1-溴丁烷的制备

1－溴丁烷的制备
一、实验目的
1. 学习用溴化钠，浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法
2.练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。

3.进一步掌握分液漏斗的使用和熟悉液体产品的纯化方法 --------洗涤、干燥、蒸馏等操作。

二、实验原理
1、卤代烃是一类重要的有机合成中间体。

由醇和氢卤酸反应制备卤代烷，是卤代制备中的一个重要方法。

正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的。

主反应：
NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4−−→
49492n-C H OH + HBr
n-C H Br+ H O
可能的副反应： 492C H OH C2H5CH=CH2+ H O −−−→24浓H SO
49494922C H OH C H OC H + H O −−−→24浓H SO
242222HBr +H SO Br + SO + H O −−→
本反应是可逆反应。

HBr 是一种极易挥发的无机酸，无论是液体还是气体刺激性都很强。

因此，实验中采用NaBr 与硫酸作用产生HBr 的方法，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率。

但是由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，所以在反应装置中加入气体吸收装置，将外逸的HBr 气体吸收，以免造成对环境的污染。

在反应中，过量的硫酸起到移动平衡的作用的同时还起到催化脱水作用，并通过产生更高浓度的HBr促使反应加速，还可以将反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。

为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用了回流装置(此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置)。

回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。

粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H2SO4洗涤可将它们除去。

因为二者能与浓H2SO4形成佯盐：
如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合物沸点为98.6℃，含1－溴丁烷87%，正丁醇13%），而导致精制品产率降低。

2、1－溴丁烷（ 1-bromobutane；butyl bromide）
7(中闪点易燃液体)，易燃，遇明火、高热易引起燃烧，并放出有毒气体。

受高热分解产生有毒的溴化物气体。

神志障碍。

眼和皮肤接触可致灼伤。

束。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

用水灭火无效。

1）皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。

就医。

2）眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。

就医。

3）吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧。

如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

就医。

4）食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。

就医。

3、醚
醚是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。

醚结构中与氧原子相连的两个烃基相同的称为单醚，两个烃基不同的称为混醚。

两个烃基中有一个或两个是芳香烃基的为芳香醚（aromatic ether）。

氧原子与碳原子结合成环状化合物，通常称为环醚（cyclic ether）。

物理性质：
常温下，甲醚和甲乙醚是气体，其它多数醚在室温下为无色液体，有特殊气味。

低级醚易挥发，所形成的蒸气易燃，使用时注意安全。

液体醚的沸点较同分子量的醇低，与相应的烷烃接近。

化学性质：
醚是一类很不活泼的化合物（环氧乙烷除外）。

它对氧化剂、还原剂和强碱、稀酸或活泼金属都极稳定。

但是在强酸条件下，醚可发生特有的反应。

①醚的质子化：佯盐的生成
醚键上的氧原子有未共电子对，能接受强酸中的质子（H+），以配位键的形式结合生成佯盐。

佯盐不稳定，遇水分解，恢复为原来的醚。

利用醚能溶于冷的强酸，而烷烃或卤代烃与冷的强酸不反应，可区别醚与烷烃或卤代烃。

②醚键的断裂
在加热条件下，醚与氢碘酸反应使醚键断裂。

醚键的断裂有两种方式，通常是含碳原子数较少的烷基形成碘代物。

若是芳香烃基烷基醚与氢碘酸作用，总是烷氧基断裂，生成酚和碘代烷。

③过氧化物的生成
醚在空气中久置，α-H易被氧化，生成醚的过氧化物。

过氧化物不稳定，受热易分解而发生爆炸。

蒸馏醚时不可蒸干，以防止爆炸。

检验醚中是否有过氧化物，加入酸性碘化钾振摇， I2遇淀粉变蓝。

加FeSO4、Na2SO3还原剂可除去过氧化物。

棕色瓶储存醚。

4、正丁醇
（1）CH3CH2CH2CH2OH，别称：丁醇、酪醇; 丙原醇，是一种无色、有酒气味的液体，沸点117.7°C，稍溶于水，是多种涂料的溶剂和制增塑剂邻苯二甲酸二丁酯（见邻苯二甲酸酯）的原料，也用于制造丙烯酸丁酯、醋酸丁酯、乙二醇丁醚以及作为有机合成中间体和生物化学药的萃取剂，还用于制造表面活性剂。

（2）正丁醇的工业制法主要有发酵法、丙烯羰基合成法和乙醛醇醛缩合法三种。

此外，由乙烯制高级脂肪醇时也副产正丁醇。

①发酵法
以谷物（玉米、玉米芯、黑麦、小麦）淀粉为原料，加水混合成醪液，经蒸煮杀菌，加入纯丙酮丁醇菌，在36～37°C进行发酵，发酵醪液经精馏分离得到正丁醇、丙酮和乙醇。

也可采用糖蜜作原料。

②羰基合成法
丙烯、一氧化碳和氢经钴或铑催化剂（见络合催化剂）羰基合成反应生成正丁醛和异丁醛，经加氢得正丁醇和异丁醇。

CH3CH=CH2+CO+H2─→?CH3CH2CH2CHO+?(CH3)2CHCHO
CH3CH2CH2CHO+H2─→CH3CH2CH2CH2OH
（CH3)2CHCHO+H2─→（CH3)2CHCH2OH
在用钴催化剂时,反应在10～20MPa和约130～160°C下进行，生成的正丁醛与异丁醛之比约为3。

1976年开始在工业上应用的铑络合物催化剂，使反应可在0.7～3MPa和80～120°C下进行，正丁醛与异丁醛之比达到8～16。

加氢可在气相用镍或铜作催化剂，也可在液相用镍作催化剂下进行。

如果在高温高压下加氢，则一些副产物分解也可得丁醇，产品的纯度可提高。

③醇醛缩合法
由两个分子乙醛，经缩合并脱水，可制得的巴豆醛在镍铬催化剂存在下于180°C和0.2MPa加氢生成正丁醇。

CH3CH=CHCHO+2H2─→CH3CH2CH2CH2OH
在以上三种方法中，丙烯羰基合成法由于原料易得、羰基化工艺压力已相对降低、产物正丁醇与异丁醇之比提高以及可同时联产或专门生产2－乙基己醇等优点，已成为正丁醇最重要的生产方法。

三、实验药品及物理常数
【实验准备】
仪器：圆底烧瓶（50 ml、100 ml 各1个）；冷凝管（直形、球形各1支）；温度计套管；长颈玻璃漏斗；烧杯；蒸馏头；量筒；75°弯管；空心塞；接引管；温度计（200℃）；锥形瓶；分液漏斗。

药品：正丁醇 5 g 6.2 ml (0.068 mol)；
溴化钠(无水) 8.3 g (0.08 mol)；
浓硫酸(d＝1.84) 10 ml (0.18 mol)；
10 % 碳酸钠溶液、无水氯化钙。

【物理常数】
四、实验装置图
五、实验简图实验流程图：
实验纯化过程与现象：
六、实验步骤
1．配制稀硫酸。

在烧杯中加入10 mL 水，将10 mL 浓硫酸分批加入水中(1﹕1 的硫酸，减少硫酸的氧化性，减少有机物碳化；水的存在增加HBr 溶解量，不易逃出反应体系，减少HBr损失和环境污染),并振摇（如不充分摇动并冷却至室温，加入溴化钠后，溶液往往变成红色，即有溴游离出来）。

用冷水浴冷却，备用。

2．在100 mL 圆底烧瓶中依次加入NaBr 8.3g（不要让溴化钠粘附在液面以上的烧瓶壁上），正丁醇6.2 mL，沸石2 粒，摇匀（加完物料后要充分摇匀，防止硫酸局部过浓）。

3．安装带气体吸收的回流装置如图1，取一温度计套管及一长颈玻璃漏斗，用橡皮管将温度计套管及长颈玻璃漏斗相连，温度计套管装在球形冷凝管上口(球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来)，长颈玻璃漏斗倒置在一盛有水的烧杯上，使漏斗口接近水面但不要没入水中，以防水倒吸。

从冷凝管上口分四次加入配制好的稀硫酸，每次加入稀硫酸后均须摇动反应瓶。

4．加热回流30min（一开始不要加热过猛，否则回流时反应液的颜色很快变成橙色或橙红色。

应小火加热至沸，并始终保持微沸状态。

以油层仅呈浅黄色，冷凝管顶端应无明显的HBr 逸出为好。

加热溶解时，要经常摇动烧瓶，直至固体溶解后，方可用铁架台固定好圆底烧瓶和回流装置。

）。

5．冷却5min 后（先取出倒置的漏斗，再停电！也不可以拆卸回流冷凝管），加沸石2 粒，改成简易蒸馏装置如图2。

6．加热蒸馏直至无油滴蒸出为止。

7．在分液漏斗中将馏出物静置分层。

下层倒入干燥的锥形瓶，加入3mL 浓硫酸（除去粗产物中的少量未反应的正丁醇及副产物正丁醚、1—丁烯、2—丁烯。

用浓硫酸洗涤粗产物时，一定先将油层与水层彻底分开，否则浓硫酸会被稀释而降低洗涤效果。

）洗涤，振荡放气，在分液漏斗中静置分层。

8．分出下层（硫酸层），上层（油层）用10mL 水洗，静置分层。

9．下层用5mL 10%碳酸钠溶液（中和未除尽的硫酸）洗，静置分层。

10．下层用10mL（除残留的碱）水洗，静置分层。

11．下层倒入干燥的锥形瓶中（如果正溴丁烷制备出来的是浑浊的，这是有机合成实验的常见现象，生成的液态有机物中含有微量的水，有机物就是浑浊的。

加入适量干燥剂后，会变得澄清
透明），加无水氯化钙干燥，加塞放置。

时时振摇，至澄清透明为止。

12．将干燥好的粗产品1-溴丁烷倒入50 mL 圆底烧瓶（注意勿使氯化钙干燥剂掉入烧瓶中），加2粒沸石，装好蒸馏装置，用小火加热，收集99～102℃馏分。

产品量体积或质量，回收，计算产率。

七、基本操作和注意事项
1、加热回流
有机反应很多情况下是在溶剂、原料的沸腾温度或较高温度下进行的，为了防止溶剂、原料或产物逸出反应体系引起损失、带来污染及不安全因素，常需要采用回流装置。

常用的回流装置如图1-7所示，
图1-7（1）是一般的回流装置
图1-7（2）在冷凝管顶端装一氯化钙干燥管，可防潮。

图1-7（3）是用于防潮并吸收有氯化氢、溴化氢或二氧化硫等气体产生和逸出的反应。

图1-7（4）是用于一边加料、一边进行回流的装置。

图1-7（5）是用于滴加、回流过程中测定反应液温度的装置。

进行回流前，应选择合适的烧瓶，液体体积占烧瓶容积的1／2 左右为宜。

加热前，先
在烧瓶中放入沸石，以防暴沸。

回流停止后要再进行加热，必须重新放入沸石。

根据瓶内液体的沸腾温度，在140℃以下采用球形冷凝管，高于140℃时应采用空气冷凝管。

冷凝水不能开得太大，以免把橡皮管弹掉。

加热的方式可根据具体情况选用水浴、油浴、电热套和石棉网直接加热等。

实验过程中应注意回流速度的控制，通常以每秒1 至2 滴为宜，或者仔细观察蒸汽的高度，蒸汽高度通常以不超过冷凝管的1／3高度为宜，否则因来不及冷凝，会在冷凝管中造成液泛，而导致液体冲出冷凝管。

2、有害气体吸收
在某些有机化学实验中会产生和逸出有刺激性的、水溶性的气体（例如，在制对甲苯乙酮时会产生大量氯化氢，在制正溴丁烷时会逸出溴化氢）。

这时，必须使用气体吸收装置来吸收这些气体，以免污染实验室空气。

常见的气体吸收装置见图1-6 ，
图1-6（1）和图1-6（2）是用于吸收少量气体的装置。

图1-6（1）中的漏斗口应略为倾斜，使一半在水中，一半露出水面，这样既能防止气体逸出，又可防止水被倒吸至反应瓶中。

图1-6（2）的玻璃管应略微离开水面，以防倒吸。

有时为了使卤化氢、二氧化硫等气体能较完全地被吸收，可在水中加少些氢氧化钠。

图1-6（3）用于反应过程中会生成或逸出大量有害气体，特别当气体逸出速度很快时。

在图1-6（3）中，水自上端流下（可利用冷凝管流出的水），并在恒定的平面上从吸滤瓶支管溢出，引入水槽。

粗玻璃管应恰好伸入水面，被水封住，吸收效果较好。

注意玻璃漏斗的外径与烧杯内径相仿，玻璃漏斗边沿接近水面，但不能浸在水中。

3、加完物料后要充分摇匀，防止硫酸局部过浓，因酸稀释放出大量的热而使反应物氧化，颜色变深或一加热就会产生氧化副反应，使产品颜色加深。

242222 NaBr+3H SO Br + SO +2 H O+2 NaHSO4
−−→
4、加热时，一开始不要加热过猛，否则，反应生成的HBr 来不及反应就会逸出，另外反应混合物的颜色也会很快变深。

操作情况良好时，油层仅呈浅黄色，冷凝管顶端应无明显的HBr 逸出。

5、如果用磨口仪器，粗蒸时，也可将75°弯管换成蒸馏头进行蒸馏，用温度计观察蒸气出口的温度，当蒸气温度持续上升到105℃以上而馏出液增加甚慢时即可停止蒸馏，这样判断蒸馏终点比观察馏出液有无油滴更为方便准确。

用浓硫酸洗涤粗产品时，一定要事先将油层与水层彻底分开，否则浓硫酸被稀释而降低洗涤的效果。

如果粗蒸时蒸出的HBr 洗涤前未分离除尽，加入浓硫酸后就被氧化生成Br 2，而使油层和酸层都变为橙黄色或橙红色。

6、终点判断：
(1) 蒸馏瓶内上层油层有否蒸完。

(2) 蒸出的液体是否由混浊变澄清。

(3) 用盛清水的烧杯收集馏出液，有无油滴沉在下面。

7、酸洗后，如果油层有颜色，是由于氧化生成的Br2 造成的，在随后水洗时，可加入少量NaHSO 3，充分振摇而除去。

23422Br +3 NaHSO 2 NaBr + NaHSO +H O+2SO −−→
8、本实验最后蒸馏收集99－102℃的馏分，但是，由于干燥时间较短，水一般不能完全除尽，因此，水和产品形成的共沸物会在99℃以前就被蒸出来，这称为前馏分，不能做为产品收集，要另用瓶接收，等到99℃后，再用事先称重的干燥的锥形瓶接收产品。

9、反应时间约30 min 左右，反应时间太短，反应液中残留的正丁醇较多（即反应不完全）；但反应时间过长，也不会因时间增长而增加产率。

10、反应终点和粗蒸馏终点的判断是本实验的成败关键
11、干燥剂：
气体适用干燥剂
液体适用干燥剂
干燥适用条件
八、思考题
1. 什么时候用气体吸收装置？怎样选择吸收剂？
答：有污染环境的气体放出时或产物为气体时，常用气体吸收装置。

吸收剂应该是价格便宜、本身不污染环境，对被吸收的气体有大的溶解度。

如果气体为产物，吸收剂还应容易与产物分离。

吸收剂的选择原则：
1）对吸收质的溶解度大，以提高吸收速率并减少吸收剂的需用量。

2）对吸收质的选择性好，对吸收质组分以外的其他组分的溶解度要很低或基本不吸收。

3）挥发性低，以减少吸收和再生过程中吸收剂的挥发损失。

4）对设备腐蚀性小或无腐蚀性，尽可能无毒、不易燃。

5）操作温度下吸收剂应具有较低的黏度，蒸汽压要低，且不易产生泡沫，以实现吸收塔内良好的气流接触状况。

6）要考虑到价廉，易得，化学稳定性好，便于再生，不易燃烧等经济和安全因素。

7）吸收剂易于再去，一般应选择相平衡常数随温度变化较大的。

常用气体吸收剂
2、为什么用饱和碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次？
答：正溴丁烷是用正丁醇、溴化钠和浓硫酸反应制备的,反应得到的混合液体中含有正溴丁烷、未反应完全的正丁醇、少量被浓硫酸氧化而成的溴和硫酸.先用水洗一次的目的是出去过量的硫酸和丁醇.然后用饱和碳酸氢钠洗掉溴和微量残存的硫酸.硫酸和碳酸氢钠反应释放放热的,所以不能直接用碳酸氢钠洗,这样和硫酸反应过于剧烈,产生气泡会将液体冲出,而且放出的热量容易让正溴丁烷在碱性条件下分解。

3、（1）用分液漏斗洗涤产物时，正溴丁烷时而在上层，时而在下层，若不知道产物的密度，可用什么简便的方法加以判断？
答：1)根据各物质的比重进行判断，比重大的在下层，比重小的在上层。

2)可将一滴水滴入分液漏斗，若上层为水层，则水滴在上层消失；若有机层在上层，则水滴穿过上层，在下层消失。

(2)蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？
答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。

遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉。

4、硫酸浓度的决定？
答：制备1－溴丁烷通常采用NaBr－H2SO4 法。

过去曾用68.2%的H2SO4（20mL 浓硫酸＋15mL 水），加热回流时有大量的HBr 气体从冷凝管顶端逸出生成酸雾。

如果降低硫酸的浓度，可使逸出的HBr 气体大大减少。

实验发现，如果采用62.2%的H2SO4（10mL 浓硫酸＋10mL 水），加热回流时，基本上没有HBr 气体从冷凝管顶端逸出。

因此，本实验采用后种方法。

但是，如果操作马虎，或加料不准确，或加热太剧烈，仍会产生酸雾。

为了避免产生酸雾，减轻实验室的空气污染，对初学者还是要求安装气体吸收装置。

5、回流时间的决定？
答、为了探讨最佳的反应时间，做了以下实验：
用5g 正丁醇，8.3g 溴化钠10mL 浓硫酸加10mL 水，加热回流一定时间后，用分液漏斗分出油层，用10%碳酸钠溶液洗涤，再用水洗涤，无水氯化钙干燥，所得粗品做气相色谱分析，结果见表
回流反应时间对正溴丁烷产量的影响
由实验结果可以看出，回流30min 后，反应已基本完成，再增加反应时间，1－溴丁烷的含量并没增加，因此，最佳反应时间为30min。

6、副产物正丁醚？
答：用气相色谱分析发现粗产物中含有正丁醚，而且不论回流时间长短，正丁醚的含量都是0.2%－0.5%。

将62.2%的硫酸用量增加一倍，粗产物中正丁醚的含量仍然相同。

7、浓硫酸洗涤的效果？
答：实验发现7mL 粗产物用1mL 浓硫酸洗涤后，所含的正丁醇几乎全部除去。

如用1mL 浓盐酸洗涤，则尚有少量正丁醇残留，需用3－5mL 浓盐酸才能将正丁醇除尽。

本实验采用3mL 浓硫酸洗涤，完全可以除去粗产物中的正丁醇和正丁醚。

8、粗产品正溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是什么原因？应如何处理？
答：油层若呈红棕色，说明含有游离的溴。

可用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去游离溴，反应方程式为：
Br 2 + NaHSO3+ H2O 2HBr + NaHSO4
9、在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？
答：(1)硫酸浓度太高：
1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。

2 NaBr +
3 H2SO4(浓) →Br2+ SO2+ 2 H2O +2 NaHSO4
2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。

(2)硫酸浓度太低：
生成的HBr量不足，使反应难以进行。

10、在正溴丁烷的制备实验中，各步洗涤的目的是什么？
答：1)用硫酸洗涤：除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。

2）第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。

3）碱洗(Na2CO3)：中和残余的硫酸。

4）第二次水洗：除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。

11、粗产品用浓硫酸洗涤后，不直接用饱和碳酸氢钠洗涤而要用水洗，然后加饱和碳酸氢钠洗涤的原因？
答：因为刚用浓硫酸洗过的产品还含有不少浓硫酸(包括漏斗壁)，若直接用饱和碳酸氢钠中和，则由于酸的量太多，酸碱中和产生大量的热，同时有大量的二氧化碳产生，极易在洗涤时溅出甚至冲出液体，不易操作，也造成产品的损失。

为了使该中和反应不致于这么剧烈，故在加饱和碳酸氢钠之前，用水洗涤产品及其漏斗壁上的大部分浓硫酸。

12：制备1-溴丁烷除本方法外，还有哪些方法？
答：可用三口瓶装置，用恒压滴液漏斗滴加稀释后的硫酸以增加氢溴酸的利用率
13、用无水氯化钙干燥脱水，蒸馏时为什么要将氯化钙除去？
答：无水氯化钙的吸水原因是生成了结晶水，加热条件下，结晶水会失去，回到1-溴丁烷中，就失去了干燥的意义。

14、正溴丁烷的制备如何减少副反应的生成？
答：(1) 加料时，在水中加浓硫酸后待冷却至室温，再加正丁醇和溴化钠；
(2) 溴化钠要研细，且应分批加。

反应过程中经常振摇，防止溴化钠结块和使反应物充分接触；
(3) 严格控制反应温度，保持反应液呈微沸状态；
(4) 加料时加适量的水稀释浓硫酸。

15、在制备1-溴丁烷时，反应瓶中为什么要加少量的水？水加多好不好？为什么？
答：加少量水的作用：
(1)防止反应时产生大量的泡沫；
(2)减少反应中HBr的挥发；
(3)减少副产物醚、烯的生成；
(4)减少HBr 被浓硫酸氧化成Br2。

加水的量不宜过多。

因为正丁醇与氢溴酸反应制1-溴丁烷是可逆反应，副产物是水，增加水的量，不利于可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向进行。

16、加料时，为什么加了水和浓硫酸后应冷却至室温，再加正丁醇和溴化钠？能否先使溴化钠与浓硫酸混合，然后加正丁醇和水？为什么？
答：因为浓硫酸加水稀释时会产生大量的热，若不经冷却就加正丁醇和溴化钠，则在加料时，正反应和逆反应就立即发生，不利于操作，甚至造成危险。

若先使溴化钠与浓硫酸混合，则立即产生大量的溴化氢，同时有大量泡沫产生而冲出来，不利于操作，也不利于反应。

17、加热后，反应瓶中的内容物常常出现红棕色，这是什么缘故？蒸完粗产品后，残留物为什么要趁热倒出反应瓶？
答：加热后，反应瓶中的内容物常常出现红棕色，这是由于反应过程中，溴化氢被浓硫酸氧化成溴溶在了内容物中的缘故。

蒸馏粗产物后，残留物趁热倒出反应瓶，否则，反应瓶中的残留物亚硫酸氢钠冷却后结块，很难倒出来。

18、1—溴丁烷制备实验中，粗产物用75度弯管连接冷凝管和蒸馏瓶进行蒸馏，能否改成一般蒸馏装置进行粗蒸馏？这时如何控制蒸馏终点？
答：可用一般蒸馏装置进行粗蒸馏，馏出物的温度达到100℃时，即为蒸馏的终点，因为1-溴丁烷/水共沸点低于100℃，而粗产物中有大量水，只要共沸物都蒸出后即可停止蒸馏。