学案2：3.4.1有机合成的过程

第一课时有机合成的过程
【学习目标】1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。

2．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。

3．能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。

4．了解有机合成大生活和生产中的作用。

【学习重点】在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

【学习难点】逆向合成法的思维方法
有机合成的过程
1．有机合成是利用的原料，通过有机反应，生成具有和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务包括。

3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的，并。

【思考与交流1】有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入，你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入方法吗？可与同学交流，共同完成学习任务。

1、在碳链上引入C=C的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

2、在碳链上引入卤素原子（-X）的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

3、在碳链上引入羟基（-OH）的四种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿。

4、在碳链上引入醛基（-CHO）的方法
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿
5、在碳链上引入羧基（-COOH）的方法
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿。

6、在碳链上引入酯基（-COO-）的方法＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
【思考与交流2】官能团的消除与转化是有机合成的重要环节，请完成下列学习任务。

（1）官能团的消除
①通过消除不饱和键。

②通过_________反应或_________反应消除卤原子
③通过________反应、_______反应或_____反应消除羟基
④通过_________反应或_________反应消除醛基（—CHO）。

（2）官能团的衍变
①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇
R-OH |
CH－OH
|
CH2。

②通过消去（HX）、加成（HX），将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。

CH3CH2CH2Cl
–HCl
——→CH3CH=CH2+HCl
——→CH3-CH
|
Cl
-CH3
（3）官能团的保护
【思考与交流3】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
COOC 2H5 HO
问题：题中设计③和⑤的目的是什么？
互动课堂
一、重点、难点点拨
1、合成设计思路：
2、有机合成路线的设计
逆合成分析示意图：
[逆推法合成有机物思路
学习效果检测：
1．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
（1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是
（2）B→C的反应类型是
（3）E的结构简式是
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式
（5）下列关于G的说法正确的是
A．能于溴单质反应B．能与金属钠反应
C．1mol G最多能和3mol 氢气反应D．分子式是C9H6O3
2．下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。

请根据上述信息回答：
（1）A中官能团的名称是，B→I的反应类型为
（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。

（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。

（4）D和F反应生成X的化学方程式为,
参考答案 简单.易得 特定结构 分子骨架的构建和官能团的转化 骨架 引入或转化所需的官能团 卤代烃消去 醇消去 C≡C 不完全加成 醇(或酚)和HX 取代 烯烃(或炔烃)和HX 、X 2加成 烷烃(苯及其同系物)和X 2的取代等 烯烃和水加成 卤代烃和NaOH 水溶液共热(水解) 醛(或酮)还原(和H 2加成) 酯水解 R —CH 2OH 氧化 乙炔和水加成 RCHX 2水解等 R —CHO 氧化 酯水解 RCH=CHR' 适度氧化 酯化反应
加成反应 取代反应 消去反应 取代 消去 氧化 加成 氧化 保护酚羟基，使之不被氧化
学习效果检测：
1、【答案】 （1）CH 3CHO (2)取代反应（3）
（4）
（5）a 、b 、d 2、【答案】（1）醛基，碳碳双键 （2分，答对一个得1分，出现错别字不得分） 消去反应（2分）
（2）浓溴水（2分，答“溴水”也得分）
（3）CH 3COOCH=CH 2 （2分）
（4）CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COO － ＋H 2O （3分） (写单箭头和可逆符号均得分，不写条件得 1分)
OH 催化剂 △。