2019高考化学二轮复习第1部分第12讲常见有机物及其应用学案

O元素，所以不属于烃，选项 A 错误；
三种有机物均含有碳碳双键，所以均能与溴水加成以及被酸性高锰酸钾氧化，选项
B 正确；
1 中含有 3 个碳碳双键以及 1 个酮基， 2 中含有 5 个碳碳双键， 3 中 4 个碳碳双键以及 1 个
酮基，所以 1mol 三种有机物最多能消耗的氢气的物质的量分别为：
4mol 、 5mol 、 5mol，
苯环上氢原子可与 X2( 催化剂 ) 或 HNO3( 浓硫酸催化 )
发生取代
酯基水解成羧基和羟基
按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下
进行
与 O2( 催化剂 )
— OH(— CH2OH氧化成醛基、
氧化成羰基 )
氧 酸性 K2Cr2O7、酸性 KMnO4
化 溶液
、苯环上的烃基、— OH、— CHO都可被氧化
(3)(2018 ·江苏卷 )
分子中所有原子一定在同一平面上
(4)(2018 ·江苏卷 ) 色
(5)(2017 ·全国卷Ⅲ ) 淀粉和纤维素互为同分异构体
均不能使酸性 KMnO4溶液褪
(6)(2017 ·全国卷Ⅰ） (b) 、 (d) 、
(p) 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
(7)(2017 ·全国卷Ⅱ ) 糖类化合物也可称为碳水化合物
苯的同系物，错误； (8) 酯化反应没有明显现象，所以用乙酸不能检验
β－蒎烯中是否含有
诺卜醇，错误。
2．(2018 ·全国卷Ⅱ ) 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是
( D)
解析 在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，
(8)( 山东卷经典 ) 分枝酸
可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
(9)( 海南卷经典 ) 淀粉水解制葡萄糖、 乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯、 油脂与浓 NaOH反应
制高级脂肪酸钠均属于取代反应
(10)( 福建卷经典 ) 油脂的皂化反应属于加成反应。
(11)(2016 ·浙江卷 )1 mol
最多可与 2 mol H 2 发生反应
解析 (1) 酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”，硬脂酸与乙醇反应的化学方程式为
C17H35COO＋H
C2H158OH
浓硫酸 △
C17H35CO18OC2H5＋ H2O，错误； (2) 对比 X、 2－甲基丙烯酰氯和
Y的
结构简式， X＋ 2 －甲基丙烯酰氯→ Y＋ HCl，反应类型为取代反应， 正确； (3) 谷物中的淀粉
(2)(2018 ·鄂鲁联考 ) 乙醛和丙烯醛 (
) 不是同系物，分别与足量 H2 反应后的产
物也不是同系物
(3)(2018 ·皖江名校联盟 ) 有人设想合成具有以下结构的四种烃分子：
分子丁显然是不可能合成的
(4)( 经典上海卷 ) 咖啡酸的结构为 能与 NaHCO3 溶液反应
，咖啡酸能与 Na2CO3 溶液反应，但不
第 12 讲 常见有机物及其应用
①同分异构体数目的确定
②常见有机反应类型
设问 方式
③官能团结构与性质关系 的判断
④常见有机物性质与用途
知考点 明方向 满怀信心正能量 [ 例](2018 ·全国卷Ⅰ， 11) ，(2017 ·全国卷Ⅰ， 9) [ 例](2018 ·全国卷Ⅲ， 9) ，(2018 ·北京卷， 8) (2017 ·北京卷， 9) ，(2017 ·北京卷， 11) [ 例](2018 ·全国卷Ⅰ， 11) ，(2018 ·北京卷， 10) (2018 ·江苏卷， 11) [ 例](2018 ·全国卷Ⅰ， 8) ，(2018 ·全国卷Ⅲ， 9) (2017 ·全国卷Ⅰ， 7) ，(20； (3) 性质结合官能团推断。
解 析 (1) 芳 纶 纤 维 的 结 构 片 段 中 含 肽 键 ， 完 全 水 解 产 物 的 单 个 分 子 为
、
，含有的官能团为— COOH或— NH2, 正确； (2) 疫苗属
于蛋白质， 温度较高时会变性， 正确；(3)X 分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，
在酿造中发生水解反应只能得到葡萄糖， 葡萄糖要在酒化酶作用下分解， 得到酒精和二氧化
碳。酒中含有酒精，醋中含有醋酸，显然都不是只有水解就可以的。错误；
(4) 植物油氢化
过程发生油脂与氢气的加成反应，正确； (5) 酒中含乙醇，乙醇可被氧化成乙醛，乙醛进一
错误； (4)X 中含酚羟基， Y 中含碳碳双键，均能使酸性 KMnO4 溶液褪色，错误； (5) 淀粉和
纤维素均属于混合物且各自 n 值不同，不属于同分异构体，错误； (6) 只有 d 可与酸性高锰
酸钾溶液反应， 错误； (7) 糖类化合物也可称为碳水化合物，正确； (8) 环己烷与苯均不与能
酸性 KMnO4 溶液反应，错误； (9)
含有两个双键，与苯乙烯不属于同
系物，错误； (10)
没有醛基，不能与新制的 Cu(OH)2 反应，错误； (11) 聚乙烯没有
双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误。
【变式考法】
下列说法中正确的是！ ！！__(3)__### 。
(1)(2016 ·浙江卷 ) CH 3CH＝ CHCH3 分子中的四个碳原子在同一直线上
有机物或官能团
常用试剂
反应现象
— OH
金属钠
产生无色无味气体
石蕊溶液
变红色
— COOH
NaHCO3 溶液
产生无色无味气体
新制 Cu(OH)2 悬浊液
沉淀溶解，溶液呈蓝色
溴水
褪色，溶液分层
Br 2 的 CCl4 溶液
褪色，溶液不分层
酸性 KMnO4 溶液
褪色，溶液分层
葡萄糖
银氨溶液 新制 Cu(OH)2 悬浊液
发生反应加成需 3 mol H 2
NaHCO3 (3)1 mol — COOH――→ 1 mol CO 2
(4)1 mol
—
OH(或—
COOH―) ―Na→
1 mol
2
H
2
(5)1 mol — COOR酸性条件下水解消耗 1 mol H 2O
1．下列说法正确的是！ ！！__(2)(4)(5)(7)(8)(9)__###
(8)(2017 ·全国卷Ⅲ ) 环己烷与苯可用酸性 KMnO4 溶液鉴别
(9)(2015 ·北京卷 )
和苯乙烯互为同系物
(10)(2017 ·江苏卷 )
、
均能与新制的 Cu(OH)2 反应生成红色沉淀
(11)(2017 ·海南 ) 乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
突破点拨
(1) 同分异构体和同系物紧扣定义进行判断； (2) 空间结构根据甲烷、 乙烯和苯的结构为
方法点拨：
1．常见有机物及其反应类型的关系
反应类型
反应位置、反应试剂或条件
加成反应
与 X2( 混合即可反应 ) ；碳碳双键与 H2、HBr、 H2O，以及与 H2 均需在一定条件下进行
加聚反应
取 烃与卤素单质或苯与 HNO3 代 反 酯水解 应
酯化型
单体中有
或碳碳三键等不饱和键
饱和烃与 X2 反应需光照
反 银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液 — CHO被氧化成— COOH
应 多数有机物能燃烧，烃和烃的含氧衍生物完全燃烧
燃烧型
生成 CO2 和水
置换反应
羟基、羧基可与活泼金属反应生成 H2
2．重要有机反应的定量关系
(1)1 mol
发生加成反应需 1 mol H 2( 或 Br 2)
(2)1 mol
(12)( 山东卷经典 )1 mol 分枝酸
最多可与 3 mol NaOH 发生反应
突破点拨
苯的溴代反应、 硝化反应，酯的生成和水解， 蛋白质及糖类的水解，烷烃与卤素单质的
反应，均属于取代反应；葡萄糖与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应及银镜反应，乙醇生成乙醛的
反应，均属于氧化反应；乙烯使溴水褪色，苯与氢气制环己烷，均属于加成反应。
氯化氢极易溶
于水，所以液面会上升。 但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体， 所以最终水不会充满试管，
选项 D 正确。
3．(2018 ·金太阳大联考 ) 《有机化学》 2017 年 6 月 29 日报道：中国科学院上海药物
研究所岳建民研究团队的周彬博士等以民间抗疟用途为指导，
开展从中草药中发现新型抗疟
疾成分。该研究团队首次从金素兰科植物中发现了一系列纳摩尔级抗耐药疟疾的二聚倍半萜，
溶液反应，错误； (5) 汉黄岑素与足量 H2 发生加成反应后，碳碳双键和羰基消失了，官能团
的种类减少 2 种，错误； (6) 根据图示知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，两个苯环不
一定共面，错误； (7) 金刚烷分子式 (C10H16) 不符合苯的同系物通式 [C6H6＋ nCH2] ，不可能存在
溶于水
(5) 熔沸点：同系物中碳原子数越多，熔沸点越高。
2．明确三种结构模板，对照模板确定共线、共面原子数目
结构
正四面体形
模板
平面形
凡有 4 条单键的 C 原子与所连接原子 ( 如 CH4、— CH3) 一定不共平面， 同时要注意问题中 的限定性词语 ( 如最多、至少 ) 。
3．熟悉常见物质 ( 或官能团 ) 的特征反应
水浴加热生成银镜 煮沸生成砖红色沉淀
淀粉
碘水
蓝色溶液
蛋白质
浓 HNO3
呈黄色
1．下列说法中正确的是！ ！！ __(1)(2)(7)__### 。 (1)(2018 ·北京卷 ) 一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构 片段如下图
完全水解产物的单个分子中，含有官能团— COOH或— NH2 (2)(2018 ·全国卷Ⅲ ) 疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性
选项 C 错误； 1 和 3 中均含有碳碳双键、酯基、羟基、酮基， 2 中含有碳碳双键、酯基、羟
基，选项 D错误。
鉴别有机物的常用方法
考点二 常见有机物反应类型的判断
命题规律：
1．题型：选择题。
2．考向：以组合选项的形式考查常见官能团的反应类型及检验方法，常见有机代表物
的分离和提纯，近几年考查力度有所加大，逐渐成为高考有机新热点。
。
(1)(2018 北京卷 ) 硬脂酸与乙醇的酯化反应： H128O
C17H35COOH＋ C2 H158OH
浓硫酸 △
C17H35 COO2CH5＋
(2)(2018 · 江 苏 卷 )
X→Ｙ 的 反 应
为取代反应 (3)(2018 天津卷 ) 四千余年前用谷物酿造出酒和醋，酿造过程中只发生水解反应 (4)(2017 ·全国卷Ⅲ ) 植物油氢化过程中发生了加成反应 (5)(2017 ·海南卷 ) 酒越陈越香与酯化反应有关 (6)(2016 ·全国卷Ⅲ ) 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。 (7)(2016 ·全国卷Ⅰ ) 由乙烯生成乙醇属于加成反应。
(5)(2017 ·天津卷 )
是传统中草药黄芩的有效成分之一，与足量
H2
发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少
1种
(6)(2016 ·江苏卷 ) 化合物 X 一定处于同一平面
(7)(2018 ·武汉三模 ) 金刚烷 (
是一种医药中间体，其分子中两个苯环 ) 的同分异构体中有可能存在苯的同系物
(8)(2018 ·东北三校联考 ) 已知
方法点拨： 1．储备有机物的重要物理性质规律 (1) 易挥发：常见液态有机物在保存和化学实验中防挥发， 加装冷凝回流装置 ( 如长导管 ) 提高原料利用率 (2) 状态：常温常压下，碳原子数≤４ 的烃为气体；常见烃的衍生物中，只有甲醛、一 氯甲烷为气体 (3) 密度：所有烃、酯均比水轻；四氯化碳、硝基苯、溴苯比水重 (4) 水溶性：所有烃、酯、卤代烃均不溶于水；低级醇、低级酸、氨基酸、单糖、二糖
，可用乙酸检验 β－蒎烯中是
否含有诺卜醇
解析 (1) 根据乙烯的结构可知， CH3CH＝ CHCH3 分子中的四个碳原子不在同一直线上，
错误； (2) 乙醛和丙烯醛与足量 H2 反应后的产物分别为乙醇和丙醇，是同系物，错误；
(3)
根据碳四价原则，可知丁显然是不可能合成的，正确；
(4) 咖啡酸含有羧基，能与 NaHCO3
其中活性最强的 3 种化合物 ( 如图 ) 的活性与青蒿素相当或更佳，下列有关说法正确的是
( B)
A．这 3 种物质均属于脂环烃
B．这三种物质均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
C． 1 mol 三种有机物最多能消耗的氢气的物质的量相同
D．三种有机物均只有两种官能团
解析 三种有机物分子中均不存在苯环却都含有
知识点 网络线 引领复习曙光现
释疑难 研热点 建模思维站高端
考点一 常见有机物的结构与性质 ) 命题规律：
1．题型：选择题。 2．考向：主要有两种形式，一种是选择题的四个选项相对独立，分别对不同有机物的 结构、性质及其用途进行正误判断， 另外一种是结合新的科技成果或社会热点给出一种有机 物的结构简式，然后围绕该物质进行正误判断，两种类型命题角度都比较灵活，难度不大。