《有机化学》药本课程标准_修改稿[1]

课程代码：YJ02
有机化学（二）
一、课程概述
《有机化学》是药学专业人才培养方案中的一门主干课程，也是该专业的重要基础课之一，其目的是通过本课程的学习，使学生具有现代有机化学的基础理论知识和有机化合物分离、纯化和制备的基本技能。

一方面为学生学习后期课程和专业课打好理论基础；另一方面作为从事生命科学相关的学生，对提高学生素质，加强学生对生命过程的理解，都有着重要的专业性质作用。

有机化学从含有构成生命物质的基本元素碳、氢、氮的有机化合物的结构讲起，首先介绍有机化合物概念，组成有机化合物结构的结构理论，然后以结构为主轴，介绍各类化合物的结构、命名、物理性质、化学性质，并在此基础上研究有机化学反应的应用、有机化合物的合成、有机化合物的结构确认和鉴定等。

二、课程目标
(一) 总体目标
学生通过本课程的学习后，应当系统掌握各类有机化合物的命名原则，结构理论及其重要理化性质，重要的有机化学反应以及常用的有机化合物的分离、鉴定方法。

通过系统的理论学习和有机化学实验的锻炼，能够掌握一般有机化合物的结构分析、反合成分析、有机合成、结构鉴定等，为后期课程的学习和将来的医学研究和生命科学的研究提供扎实的有机化学基础理论和基本的操作技能；同时通过学习有机化学发展史上的重大历史事件和著名科学家的严谨治学态度，培养学生谦虚谨慎、一丝不苟、坚韧不拔、严谨求实的科研作风和工作态度，使学生明白科学的发现来自艰苦细致的科研工作，机遇总是给那些思路清晰，工作勤奋，努力探索科学秘密的人，做到教书育人。

最终使学生具备较强的独立分析问题和解决问题的能力，为以后的发展打下坚实的基础。

作为药学专业的学生，必须具有扎实的有机化学基础知识和基本实验技能，因为生命过程的每一个环节都涉及了复杂的有机化学反应，生命的过程就是有机化学反应的过程。

随着生命科学的发展，对一些生命现象的研究已经进入分子水平，生物大分子的结构与功能、生物分子内和药物分子间的相互作用机制、生命过程中分子的调控机制等，对科学工作者的理论和实践知识提出了更高的要求。

（二）分类目标
1. 知识与技能
（1）能描述有机化学的基本概念和有机化学发展各个历史时期的特点，归纳出有机化学的特点，概括我国有机化学发展的历史特点和成就。

理解有机化学在医学、药学中重要的基础地位和重要性。

（2）熟练掌握各类有机化合物的结构、命名、理化性质、重要的有机化学反应（人名反应）及其应用。

掌握有机化学中几种重要的化学反应类型如游离基反应、亲电取代反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲核加成反应，氧化反应、还原反应。

掌握重要的人名反应
如傅克反应、克莱森重排等。

（3）掌握立体化学主要内容如构型、构象、对映异构体与顺反异构；能运用电性效应和立体效应解释结构与性质的关系。

理解化合物的空间结构和构象对化合物性质的不同影响，从而更好的理解生命过程中的药物作用的立体专一性和天然化合物奇特的生物学活性。

（4）熟悉化学键的近代概念,了解四大光谱的基本知识，并掌握其在有机化学结构分析中的应用等基本知识。

（5）熟练掌握一些常用试剂和基本理论的专业英文词汇，能够用英文简单叙述一些基本知识。

2. 过程与方法
（1）有机化学是一门基础学科，课程内容比较枯燥，因此培养同学们的学习兴趣，提高同学们自觉学习的主观能动性是十分重要的，因此要求在教学的各个环节加强管理，首先是教员的安排方面，选择知识面广、科研经验丰富的老师给学生上课，要坚持教授和副教授上讲台，高级职称的教师要承担60%以上的教学任务。

加强教学工作组织与协调，坚持好“两课三会”，精心组织试讲，对老师在课堂上的语言表达、教案、板书、电子幻灯的使用都要精心设计。

要特别注重课堂气氛的调节，充分联系当今现实生活、科学研究、工作学习，展示有机化学与它们的密切关系，提高同学们的学习兴趣。

要特别在注意计算机技术的使用，制作形象生动的幻灯、课件，吸引同学们的注意力；要加强作业和习题的练习，使学生们学会应用所学到的知识来解决问题和分析问题，培养学生独立自主解决问题的能力；在教学过程中，要加强学生主体地位的意识，注重启发式、诱导式的教学方法，让学生自己思考问题、提出问题，老师起到介绍、引导、解释的作用，配合学生建立起新的学习方法，适应大学时代的学习要求。

在课时安排上，保证必要的授课时数，适当增加习题课，引导同学如何解决面前的问题。

（2）有机化学是一门实验科学，也是一门经验学科，是化学家们对自己观察到的有机化学化学反应现象的解释和假说。

在学习有机化学的过程中，要灵活应用前期的化学基础理论如价键理论、杂化轨道理论等来理解有机化学中的一些基本的结构理论如sp3、sp2、、 sp 、π键、σ键等；要有充分的空间想象力，要辨证的理解有机化学反应的一些反应机理、假说；要学会观察化学反应的现象，并从中体会、理解化学反应的机理；要从有机化学发展史上著名化学家科学发现的故事中，学会他们观察问题和解决问题的方法，有机化学的一切理论必须接受实践的检验。

（3）在有机化学的教学中，全面贯彻素质教育的指导方针，注重学生能力的培养，我们以结构为轴线，以各类有机化合物化合物的性质为重点，全面介绍有机官能团的结构特点和由此引起的物理和化学性质，阐述某些重要反应的反应机理。

对于有机化学中的一些重要的反应类型，我们要反复的给学生们讲解和阐述，如有机化学反应的几种常见类型：游离基反应、亲核取代反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反、重排反应、氧化反应、还原反应等。

要引导同学们学会使用学过的知识来解决问题，如进行习题练习，用所学到的知识来解答问题，设计化合物的合成路线，并进行优化设计，找到一条反应路线短、收率高、操作简便的合成路线，并在此基础上进行化学合成，以此达到培养学生独立分析问题和解决问题的能力。

（4）注重实验教学，通过典型化合物的制备，掌握有机反应的基本操作方法如搅拌、蒸馏、回流、过滤、萃取、重结晶、薄层层析、柱层析等，掌握有机化合物常用的物理测定方法及原理，如沸点、熔点等有机化合物的常用测定方法。

要从有机化学的科学发现中学会科学的思考问题，培养自己严谨的科研作风和工作方法。

(5) 成绩考核根据药学专业的专业特点，从注重学生能力培养的角度出发，对于同学们
的成绩考核方式，我们设计从四个方面进行考核：平时成绩（20%）+期中考试成绩（40%）+期末考试成绩（40%）
3.情感态度与价值观
（1）理解现代有机化学学科对生命科学、医药学发展的基础地位和作用，医学、生命科学的实践活动一刻也离不开有机化学，通过学习使学员重视有机化学专业知识结构体系的形成和相关能力的培养；为进一步的科学研究打下坚实的基础。

（2）建立绿色化学的概念，认同现代社会生存环境下环保意识和自我保健意识的重要性，重视相关知识的积累和实践，强化在医学、生命科学研究活动和日程生活中中的环保和保健意识。

（3）帮助同学树立爱岗敬业的观念，确立终身学习的观念，形成较强的自主学习意识和独立完成相关学习任务的行为倾向及不断自我完善的意识；养成一丝不苟、严肃认真科学态度，实事求是、尊重自然规律的科学作风，大胆创新的探索精神和独立思考的习惯；
（4）引导学生认识化学领域的探索创新的重要意义以及以化学为基础的创新药物对医学发展的推动作用；增强学生对化学药物的知识产权意识。

三、内容标准
第一章绪论
[教学目标]
了解：
1.有机化学的发展史及其在国民经济发展和医学科学中地位和作用。

2.有机化合物的定义，有机化合物的特性及化学键定义
理解：
1.凯库勒结构理论、共价键理论、分子轨道理论
2.有机化合物的结构测定
3.有机化合物的分类和构造式的表示方法
4.掌握共价键的几个重要参数的意义：键长、键角、键的极性与极化度
应用：
1.有机化合物构造式的表示方法
2.共价键的断裂和反应类型：均裂与异裂
3.核磁共振、质谱解析化合物的结构
[重点难点]
重点：
有机化合物及化学键定义；有机化合物的分类和构造式的表示方法
难点：
有机化合物的结构测定；凯库勒结构理论、共价键理论、分子轨道理论
[学时分配] 6学时，有机化学的概念、发展史、特点、化学键及学习的意义等2学时；
波谱知识4学时。

[实施方法] 大班理论课。

教员讲解为主，辅以电子幻灯演示，板书和模型。

电子幻灯中向学生展示有机化学与当今生活、医学进步、高科技设备的密切联系，使学院理解学习有机化学的重要性。

形象生动的电子演示和模型，帮助学生理解和掌握抽象的结构理论。

课后作业主要帮助学生巩固有关现代共价键理论和酸碱理论的知识，并且能正确识别有机化合物分子结构中的官能团。

布置课后作业，通过习题练习巩固所学知识。

[学习策略] 学生对于了解的内容不要强求记忆，作为知识面的拓宽，有的知识可通过自学完成，结合无机化学学习的内容，要注意比较和区别本章涉及到的有机化学基本理论如价键理论和酸碱理论，注意识别有机化合物分子结构中的官能团，并形成印象，以便在今后的学习中进一步熟悉和掌握。

对于波谱知识，同学们也仅做了解即可，后期涉及到具体的化合物或官能团，还会逐步介绍学习。

第二章烷烃和环烷烃
[教学目标]
了解：
1.烷烃和环烷烃的概念、含义和来源。

2.烷烃和环烷烃的的物理性质及用途
理解：
1.基本概念：构造异构、顺反异构、构象、优势构象、反应活性、活性中间体、自由基、
过渡态、活化能、决定反应速度步骤。

2.烷烃和环烷烃的结构：碳原子是sp3杂化，所有C-C和C-H键均是σ键，键角109.5о；
烷烃的结构通式为C n H2n+2,环烷烃的结构通式为C n H2n；中环和大环环烷烃的结构和烷烃类似，但小环烷烃受几何形状的限制，环上的C-C键间不能保持正常键角，有角张力，键能较小，稳定性较小，化学性质较活泼
3.同分异构现象
4.乙烷、丁烷、环己烷的构象及环己烷的优势构象
5.烷烃和环烷烃的命名规则：普通命名法和系统命名法；桥环和螺环化合物的命名
6.烷烃的化学性质：自由基反应
应用：
1.普通命名法、系统命名法
2.自由基反应
[重点难点]
重点：
1.烷烃的命名：普通命名法和系统命名法
2.烷烃的结构理论，烷烃的异构现象
3.烷烃的卤代反应和机理
4.环烷烃的结构和稳定性
难点：
1.丁烷、环己烷的构象之间转变，如何判断是否为优势构象
2.烷烃的卤代反应的机理：S N1、S N2
3.自由基的稳定性
[学时分配]烷烃3学时，环烷烃3学时
[实施方法] 大班理论课。

教员讲解为主，辅以电子幻灯演示，板书和模型。

展示甲烷的四
面体立体结构和其它烷烃的立体结构模型。

电子幻灯中向学生展示有机化学中空间想像力的重要性。

困难的时候可以结合模型。

烷烃和环烷烃的结构和命名是本章的重点，也是一切有机化合物命名的基础，其规则是通用的，教员要多举例子，并给学生自己联系的机会。

烷烃的结构异构和立体构像异构的现象对与将来理解有机化学的反应机理，有重要的意义。

除了制作立体感强的幻灯，一定要结合教学模型，使其更加形象直观。

在此基础上也更好理解环烷烃的结构、和稳定性了。

对于较简单常见的各类环烃的命名要理解和掌握，对于复杂的能理解即可。

形象生动的电子幻灯和搭建不同的立体模型，帮助学生理解和掌握抽象的结构理论。

布置课后作业，通过习题练习巩固所学知识。

[学习策略] 学生通过对过去无机化学学习的杂化轨道理论的复习，可以更好的理解有机化学中的sp3杂化杂化轨道理论，要有充分的空间想象。

理解烷烃作为稳定的化合物在自然界广泛存在是因为其稳定的四面体结构和C-C和C-H键均是σ键。

有机化合物的命名是国际化学会公认的规则，大家在中学也学过一点，现在是扩展和系统化。

要记忆下来，要熟练掌握。

要通过大量的练习来熟悉规则。

烷烃的化学性质是比较简单的，也容易理解。

烷烃的构像异构是使同学们理解空间结构的概念，为将来理解立体效应或说空间效应打下一点基础。

环烃的结构和烷烃有很大的相似性，只要理解了烷烃的sp3杂化杂化轨道理论就容易理解环烃的结构理论。

这里同学们要理解环的大小与张力的概念。

张力的区分：角张力和扭转张力。

这样就容易理解三元环、四元环、五元环、六元环的稳定性的差异了。

这也是本章的重点内容之一。

在理解结构的基础之上，我们就很容易地分析、理解记忆其化学性质了。

这是有机化学学习的最重要特点之一：以结构为轴线，以命名为先导，以化学反应为重点，以有机化学反应的应用为亮点。

激发同学们的学习兴趣。

第三章立体化学基础
[教学目标]
了解：
1.偏振光和比旋度的概念
2.旋光性的概念和含义；旋光现象与有机化合物结构的关系
3.手性的概念和含义
理解：
1.对映异构体和手性的概念
2.分子的对称性：对称因素包括对称面、对称中心、对称轴
3.手性：手性因素包括手性中心和手性轴
4.对映异构体构型的命名
5.含一个、两个手性碳原子的化合物的构型判断和费歇尔投影式的书写
6.取代环烷烃的立体构象及优势构象的判断；顺反异构和对映异构
7.外消旋体的拆分
应用：
1.化合物的旋光性与其结构的关系
2.镜像、手性及对映体
3.分子的对称性、不对称性、不对称碳原子
4.对映异构体构型的命名
[重点难点]
重点：
1.对映异构和非对映异构的差异，费歇尔投影式的书写。

2.含一个、两个手性碳原子的化合物的构型判断
3.取代环烷烃的优势构象
难点：
1.根据手性因素来判断是否为手性分子
2.取代环烷烃的立体构象：优势构象的判断；顺反异构和对映异构
3. 化合物的手性判断；内消旋体、外消旋体的区分
[学时分配] 6学时
[实施方法] 大班理论课。

教员讲解为主，辅以电子幻灯演示，板书和模型。

讲解先从左右手的镜像关系开始，与生命有关的物质如氨基酸、很多药物、体内的代谢酶和递质等都是有手性的。

以电子幻灯演示介绍偏振光的概念和旋光的概念。

然后在介绍分子的对称性和不对称性概念和特点，介绍手性碳的概念和含一个、两个手性弹的化合物的特征和性质。

费歇尔投影式的书写是十分重要的。

可以用电子幻灯中向学生展示对映体和非对映体的特征，困难的时候可以结合模型。

除了制作立体感强的幻灯，一定要结合教学模型，使其更加形象直观。

在介绍完上述立体化学的基础之后，就容易理解环烷烃和取代环烷烃的稳定构象。

物质总是以较为稳定的低能量状态存在。

要理解构像异构和构型异构的差异和不同。

[学习策略] 首先理解手性的概念。

自然界中存在着很多普通的事实：如多种酒石酸盐的性质差异，两种乳酸的分子式相同却化学性质大为不同，很多药物分子的结构相同，但物理性质和生物活性差异很大，原因在于分子的不对称性，掌握对称性和不对称性的因素和概念，理解对映体和非对映体的概念，掌握碳原子构型的确定：相对构型和绝对构型。

此时介绍费歇尔投影式的书写方式和转换。

再介绍R/S构型的判断。

在具备立体化学的基础之后，就容易理解环烷烃和取代环烷烃的稳定构像了。

物质总是以较为稳定的低能量状态存在。

构像异构和构型异构的差异在那里也就容易理解了。

第四章卤代烷
[教学目标]
了解：
1.卤代烷的概念、含义及用途
2.卤代烷的分类及物理性质
理解：
1.卤代烷的结构、命名
2.卤代烷的化学性质：亲核取代反应；亲核取代反应历程：双分子亲核取代历程（S N2）及
其特点，单分子亲核取代历程（S N1）及其特点；
3.影响亲核取代反应的因素:烃基的结构类型、卤原子的种类、溶剂、亲核试剂的亲核性；
消除反应：消除反应历程：双分子消除反应（E2），单分子消除反应（E1）
4.消除反应与取代反应的关系
5.生成Grignard试剂的反应
应用：
1.卤代烃的类型与卤原子的种类对反应活性的影响
2.消除反应与取代反应的关系
[重点难点]
重点：
1.亲核取代反应、消除反应历程
2.不同的反应条件对亲核取代反应、消除反应的影响
3.扎依采夫规则在消除反应中应用
4.S N1和S N2的反应机理，反应的立体化学，碳正离子的结构和相对稳定性，S N1中的碳
正离子的重排
5.E1和E2的反应机理以及消除反应的取向即遵守扎衣采夫规则
6.生成格氏试剂的反应，掌握格氏试剂的应用。

难点：
1.如何判断亲核取代反应和消除反应的反应历程
2.影响亲核取代反应的因素
[学时分配] 6学时
[实施方法]大班理论课。

教员讲解为主，辅以电子幻灯演示，板书和模型。

首先介绍卤烃的命名和结构特征，命名与烷烃是一致的，卤代烃的物理性质与烷烃差异的原因何在？有结构推测其物理性质、化学性质。

第一次课讲到卤烃的双分子亲核取代历程（S N2）及其特点；第二次课讲述单分子亲核取代历程（S N1）及其特点，影响亲核取代反应的因素：第三次课讲述消除反应和卤烃的其他化学反应。

充分的空间想像力是理解双分子亲核取代历程（S N2）的基础，卤烃的四面体结构和过渡态的平面结构，是如何过渡的呢？要举例说明。

要重点介绍S N1和S N2的差异和特点，使同学们容易从比较中记忆。

影响亲核取代反应的因素中要注意综合因素的影星，空间效应和电性效应的辩证关系和效能。

碱性强弱和亲核性能的关系。

课后作业主要帮助学生巩固有关卤代烃的化学性质、不同类型卤代烃中卤原子的种类对反应活性的影响以及消除反应与取代反应的关系。

[学习策略] 学生首先要卤烃和烷烃的结构差别。

在命名规则上是一致的，内容是对前期内容的复习，但电性效应是第一次介绍，诱导效应的概念和特点必须掌握。

卤烃的一切性质是因为分子中存在碳—卤（C-X）的极性键。

卤烃分子中碳—卤（C-X）的极性键，使得卤烃可以发生亲核取代反应，根据反应速度的测试结果，可分为S N1和S N2亲核取代反应，分别理解和记忆S N1和S N2的特点和差异，在对比中容易记忆。

要恰当地理解电性效应和立体效应的辩证关系，理解碱性强弱和亲核性能的关系，理解碱性和亲和性的含义。

注意比较不同卤烃的亲核取代反应和消除反映的关系。

如果理解有困难可以上有机化学教研室的教学网站。

格氏试剂是一种非常有用的有机金属化合物，在合成上有广泛的用途。

从电性效应来分析它的机构和性质是容易理解。

强碱性的格氏试剂的应用在后期课程中会介绍。

第五章醇和醚
[教学目标]
了解：
1.醇的概念、分类及用途
2.醇的结构及物理性质
理解：
1.醇的结构与化学性质间关系
2.频哪醇重排的机理
3.一元醇的化学反应：弱酸性、C-O键断裂、亲核取代反应、成醚反应、消除反应、生成
酯的反应、氧化和脱氢反应
二元醇的化学反应：氧化反应、频哪醇重排
4.醇的制备：烯烃制备、卤烃制备、格氏试剂制备
5.醚和环氧化合物的命名
6.醚的化学性质：洋盐的形成、醚键的断裂、自动氧化
7.环氧化合物的结构特点和开环反应
应用：
醇的亲核取代反应和消除反应
[重点难点]
重点：
1.醇的命名
2.醇的亲核取代反应：与氢卤酸反应、与卤化磷反应、与氯化亚砜反应
3.醇分子间的成醚反应、消除反应及成酯反应
4.醇的氧化反应
5.频哪醇重排
难点：
1.醇的消除反应的主要产物
2.频哪醇重排的机理
[学时分配] 6学时
[实施方法] 课堂讲授以教员讲解结合电子幻灯演示为主，辅以板书帮助学生理解和掌握。

通过分析醇羟基的结构，使学生理解醇发生化学反应及其物理性质的内在原因。

在醇的化学反应中，取代消除都存在碳正离子重排，注意引导学生理解碳正离子重排。

醚的结构决定醚的相对稳定性。

醚的制备方法和醚键的断裂成为醚类化合物的重点内容，指导学生联系醚的制备方法，通过羟基保护和脱保护方法，讲解这一知识点的重要性。

[学习策略] 本章内容涉及的含氧的有机化合物，相对于卤代烃更为复杂一些，与卤代烃之间可以相互转化，重点结合官能团的不同，通过联系和比较，分析醇类和醚类化合物独特的化学性质。

注意醚的制备方法和醚键的断裂等性质是羟基保护和脱保护的方法，应用为广泛。

第六章烯烃
[教学目标]
了解：
1.烯烃的概念、分类和用途
2.烯烃的制备
理解：
1.烯烃的命名
2.烯烃的C=C的结构特点：碳原子sp2杂化,C=C由一个σ键和一个π键组成
3.烯烃的同分异构现象、构造异构
4.亲电加成反应的机理及烯烃的化学反应：催化加氢、亲电加成反应、自由基加成反应、
硼氢化反应、氧化反应、α-氢的卤代反应
应用：
马氏规则、电子效应、诱导效应、共轭效应
[重点难点]
重点：
1.烯烃的结构、命名及顺反异构
2.烯烃的亲电加成反应的特点：马氏规则、正碳离子的稳定性、碳正离子的重排
3.烯烃的氧化反应：高锰酸钾氧化、臭氧化、过氧酸氧化
难点：
1.顺反异构体的构型判断及命名
2.掌握烯烃的亲电加成反应的特点
[学时分配] 4学时
[实施方法] 分子结构模型、课堂讲授
[实施方法] 课堂讲授以教员讲解结合电子幻灯演示为主，辅以分子结构模型、板书帮助学生理解和掌握。

指导学生分析烯烃中C=C双键的结构及电子云分布情况。

讲解烯烃的化学反应机理的过程中，注意引导各化学反应之间的异同，尤其注重分析反应的区域选择性和立体选择性。

引导学生意识到人类通过化学控制可以实现一些所需要的分子。

烯烃讲解过程还需要对映异构、构象异构等立体化学知识作为铺垫，要求学生在上课前复习立体化学的相关知识。

教学过程中注重课堂上相关联的知识的复习，通过比较和联系帮助学生理解和加深印象。

[学习策略] 本章首次接触不饱和有机化合物，通过分析C=C双键的结构特点，分析烯烃发生亲电加成的机理，通过联系亲电试剂的特点及C=C双键上的电子云密度和碳正离子的稳定性，分析主要产物的结构。

联系卤代烃和醇类化合物，将三者的相互转化关系结合起来。

通过比较不同的亲电试剂，熟练掌握亲电加成反应的产物的不同。

第七章炔烃和二烯烃
[教学目标]
了解：
1.炔烃的概念、分类及用途
2.炔烃的制备方法
3.炔烃的制备
理解：
1.炔烃的结构特点及命名原则
2.炔烃的化学反应：炔氢的反应、还原反应、亲电加成反应、亲核加成反应、硼氢化反应、
氧化反应
3.共扼二烯烃的结构特点、亲电加成反应的加成方向
4.卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃的反应活性
应用：
炔烃的亲电加成反应；共扼二烯烃亲电加成反应的加成方向
[重点难点]
重点：
1.炔烃的化学反应。