高中化学1合成高分子化合物的基本方法课件选修5高二选修5化学课件

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有机(yǒujī)高分子化合物和低分子有机(yǒujī)物的区别
高分子有机物 低分子有机物
纯净物or混合物
相对分子质量大 小 M有无明确的数 值 分子的基本结构
性质
混合物
一万以上
(yǐshàng)
平均值
纯净 物 (chúnjìng) 一千以下
明确值
若干重复结构 单元组成
nH2NCH2COOH → H [ HNCH2CO ]n OH +(n-1)H2O
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②两种单体（如：二元羧酸(suō suān)和二元醇或不同种氨基酸）
nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH →
H [ HNCH2CONHCH(CH3)CO ]n OH+(2n-1)H2O
线性结构
(jiégòu)
···CH2-CH2-CH2-CH2···
···CH2-CH-CH2-CH···
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CH3
CH3
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体性(tǐ xìnɡ) 结构
链节中含有可以(kěyǐ)进一 步加聚或缩聚的官能团-
C=C-、-NH2、-OH、-
COOH等
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体）
一定条件
nCH2=CH2 + nCH2=CHCH3
[CH2－CH2－CH2－CH]n
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CH3
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单体名称
思考 与交流 (sīkǎo)
单体的结构简式
聚合物
乙烯 丙烯 氯乙烯 丙烯腈 R 丙烯酸 醋酸乙烯酯
CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCl CH2=CHCN CH2=CHCOOH CH3COOCH=CH2
④书写缩聚物结构式时，要在方括号外侧写出链节两 端的原子或原子团
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你能看出下列聚 合物是由什么(shén me)单体缩聚而成
呢？
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缩聚物单体的推断(tuīduàn)方法常用“切割法”，如下图示
R
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①单体必须(bìxū)是含有双键、参键等不饱和键的化 合物。例如：烯、二烯、炔、醛等
②发生加聚反应(jiā jù fǎn yīnɡ)的过程中，没有副产物产生，
只得到高分子化合物
一定条件
nCH3COOCH=CH2
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-CH2-CH-n OCOCH3
①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一
② 凡链节为H
OH结构的，其单
体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、
羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。
如H
OH的单体是
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Байду номын сангаас
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③
从酯基中间断开，在羰基上加羟基(qiǎngjī)，在氧原 子上加氢原子得到羧酸和醇。
如已知涤纶(dílún)树脂的结构简式为:
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No 加聚反应的过程中，没有(méi yǒu)副产物产生，只得到高分子化合物。③凡链节主链只有C原
子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C。无双键、两个C”划线断开， 然后将半键闭合，即双键互换。CH2─CH─。②缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子。反应 方程式
Image
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4.缩聚反应(suō jù fǎn yīnɡ)单体判断：
①凡链节为
结构的,其单体为一
种，在链节的-O上加氢原子、羰基(tānɡ jī)上加羟基，
所得羟基酸为单体
O
H [O—CH—C]nOH的单体是
CH3
O
H—O—CH—C—OH
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CH3
第五章 进入(jìnrù)合成有机高分子化合物的时代
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我们在日常生活中遇到(yù dào)过的有机高 分子化合物有它哪们些与？普通小分
子有何不同？
天然高分子：淀粉(diànfěn)、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。
有机(yǒujī)高分 子
合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等
（2）300000
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3.类型
(lèixíng)
①自聚型（单体(dān
tǐ)）
nCH3COOCH=CH2
nCH2=CH-CH=CH2
一定条件
-CH2-CH-n
OCOCH3
一定条件 -CH2CH=CHCH2-n
nHC≡CH 一定条件
-CH=CH-n
②共聚(gòngjù)型（多单
如：nCH2=CH2 催 化 剂 [CCHH22——CCHH22]n
单体
链节
聚合度
有机小分子
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组成有机物的 结构单元
链节的重复次数
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2.相对(xiāngduì)分子质 量
一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成 的混合物。若题目给出 n值一定时，一般这个(zhège)n
加成聚合反应(fǎny（ìng加) 聚反应）
聚
合
缩合聚合反应 （缩聚反应） 物
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一、加聚反应(jiā jù fǎn yīnɡ)
nCH2 ＝CH2
催化剂
〔 CH2 －CH2 〕n
聚乙烯
1.概念(g小àini分àn)：子 间通过加成反应的形式(xíngshì)形成高分 子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。
表示的是高分子的平均聚合度，这时高分子就有确定 的分子组成和平均相对分子质量
聚合物的平均(píngjūn)相对分子质量=链节的相对分
子质量×n
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课堂练习
• 1、 有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的结构简
式可用
表示。
CH3
设聚合度n为3000。回答下列(xiàliè)问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量；
-CH2-CH2-n
-CH2-CH-n -CH2-CH-n CH3
Cl -CH2-CH-n
-CH2-CH-n CN COOH
-CH2-CH-n OCOCH3
丁二烯
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乙炔
CH2=CHCH=CH2 CH≡CH 第十页，共三十二页。
-CH2CH=CHCH2-n -CH=CH-
4.加聚反应 的特点 (jiā jù fǎn yīnɡ)
换。
→单体 ： (dān tǐ)
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课堂练习
思考(sīkǎo)2：工程塑料ABS树脂（结构式如下）合成时 用了三种单体，请写出这三种单体的结构式。
─ CH2─CH─ CH2─CH=CH─CH2 ─CH2─CH ─n
CN CH2 = CH
CH2= CH─ CH = CH2
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综合 练习 (zōnghé)
CH3CH=CH2
Br2
聚合 F
反应方程式？
A NaOH/H2O △
B
O2/Ag △
C 氧化
D
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H2
F
缩聚
(suōjù)
E
内容 总结 (nèiróng)
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代。天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然 橡胶等。合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等。例如：烯、二烯、炔、醛等。②发生
端基原子团
链节
聚合度
+(2n-1)H2O
M = 2021/12聚/11合物 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
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类型 ： 2.
(lèixíng)
①一种单体(dān tǐ)（如：羟基酸或氨基酸）
O nCH3CH-C-OH
催化剂
H
O OCHC nOH
OH
CH3 +(n-1)H2O
种(yī zhǒnɡ)。将链节的两个半键闭合即为单体。
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②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键
结构，其单体必为两种，从主链中间断开后， 再分别(fēnbié)将两个半键闭合即得单体。
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③凡链节主链只有C原子并存在有C=C双键结构的 高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两 个(liǎnɡ ɡè)C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互
b ，d
加聚物的结构式为
。
(2)可发生缩聚反应(suō jù fǎn yīnɡ)的一个化合物是a
_______，
缩聚物的结构式为
。 cf
(3)可发生缩聚反应的两个化合物是
，
缩聚物的结构式为
。
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高分子化合物的结构(jiégòu)及性质
1.高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构 单元重复连接而成；通常有如下(rúxià)两种情况：
单一分子结 构
物理、化学性质上有很大差别
2你021/能12/1说1 出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗？
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第一节 合成(héchéng)高分子化合物的基本方
法
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【思考 】 (sīkǎo)
？
用以合成高分子化合物的反应有哪些？
聚合反应(jù
hé fǎn yìng)
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特点 ： 3.
(tèdiǎn)
①缩聚反应的单体至少(zhìshǎo)含有两个官能团（-NH2、 -OH、-COOH）
②缩聚反应(suō jù fǎn yīnɡ)除了生成高分子外还生成小分 子
③由一种单体进行缩聚所得的小分子为（n-1）mol.由两种 单体缩聚生成的小分子为（2n-1）mol
CH2 = CH
CN
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[复习] 请同学们写出下列反应的化学方程式， 并说明断键成键的特点(tèdiǎn)
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
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3 、已二酸与乙二醇反应(fǎnyìng)
聚酯
该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的 同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生 成。像这样的反应称为(chēnɡ wéi)缩聚反应。
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二、缩聚反应(suō jù fǎn yīnɡ)
1.定义 ： (dìngyì)
由单体通过(tōngguò)分子间相互缩合而生成高分子化合
物和小分子（H2O）的反应（酯化、成肽…）
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH
单体
端基原子
催化剂 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
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④ 凡链节为H
OH结构的单体必是
两种 ，可从
上断开，在-NH上加氢
原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即
为单体。
如H
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OH的单体是 和HOOC(CH2)mCOOH。
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练习(liànxí)1、下列化合物中
a.
b.
c.
d.
e.
f.
(1)可发生加聚反应的一个化合物是