有机物的组成、结构与性质
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有机化学
Ⅰ.有机物的组成、结构与性质
掌握烃及其衍生物的组成、结构特点和主要性质； 了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质； 了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
（有机物结构简式、官能团、化学性质“三位一体”的互动式应用出现在选择题和有机推断题型中）
学习目标
(一) 烃类物质的组成、结构与性质：
CnH2n+1X（n≥1）
-X
1.水解反应(强碱水溶液）2.消去反应（强碱醇溶液、加热）（邻碳有氢方消去）
C2H5Br
C2H5OH
苯环与－OH直接相连
1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3) 4.易氧化 5.加成（加H2）
CnH2nO2（n≥1）
║
║
║
CnH2nO（n≥1）
沉淀颜色
X种类
沉淀量
X数目
确定
确定
练习
某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（ ） A.－COOH B.－C＝C- C.－OH D.－CHO
C
2. 阿司匹林的结构简式为： CH3－C－O－ －C－OH O O ① 它不可能发生的反应是 （ ） A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应 ② 其与NaOH完全反应时的物质的量之比__________
2．(2009·天津理综)化学与生活密切相关，下列有关说法 正确的是( )
02
3．(2010·山东)下列叙述错误的是( )
3．(2010·山东)下列叙述错误的是( ) A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
D
1:3
3.一环酯化合物，结构简式如下：
”
该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；
此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
试推断：
写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；
1、HO-CH2- -COOH
2、2HO-CH2- -COOH+6Na 2NaO-CH2- -COONa+3H2
α－氨基酸
Na2SO4、 (NH4)2SO4
可逆
分离、提纯
强酸
强碱
重金属盐
练习：
A A
从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油 硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应 生产盐酸和人造脂肪须用氢气作原料
下列关于油脂的叙述错误的是 ( )
01
维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用 糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物 煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源 制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料
CnH2n－2（n≥３)
(链状)
(２个)
(１个)
CnH2n－2（n≥２)
(链状)
CnH2n－６（n≥６)
1.易取代(卤代、硝化。邻对位上氢原子活泼）2.较难加成（加H2）3.氧化（燃烧；侧链易被氧化）
（所有原子共面）
（所有原子共线）
１，３－丁二烯
（所有原子共面）
含１个
侧链为烷基
练习：1.完成下列各题： （1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种； （2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： （填写下列编号）： a. 能使酸性KMnO4溶液褪色 b. 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应 c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
CnH2n+2（n≥1)
1.稳定 （不与强 酸、强碱反应，不被KMnO4[H+]氧化）;2.取代（卤代）;3.氧化（燃烧）;4.加热分解
(链状)
(正四面体)
CnH2n（n≥３)
(环状)
环己烷
CnH2n（n≥２)
(链状)
1.加成（加H2、X2 HX、H2O）2.氧化（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚（二烯 烃加成时有1.4加成和1.2加成）
3、是
OH
ONa
O
OH
O
O
(三)类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质：
糖类 发酵反应
特别提醒：
对于下列反应，其中葡萄糖不能发生的是（ ） A. 酯化 B. 氧化 C. 加成 D. 水解
练习：
D
B
3.
2.油脂（高级脂肪酸甘油酯）
结构： 混甘油脂 脂肪（固态）
油脂
CnH2nO2（n≥2）
与H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化成羧酸
具有酸的通性、能与醇发生酯化反应
酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇
特别提醒：
卤代烃分子中卤素的测定：
卤代烃
NaOH溶液
加热
冷却
稀硝酸酸化
AgNO3溶液
AgX沉淀
C4H4
1
d
B
的分子的结构简式： ；
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃
质的结构简式（举两例）： 。 描述 分子结构的下列叙述中，正确的是 A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在同一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
A
A
(2010·浙江)核黄素又称维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知： 有关核黄素的下列说法中，不正确的是( ) A．该化合物的分子式为C17H22N4O6 B．酸性条件下加热水解，有CO2生成 C．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D．能发生酯化反应
⑵分类：
据常温下状态
据烃基是否相同
油（液态）
单甘油脂
⑶性质：
①油脂的氢化（硬化）
②油脂的水解
在油脂中，不饱和烃基含量越 ，其熔点越低。油脂的密度比水 、 溶于水，易溶于苯、CCl4等有机溶剂。
高
小
不
（皂化反应）
2.蛋白质
⑴蛋白质组成、结构：
①蛋白质含有C、H、 、S等元素。 ②蛋白质是由氨基酸组成的，天然蛋白质水解的最终产物为 。
（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物
的空间结构可确定该分子结构为： 【方法要领】根据
(与－OH直接相连
1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.与氢卤酸反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、催化氧化）5.酯化反应
CnH2n+2O（n≥1）
N、O
α－氨基酸
⑵几种重要的α－氨基酸：
甘氨酸： 、丙氨酸 、苯丙氨酸 、谷氨酸： 。
氨基酸分子中含有的官能团为羧基(—COOH)、氨基(—NH2)。 两性：氨基酸能与NaOH和盐酸发生反应。
⑶蛋白质性质：
①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成 。 ②两性：具有氨基酸的性质。 ③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如 等]溶液后，可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出，这种作用叫做盐析。盐析是一 个 过程，盐析可用于 蛋白质。 ④变性：加热、紫外线、X射线、 、 、 ，一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸)等会使蛋白质变性。 ⑤蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
Ⅰ.有机物的组成、结构与性质
掌握烃及其衍生物的组成、结构特点和主要性质； 了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质； 了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
（有机物结构简式、官能团、化学性质“三位一体”的互动式应用出现在选择题和有机推断题型中）
学习目标
(一) 烃类物质的组成、结构与性质：
CnH2n+1X（n≥1）
-X
1.水解反应(强碱水溶液）2.消去反应（强碱醇溶液、加热）（邻碳有氢方消去）
C2H5Br
C2H5OH
苯环与－OH直接相连
1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3) 4.易氧化 5.加成（加H2）
CnH2nO2（n≥1）
║
║
║
CnH2nO（n≥1）
沉淀颜色
X种类
沉淀量
X数目
确定
确定
练习
某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（ ） A.－COOH B.－C＝C- C.－OH D.－CHO
C
2. 阿司匹林的结构简式为： CH3－C－O－ －C－OH O O ① 它不可能发生的反应是 （ ） A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应 ② 其与NaOH完全反应时的物质的量之比__________
2．(2009·天津理综)化学与生活密切相关，下列有关说法 正确的是( )
02
3．(2010·山东)下列叙述错误的是( )
3．(2010·山东)下列叙述错误的是( ) A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
D
1:3
3.一环酯化合物，结构简式如下：
”
该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；
此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
试推断：
写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；
1、HO-CH2- -COOH
2、2HO-CH2- -COOH+6Na 2NaO-CH2- -COONa+3H2
α－氨基酸
Na2SO4、 (NH4)2SO4
可逆
分离、提纯
强酸
强碱
重金属盐
练习：
A A
从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油 硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应 生产盐酸和人造脂肪须用氢气作原料
下列关于油脂的叙述错误的是 ( )
01
维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用 糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物 煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源 制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料
CnH2n－2（n≥３)
(链状)
(２个)
(１个)
CnH2n－2（n≥２)
(链状)
CnH2n－６（n≥６)
1.易取代(卤代、硝化。邻对位上氢原子活泼）2.较难加成（加H2）3.氧化（燃烧；侧链易被氧化）
（所有原子共面）
（所有原子共线）
１，３－丁二烯
（所有原子共面）
含１个
侧链为烷基
练习：1.完成下列各题： （1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种； （2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： （填写下列编号）： a. 能使酸性KMnO4溶液褪色 b. 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应 c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
CnH2n+2（n≥1)
1.稳定 （不与强 酸、强碱反应，不被KMnO4[H+]氧化）;2.取代（卤代）;3.氧化（燃烧）;4.加热分解
(链状)
(正四面体)
CnH2n（n≥３)
(环状)
环己烷
CnH2n（n≥２)
(链状)
1.加成（加H2、X2 HX、H2O）2.氧化（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚（二烯 烃加成时有1.4加成和1.2加成）
3、是
OH
ONa
O
OH
O
O
(三)类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质：
糖类 发酵反应
特别提醒：
对于下列反应，其中葡萄糖不能发生的是（ ） A. 酯化 B. 氧化 C. 加成 D. 水解
练习：
D
B
3.
2.油脂（高级脂肪酸甘油酯）
结构： 混甘油脂 脂肪（固态）
油脂
CnH2nO2（n≥2）
与H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化成羧酸
具有酸的通性、能与醇发生酯化反应
酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇
特别提醒：
卤代烃分子中卤素的测定：
卤代烃
NaOH溶液
加热
冷却
稀硝酸酸化
AgNO3溶液
AgX沉淀
C4H4
1
d
B
的分子的结构简式： ；
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃
质的结构简式（举两例）： 。 描述 分子结构的下列叙述中，正确的是 A．6个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在同一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上
A
A
(2010·浙江)核黄素又称维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知： 有关核黄素的下列说法中，不正确的是( ) A．该化合物的分子式为C17H22N4O6 B．酸性条件下加热水解，有CO2生成 C．酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D．能发生酯化反应
⑵分类：
据常温下状态
据烃基是否相同
油（液态）
单甘油脂
⑶性质：
①油脂的氢化（硬化）
②油脂的水解
在油脂中，不饱和烃基含量越 ，其熔点越低。油脂的密度比水 、 溶于水，易溶于苯、CCl4等有机溶剂。
高
小
不
（皂化反应）
2.蛋白质
⑴蛋白质组成、结构：
①蛋白质含有C、H、 、S等元素。 ②蛋白质是由氨基酸组成的，天然蛋白质水解的最终产物为 。
（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物
的空间结构可确定该分子结构为： 【方法要领】根据
(与－OH直接相连
1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.与氢卤酸反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、催化氧化）5.酯化反应
CnH2n+2O（n≥1）
N、O
α－氨基酸
⑵几种重要的α－氨基酸：
甘氨酸： 、丙氨酸 、苯丙氨酸 、谷氨酸： 。
氨基酸分子中含有的官能团为羧基(—COOH)、氨基(—NH2)。 两性：氨基酸能与NaOH和盐酸发生反应。
⑶蛋白质性质：
①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成 。 ②两性：具有氨基酸的性质。 ③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如 等]溶液后，可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出，这种作用叫做盐析。盐析是一 个 过程，盐析可用于 蛋白质。 ④变性：加热、紫外线、X射线、 、 、 ，一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸)等会使蛋白质变性。 ⑤蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。