鲁科化学必修2《第三章重要的有机化合物2、石油和煤重要的烃煤的干馏苯》278PPT课件 一等奖

【探究活动2】设计实验证明苯与溴单质的反应类型
【思路指导】1、检验哪种物质的存在可以证明反应类型？ 2、实验装置应包含哪几部分？【仪器药品】来自ABC
D
连接顺序：A→ D → C → B 。
实验注意：(1)先加苯再加溴和催化剂； (2)烧瓶长导管的作用：冷凝回流和导气
实验现象
原因
结论
烧瓶内液体微沸，充满 反应放热，液溴易
（2019年全国Ⅰ卷，9）实验室制备溴苯的反应装置 如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）
D
A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B. 实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C. 装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
沿用至今：
(凯库勒式）
2、取代反应 （2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）
浓硫酸
+ HO—NO2 50~60℃ 硝基：__—__N__O_2____。
— NO2 + H2O 硝基苯
硝基苯为_无__色液体，不__溶__于水，密度比水大___。
浓硫酸的作用： 催__化__剂_和__吸_水__剂_
3、加成反应
研究发现： 苯的邻二氯代物：一种
实验验证： 经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键 是_完__全_相__同__，是一种介于_单__键__和__双_键___之间 的__独__特____的键。6个碳原子和6个氢原子在 _同_一__平__面__上，苯分子具有_平_面__正__六__边__形__结构。
合理结构：
后来，法国化学家热拉尔继续对苯的研 究，发现苯在燃烧过程中火焰明亮并产 生大量的浓黑烟，经过分析得到苯的相 对分子质量为78，最终确定分子式为 C6H6。
热拉尔
苯的燃烧方程式 2C6H6
点燃
+ 15O2
12CO2 + 6H2O
含C量高，燃烧不充分产生大量炭黑
凯库勒和“凯库勒式”
“看！那是什么？有一条蛇 咬住自己的尾巴，这个形状虚幻 地在我的眼前旋转着。象是电光 一闪，我醒了。我花了这一夜的 剩余时间，作出了这个假想。” 于是，苯环结构的诞生。1866年， 凯库勒画出一个单、双键交替的 空间模型。
带芳香味的“杀手”—苯
苯蒸气能对人体造血功能和神经系统 造成严重损害，甚至致癌。
1、物理性质：P69
（1）无色，有特殊芳香气味的液体 （2）不溶于水，密度小于水 （3）易溶有机溶剂，也是良好的有机溶剂 （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃，用冰冷可凝 成无色晶体 （5）易挥发（密封保存） （6）苯蒸气有毒
现象
结论
向试管中加入少量苯， 再滴加少量酸性
溶下液层分为两紫层红，色，苯溶与 液酸 不性 反应KM，n苯O4
KMnO4溶液，振荡后， 上层为无色 观察现象。
密度小于水
综上实验结果： 苯结构中不存在双键，即不存在单、双键交替 的结构，凯库勒提出的结构不合理。
【动动手】将两个氯原子连接在苯上，可以出 现几种不同的排列方式？若是单、双键交替结 构，哪种位置关系可以有不同的排列？请将排 列的情况补充完整。
红棕色气体，苯由无色 挥发，有HBr气体
变橙色，AgNO3溶液 上方有白雾，溶液产生
淡黄色沉淀
生成，与AgNO3产 生AgBr沉淀
苯与溴单 质发生取 代反应
反应方程式：
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
溴苯
溴苯为_无__色液体，_不__溶__于水，密度比水_大___。
苯与溴的反应
实验内容
Ni
+ 3 H2 △
环己烷
苯的化学反应特点： 易取代.难加成.难氧化（但可燃）
苯的特殊结构
苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间， 既可以发生取代反应又可以发生加 成反应。
小结：
1、结构：平面正六边形结构，碳碳键是介于 单键和双键之间的一种独特的键.
2、化学性质： （1）氧化反应：能燃烧，不能被KMnO4氧化 （2）取代反应：溴代反应、硝化反应 （3）加成反应：与H2反应，不能与溴水反应
量苯，再加入溴 下层溶液变浅, 程,苯与水 不能反应,
水，振荡后，观 上层呈橙红色 不互溶且密 苯不存在
察现象。
度小于水 碳碳双键
根据以上实验结论，能否说明苯与溴单 质不能反应呢？
不能，可能反应条件不充分或者 物质状态不满足
【资料查询】
1、苯与纯净溴单质在溴化铁（FeBr3）作催化剂下 可以反应； 2、苯、溴易挥发且易溶于有机溶剂，溴化氢难溶于 有机溶剂、易溶于水； 3、溴单质、溴离子均能与硝酸银产生淡黄色沉淀； 4、加成反应产物单一，取代反应有副产物（HBr）
根据苯的凯库勒式，比较烷烃和烯烃的结 构，试预测苯有哪些可能的化学性质。
乙烷：C—C单键，能与纯卤素光照条 件发生取代。
乙烯：C═C双键，能与溴水发生加成褪色， 能使KMnO4褪色。
苯的凯库勒式：单双键交替，可 能的化学性质是......?
如何用实验来验证预测？
实验内容
现象
原因
结论
向试管中加入少 溶液分两层， 发生萃取过 苯与溴水
第三章 有机化合物
苯 揭示
谜之“身份”
19世纪，欧洲许多国家使 用煤气照明，人们发现煤气 罐里常残留一些油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对首先对这种液 体进行研究，从中得到了一 种无色液体，这就是苯。。
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等， 在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。