糖的一般概念

糖类的名称
• 在英文中，较简单的糖类常称为sugar或
saccharide， saccharide一词常被冠以词头，用 作糖的类别名称，如monosaccharide（单糖）、 disaccharide （二糖） 、oligosaccharide（寡 糖）、polysaccharide（多糖）等。在复合糖中， 以glyco-为词头，如glycolipid（糖脂）、 glycoprotein（糖蛋白）等。 尽管“碳水化合物” 这个词不确切，但“糖类”和“碳水化合物”这 两个词现在还是通用。
不对称碳原子(手性碳原子)与旋光性 （1）不对称碳原子
一个碳原子上连接的四个原子或基团均不相同， 此碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子
如: CHO
H C OH CH2OH
CHO H-C-OH H-C-OH
CH2OH
D-型甘油醛 D-型赤鲜糖
CHO H-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH2OH
CH2OH
葡萄糖
CH2OH
果糖
葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一种六碳 醛糖。葡萄糖可以发生银镜反应和酯化反应等。葡萄糖 分子中的羟基和醛基还可以相互作用，生成环状半缩醛。
（一）葡萄糖的性质
1、物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。 2、化学性质（：官能团：-OH，-CHO） 还原性 a、银镜反应：
葡萄糖
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4、纤维素的用途
• 棉麻纤维大量用于纺织工业 • 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 • 制造粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤
CHO
CHO
H－C－OH
H－C－H
H－C－OH
H－C－OH
H－C－OH
H－C－OH
CH2OH 核糖
CH2OH 2－脱氧核糖
核糖和脱氧核糖是核糖核酸(RNA)及脱氧 核糖核酸(DNA)的重要组成部分。核酸在细胞 核中起遗传作用，与生命现象有关，在生理学 上具有重要意义。
重要的单糖衍生物
1、糖醇：糖分子内醛基、酮基经还原的产物，有 甜味。
CH2OH（CHOH）4CHO+ 2Ag（NH3）2OH → 2Ag↓ +3NH3↑ + H2O + CH2OH（CHOH）4COONH4
b、氧化反应：
→ C6H12O6 (l)+ 6O2（g)
6CO2 (g) + 6H2O (l) +2804KJ
（二）葡萄糖在体内的变化情况：
氧化分解 CO2+H2O+能量
注意：
1、糖类通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成， 并不反映糖类的结构。
2、属于糖类物质不一定符合通式，（如鼠李糖： C6H12O5）少数物质符合通式不一定是糖类。（如 HCHO，CH3COOH）
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（二）糖类的分类 （依据：能否水解以及水解产物的多少）
单糖 （不能水解成更简单的糖）
糖类
低聚糖 （能水解成二、三、四 分子单糖的糖）
2、构成组织细胞的基本成分
（1）核糖和脱氧核糖是核酸的基本组成成分： （2）糖与脂类或蛋白质结合形成糖脂或糖蛋
白或蛋白聚糖（统称糖复合物）。糖复合 物不仅是细胞的结构分子，而且是信息分 子。
（3）体内许多具有重要功能的蛋白质都是糖 蛋白，如抗体、许多酶类和凝血因子等。
3、转变为体内的其它成分
（1）糖是合成脂类(脂肪酸、脂肪)的重要 前体；
（2）糖在体内可转变成非必须氨基酸的碳 骨架。
糖的生物学功能
糖分布最广，资源最丰富。其重要的生理功能有：
• 是生物体组织和细胞的重要组成成分； • 是生物体的重要能源物质和碳源物质； • 有的糖还具有特殊的生理功能。如核糖是核酸
的组成成分与遗传有关；糖与蛋白质构成的糖 蛋白在免疫、细胞识别、细胞间的联系等多种 生理功能中起着重要作用。
2、糖醛酸：单糖的伯醇基氧化产物,由单糖的伯醇 基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸
3、氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡 萄糖
4、糖苷:单糖的半缩醛羟基与非糖物质缩合形成的 化合物。
双糖：
由两个相同或不同的单糖组成，常见的有： 乳糖、蔗糖、麦芽糖等。
HOH2C HH
HO OH
H
CH2OH
OH
(C6H10O5)n＋nH2O
H+
△
nC6H12O6
淀粉或纤维素
葡萄糖
1．淀粉的存在： 淀粉主要存在于植物的种子和块根里。 其中谷类中含淀粉较多。 如：大米，约含淀粉80％ 小麦，约含淀粉70％ 马铃薯，约含淀粉20％
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2、淀粉的物理性质
①淀粉是白色、无气味、无味道的粉 末状物质； ②不溶于冷水； ③在热水中产生糊化作用（即食物由 生变熟的过程）
葡萄糖
合成 缩聚 分解 水解
肝糖元(属于多糖）
合成 缩聚 分解 水解
肌糖元(属于多糖）
转变 脂肪
（三）用途 （1）制药工业：输液时：加一定量葡萄糖 （2）制镜工业：如银镜反应 （3）糖果制造：
（四）其它单糖 果糖是自然界中甜度最大的单糖，是一种六碳
酮糖。
核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中 两种重要的五碳醛糖，其结构简式分别为：
后来发现有些糖，如鼠李糖（C6H12O5）和脱氧核糖 （C5H10O4）等，它们的分子中H和O的原子数之比并
非2:1，而一些非糖物质，如甲醛（CH2O）、乙酸 （C2H4O2）和乳酸（C3H6O3）等，它们分子中的H和
O之比却都是2:1，所以“碳水化合物”这一名称并不
恰当。
糖类和生命活动
糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。1g 糖类物质可产生16.7kJ的热量，有人形象地称其 为“生命的燃料”。与脂肪、蛋白质相比，由糖 类转化为葡萄糖来维持血糖水平，更有利于提高 人体的耐力；人的劳动强度越大，由糖类提供的 能量所占比重也越大。
不对称碳原子手性碳原子与旋光性chohcohhcohch2ohchohcohhcohhcohch2ohchohcohhocohhcohhcohch2ohd型甘油醛choohch2ohd核糖d葡萄糖一个不对称碳原子二个不对称碳原子三个不对称碳原子四个不对称碳原子一个碳原子上连接的四个原子或基团均不相同此碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子1不对称碳原子chhcohhcohhochchhcohhcohhcohhochch葡萄糖果糖葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基是一种六碳醛糖
混合多糖：由不同单糖聚合而成，如果胶物质、半纤维素
二 单糖的分类与结构
（一）单糖的种类：
根据所含碳原子的多少，分为： 三碳糖（丙糖):甘油醛、二羟丙酮等 四碳糖（丁糖）：赤藓糖等 五碳糖（戊糖）：核糖、核酮糖、木酮糖等 六碳糖（己糖）：葡萄糖、果糖、半乳糖糖分子的糖类。葡 萄糖和果糖是两种重要的单糖， 二者互为同分异构体，分子式为C6H12O6。
D-核糖
CHO H-C-OH HO-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH2OH
D-葡萄糖
一个不对称 碳原子
二个不对称 三个不对称
碳原子
碳原子
四个不对称 碳原子
葡萄糖和果糖的结构简式分别为：
HO
C
CH2OH
H－C－OH
C＝O
HO－C－H
HO－C－H
H－C－OH
H－C－OH
H－C－OH
H－C－OH
糖类是生物体合成其他化合物的基本原料， 并可充当生物体的结构材料。糖类还能辅助脂肪 的氧化，防止酸中毒，维持心脏和神经系统的正 常功能，促进肠蠕动和消化液的分泌。
糖的主要生理功能
n 1、氧化生能功能
（1）1g葡萄糖在体内完全氧化可释放 16.7kJ的能量。
（2）糖类所供给的能量是机体生命活动主要 的能量来源（正常情况下约占机体所需总 能量的50～70%）。
乳糖：含半 缩醛羟基， 为还原糖， 有变旋现象
CH2OH
CH2OH
OH H H OH
O
HH
1
H
O
4 OH
H
O OH HH
H
OH
H
OH
β-D-半乳糖-（1→4）-β-D-葡萄糖
多糖（polysaccharides）：
定义：水解产物含10个以上单糖 性质：多糖无还原性，无甜味，无变旋现象，
多数不溶于水，可与水形成胶体 溶液。
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3、淀粉的化学性质
①通常淀粉不显还原性（非还原性糖）
②遇碘变蓝色
③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解， 生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖： 葡萄糖。
（C6H10O5)n + n H2O 催化剂 n C6H12O6
淀粉
葡萄糖
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4、用途：
1）食用
2)人体能源
3)工业原料:制葡萄糖、酒精
糖类的一般概念
糖的慨述
一、什么是糖？
糖不能以甜来分； 把糖看成是碳水化合物也不准确。 糖是根据其结构特点来定义的： 糖是一类多羟基的醛或酮及其它们 的缩聚物和某些衍生物的总称。
•
大多数糖类物质只由C、H、O三种元素组成，
其实验式为(CH2O)n，因此过去曾误认为这类物质是碳 的水合物，碳水化合物（carbohydrate）因之得名。
发酵成醇：
酒曲
C6H12O6
2C2H5OH + 2CO2
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四、纤维素
1、纤维素存在于一切植物中。 2、物理性质：白色、无气味、无味道的纤维状
物质，不溶于水。
3、化学性质：
1）不显还原性（非还原性糖）
2）可发生水解，但比淀粉水解困难
（C6H10O5）n + nH2O 催化剂 nC6H12O6
△
纤维素
单糖
二.单糖的构型与立体异构体 1.构型
指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而 使该分子所具有的特定的立体化学形式----构型
如:甘油醛
分子式----C3H6O3
结构式--构型----
O C-H CHOH CH2OH
L-型
CHO HO C H
CH2OH
D—甘油醛
一对对映体 (立体式)
一对对映体 (平面投影式)
（3）还原反应
单糖可以被还原成相应的糖醇(Sugar alcohol)。
D-葡萄糖被还原成D-葡萄糖醇，又称山梨醇(DSorbitol)。
糖醇主要用于食品加工业和医药，山梨醇添加到 糖果中能延长糖果的货架期，因为它能防止糖果 失水。用糖精处理的果汁中一般都有后味，添加 山梨醇后能去除后味。人体食用后，山梨醇在肝 中又会转化为果糖。
C12H22O11＋H2O
H+
△
C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖 果糖
多糖
多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖 类。多糖广泛存在于自然界中，是一类天然有机 高分子化合物。常见的多糖有淀粉和纤维素，它 们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接 得到的，组成通式为(C6H10O5)n。它们在性质上 与单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于 水。它们水解的最终产物相同，都是葡萄糖：
（2）氧化反应
氧化只发生在开链形式上。
在氧化剂、金属离子如Cu2+、酶的作用下，单糖 可以发生几种类型的氧化：
醛基氧化：糖酸(aldonic acid)
伯醇基氧化：醛酸(uronic acid)
醛基、伯醇基同时氧化：二酸(alduric acid)
能被弱氧化剂(如Fehhing试剂、Benedict试剂) 氧化的糖称为还原性糖，所有的单糖都是还原性 糖。
1
H
H H
4 OH
OH H
O OH
OH
H
OH
α-D-葡萄糖-（1→4）-α-D-葡萄糖
常见的双糖：蔗糖(sucrose)、乳糖(lactose)
蔗糖：不含半 缩醛羟基，无 还原性，无变 旋现象
HOH2C HH
HO OH
H
O H
1
H
OH
1CH2OOH
H
2H
OH
O
OH
CH2OH
H
α-D-葡萄糖-（1→2）-β-D-果糖
多糖（能水解成许多分子单糖的糖）
单糖：不能水解为更小单位的糖，根据碳原子数又分丙糖、 丁糖、戊糖、己糖、庚糖；根据羰基的位置又分醛 糖和酮糖。
寡糖：由2－10个单糖聚合而成的低聚糖，重要的有双糖、 叁糖等；
多糖：由10个以上单糖聚合而成的多聚糖，根据单糖的组 成又分为：
均一多糖：由相同单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素
糖类的存在与来源
• 糖类是地球上数量最多的一类有机化合物。地球 的生物量干重的50%以上是由糖的聚合物构成的。 糖类物质按干重计占植物的85%～90%，占细菌 的10%～30%，在动物中小于2%。
• 地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行 的光合作用。
一、糖类的组成和分类
（一）糖类的组成
糖类：（也称碳水化合物 ）是由C、H、O三种元素组 成的有机化合物，通式为Cn(H2O)m，（m，n可以相同也 可以不同）。
D-型
CHO H C OH
CH2OH
L—甘油醛
单糖的性质
1、物理性质 旋光性：是鉴定糖的一个重要指标 甜度：以蔗糖的甜度为标准 溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有面溶 剂 2、化学性质 （1）变旋 在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、)之间可 以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋 现象。三者间的比例因糖种类而异。 只有链状结构才具有下述的氧化还原反应。
常见的多糖：淀粉、糖原、纤维素等
低聚糖
低聚糖指的是水解后能生成几个分子单糖的糖。
常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为
C12H22O11,但麦芽糖分子中有醛基，具有还原性， 蔗糖分子中没有醛基。蔗糖和麦芽糖发生水解反
应所得的产物不相同：
C12H22O11＋H2O
H+ △
2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖