高中化学选择性必修三 第2章 第2节 第2课时 炔烃 讲义

1．炔烃
(1)定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。

(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。

(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为C n H2n－2(n≥2)。

(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。

2．乙炔
(1)组成和结构
结构特点：乙炔分子为直线形结构，键角为180°，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键(σ键)，C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。

(2)物理性质
乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

(3)实验室制法及有关性质验证
实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。

完成实验，观察实验现象，回答下列问题：
①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。

①装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是溶液褪色，装置D中的现象是溶液褪色，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为火焰明亮，伴有浓烈黑烟。

①注意事项
a．用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。

b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。

(4)化学性质
乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 ①以上，可用于焊接或切割金属。

【总结归纳】
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃烯烃炔烃通式C n H2n＋2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n－2(n≥2)
代表物CH4CH2==CH2CH≡CH
结构特点全部单键；饱和链烃含碳碳双键；不
饱和链烃
含碳碳三键；不饱
和链烃
化学性质取代反应光照卤代－－
加成反应－能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发
课时训练
1．下列有机物一定属于炔烃的是 A ．C 6H 6
B ．
C 2H 4
C ．C 5H 8
D ．C 2H 2
2．乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是（ ） A ．都难溶于水，且密度比水小 B ．都能够使溴水和酸性KMnO 4溶液褪色 C ．分子中各原子都处在同一平面内
D ．都能发生聚合反应生成高分子化合物
3．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式如图所示．
下列对该物质的判断不正确的是 A ．属于不饱和烃
B ．能使酸性KMnO 4溶液褪色
C ．所有原子可能在同一条直线上
D ．可以发生加成反应
4．某气态经1mol 恰好与2mol HCl 加成，生成物分子中的氢原子又可被6mol 2Cl 取代，则此气态烃可能是 A ．CH CH ≡ B ．22CH CH CH CH =-= C ．3CH C CH ≡-
D ．()232CH C CH =
5．1 mol 某烃能与2 mol HCl 加成，加成后产物上的氢原子最多能被8 mol Cl 2取代，则该烃可能为 A ．2-丁烯
B ．2-丁炔
C ．苯
D ．乙烯
6．化学家若合成了一种寓有“爱你一生一世”之意的链状烃。

该烃的化学式为C 2013H 2014，并含有多个碳碳叁键。

则该分子中含－C≡C －的数目最多不能超过 A ．501 B ．503
C ．505
D ．507
7．已知：
+
→
，如果通过一步反应合成
，所用的原料可以是
①1，3－戊二烯和2－丁炔①1，3－丁二烯和2－丁炔①2，3－二甲基－1，3－丁二烯和乙炔①2，4－己二烯
和乙炔
A．①①B．①①C．①①D．①①
8．某烃与氢气发生加成反应后，所得产物为2，2，3－三甲基戊烷，则该烃的结构简式可能有(两个双键连接同一碳原子上时结构不稳定，且不考虑立体异构)
A．4种B．5种C．6种D．7种
9．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：
（1）正四面体烷的分子式为__，其二氯取代产物有__种，乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为___。

由乙炔所制得的四种有机物的含碳量___(填“相同”或“不相同”)。

（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是__(填字母)。

A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：__。

10．乙烯和乙炔都是重要的有机化工原料，其化学性质活泼。

完成下列填空：
（1）乙炔能使溴水褪色，说明乙炔能发生__________ 反应（填反应类型）；
乙炔能使酸性高锰酸钾褪色，说明乙炔容易被_____________。

（2）若要鉴别乙烷和乙烯，可将它们分别通入________，观察到________现象的为乙烯。

（3）实验室制取乙烯的装置如下图：
气态烃1mol能与2mol HCl完全加成，说明该烃中含有一个碳碳三键或2个碳碳双键，加成后产物分子上的氢原子又可被6mol Cl2完全取代，加成后的物质分子内含有6个H原子，加成后的烃比加成前的烃多2个H原子，加成前的烃含有4个H原子，丙炔中含有一个碳碳三键且含有4个H原子，则丙炔符合条件；故选C。

5．B
【详解】
气态烃1 mol能和2 mol HCl加成，说明烃中含有1个碳碳叁键或2个碳碳双键。

加成后产物分子上的氢原子又可被8 mol Cl2完全取代，说明1 mol该烃中含有6 mol H原子，根据炔烃或二烯烃分子式通式C n H2n-2，2n-2=6，所以n=4，烃分子中含有4个C原子，分子式是C4H6，可能为1，3-丁二烯或1-丁炔或2-丁炔，故合理选项是B。

6．B
【详解】
对于烃C n H m，当分子中无C=C和环时，C≡C最多，当分子中有一个C≡C则氢原子与饱和烷烃相比减少4
个氢原子，因此叁键数=()
2n2m
4
+-
=
()
22013214
4
20
⨯+-
=503.5，由于叁键数不可能为0.5个，故
C2013H2014中最多可有503个碳碳叁键，故选B。

7．B
【详解】
由已知信息，可知目标产物可由和合成，也可由和合成，即由2，3－二甲基－1，3－丁
二烯和乙炔，1，3－丁二烯和2－丁炔合成，故选：B。

8．C
【详解】
某烃与氢气发生加成反应后，所得产物为2，2，3－三甲基戊烷，其碳骨架为，如果含有1
个碳碳双键，则碳碳双键的位置是1和2、2和3、3和4；如果含有2个碳碳双键，则只能是1和2以及3和4；如果含有1个碳碳三键，只能是1和2；如果含有1个碳碳双键和1个碳碳三键，则只能是1和2是三键，3和4是双键，因此可能的结构简式有6种。

答案选C。

9．C4H4 1 加成反应相同 D
【详解】
(1)根据正四面体烷的结构简式可判断，其分子式为C4H4，根据甲烷分子的二氯代物有1种可知，正四面体烷的二氯取代产物有1种；乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为加成反应，由乙炔所制得的四种有机物分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6和C8H8，它们的最简式均为CH，故含碳量相同；
(2)a. 分子中含有碳碳双键和碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，a正确；b. 分子中含有1个碳碳双键和1个碳碳三键，1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应，b正确；c. 分子中含有碳碳双键和碳碳三键两种官能团，c正确；d. 乙炔与乙烯基乙炔的最简式相同，则等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，d错误；故答案选d；
(3)环辛四烯的分子式C8H8，则与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式为。

10．加成氧化酸性高锰酸钾/溴水溶液褪色防止暴沸
A、B
【解析】
试题分析：乙炔含有碳碳叄键、乙烯含有碳碳双键，碳碳双键、碳碳叄键均为不饱和键，均易反应加成反应。

氧化反应。

解析：（1）（1）乙炔含有碳碳叁键能与溴水发生加成反应使溴水褪色，乙炔含有碳碳叁键能被酸性高锰酸钾溶液氧化使高锰酸钾溶液褪色；（2）乙烯含有碳碳双键，能使高锰酸钾溶液褪色，乙烷不含碳碳双键不使高锰酸钾溶液褪色，鉴别乙烷和乙烯，可将它们分别通入酸性高锰酸钾溶液中，观察到溶液褪色现象的为乙烯。

（3）在加热制备乙烯的过程中通常在烧瓶中加入几片碎瓷片可以防止液体暴沸；加热乙醇和浓硫酸的混合液制取乙烯的方程式为；浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂。