1~3%。

它能迅速溶于水及酒精中，通过口、鼻、支气管黏膜，很容易被人体吸收，粘在皮肤表面的尼古丁，可“渗”入人体内。

烟碱能与水以任何比例混合，易溶于氯仿、乙醚、石油醚等有机溶剂；有强吸湿性，能随水蒸气挥发；遇空气或光色泽变深而变质。

烟碱能与各种无机酸（如盐酸、硫酸）和有机酸（如酒石酸、苦味酸 ）生成结晶的单盐或双盐，通常以柠檬酸盐、苹果酸盐的形式存在于植物中。

精美句子
1、善思则能“从无字句处读书”。

读沙漠，读出了它坦荡豪放的胸怀；读太阳，读出了它普照万物的无私；读春雨，读出了它润物无声的柔情。

读大海，读出了它气势磅礴的豪情。

读石灰，读出了它粉身碎骨不变色的清白。

2、幸福幸福是“临行密密缝，意恐迟迟归”的牵挂；幸福是“春种一粒粟，秋收千颗子”的收获. 幸福是“采菊东篱下，悠然见南山”的闲适；幸福是“奇闻共欣赏，疑义相与析”的愉悦。

幸福是“随风潜入夜，润物细无声”的奉献；幸福是“夜来风雨声，花落知多少”的恬淡。

幸福是“零落成泥碾作尘，只有香如故”的圣洁。

幸福是“壮志饥餐胡虏肉，笑谈渴饮匈奴血”的豪壮。

幸福是“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”的胸怀。

幸福是“人生自古谁无死，留取丹心照汗青”的气节。

3、大自然的语言丰富多彩：从秋叶的飘零中，我们读出了季节的变换；从归雁的行列中，我读出了集体的力量；从冰雪的消融中，我们读出了春天的脚步；从穿石的滴水中，我们读出了坚持的可贵；从蜂蜜的浓香中，我们读出了勤劳的甜美。

4、成功与失败种子，如果害怕埋没，那它永远不能发芽。

鲜花，如果害怕凋谢，那它永远不能开放。

矿石，如果害怕焚烧（熔炉），那它永远不能成钢（炼成金子）。

蜡烛，如果害怕熄灭（燃烧），那它永远不能发光。

航船，如果害怕风浪，那它永远不能到达彼岸。

5、墙角的花，当你孤芳自赏时，天地便小了。

井底的蛙，当你自我欢唱时，视野便窄了。

笼中的鸟，当你安于供养时，自由便没了。

山中的石！当你背靠群峰时，意志就坚了。

水中的萍！当你随波逐流后，根基就没了。

空中的鸟！当你展翅蓝天中，宇宙就大了。

空中的雁！当你离开队伍时，危险就大了。

地下的煤！你燃烧自己后，贡献就大了
6、朋友是什么？
朋友是快乐日子里的一把吉它，尽情地为你弹奏生活的愉悦；朋友是忧伤日子里的一股春风，轻轻地为你拂去心中的愁云。

朋友是成功道路上的一位良师，热情的将你引向阳光的地带；朋友是失败苦闷中的一盏明灯，默默地为你驱赶心灵的阴霾。

7、一粒种子，可以无声无息地在泥土里腐烂掉，也可以长成参天的大树。

一块铀块，可以平庸无奇地在石头里沉睡下去，也可以产生惊天动地的力量。

一个人，可以碌碌无为地在世上厮混日子，也可以让生命发出耀眼的光芒。

8、青春是一首歌，她拨动着我们年轻的心弦；青春是一团火，她点燃了我们沸腾的热血；青春是一面旗帜，她召唤着我们勇敢前行；青春是一本教科书，她启迪着我们的智慧和心灵。