高二化学醇的性质总结

⾼⼆化学醇的性质总结
醇的通性
醇的结构特征：链烃基直接和羟基相结合。

醇有多种分类⽅式，记住就可以了，饱和⼀元醇的通式CnH2n+2O，结构通式：
CnH2n+1OH。

⼄醇、甲醇都是⽆⾊透明具有特殊⾹味的液体，密度⽐⽔⼩，都是易挥发，易溶于⽔，但⼄醇⽆毒⽽甲醇有毒。

甲醇俗称"⽊精
"。

⼄⼆醇、丙三醇都是没有颜⾊、粘稠、有甜味的液体，都⽐⽔
重，易溶于⽔和酒精。

两者的⽔溶液凝固点都较低，其中⼄⼆醇
⽔溶液（体积分数60％）的凝固点达到－49℃，因此可作内燃机
的抗冻剂。

醇类的官能团为羟基－OH，其化学性质主要由羟基决定，其中氧原⼦吸引电⼦能⼒较强，使共⽤电⼦对偏向氧原⼦，从⽽碳
氧键和氢氧键易断裂，可表⽰为，结构决定性质，因此醇类表现
⼀系列相似化学性质。

和活泼⾦属反应（Na, Mg, Al, K）；和氢
卤酸（HX）发⽣取代反应；氧化反应；消去反应。

醇：
醇的定义：羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原⼦直接相连的化合物叫做醇。

说明：在同⼀个碳原⼦上存在两个或多个羟基的多元醇，羟基连在碳碳双键或碳碳三键的不饱和碳原⼦上的醇，都不能稳定存在。

醇的性质：
醇的物理性质饱和⼀元醇的沸点⽐其相对分⼦质量接近的烷烃或烯烃的沸点⾼。

这是因为⼀个醇分⼦中羟基上的氢原⼦可与另⼀个醇分⼦中羟基上的氧原⼦相互吸引形成氢键，增强了醇分⼦间的相互作⽤。

醇的化学性质
羟基的反应
①取代反应
在加热的条件下，醇与氢卤酸(如HCl、HBr、HI)发⽣取代反应⽣成相应的卤代烃和⽔，例如：
在浓硫酸作催化剂及加热的条件下，醇可以发⽣分⼦间的取代反应⽣成醚和⽔，例如：
说明a．由醇⽣成醚的反应⼜叫做脱⽔反应或分⼦间脱⽔反应。

b．在醇⽣成醚的反应中，浓硫酸的作⽤是作催化剂和脱⽔剂。

温度是醇脱⽔⽣成醚的必要条件之⼀，若温度过低，反应速率很慢或不能反应；若温度过⾼，反应会⽣成其他物质。

②消去反应
含β—H的醇，在⼀定条件下发⽣消去反应⽣成烯烃和⽔，例如：
说明a．由醇⽣成烯烃的反应⼜叫做脱⽔反应或分⼦内脱⽔反应。

b．从分⼦组成与结构的⽅⾯来说，脱⽔⽣成烯烃的醇分⼦必须含有β⼀H，如由于分⼦中没有β—H，不能脱⽔⽣成烯烃。

c．在醇⽣成烯烃的反应中，浓硫酸的作⽤是作催化剂和脱⽔剂。

d．⼈们通常把和官能团相连的碳原⼦称为α⼀C 原⼦．α—C原⼦上的氢原⼦称为α—H原⼦；依次称为β⼀C原⼦，β—H原⼦……
羟基中氢原⼦的反应
①与活泼⾦属反应
由于氧元素与氢元素电负性的差异较⼤，羟基中氢氧键的极性⽐较强，容易断裂，所以羟基中的氢原⼦⽐较活泼，能与钠、钾、镁、铝等⾦属发⽣反应。

例如，⼄醇可以与⾦属钠反应⽣成⼄醇钠和氢⽓。

②酯化反应
在⼀定条件下，醇羟基中的氢原⼦能够被羧酸分⼦中的酰基
（）取代⽣成酯和⽔。

例如：
说明a．该类反应由于⽣成了酯，所以叫做酯化反应。

从物质分⼦组成形式变化的⾓度来说，该反应⼜属于取代反应。

b．在⼄醇与⼄酸⽣成⼄酸⼄酯的反应中，利⽤氧同位素()⽰踪法对⼄醇分⼦中的氧原⼦进⾏标记，通过对⽣成物的检测，发现产物⼄酸⼄酯中含有氧的同位素()。

这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原⼦的是醇。

c．醇跟羧酸发⽣的酯化反应为可逆反应，具有反应速率慢和向右进⾏程度⼩的特点。

加⼊浓硫酸的⽬的(浓硫酸的作⽤)有两个：⼀是作催化剂，提⾼化学反应速率；⼆是作吸⽔剂，通过吸收反应⽣成的⽔促使反应向⽣成⼄酸⼄酯的⽅向移动，提⾼⼄酸与⼄醇的转化率。

d．醇还能与硫酸、硝酸、磷酸等⽆机含氧酸发⽣酯化反应，⽣成的酯统称为⽆机酸酯。

氧化反应⼤多数醇可以燃烧，完全燃烧时⽣成⼆氧化碳和⽔。

醇也可以被催化氧化。

例如：
说明a．在醇的催化氧化反应中，醇分⼦中有2 个α⼀H时，醇被氧化为醛；醇分⼦中有1个α—H时，醇被氧化为酮；醇分⼦中没有α⼀H时，醇不能发⽣上述催化氧化反应。

b．⼄醇也能被KMnO4酸性溶液、K2Cr2O7(重铬酸钾)酸性溶液氧化。

脂肪醇、芳⾹醇、酚和芳⾹醚的⽐较：
羟基氢原⼦活泼性⽐较:
均有羟基，南于这些羟基连接的基团不同，羟基上氢原⼦的活泼性也就不同，现⽐较如下：
【醇和酚知识点总结】
⾼中化学知识点，本节主要讲述⼄醇的分⼦式、结构式、结构简式、官能团，⼄醇的化学性质，⼄烯的制法，利⽤⽣物质能将植物的秸秆等中的纤维转化为酒精，醇的定义、组成和通式、分类，醇的同分异构现象，醇的物理性质、化学性质、重要⽤途，醇的概念和结构特征，苯酚的性质，酚类的化学性质等知识，这些知识要结合官能团⾥识记他们的性质。

重要知识点有：苯酚是指羟基直接和苯环相连的化合物，分⼦组成为C6H6O；结构或写成C6H5OH。

苯酚为⽆⾊有特殊⽓味的晶体，熔点43℃，常温下在⽔中溶解度不⼤，当温度⾼于70℃时能跟⽔以任意⽐互溶。

易溶于有机溶剂（⼄醇、苯等）。

苯酚有毒，浓溶液对⽪肤有强烈的腐蚀性。

化学性质：1．弱酸性，苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发⽣微弱电离⽽表现弱酸性，因此称为⽯炭酸。

2．取代反应。

3．显⾊反应。

4．加成反应。

5．氧化反应。

【醇和酚考点分析】
醇酚含有相同的官能团——羟基，但是⼆者的性质不同。

⾼考中常考醇类的化学性质，酚类的化学性质，结合有机合成考查醇类、酚类的缩聚反应等。

【醇和酚知识点误区】
饱和⼀元醇和醚互为同分异构体，符合分⼦式CnH2n+2O的物质可能是醇也可能是醚。

但符合通式CnH2n+1OH的则⼀定为醇。

从⼄醇脱⽔反应机理可知断裂的键为碳氧键和与羟基相邻的碳原⼦上的碳氢键，若此碳原⼦上⽆氢原⼦则不能发⽣消去反应。

注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；⽽酚则为羟基和苯环相连。

⼆者官能团⼀样，但烃基不同，性质不同。

【典型例题】
例、写出分⼦式为C5H12O的醇的同分构异构体，并分别写出不能发⽣氧化反应和消去反应的醇的结构简式。

解析：
根据⽬前所学内容可知，同分异构体分为官能团异构、碳链异构、位置异构，由于此题只写醇的异构体，故可不⽤考虑官能团异构；碳链异构和位置异构应先找碳链异构，5个碳原⼦的碳链有3种构体，分别为：
CH3CH2CH2CH2CH3 之后考虑⽤羟基取代碳链上的氢原⼦的位置异构。

找位置异构体要注意烃分⼦的对称性，下⾯⽤序号①②③……表⽰羟基可取代的位置。

因此C5H12O作为醇的异构体数⽬为8种，其中第⑤种不能被氧化；第⑧种不能发⽣消去反应。