苯
什么是苯
苯开放分类：化学、自然科学、辞海、工业、元素【中文名称】苯（běn）【英文名称】benzene;benzol(e)【结构或分子式】C原子以sp2杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】78.11【密度】0.879【熔点（℃）】5.5【沸点（℃）】80.1【闪点（℃）】-11.1（闭式）【蒸气压（Pa）】3550（0℃）；9970（20℃）；35700（50℃）【粘度mPa·s（20℃）】0.6468【折射率】1.5011【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口5700。
【性状】无色易挥发和易燃液体，有芳香气味，有毒。
【溶解情况】不溶于水，溶于乙醇、乙醚等许多有机溶剂。
【用途】是染料、塑料、合成橡胶、合成树脂、合成纤维、合成药物和农药等的重要原料，也是涂料、橡胶、胶水等的溶剂，也可以作为燃料。
【制备或来源】工业上由焦煤气（煤气）和煤焦油的轻油部分提取和分馏而得。
也可由环己烷脱氢或甲苯歧化或与二甲苯加氢脱甲基和蒸气脱甲基制取。
【其他】闪点10～12℃。
蒸气与空气形成爆炸混合物，爆炸极限1.5%～8.0%（体积）最简单的芳烃。
分子式C6H6。
为有机化学工业的基本原料之一。
无色、易燃、有特殊气味的液体。
熔点5.5℃，沸点80.1℃，相对密度0.8765（20／4℃）。
在水中的溶解度很小，能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。
能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。
因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
苯在燃烧时产生浓烟。
苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。
苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用来合成苯酚；苯在三氯化铁存在下与氯作用，生成氯苯，它是重要的中间体；苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污剂的原料。
关于苯的知识点总结
关于苯的知识点总结一、苯的基本性质1. 物理性质苯是一种无色透明的液体，在室温下呈无色无味的液体。
其结构是六个碳原子形成一个环状结构，环上每个碳原子与另外两个碳原子相连接。
苯的密度为0.8765 g/cm3，在室温下很容易挥发。
苯的沸点为80.1摄氏度，熔点为5.4摄氏度。
苯是一种良好的溶剂，可以溶解许多有机物。
2. 化学性质苯是一种不稳定的有机化合物，容易发生反应。
它与氧气在阳光下可以发生自由基反应，生成苯酚。
苯也可以通过加成反应发生氢化反应，生成环己烷。
此外，苯还可以通过硝化反应生成硝基苯，通过氯化反应生成氯苯等。
二、苯的生产与用途1. 生产苯可以通过石油煤焦油裂解或苯乙烯裂解生产，也可以通过催化剂将甲苯进行甲基化反应来生产。
目前，大多数苯是通过石油煤焦油裂解来生产。
2. 用途苯是一种重要的工业原料，可以用于生产酚、苯酚、硝基苯、甲苯、邻二甲苯等。
这些产物在医药、农药、染料、塑料、合成纤维、香料等领域有广泛的用途。
此外，苯还可以用作溶剂、去污剂、染料中间体等。
三、苯的危害性1. 对人体的危害苯对人体有一定的毒性，长期接触或大量吸入苯汽会引起失眠、头晕、恶心等症状，严重的可致白血病等疾病。
苯的蒸气是易燃和爆炸的，所以在生产和使用中要注意防范。
2. 对环境的危害苯对环境也有一定的危害，过量排放会导致大气污染，对植物、动物和水环境造成影响。
因此，要严格控制苯的排放，加强环境监测和治理。
总之，苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
但同时，也需要注意其对人体和环境的危害，加强安全生产和使用管理，确保其生产和使用不会对人类和环境造成不良影响。
苯
苯(C6H6)【理化性状和用途】无色透明，易燃液体。
分子式:C6H6 比重:0.8794 熔点:5.51℃沸点:80.1℃,闪点:-0.11℃, 自燃点:562.22℃。
蒸气与空气混合物爆炸极限:1.4~8.0%。
不溶于水。
遇热源、明火燃烧爆炸。
主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清洁剂，苯可作为汽油一部份。
【毒性及燃爆性】急性中毒作用主要有抑制中枢神经系统。
高浓度蒸气对粘膜和皮肤有一定的刺激作用。
液态苯直接吸入呼吸道，可引起肺气肿和出血。
苯蒸气经呼吸道吸入的最初几分钟吸取率最高。
高度易燃性。
有严重火灾危险。
用干粉、泡沫灭火剂、二氧化碳灭火。
蒸气能沿地面流动到火源处并回火，属于甲类火灾危险品。
【个人防护装备-PPE】吸入：如蒸气火烟雾浓度不明时会爆炸。
高浓度时应戴用褐色色标滤毒罐的防毒面具。
紧急事态抢救物质及人员撤离时，佩带自给式呼吸器。
皮肤: 如需要应使用手部防护-手套、身体防护-防护服/工作服、足部防护-安全鞋/防化靴。
眼睛: 戴用化学防溅镜或面罩。
其它: 工作现场严禁吸烟、进食和饮水。
工作后淋浴更衣，保持良好的卫生习惯。
【储存、运输及使用】遵守储藏和运输易燃物质的规则, 储藏于密闭的、置于地面上的容器内, 放置在有通风设备的阴凉地方, 避免阳光直晒, 远离禁忌物与热源, 采用无火花的通风系统和电气设备.使用“用毒品”、“易燃物品”标志。
【应急处理】吸入: 脱离苯产生源或搬移患者至空气新鲜处, 如患者停止呼吸应进行人工呼吸.眼睛接触: 使眼睑张开,用生理盐水或清水冲洗患眼至少20分钟.皮肤接触: 脱去受污染的衣服, 立即缓和地抹去和擦去残余物质, 缓和、充分地用水和无摩擦性肥皂洗涤.口服: 用水充分涮口, 不可催吐, 给患者饮水250毫升.一切患者都应请医生治疗.【应知应会】苯为无色透明、易燃液体。
吸入或口服大量苯后出现兴奋或酒醉感。
长期接触对造血系统造成危害。
防护需佩带褐色色标的放毒面具和身体防护-防护服/工作服、手部防护-手套、足部防护-安全鞋/防化靴等。
苯物理性质
苯物理性质苯是无色有甜味的气体，沸点80.5 ℃，熔点-5.6 ℃。
易溶于乙醇、醚等多数有机溶剂，微溶于水；其蒸汽对眼及上呼吸道粘膜有刺激作用。
密度比空气略大（标准状况下， 1体积空气= 1.085立方米）。
燃烧时火焰呈黄色，带蓝紫色或淡蓝色荧光。
苯可由煤焦油中提炼而得。
它也是一种重要的化工原料。
目前世界各国都在不断地发展精细化学品的合成技术以取代天然产物，如今已广泛应用到医药卫生、农业科研和食品加工等领域。
这些高级精细化学品主要包括：合成树脂、表面活性剂、增塑剂、香料、染料、杀虫剂、除草剂、农药、油漆、颜料、洗涤剂、油墨、各种化学试剂、各种医药及其他精细化工产品。
在我们日常生活中，苯用途很广，因为苯可以制造多种化工产品，又是优良的溶剂和各种有机化合物的提纯剂，还是合成纤维、合成橡胶和塑料的原料，同时苯又是生产合成洗涤剂的重要原料。
苯的衍生物主要有苯的硝化、卤代物，包括苯胺类、苯酚类等，还有苯并芘类、萘系、蒽醌系等，是合成染料、农药、医药、合成橡胶和塑料的中间体，具有良好的溶解性和抗氧化性。
例如合成纤维、合成橡胶和塑料的原料，合成树脂及医药、农药、染料的中间体，此外，苯还是制造染料、药物、炸药、火药的重要原料。
它在工业生产中是一种重要的溶剂，它被广泛用作生产甲苯二异氰酸酯（ TDI）的原料。
(1)导电性和绝缘性苯分子中含有大量共轭双键，这使苯的共轭体系对周围的空间产生共轭效应。
在苯环的两侧各有一个大的π键，这两个大的π键构成共轭体系，并使苯环对称于环平面的轴上。
由于共轭体系的影响，使苯的导电能力非常差。
但苯能形成对称的共轭体系，因而其介电常数较大，能显示出优良的电绝缘性。
(2)亲水性和亲脂性许多物质的结构决定了它们在溶剂和非极性溶剂中的溶解性。
苯也不例外，在水中的溶解度极小。
苯在非极性溶剂中是非极性的，但在极性溶剂中是极性的，如苯在乙醇中的溶解度约为在水中的20倍。
因此苯的极性越小越容易溶解在极性溶剂中。
苯
古籍释义
古籍释义
康熙字典 苯【申集上】【艸部】康熙笔画：11画部外笔画：5画 《 唐 韵 》 布 忖 切 ， 音 畚 。 《 玉 篇 》 苯 䔿 ， 草 丛 生 也 。 《 晋 书 ·衞 恒 传 》 禾 卉 苯 䔿 以 垂 颖 。 详 䔿 字 注 。
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苯
汉语文字Leabharlann 目录01 现代释义
02 古籍释义
基本信息
苯，汉语二级字，读作běn，其本义是有机化合物，化学式C6H6。无色液体，有芳香气味，容易挥发和燃烧。 可做染料，溶剂等，也用来合成有机物。[英 benzene]
【苯并芘】běn bìng bǐ有机化合物，化学式C20H12，黄色针状晶体，难溶于水，易溶于各种有机溶剂，有 强烈的致癌作用，主要存在于汽车尾气，香烟烟雾和熏烤食品中。
【苯甲基】běn jiǎ jī苄基的旧称。
现代释义
现代释义
基本字义 苯běn（ㄅㄣˇ） 1、一种有机化合物，无色液体，有特殊的气味，可从煤焦油，石油中提取，是多种化学工业的原料和溶 剂。 基本词义 ◎苯 běn 〈形〉 词性变化 ◎苯 běn 〈名〉 无色、挥发、可燃的毒性液体芳烃C6H6 [benzene]，遇火燃烧。商品是从煤的炼焦(如从焦炉气的轻油中) 或从某些石油馏份通过催化脱氢获得，主要用于有机合成
化学苯知识点总结
化学苯知识点总结苯是一种常见的有机化合物，化学式为C6H6，是苯环的最简单的芳香烃。
在化学中，苯是一种重要的化学物质，具有许多用途和应用。
接下来我们将对苯的结构、性质、制备和应用进行详细的总结。
一、苯的结构苯的分子式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子具有一个稳定的六元环结构，其中每个碳原子都与一个氢原子相连，并且每个碳原子还与另外两个碳原子相连，形成了一个共轭的π电子体系。
苯的分子轨道结构为σ键和π键的混合，在该结构上的π键以及其上的六个π电子使得苯分子具有芳香性质。
二、苯的性质1.物理性质苯是一种无色无味的透明液体，在室温下呈现出明亮的蓝色荧光。
它的密度为0.88g/cm3,沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。
苯易挥发，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂。
2.化学性质苯具有芳香性的化学性质，稳定性较高，不易被氧化或加成反应破坏。
但是苯还是能够发生许多反应，如硝基化、氧化、硝化、加成反应等。
其中最常见的反应是苯的硝基化反应，通过硝酸和浓硫酸的混合物可以使苯发生硝基化反应，生成硝基苯。
三、制备苯的制备主要有煤焦油由芳香烃制备苯,苯的加氢制取，苯的裂化制备等几种方法。
其中最常见的是煤焦油提取法，通过煤焦油中的芳香烃进行深冷分馏，从中提取纯苯。
四、应用1.苯是一种重要的溶剂，在染料、化妆品、涂料、药品等行业中都有广泛的应用。
2.苯还可以用于制备重要的工业化学品，如苯乙烯、环己烷、环己酮等。
3.苯还可以用于合成其他有机物，如苯酚、苯胺、苯甲醛等。
4.苯还可以用于制备聚苯乙烯等高分子材料。
综上所述，苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
通过深入了解苯的结构、性质、制备和应用，可以更好地掌握它相关的化学知识，为相关工程技术提供理论支持和应用指导。
苯 ppt课件
易发生取代反应，如卤代、硝化等 可发生氧化反应，如燃烧和催化氧化
苯的结构和组成
由六个碳原子和六个氢原子组成，呈环状结构 01
分子式为C6H6，分子量为78.11 02
结构式为环己烷，每个碳原子均为sp3杂化，形成 03 三个sigma键
02
苯的制备和用途
苯的制备方法
01 煤焦化法
将煤在高温下干馏，得到粗苯，再经过一系列提 纯和精制过程得到纯苯。
03 燃料
苯也可以作为燃料使用，主要在航空领域。
苯对环境和人类的影响
01 02
环境影响
苯是一种有害物质，对环境造成污染。排放到水体中会导致水质恶化， 对水生生物造成危害。排放到空气中会形成光化学烟雾，对人类健康造 成威胁。
人类健康影响
苯是一种有毒物质，长期接触会对人体健康造成危害，如损害神经系统 、造血系统、肝脏等。
跨学科合作
苯的研究涉及化学、生物学、物理学等多个领域，跨学科的合作和 交流将有助于推动苯的研究和应用。
新理论和技术
随着科学技术的不断发展，新的理论和技术的应用将为苯的研究和应 用带来新的机遇和挑战。
05
小结和总结
小结：苯的重要性和影响
01 苯是石油化工的基本原料之一，广泛应用于合成 树脂、橡胶、纤维等领域。
03
致癌性
苯被国际癌症研究机构列为致癌物质，长期接触会增加患癌症的风险。
03
苯的危害及防治
苯的毒性和危害
神经系统毒性
苯可引起中枢神经系 统抑制，导致头痛、 头晕、恶心、呕吐、 神志不清等症状。
血液系统毒性
苯可引起血液系统异 常，导致贫血、血小 板减少、白细胞减少
等病症。
呼吸系统毒性
吸入高浓度的苯可引 起呼吸系统刺激，导 致呼吸困难、咳嗽等
苯及知识点总结
苯及知识点总结一、苯的结构苯是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状芳香烃，化学式为C6H6，结构式为一个六角形的环状分子结构，其中每个碳原子都与一个氢原子相连，并且所有的碳碳键都是等长的共价键。
苯分子中含有三对共轭双键，即苯环中的每个碳原子都在两个相邻的碳原子上存在一个π键，这种结构被称为共轭体系。
苯环上的每个碳原子都具有sp2杂化，形成一个平面的六角形结构，而每个碳碳键都是120度的键角。
由于苯环中每个碳原子都由一个未杂化的p轨道，因此苯分子中存在六个π电子，这些π电子以很高的速度在整个分子结构上移动，使得苯具有良好的导电性和光学性质。
二、苯的性质1. 物理性质：苯是一种无色、透明的液体，在常温下呈无色透明的液体，具有特殊的芳香气味。
苯的密度为0.88g/cm3，沸点为80.1摄氏度，熔点为5.5摄氏度，易挥发。
2. 化学性质：苯具有良好的稳定性和不活泼的化学性质，不易与其他物质发生反应。
但在一定的条件下，苯能够和氧气发生爆炸性反应，因此要注意防止苯的过氧化现象。
此外，苯还能够和强氧化剂、氢气、卤素等发生反应，生成不同的芳香族化合物。
3. 溶解性：苯是一种良好的溶剂，能够溶解许多有机和无机物质，如油脂、树脂、橡胶、矿物油等，因此广泛用于化工生产和实验室研究实验。
4. 光学性质：苯分子中的π电子能够吸收紫外光和可见光，并在特定波长下产生吸收峰，这使得苯具有良好的光学性质，可用于荧光染料、有机合成材料、光纤通信等领域。
三、苯的制备苯的生产方法主要有煤焦油裂解、煤气化、汽化裂解和乙烯加氢等方法。
1. 煤焦油裂解：煤焦油中含有大量的芳烃类物质，将煤焦油进行热裂解，即可得到苯。
该方法的成本较低，但裂解过程中产生的底物有机物和其他副产品较多，需要进行后续的分离和精制处理。
2. 煤气化：将煤进行气化反应，产生一氧化碳和氢气，然后再进行氢化反应得到甲烷和乙烯，再通过重整和加氢处理等方法得到苯。
3. 汽化裂解：将石油、天然气或其他烃类原料进行高温裂解反应，生成含有苯的气体，再通过冷却和精馏分离得到苯。
苯(共26张PPT)
凯库勒在1866年提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环
状的平面正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键
交替形式。
请同学们据此假设书写苯的结构式。
二、苯的组成和结构
1、分子式 C6H6
H
2、结构式
C HC CH
HCCCH
H
3、结构简式
凯库勒式
苯与酸性高锰酸钾反应： 现象：酸性高锰酸钾的紫色没有褪去。
练一练
3、下列关于苯分子结构的说法中，错误的
是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子 彼此连接成为一个平面正六边形的结构； B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键； C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的独特的键； D、苯分子中各个键角都为120o。
4、下列说法正确的是 （希制得苯，并将 其命名为苯；
之后，法国化学家日
拉尔等确定其分子量为78，
苯分子为
。C6H6
Michael Faraday
(1791-1867)
德国化学家凯库勒根据 碳原子形成四条价键、 氢原子形成一条价键的 原则，提出了许多开链 式结构。
CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=…C… HCH=C=CH2
一、苯的物理性质：
• 苯是一种无色、有特殊气味 的液体，有毒，不溶于水,密 度比水小。苯的熔点为5.5℃, 沸点是80.1℃。如果用冰冷 却,可凝成无色晶体。
• 苯不溶于水，易溶于有机溶 剂，易挥发。
苯的发现
1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 现苯，并测得其含碳量， 确定其最简式为CH；
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色； B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮的火焰并带浓 烟； C．苯的一氯取代物只有一种； D．苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯知识点总结
苯知识点总结一、苯的物理性质1. 外观：苯是一种无色透明的液体，具有较好的流动性。
2. 沸点和熔点：苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。
3. 密度：苯的密度为0.874g/mL，是一种较轻的液体。
4. 溶解性：苯是一种较好的溶剂，可以溶解许多有机和无机物质，例如：脂肪烃、芳香烃等。
5. 可燃性：苯是一种易燃液体，其燃烧产生碳氧化物和水。
二、苯的化学性质1. 稳定性：苯是一种相对稳定的化合物，不易与氧、氮、硫等发生反应，但在高温下会发生加成反应。
2. 溶解性：苯具有较好的溶解性，对于许多有机化合物具有较好的溶解性，例如：苯酚、甲苯等。
3. 与卤原子的取代反应：苯可以和氯、溴等卤素发生取代反应，生成取代苯。
4. 与亲电试剂的加成反应：由于苯分子中有π键存在，因此苯可以发生加成反应，形成结构更为复杂的化合物。
三、苯的结构苯的化学式为C6H6，结构图中有6个碳原子和6个氢原子，碳原子之间通过π键相互连接，形成一个具有平面六角形结构的分子。
苯的分子中具有芳芬环结构，不饱和度较高。
四、苯的合成苯的合成可以通过以下几种方法实现：1. 通过油页岩的干馏过程中蒸馏分离得到。
2. 通过苯甲酸钠和氢氧化钠在高温下发生脱羧反应得到。
3. 通过二苯基过氧化物在氯化氢气氛下发生环合反应得到。
4. 通过甲苯的加氢反应得到。
五、苯的应用苯作为一种重要的有机化合物，在工业生产和科学研究领域具有广泛的应用价值，主要体现在以下几个方面：1. 作为重要的有机合成原料，用于合成苯乙烯、苯酚、硝苯、二甲苯等有机化合物。
2. 作为溶剂，用于化工生产中有机物的提取、分离和纯化过程中。
3. 用于生产二苯乙烯、工业染料、医药和农药等化工产品的原料。
4. 用作汽油、柴油、燃料油的添加剂，用于提高其辛烷值和抗燃性。
综上所述，苯是一种重要的有机化合物，具有优良的溶解性和化学反应性，对于有机化学和工业生产具有重要的应用价值。
我们需要深入学习和了解苯的性质和结构，以更好地应用它，推动化工领域的发展和进步。
苯物理性质
苯物理性质苯是一种有特殊气味的无色油状液体。
在室温下，苯是一种可燃性、无色、易挥发的液体，有毒性，是最轻的化学品之一。
分子式为C9H7。
其相对密度为0.8，熔点-92 ℃，沸点78 ℃，闪点19 ℃，自燃点540 ℃，爆炸极限1%-4%，蒸气压0.16mmHg（ 20 ℃），易溶于水、乙醇等有机溶剂，常温下的蒸汽压为11.3×10-5Pa（-50 ℃），能从空气中吸收氧气。
苯具有难燃、低毒、高沸点、挥发性强等特点。
其蒸气比空气重，能被液化。
1、亲油性和疏水性苯与大多数烃类相似，具有亲油性，但是苯环上没有可与氢结合的氢原子，因此苯具有疏水性，可以和非极性溶剂混溶。
苯还具有表面活性作用，使它可以很容易地在水中形成共价键。
因此苯溶解在苯中会自动游离出来，这时候的苯不再具有极性，也就是不再亲油。
苯不能溶解于醚、酮、脂肪族的烃等极性小的溶剂。
2、氢键和分子间作用力苯分子中含有许多活泼的不同的氢原子，当苯分子与一些含有H、 CH、 NH的有机化合物反应时，常常形成两个或多个活泼的中间体，即加成物分子。
其中包括：苯乙烯中间体（苯加氢得到的产物）；联苯（由2-甲基苯加氢而得到）；联苄（由苯甲醛经二聚作用得到）。
在苯分子中，虽然未发现重叠的苯环，但是在侧链上存在有一个碳原子，而这些碳原子却像一个个小钩子，牢固地钩住苯环上的碳原子。
由于苯环的空间位阻效应，造成了苯环上的原子相互吸引力比其他烃类大得多，使苯具有较大的分子间作用力。
2、沸点和密度苯是一种无色、挥发性的液体。
它沸点78 ℃，密度0.797g/cm3，折射率1.3454。
其溶于有机溶剂和乙醇等，可与水互溶。
3、电离能和电负性苯的电离能很小，约为0.0058电子伏特。
苯的电负性为2.6，居第3位，高于脂肪烃、卤代烃及醇。
它的电负性随分子量增大而增加，随相对分子质量增大而减小，随碳原子数增加而增大。
因此苯是一种带负电的有机化合物。
当苯环上连接两个或三个不同的基团时，就生成不同类型的苯。
苯
苯【知识要点】一、苯的物理性质1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。
注意不要将苯写作“笨”。
2．苯的结构：（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。
（2）结构简式：（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。
图5－24三、苯的化学性质1．苯的取代反应（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。
（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。
2Fe＋3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。
（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。
（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。
（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。
图5－25（3）硝基苯的主要物理性质苯与H2的加成反应3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。
四、苯的主要用途【典型例题】例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成例题3苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能例题4下列化学式只表示一种物质的是（）A、C6H12B、C4H8C、CH2Cl2D、P例题5将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。
苯
苯苯（C6H6），在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。
因此苯也可表示为PhH。
1.发现历史苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。
1803年~1819年G.T.Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。
然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。
他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburetofhydrogen）。
并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。
弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。
据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的。
他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。
他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构，以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C.Mansfield随后进行了加工提纯。
后来他又发明了结晶法精制苯。
他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。
大约从1865年起开始了苯的工业生产。
最初是从煤焦油中回收。
随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
化学苯的知识点总结
化学苯的知识点总结
1.苯的结构和性质：苯分子的结构由六个碳原子构成一个六角环，每个碳原子上都连接一个氢原子。
苯是一种典型的芳香化合物，具有芳香性质，化学性质很稳定。
苯的物理性质包括无色、有特殊气味、熔点5.5℃、沸点80.1℃，密度0.874g/ml等。
2.苯的制备方法：苯可以通过很多种方法制备，包括从煤焦油中提炼、从天然气中分离、通过芳香族化合物的重排反应等。
其中，最常用的方法是从煤焦油中提取苯。
3.苯的化学性质：苯可以发生加成、取代、氧化、还原、芳香核磁共振等多种化学反应。
常见的苯的取代反应包括硝化反应、氯化反应、硼化反应等。
4.苯的重要用途：苯是一种非常重要的化工原料，在化工行业有着广泛的应用。
苯被用于合成酚、氮肥、合成橡胶、合成塑料、制造染料、制造医药品等。
此外，苯也被用于燃料添加剂、工业溶剂等方面。
5.苯的健康影响：苯对人体健康有一定的危害性。
长期接触苯会导致头晕、恶心、呕吐等症状，严重时还可能引起骨髓抑制、白血病等。
因此在生产和使用苯时，必须要严格采取防护措施。
综上所述，苯是一种重要的工业化学品，具有重要的应用价值。
但同时也要注意苯的危害性，合理使用和储存苯，做好安全防护，以保障人员和环境的安全。
苯的理化性质
苯的物理、化学性质及毒性介绍苯Be nzene一、理化性质无色透明,易燃液体。
分子式C6-H6。
分子量78.11。
相对密度0.8794(20℃)。
熔点 5.51℃。
沸点80.1℃。
闪点-10.11℃(闭杯)。
自燃点562.22℃。
蒸气密度2.77。
蒸气压13.33kPa(26.1 ℃)。
蒸气与空气混合物爆炸限 1.4～8.0% 。
不溶于水,与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油混溶。
遇热、明火易燃烧、爆炸。
能与氧化剂,如五氟化溴、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、(三氯化铝+过氯酸氟)、(硫酸+高锰酸盐)、过氧化钾、(高氯酸铝+乙酸)、过氧化钠发生剧烈反应。
不能与乙硼烷共存。
二、接触机会蜡、树脂、油的溶剂; 合成化学制品和制药的中间体。
86%苯用于制造苯乙烯、苯酚、环乙烷和其他有机物。
剩余部分主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清除剂。
苯可作为汽油一种成份,含量9400 ul/kg。
急性毒作用主要有抑制中枢神经系统。
高浓度蒸气对粘膜和皮肤有一定的刺激作用。
液态苯直接吸入呼吸道,可引起肺水肿和出血。
苯蒸气经呼吸道吸入的最初几分钟吸收率最高。
吸收入体内的苯,40～60%以原形经呼气排出,经肾排出极少,吸收后主要分布在含类脂质较多的组织和器官中。
主要在肝内代谢,约30%的苯氧化成酚,并与硫酸葡萄糖酸结合随尿排出,极少量以酚或醌等形式经肾排出。
人吸入5分钟的MLC为2000ppm,吸入的TC50为100pp m,经口的MLD为50mg/kg。
三、临床表现急性中毒:短时间内吸入大量苯蒸气或口服多量液态苯后出现兴奋或酒醉感,伴有粘膜刺激症状,可有头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳。
重症者可有昏迷、抽搐、呼吸及循环衰竭。
尿酚和血苯可增高。
亚急性中毒:短期内吸入较高浓度后可出现头晕、头痛、乏力、失眠等症状。
约经1～2个月后可发生再生障碍性贫血。
如及早发现,经脱离接触,适当处理,一般预后较原发性再障为好。
苯
苯成分苯，是煤焦油分馏或是石油的裂解产物。
它是一种无色或淡黄色的易挥发，并具强烈的特殊芳香气味的非极性液体，沸点为80.1℃，甲苯、二甲苯属与苯的同系物。
苯是制作多种树脂的重要原料，在家装时广泛用做溶剂（胶、油漆、涂料、防水材料）。
苯不溶于水，与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油混溶。
遇热、明火易燃烧、爆炸。
苯来源家庭和写字楼里的苯主要来自建筑装饰中使用大量的化工原料，如涂料，填料及各种有机溶剂等，都含有大量的有机化合物，经装修后挥发到室内。
主要在以下集中装饰材料中较高：1.油漆。
苯化合物主要从油漆中挥发出来，苯、甲苯、二甲苯是油漆中不可缺少的溶剂。
2.各种油漆涂料的添加剂和稀释剂。
苯在各种建筑装饰材料的有机溶剂中大量存在，比如装修中俗称天那水和释料，主要成分都是苯、甲苯，二甲苯。
3.各种胶粘剂。
特别是溶剂型胶粘剂在装饰行业仍有一定市场，而其中使用溶剂多数为甲苯，其中含有30%以上的苯，但因为价格、溶解性、粘接性等原因，还被一些企业采用。
一些家庭购买的沙发释放出大量的苯，主要原因好是在生产中使用了含苯高的胶粘剂。
4.防水材料，特别是一些用原粉加释料配制成的防水涂料，操作后15小时后检测，室内空气中苯含量超过国家允许最高浓度的14.7倍。
5.一些抵挡的假冒的涂料，也是造成室内空气中苯含量超标的重要原因。
苯危害由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。
人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。
有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
1.慢性苯中毒主要是苯对皮肤、眼睛和上呼吸道有刺激作用。
经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。
天津医院部门统计发现，有些患过敏性皮炎，喉头水肿，支气管类及血小板下降等病症的患者其患病的原因均与房间装修时室内有害气体超标有关，专家们称之为化合物质过敏症。
2.长期吸入奔能导致再生障碍性贫血。
初期时齿龈和鼻黏膜处有类似坏血病的出血症，并出现神经衰弱症状，表现为头昏、失眠、乏力、记忆力减退、思维及判断力降低等症状。
苯
CH 3C 2H 5CH 2CH CH 2第九讲 苯基本知识点1、苯的物理性质：苯是 色，带有 气味的液体，有毒。
溶于水，密度比水 。
用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是 ，通常可 （实验操作）溴水中的溴，是一种良好的有机溶剂。
2、苯的结构：分子式 结构式 ，结构简式 或 。
苯分子是 构型，苯环上的碳碳键是一种介于 之间的独特 键。
3、苯的化学性质：苯不能被 氧化，一般也不能与溴水发生 反应，但可以 溴水中的溴。
（1）苯在空气中燃烧：反应方程式： ，现象 。
（2）取代反应：①苯的溴代反应：化学方程式： ，②苯的硝化反应：化学方程式： ；③苯的磺化反应：化学方程式： ；（3）加成反应： 苯与氢气的加成反应： ；课堂练习1．下列分子中各原子不处于同一平面内的是…………………………………………（ ）(A) 乙烷 (B) 乙烯 (C) 乙炔 (D) 苯2．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，下层几乎无色的是( )(A) 氯水 (B) 已烯 (C) 苯 (D) 碘化钾溶液3．下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）(A) 二氧化硫 (B) 乙苯 (C) 己烷 (D) 1，3一丁二烯4．属于苯的同系物的是………………………………………………………（ ）(A) (B) (C) (D)5．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一种类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为（ ）(A) 78 (B) 79 (C) 80 (D) 816．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可推知四氯苯的同分异构体数（ ）(A) 1 (B) 2 (C) 3 (D) 47．合成相对分子质量在2000～50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。
1993年报道合成了两种烃A 和B ，其分子式分别为C 1134H 1146和C 1398H 1278。
B 的结构跟A 相似，但分子中多了一些结构为 的结构单元。
苯_苯环
【中文名称】苯（běn）【英文名称】benzene;benzol(e)【相对分子量或原子量】78.11【密度】0.879【熔点（℃）】5.5【沸点（℃）】80.1【性状】无色易挥发和易燃液体，有芳香气味，有毒。
【溶解情况】不溶于水，溶于乙醇、乙醚等许多有机溶剂。
【用途】是染料、塑料、合成橡胶、合成树脂、合成纤维、合成药物和农药等的重要原料，也是涂料、橡胶、胶水等的溶剂，也可以作为燃料。
【制备或来源】工业上由焦煤气（煤气）和煤焦油的轻油部分提取和分馏而得。
也可由环己烷脱氢或甲苯歧化或与二甲苯加氢脱甲基和蒸气脱甲基制取。
【其他】闪点10～12℃。
蒸气与空气形成爆炸混合物，爆炸极限1.5%～8.0%（体积）最简单的芳烃。
分子式C6H6。
为有机化学工业的基本原料之一。
无色、易燃、有特殊气味的液体。
熔点5.5℃，沸点80.1℃，相对密度0.8765（20／4℃）。
在水中的溶解度很小，能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。
能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。
因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
苯在燃烧时产生浓烟。
苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。
苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用来合成苯酚；苯在三氯化铁存在下与氯作用，生成氯苯，它是重要的中间体；苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污剂的原料。
苯催化加氢生成环己烷，它是合成耐纶的原料；苯在光照下加三分子氯，可得杀虫剂666，由于对人畜有毒，已禁止生产使用。
苯难于氧化，但在450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐，后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。
苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂，但由于毒性大，已逐渐被其他溶剂所取代。
苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。
苯
苯:苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。
苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。
经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。
长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。
苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料，如涂料。
在涂料的成膜和固化过程中，其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放，造成污染。
甲苯:甲苯是有机化合物，属芳香烃，分子式为C6H5CH3。
在常温下呈液体状，无色、易燃。
它的沸点为110．8℃，凝固点为－95℃，密度为0．866克／厘米3。
甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低，可以在高寒地区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110．8℃以下的温度。
因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精温度计。
另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。
甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶剂中。
甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；甲苯还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；甲苯还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。
甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。
甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。
但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害，使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
甲苯------化学品文档1.物质的理化常数:国标编号32052CAS号108-88-3中文名称甲基苯英文名称methylbenzene；Toluene别名甲苯分子式C7H8；CH3C6H5外观与性状无色透明液体，有类似苯的芳香气味分子量92.14蒸汽压4.89kPa/30℃闪点：4℃熔点-94.4℃沸点：110.6℃溶解性不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂密度相对密度(水=1)0.87；相对密度(空气=1)3.14稳定性稳定危险标记7(易燃液体)主要用途用于掺合汽油组成及作为生产甲苯衍生物、炸药、染料中间体、药物的主要原料2.对环境的影响:一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
苯
苯1、苯的理化性质苯是一种无色、透明、有芳香味、易燃、易挥发的油状液体，属芳香族烃类化合物（C6H6），比重0.879（20o C），沸点80.1o C。
苯蒸气与空气的混合物易燃，有爆炸性，微溶于水，易溶于有机溶剂。
2、主要接触苯的作业苯是煤焦蒸馏或石油裂化的产物。
在提炼苯的过程中，可接触到浓度较高的苯蒸气。
此外，苯在生产中还可作为化工原料（用于“六六六”、肥皂粉、聚苯乙烯塑料等）；溶剂（用于制药、提炼脂肪、印刷业等）；稀释剂（用于制造喷漆原料等）；也可加入汽油中作燃料用。
苯的化合物广泛应用于染料、印纸、香料、合成纤维及许多国防工业生产。
3、苯中毒对人体的危害生产环境中搭配，主要以蒸气形态由呼吸道进入人体，皮肤仅可吸收少量，消化道虽吸收完全，但对职业中毒意义不大。
进入机体的苯，很快进入血液循环而分布全身，在脂肪组织和骨髓中的浓度较高。
进入血液的苯，大部分以原形仍由呼吸道排出，极少一部分也以原形从肾脏排出。
余留下来的苯（约40%）则在体内氧化成酚类或葡萄糖醛酸及硫酸根结合后随尿排出，或进一步氧化成二氧化碳从肺部排出，或为氧化产物由尿排出。
接触苯的工人，尿酚可增加。
在动物试验时观察到，高浓度苯的吸入，苯可随血流进大脑表现为中枢神经系统的麻痹作用，并经常伴有痉挛，严重的可死于呼吸中枢麻痹。
有人认为苯直接作用于脂肪较丰富的骨髓，从而引起造血机能的障碍。
由于苯能溶解脂肪，故对有类脂质的神经细胞具有特殊的亲和力，所以在长期吸入低浓度苯时引起神经衰弱及植物神经功能紊乱，严重时可以造成多发性神经炎，甚至中毒性脑病。
苯刺激粘膜（眼、咽）、皮肤，出现痒疹、脱脂性皮炎、湿疹等。
急性中毒表现为“苯醉”状态，神志恍惚、兴奋、步态不稳、头晕、头痛、恶心、呕吐、严重可出现昏迷、搐搦，多数病人还有植物功能紊乱，如脸红、手足发麻、多汗等。
同时有粘膜刺激症状，如充血、水肿、咽痛、咳嗽、流泪等。
慢性中毒表现为头晕、头痛、失眠、多梦、乏力，健忘等神经衰弱症状。
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三、苯的化学性质
芳香性(易取代,能加成，难氧化) 结构 性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与 H2
1、取代反应
FeBr3
（1）溴代反：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3 溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。(溴苯 中溶解有溴的缘故) 溴代反
F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯 中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
再问:长导管可以将苯蒸气,溴蒸气 完全冷凝,回流吗？它们对溴化氢的 检验有干扰吗？
• 不能！怎样处理呢？
溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳，溴化氢不溶
【学而后思】
(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加
成反应?
提示:苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加
成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯
化碳(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入
硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反
应。
练一练 我真的学会了吗？ 1：将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的 现 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________
苯
有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英雄。
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液 体，但长时间无人问津。英 国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，
从中得到了苯——一种无色 油状液体
C6H6 + Br2
Fe屑
C6H5Br + HBr 苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，产物一溴 代物只有一种 结论2：苯分子结构一定是对称的，并且六个氢原子的 位置 是等效的。分子结构中至少存在一个环。 事实3： 苯和氢气可发生加成反应。
C6H6 + 3H2
催化剂
C6H12
结论3： 苯具有不饱和烃的性质。
条件＿＿＿＿＿ ＿
＿
磺酸基与苯环的连接方式＿＿ ＿ ＿＿ 硫原子和苯环直接相连
浓硫酸的作用＿＿＿＿ 吸水剂和磺化剂 ＿
2、加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使
水层褪色），说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
3、氧化反应：
不能被高锰酸钾氧化，不能使其褪色，但可以点燃。
6.(2013·衡水高一检测)下列各组有机物中,仅
使用溴水不能鉴别出的是(
A.苯和四氯化碳 C.乙烷和乙烯
)
B.乙烯和丙烯 D.苯和酒精
【解析】选B。A中,苯萃取溴后在上层,水在下层;CCl4萃取溴后在下
层,水在上层,可鉴别。B中,乙烯和丙烯均能与Br2发生加成反应,使溴
水褪色,无法鉴别。C中,乙烷不与溴水反应,不能使溴水褪色,而乙烯 能与溴水反应使其褪色,可鉴别。D中,酒精与溴水混溶,不分层,可鉴 别。
行实验。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再打开活塞将混合 物慢慢滴入A中,生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。 (1)能否用溴水代替液溴? 提示:不能。苯与溴水不发生化学反应。 (2)C中盛放CCl4的作用是什么? 提示:由于溴易挥发,HBr中含有溴蒸气,所以用CCl4
除去溴化氢气体中的溴。
(3)若证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,
2、为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？ ② 用水浴加热易控制温度。水浴的温度不宜超过60℃， 因为温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和 浓硫酸反应生成苯磺酸等副产物。
3、浓硫酸的作用？ ③ 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
4、温度计的位置？
④ 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测 量水浴温度。
无色液体，密度大于水
d、注意事项：
A1 、为防止溴的挥发，先加苯后加溴，最后加铁粉。 、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的 B作用？ 、溴应是液溴，而不是溴水或溴的四氯化碳溶液。加入铁粉起 催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 C 、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝回 2 、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ 流。 D、导管末端不可插入锥形瓶水面以下，因为HBr气体极易溶于 水，以免倒吸。 E 、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的 3 、反应后的产物是什么？如何分离？ 氢溴酸小液滴。
和烃还是不饱和烃？
结论：苯是不饱和烃。
与同碳原子数的烷烃相比较，苯分子中少几个氢原子， 结合多一个碳碳双键就少2个氢原子，多一个碳碳三 键就少4个氢原子分析，苯分子可能的结构？
一、苯分子结构
假设1：链状结构
A.CH≡C-CH2-CH2-C≡CH C.CH2==CH-CH==CH-C≡CH
分子式 C6H6
结论： 苯分子中不存在普通的双键和三键。
问题:
苯的分子结构到底 是一种什么结构呢？
• 苯的分子结构的发现历史 • ..\苯的分子结构发现史.rar
凯库勒（1829—1896）是 德国化学家，经典有机化 学结构理论的奠基人之一。 1847年考入吉森大学建筑 系，由于听了一代宗师李 比希的化学讲座，被李比 希的魅力所征服，结果成 为化学家，他擅长从建筑 学的观点研究化学问题， 被人称为“化学建筑师”。
萃取 。欲将此溶液分开，必须使 这种操作叫做_____ 分液漏斗。将分离出的苯层置于一 用到的仪器是________
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
Fe(或 FeBr3) ，反应方程式是___________ _____________
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
（２）硝化反应 a、反应原理
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。
三、苯的化学性质
结构
苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与 H2
苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，能加成。
【随堂练习】
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接 成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o 2、苯的二溴代物有3种，则四溴代物有（ ） A 、1 种 B 、2 种 C 、3 种 D 、4 种
7.(双选)(2013·合肥高一检测)加成反应是
有机化学中的一类重要的反应,下列属于加成 反应的是( )
A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色 C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
苯与溴反应实质的实验验证探究 为验证“苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应”,同 时制取较为纯净的溴苯,某化学课外小组利用下列装置进
提示:不能。因为生成的HBr极易溶于水,容易发生倒吸。
(5)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入
B中,充分振荡,目的是什么?静置后,溴苯位于溶
液上层还是下层?
提示:除去溶于溴苯中的溴,因为制出的溴苯中混
有未反应的溴,充分振荡有利于发生反应除去溴,
反应的化学方程式为
2NaOH+Br2====NaBr+NaBrO+H2O。
5、如何得到纯净的硝基苯？
⑤ 把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部 聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有 HNO3 分解产生的 NO2 的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH 溶液洗涤，再用分 液漏斗分液(得到纯净的硝基苯)。
（３）磺化反应
填空：
磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿
可向试管D中加入AgNO3溶液,根据产生淡黄色沉淀,则能
证明。你还能想出一种验证的方法吗?指出加入的试剂
和出现的现象即可。
提示:紫色石蕊溶液——溶液变红色。
碳酸氢钠溶液——溶液产生气泡。
因为D中水吸收HBr而显酸性,所以加入紫色石蕊溶液,溶
液变红色,加入碳酸氢钠溶液,溶液产生气泡。
(4)D中的导管能否直接插入水中?为什么?
比例模型
球棍模型
苯的结构探究
苯分子结构小结：
1、结构简式：
2、结构特点：
a、平面结构苯分子为平面正六边形结构，所有的原子 （6个H，6个C）都在同一个平面。
b、碳碳键的键长和键角（120°）都相等， 是一种介于单键和双键之间的独特的键（苯 中碳碳键键长为1.40×10 m， C—C 键长为1.54×10 m ，C＝C 键长为 1.33×10 ）；(既有单键的性质,又有双键的性 质,即既有烷烃的性质又有烯烃的性质）)
3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的 事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种
5、以下各种物质的所有原子不可能处于同一平 面上的是 ( A )
乙烯和苯都属于平面结构，所有原子都处于同一 平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得 出甲基中的原子不可能处于同一平面内，同理， 可将C项看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代， 得出C项中物质的所有原子可能处于同一平面内．
因为溴苯的密度比水大,所以静置后溴苯位于溶