高考化学知识点过关培优训练∶有机化合物附答案解析

高考化学知识点过关培优训练∶有机化合物附答案解析
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．有机物种类繁多，结构复杂。

（1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。

（2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号）
（3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)
①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。

②写出有机物(a)的名称__。

③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。

④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是
___。

（4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。

（5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。

如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。

碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。

【答案】C D ABD bf 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH2+Br2→C H2Br-CH2Br 1，2-二溴乙烷 3 3
【解析】
【分析】
【详解】
（1）甲烷的球棍模型是C，甲烷的电子式是B；A是分子结构示意图；D是比例模型；其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式只反映原子最外层电子的成键情况；
（2）乙烯和苯分子中所有原子共平面，甲烷是正四面体结构，所以C不可能原子共面；D 苯环和碳碳双键之间的碳碳单键可以旋转，所有原子可以共平面；
（3）①c为C4H8与它分子式相同，结构不同的为b、f，
②由图示可知a为烷烃，含有4个C原子，主链含有3个C，甲基在2号C，是异丁烷
③含有4个碳原子的烷烃有CH 3CH(CH 3)CH 3和CH 3CH 2CH 2CH 3，a 为CH 3CH(CH 3)CH 3，则其同分异构体为：CH 3CH 2CH 2CH 3；
④c 为丁烯，单烯烃碳原子数目最少的是CH 2=CH 2；
（4）加成反应不改变碳链结构，异戊烷CH 3-CH 2-CH(CH 3)2两个甲基与碳相连的价键是相同的，所以烯烃的双键位置有三种，烯烃的结构就有三种；
（5）在一个面上有邻位和对位两种；不在一个面上,有1种,即立方体体对角线一个顶点一个-NH 2。

共3种。

2．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。

请回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。

①使溴水褪色的反应不一定是加成反应
②使溴水褪色的反应就是加成反应
③使溴水褪色的物质不一定是乙烯
④使溴水褪色的物质就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。

在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。

(3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH 试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是
_____________________________________________________________________________。

【答案】不能 ①③ 2H S 22H S Br 2HBr S ++↓ NaOH 溶液(答案合理即可) 若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证
【解析】
【分析】
根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为
22H S Br 2HBr S =++↓，据此分析解答。

【详解】
(1)根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，则可能是该还原性气体与溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色，则溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，所以①③正确，故答案为：不能；①③；
(2)淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为22H S Br 2HBr S =++↓；选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体，但是不能与乙烯反应，也不能引入新的气体杂质，根据除杂原则，可以选用NaOH 溶液，故答案为：2H S ；22H S Br 2HBr S =++↓；NaOH 溶液(答案合理即可)；
(3)若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证，故答案为：若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证。

3．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。

A ．取代反应
B ．氧化反应
C ．酯化反应
D ．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH 2)不与苯环直接相连。

(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH 溶液反应的化学方程式：___________________。

【答案】ABCD 5
【解析】
【分析】
【详解】
（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD ；
(2)在酪氨酸的同分异构体中，①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。

同时满足条件，除酪氨酸
外还有共5种；
(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成和水，反应的化学方程式为：。

4．已知：A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；②烯烃复分解反应可表示为
R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’。

请根据如图转化关系，回答相关问题：
(1)反应②的反应类型为___，反应③的反应条件为___。

(2)当与Br2，按物质的量之比为1：1反应时，所得产物的结构简式为
___、___、__。

(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为__。

(4)反应①的化学方程式为__。

(5)C的结构简式为___。

【答案】加成反应氢氧化钠的醇溶液、加热
+CH3CH=CHCH32
【解析】
【分析】
由流程图及信息R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’，可逆推出A为，B为CH3CH=CHCH3；二者发生复分解反应，可生成二个分子的；与溴发生加成反应生成；
在NaOH、醇溶液中加热，发生消去反应，生成。

【详解】
(1)由以上分析可知，反应②的反应类型为加成反应，反应③为卤代烃的消去反应，条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。

答案为：加成反应；氢氧化钠的醇溶液、加热；
Br按物质的量之比为1:1反应时，可以发生1，2-加成，生成物(2) 与2
的结构简式为、，也可以发生1，4-加成，生成物的结构简式为。

答案为：；
；；
(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1，4-加成，形成新的碳碳双键处于链节主链中，碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为。

答案为：；
(4)反应①为和CH3CH=CHCH3发生复分解反应，化学方程式为
+CH3CH=CHCH32。

答案为：
+CH 3CH=CHCH 3
2 ； (5) 发生加聚反应，可生成C ，则C 的结构简式为。

答案为：。

【点睛】
当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同时，烯烃存在顺反异构。

反式异构体中的原子排列比较对称，分子能规则地排入晶体结构中，其分子所构成的晶体的分子间作用力越大，则晶格能越大，熔点越高。

5．乙醛是制备乙酸、乙酸衍生物等化工产品的原料。

完成下列填空：
(1)乙醛分子中的官能团为______。

(2)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面______；反复上述多次操作后，闻到刺激性气味，说明有______生成。

(3)写出检验乙醛的化学反应方程式。

______上述反应显示乙醛具有______性。

(4)已知甲酸也能发生银镜反应，若某甲酸溶液中可能混有乙醛，如何通过实验证明是否含有乙醛并写出简要操作步骤________________
(5)已知：有机化学中将紧邻官能团的第一个碳原子成为α—C ，α—C 上的H 就称为α—H ，醛的α—H 较活泼，可以和另一个醛的羰基进行加成，生成羟基醛，如：
设计一条以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线(无机试剂任选)：
_________(合成路线常用的表示方式为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→ B ……反应试剂反应条件
−−−−−−→目标产物)
【答案】醛基 由黑变红 乙醛
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ 还原性 ①取少量
该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛
【解析】
【分析】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ；
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→；乙醛有刺激性气味；
(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应；
(4)先分离甲酸和乙醛，再用银氨溶液检验乙醛。

(5)乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。

【详解】
(1)乙醛的结构简式是CH 3CHO ，官能团为醛基；
(2)将铜丝在空气中灼烧变为黑色CuO ，迅速伸入乙醇中，发生反应
3232CH CH OH+CuO CH CHO+Cu+H O ∆→，所以观察到铜丝表面由黑变红；闻到刺激性
气味，说明有乙醛生成；
(3)乙醛含有醛基，能发生银镜反应，检验乙醛的化学反应方程式是
()3334322CH CHO+2Ag NH OH CH COONH +3NH +2Ag+H O ∆→↑ ；乙醛发生氧化反
应，体现乙醛的还原性；
(4)证明是否含有乙醛的简要操作步骤:①取少量该甲酸溶液，加入氢氧化钠后蒸馏；②取蒸馏出的液体加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜生成则含有乙醛；
(5) 乙烯与水发生加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛生成CH 3CH(OH)CH 2CHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 加热生成CH 3CH=CHCHO ，CH 3CH(OH)CH 2CHO 与氢气发生加成反应生成CH 3CH 2CH 2CH 2OH ；以乙烯为原料制备正丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OH 的合成路线是：。

6．聚乳酸（PLA ），是一种无毒性、可再生、可分解的高分子聚合物塑料，PLA 早期是开发在医学上使用，作手术缝合线及骨钉等，现在则已较广泛的应用于一些常见的物品，如：包装袋、纺织纤维，PLA 由植物中萃取出淀粉（玉米、甜菜、小麦、甘薯等）或用纤维素（玉米干草、麦杆、甘蔗渣等木质的农业废弃物）经过下列过程制造而成： 淀粉或纤维素葡萄糖乳酸聚乳酸
根据上述信息，回答下列问题：
（1）淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式为_________；
（2）已知1mol 葡萄糖2mol 乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物，则乳酸的
分子式为_________；
（3）某研究性小组为了研究乳酸（无色液体，与水混溶）的性质，做了如下实验：
①取1.8g乳酸与过量的饱和NaHCO3溶液反应，测得生成的气体体积为448mL（气体体积已换算为标准状况下体积）；
②另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应，测得生成的气体体积为448mL（气体体积已换算为标准状况下体积）。

由实验数据推知乳酸分子含有_________（填官能团名称），从以上条件推知乳酸的结构简式可能为_________；
（4）经现代化学仪器分析，测定乳酸分子中含有一个甲基．请写出乳酸分子之间通过酯化反应生成的六元环状化合物的结构简式_________。

【答案】（C6H10O5）n+nH2O n C6H12O6 C3H6O3羟基、羧基 CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）CH2COOH
【解析】
【分析】
(1)根据信息淀粉水解生成葡萄糖结合质量守恒书写化学方程式。

(2)根据信息：1mol葡萄糖2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物，结合质量守恒书写化学式。

(3)根据n=m/M计算出1.8g 乳酸的物质的量,能与过量的饱和NaHCO3溶液反应,说明1个乳酸分子中含有一个羧基；另取1.8g 乳酸与过量的金属钠反应，测得生成的气体体积为
448mL (标准状况下),则乳酸分子中另一个官能团是醇羟基；据此解答。

(4)经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有一个甲基,说明醇羟基位于中间碳原子上,根据酯化反应的原理书写六元环状化合物。

【详解】
(1)淀粉在淀粉酶的作用下最终水解为葡萄糖C6H12O6 ,化学方程式为: （C6H10O5）
n+nH2O n C6H12O6；正确答案: （C6H10O5）n+nH2O n C6H12O6。

(2)1mol葡萄糖2mol乳酸，转化过程中无其它反应物、生成物,1mol葡萄糖
（C6H12O6）含6molC、12molH、6molO，转化为2mol乳酸,所以1mol乳酸中含3molC ,
6molH，3molO, 则乳酸的分子式为C3H6O3；正确答案: C3H6O3。

(3) 1.8g乳酸的物质的量1.8/90=0.02mol,取1.8g 乳酸与过量的饱和NaHCO3溶液反应,测得生成的气体体积为448mL (标准状况下)，说明乳酸分子中含有羧基，反应生成的二氧化碳气体的物质的量0.448/22.4=0.02mol，说明1个乳酸分子中含有1个羧基；另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应,产生氢气0.448/22.4=0.02mol；0.02mol乳酸含有0.02mol 羧基与金属钠反应生成0.01mol 氢气，则乳酸分子中另一个官能团是醇羟基, 0.02mol乳酸含有0.02mol 醇羟基,与金属钠反应生成0.01mol氢气；所以乳酸的结构简式可能为: CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）CH2COOH ；正确答案：羟基、羧基；CH3CH（OH）COOH、CH2（OH）
CH 2COOH 。

(4)乳酸的结构简式可能为CH 3CH （OH ）COOH 、CH 2（OH ）CH 2COOH ，经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有一个甲基,说明醇羟基位于中间碳原子上,乳酸的结构简式为CH 3CH （OH ）COOH,2个乳酸分子在一定条件下可发生酯化反应生成六元环状化合物,结构简式为；正确答案：。

7．白藜芦醇的结构简式为。

根据要求回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式为______。

(2)白藜芦醇所含官能团的名称为______。

(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是______（填序号）。

A ．它属于链状烯烃
B ．它属于脂环化合物
C ．它属于芳香化合物
D ．它属于烃的衍生物
(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______。

①碳骨架和官能团种类不变 ②两个苯环上都有官能团
(5)乙醇（32CH CH OH ）、苯酚（）与白藜芦醇都含有OH ，下列说法正确的是______（填序号）。

A ．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物
B ．苯酚与白藜芦醇互为同系物
C ．三者的组成元素相同
D ．三者分子中碳、氧原子个数比相同
【答案】14123C H O 碳碳双键、（酚）羟基 CD 17 C
【解析】
【分析】
白藜芦醇的官能团有碳碳双键，酚羟基，属于芳香类有机物。

【详解】
(1)根据白藜芦醇的结构，分子式为14123C H O 。

(2)白藜芦醇所含官能团的名称为碳碳双键、（酚）羟基。

(3)白藜芦醇含有苯环，故属于芳香类有机物，同时含有羟基，属于烃的衍生物。

(4)若满足①碳骨架和官能团种类不变；②两个苯环上都有官能团，通过固定某羟基位置进行分析，白藜芦醇中苯环的位置如图所示：，左侧苯环的
羟基有1、2、3不同位置，而右侧苯环的两个羟基有4、5；4、6；4、7；4、8；5、6；5、7等6种不同的相对位置，则共有3×6=18种同分异构体，可能的结构有17种；其中
一种为。

(5) A．乙醇属于烃类衍生物，含有醇羟基；白藜芦醇属于芳香类有机物，含有酚羟基，不属于同一类别的有机物，A错误；
B．同系物指结构相似，分子式差n个CH2的有机物，苯酚与白藜芦醇分子式相差
C8H6O2，不互为同系物，B错误；
C．三者的组成元素均为碳元素、氧元素、氢元素三种，组成元素相同，C正确；
D．乙醇分子中碳、氧原子个数比为2：1，苯酚分子中碳、氧原子个数比为6：1，白藜芦醇分子的碳、氧原子个数之比为14：3，D错误；
答案为C。

【点睛】
注意同系物定义为结构相似，分子数相差n个CH2的有机物，即同系物属于同一类结构，官能团数量和结构要一致。

8．①已知葡萄糖完全氧化放出的热量为2804kJ/mol，当氧化生成1g水时放出热量
________kJ；
②液态的植物油经过________可以生成硬化油，天然油脂大多由________组成，油脂在
________条件下水解发生皂化反应；
③用于脚气病防治的维生素是________，坏血病是缺乏________所引起的，儿童缺乏维生素D时易患________；
④铁是________的主要组成成分，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

【答案】26 氢化混甘油酯碱性维生素B1维生素C 患佝偻病、骨质疏松血红蛋白
【解析】
【详解】
①燃烧热是指1mol可燃物完全燃烧生成稳定的氧化物放出的热量，葡萄糖的燃烧热是2804kJ/mol，说明1mol葡萄糖完全燃烧生成二氧化碳气体和液态水放出2804kJ的热量，则反应的热化学方程式为C6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(l)△H=-2804kJ/mol，根据热化学方程式可知：每反应产生6mol液态水放出2804kJ的热量，1g H2O(l)的物质的
量n(H2O)=
11
18/18
m g
M g mol
==mol，因此反应产生1
18
mol液态水时放出的热量Q=
1
18
mol ×16
×2804 kJ /mol =26 kJ ； ②液态植物油中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应得到硬化油；天然油脂大多由混甘油酯组成；油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应；
③人体如果缺维生素B 1，会患神经炎、脚气病、消化不良等；缺维生素C 会患坏血病、抵抗力下降等；缺维生素D 会患佝偻病、骨质疏松等；
④血红蛋白的主要组成成分是铁，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。

9．A 、B 、C 、D 、E 均为有机物，其中 B 是化学实验中常见的有机物， 它易溶于水并有特殊香味；A 的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，G 是生活中常见的高分子材料。

有关物质的转化关系如图甲所示：
(1)写出 A 的结构式_____；B 中官能团的名称为_____。

(2)写出下列反应的化学方程式：
反应③____；
反应④____。

（3）实验室利用反应⑥制取 E ，常用如图装置：
①a 试管中主要反应的化学方程式为_____。

②实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的原因是_____；当观察到试管甲中_____时，认为反应基本完成。

【答案】 羟基 u 322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O C ∆
→ 22nCH =CH →一定条件
3233232ΔCH CH OH+CH COOH CH COOCH CH +H O ƒ
浓硫酸
防止倒吸 不再有油状液体滴
下
【解析】
【分析】
A 的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，A 是乙烯，结构简式为CH 2=CH 2；
B 是化学实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，根据框图中信息，B 在红热铜丝发生催化氧化，可推知B 是乙醇，根据框图中的转化关系、反应条件和反应试剂可推得，
C 是乙醛，
D 是乙酸，
E 是乙酸乙酯，据此进行解答。

【详解】
A 的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，A 是乙烯，结构简式为CH 2=CH 2；
B 是化学实验室中常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，根据框图中信息，B 在红热铜丝发生催化氧化，可推知B 是乙醇，根据框图中的转化关系、反应条件和反应试剂可推得，
C 是乙醛，
D 是乙酸，
E 是乙酸乙酯。

（1）由上述分析可知A 的结构式为
，B 为乙醇中官能团的名称为羟基，故答案为：；羟基；
（2）反应③化学方程式为：u
322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O C ∆→ ，反应④化学方程
式为：22nCH =CH →一定条件 ，故答案为：
u 322322CH CH OH+O 2CH CHO+2H O C ∆→；22nCH =CH →一定条件 ；
（3）①反应⑥为乙酸和乙醇的酯化反应，则①a 试管中主要反应的化学方程式为3233232ΔCH CH OH+CH COOH CH COOCH CH +H O ƒ
浓硫酸，故答案为：3233232Δ
CH CH OH+CH COOH CH COOCH CH +H O ƒ浓硫酸
； ②乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇蒸汽易溶于水，为了防倒吸，实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下；由于乙酸乙酯难溶于水，因此当观察到试管甲中不再有油状液体滴下时，反应基本完成，故答案为：防止倒吸；不再有油状液体滴下。

10．G 是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C 中的含氧官能团是_____。

(2)A→B 的反应类型是______。

(3)化合物F 的分子式为C 14H 21NO 3，写出F 的结构简式______。

(4)从整个制备路线可知，反应B→C 的目的是______。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备
的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

，其中第二步反应的方程式为_____。

【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原 13
2+O22+2H2O
【解析】
【分析】
(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；
(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；
(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；
(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者
发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。

经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应
B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；
(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与
NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：
；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：
2+O22+2H2O。

【点睛】
本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

11．工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下列问题
（1）C的结构简式为________。

（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为_____________。

（3）③④反应的反应类型分别为_____________、___________。

（4）写出下列反应方程式
①反应①的化学方程式____________；
②反应②的化学方程式_________________；
③反应⑤的化学方程式____________。

（5）丙烯酸（CH2 = CH — COOH）可能发生的反应有_______________（填序号）
A 加成反应
B 取代反应
C 加聚反应
D 中和反应
E 氧化反应
（6）丙烯分子中最多有______个原子共面
【答案】CH3COOH 羧基氧化反应加聚反应+HNO3+H2O CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH CH2=CH－COOH＋CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3＋
H2O ABCDE 7
【解析】
【分析】
分析流程图，B被高锰酸钾氧化得到C，B和C可得到乙酸乙酯，则B为乙醇，C为乙酸，所以A为乙烯，。

【详解】
（1）C为乙酸，其结构简式为CH3COOH；
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基（-COOH）；
（3）反应③为氧化反应，反应④为加聚反应；
（4）反应①为苯的硝化反应，其化学方程式为+HNO3+H2O；
反应②为乙烯水化法制备乙醇，方程式为CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH；
反应⑤为乙醇和丙烯酸的酯化反应，方程式为CH2=CH－COOH＋
CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3＋H2O；
（5）丙烯酸中的官能团有碳碳双键和羧基，所以可能发生的反应有加成、取代（酯化）、加聚、中和、氧化，故答案为ABCDE；
（6）丙烯分子的结构为其中，碳碳双键上的两个碳、三个氢和甲基上的一个
碳为一个平面，当甲基的角度合适时，甲基上的一个氢会在该平面内，所以最多有7个原子共平面。

12．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：
回答下列问题
(1)②的反应类型是________________。

(2)D的系统命名为____________________。

(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。

(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。

(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。

(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3羟基或
【解析】
【分析】。