2019届一轮复习苏教版 有机化学基础 作业 (1)

有机化学基础综合练习
（满分120分，时间100分钟）
一、不定项选择题：本题包括15小题，每小题2分，共计30分。

每小题只有一个或两个选项符合题意。

若正确答案只包括一个选项，多选时，该小题得0分；若正确答案包括两个选项，只选一个且正确的得1分，选两个且都正确的得满分，但只要选错一个，该小题就得0分。

(B)1．下列叙述不正确的是
A．天然气和沼气的主要成分是甲烷
B．等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等
C．纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件都能水解
D．葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素，但不是同系物
(B)2．化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：
＋HCl
下列有关叙述正确的是
A．I的分子式为C9H10O4
B．II中所有原子有可能均共面
C．可用FeCl3溶液鉴别有机物I和III
D．1 mol产物III与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5 mol
(A)3．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关X的说法正确的是
A.分子中含2个手性碳原子
B.分子中所有碳原子均处于同一平面
C.能发生银镜反应，不能发生酯化反应
D.1molX最多能与4molH2发生加成反应
(D)4．CMU是一种荧光指示剂，可通过下列反应制备：
HO OH
22
H2SO410～25℃O O
CH2COOH
HO
间苯二酚 CMU
下列说法正确的是
A．1molCMU最多可与1molBr2反应
B．1molCMU最多可与3molNaOH反应
C．可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU
D．CMU在酸性条件下的水解产物只有1种
(C)5．化合物C是制备液晶材料的中间体之一，它可由A和B在一定条件下制得
下列说法正确的是
A．每个A分子中含有1个手性碳原子
B．可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基
C．1molC分子最多可与4molH2发生加成反应
D．C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应
(AD)6．抗癌药物乙烷雌酚(Y)的一种合成原理如下，下列叙述正确的是
A.可用FeCl3溶液区别X和乙烷雌酚(Y)
B.化合物Y能与NaHCO3发生反应产生CO2
C.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
D.1molY最多可以和4mol Br2发生取代
(BC)7．某有机物是一种医药中间体．其结构简式如图所示．下列有关该物质的说法正确的是
A．该化合物分子中不含手性碳原子
B．该化合物与NaHCO3溶液作用有CO2气体放出
C．1 mol该化合物与足量溴水反应，消耗2 mol Br2
D．在一定条件下，该化合物与HCHO能发生缩聚反应
( D )8．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是
A．分子中所有原子可能处于同一平面
B ．在酸性条件下水解，两种水解产物均能发生银镜反应
C ．与饱和Na 2CO 3 反应产生CO 2气体
D ．1 mol 化合物X 最多能与3molNaOH 反应
( CD )9．合成药物异搏定路线中某一步骤如下。

下列说法正确的是
O
OCH 3
CH 3
O OH
O
Br
OCH O
＋
NaH ，DMF
X Y
Z
A ．物质X 在空气中不易被氧化
B ．物质Y 中只含1个手性碳原子
C ．物质Z 中所有碳原子可能在同一平面内
D ．等物质的量的X 、Y 分别与NaOH 反应，最多消耗NaOH 的物质的量之比为1:2
( B )10． 草酸二酯是荧光棒产生荧光现象的主要物质，其结构简式如右图所示。

下列有关说法正确的是( )
A. 草酸二酯的分子中所有碳原子一定共平面
B. 草酸二酯水解后生成醇的分子式为C 5H 12O
C. 草酸二酯中苯环上氢原子被一个溴原子取代的有机产物有两种
D. 1 mol 草酸二酯与足量NaOH 溶液反应最多消耗4 mol NaOH
( C )11．药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制得：
下列叙述正确的是
A ．化合物X 中含有手性碳原子
B ．化合物Y 的分子式为
C 6H 12NO 2 C ．1mol 化合物Z 可以与3mol NaOH 反应
D ．用溴水可鉴别化合物X 和Z
( CD )12．阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。

下列关于阿克拉酮的性
质的描述，正确的是
A ．阿克拉酮的分子式为C 22H 22O 8
OH
O
O O
O
O
N
O OH
O
O
O O
HO
N
O
Cl
＋
＋HCl
X
Y
Z （吗替麦考酚酯）
OH O OH OH
OH
COOCH 3
O
B．分子中含有4个手性碳原子
C．该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应
D．1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应
(D)13．泰雅紫是古代地中海沿岸出产的一种贵重染料，现知
其结构为如下图所示的含溴有机化合物，下列说法不正确的是
A．泰雅紫分子的分子式为C16H8N2Br2O2
B．1mol泰雅紫与H2加成最多需9molH2
C．泰雅紫属于烃的衍生物
D．检验泰雅紫中溴元素可直接加入硝酸银溶液，观察是否有浅黄色沉淀生成(A)14．化合物CBDA的结构简式如右图所示，下列说法正确的是
A．1个CBDA分子中含有2个手性碳原子
B．1 mol CBDA 最多可与2molBr2反应
C．1 mol CBDA最多可与3 mol NaHCO3反应
D．1 mol CBDA最多可与2mol H2发生加成反应
( BD)15．一种具有除草功效的有机物的结构简式如右图所示。

下列
有关该化合物的说法正确的是
A. 分子中含有2个手性碳原子
B. 能发生氧化、取代、加成反应
C. 1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D. 1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
二、非选择题：本题包括6小题，每小题15分，共计90分
16．（15分）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
（1）化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。

（2）反应①→⑤中属于取代反应的是(填序号)。

（3）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。

I．分子含有两个苯环；II．分子有7个不同化学环境的氢；
III．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

（4）实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。

（5）已知：。

化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以
和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：Array
17．（15分）下图所示为某一药物F的合成路线：
△
（1）A中含氧官能团的名称分别是▲、▲。

（2）步骤Ⅱ发生反应的类型是▲。

（3）写出步骤Ⅲ的化学反应方程式▲。

（4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：▲。

①不含甲基；
②是S的衍生物，且环上只有一个取代基；
③能发生银镜反应和水解反应（不考虑S的变化）。

（5）请参照上面合成路线，以间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH为有机原料（无机试剂任选）合
成CH
3
CH
3
NHCOCH
2
N(C
2
H
5
)
2。

提示：①NO
2
NH
2
Fe/HCl
；
②合成路线流程图示例：C2H5
24C
H
2
CH C
H
2
CH
2
Br。

▲。

18.（15分）黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6－羟基黄酮衍生物的合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）化合物B中的含氧官能团为▲和▲（填名称）。

（2）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、▲和▲。

（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为▲。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢。

写出该同分异构体的结构简式：▲。

（5）已知：。

根据已有知识并结合相关信息，写出以和CH3COOH 为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：
19．（15分）贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下：
CH3O CH3O
CH3O
CH3O
CH2Cl
KCN
CH3O
CH3O
CN
CH3O
CH3O
COOH
H+/H2O
5
CH3O
CH3O
COCl
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
N
O
H
A B C D
E F
K CO(aq)
（1）F中含氧官能团名称为▲ 。

（2）B→C的反应类型为▲ 。

（3）在Ni催化下C与H2反应可得X，X的分子式为C10H15O2N，写出X的结构简式▲ 。

（4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式▲ 。

①属于芳香化合物，能发生银镜反应和水解反应
②分子中只有4种不同化学环境的氢
（5）请以和CH2NH2
CH2NH2
为原料制备
CONH
CONH
，写出该制备的合成路线流程图（无机试剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

20.（15分）左乙拉西坦（物质G）是一种治疗癫痫的药物，可通过以下方法合成：
（1）B中的含氧官能团名称为_______。

（2）E→F的反应类型为_________。

（3）X的分子式为C4H7ON，写出X的结构简式：____________。

（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：________。

①能发生水解反应，水解产物仅有一种，且为α-氨基酸；
②分子中含六元环结构，且有4种不同化学环境的氢。

（5）请以和为原料制备，写出相应的合成路线流程图[合成须使用试剂HAl(t-Bu)2，无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干]。

21．（15分）E 是一种治疗心血管疾病的药物，它的合成路线如下：
(1)C 分子中含氧官能团的名称为_________________。

(2)由B→C 的反应类型为_____________。

(3)由A 制备B 的过程中有少量副产物F ，它与B 互为同分异构体，E 的结构简式为___________。

(4)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式：___________。

①属于α-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯环上的一氯代物只有两种； ③分子中含有两个手性碳原子。

(5)
已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（ ）。

写出以邻甲基苯酚 ( OH
CH 3
)和乙醇为原料制备 OCH 2COOCH 2CH 3
CH 3
的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：H 2C ＝CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液
△CH 3CH 2OH
22．（ 2018江苏卷17题 ）（15分）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。

合成丹参醇的部分路线如下：
O H 2C CH 2
已知：
（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。

（2）D E的反应类型为__________________。

（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。

_________。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

非选择题答案
16.(1)羟基 醛基 (2)①③⑤
(3) 或
(4)
(5)
17．（14分）
（1）酯基 羰基（共4分，各2分） （2）加成反应（2分）
（3） + 2NaOH +2NaBr+2H 2O （2分）
（4）
S
O C CH 2CHO
O
或
S CH
CHO OOCH
等 （2分）
（5）
ClCH 2COCl
252CH 3
CH 3
NO 2CH 3
CH 3
NH 2CH 3
CH 3
NHCOCH 2Cl CH 3
CH 3
NHCOCH 2N(C 2H 5)2243
CH 3
CH 3
（共4分，每步1分）
18．（15分）
醇
△
（1）羟基（1分） 羰基（1分） （2）加成反应（2分） 消去反应（2分）
（3）Cl
O （2分） （4）
OCH 3
O
HC O （2分）
（5）
（5分）
19. (15分)
（1）醚键和酰胺键（共2分） （2）取代反应（2分）
（3）
CH 3O
CH 3O
NH 2
（3分）
（4）HCOO
HO
HO
CH 3
CH 3
CH 3HCOO OH
H 3C
H 3C
CH 3HCOO OCH 3
OCH 3
CH 3HCOO
H 3CO
H 3CO
CH 3、、或（3
分）
（5）
Br KCN 23CN
Br 2
CONH CONH
CH 2NH 2CH 2NH 2
（5分）
20.【（1）、（2）小题每空2分；（3）、（4）小题每空3分；
（5）小题5分，共15分】
（1）羟基、醚键；（2）氧化反应；
（3）；（4）；
（5）
21．（15分）
（1）醚键、羰基 （2）氧化反应
（3）CH 3H 3C
OCHCH 2OH
CH 3
（4）H 3C
C CHCOOH
NH 2CH 3H
（5）
CH 3CH 2OH
浓H 2SO 42C CH 2O
H 2C
CH
2
OCH 2CH 2OH
CH 3
OCH 2CHO
CH 3Na 2Cr 2O 72 4 ,
O
2
OCH 2COOH
CH 3
OCH 2COOCH 2CH 3
CH 3
（说明：用Na 2Cr 2O 7的氧化条件也可为Cu ，O 2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。

） 22．（15分）
（1）碳碳双键 羰基 （2）消去反应 （3）
（4）
（5）。