备战高考化学一模试题分类汇编——有机化合物推断题综合及详细答案

备战高考化学一模试题分类汇编——有机化合物推断题综合及详细答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．某些有机化合物的模型如图所示。

回答下列问题：
（1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。

（2）表示同一种有机化合物的是___。

（3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。

（4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。

（5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。

【答案】乙、丙甲、丙戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4
甲、丙 16.7% 4
【解析】
【分析】
甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。

【详解】
(1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型；
(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物；
(3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4；
(4)烷烃的通式为C n H2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是
甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是
12
6012
×100%=16.7%；
(5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。

2．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。

请回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。

①使溴水褪色的反应不一定是加成反应
②使溴水褪色的反应就是加成反应
③使溴水褪色的物质不一定是乙烯
④使溴水褪色的物质就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。

在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。

(3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH 试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是
_____________________________________________________________________________。

【答案】不能 ①③ 2H S 22H S Br 2HBr S ++↓ NaOH 溶液(答案合理即可) 若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证
【解析】
【分析】
根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为
22H S Br 2HBr S =++↓，据此分析解答。

【详解】
(1)根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，则可能是该还原性气体与溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色，则溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，所以①③正确，故答案为：不能；①③；
(2)淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为22H S Br 2HBr S =++↓；选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体，但是不能与乙烯反应，也不能引入新的气体杂质，根据除杂原则，可以选用NaOH 溶液，故答案为：2H S ；22H S Br 2HBr S =++↓；NaOH 溶液(答案合理即可)；
(3)若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证，故答案为：若乙烯与2Br 发生取代反应，必定生成HBr ，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与2Br 发生加成反应，则生成22CH BrCH Br ，溶液的酸性变化不大，故可用pH 试纸予以验证。

3．已知：A 、B 是两种单烯烃，A 分子中含有6个碳原子，B 分子中含有4个碳原子，其中A 的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B 有两个；②烯烃复分解反应可表示为R 1CH=CHR 2+R 1’CH=CHR 2’R 1CH=CHR 1’+R 2CH=CHR 2’。

请根据如图转化关系，回答相关问题：
(1)反应②的反应类型为___，反应③的反应条件为___。

(2)当与Br2，按物质的量之比为1：1反应时，所得产物的结构简式为
___、___、__。

(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分，其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯，杜仲胶为反式聚异戊二烯，则反式聚异戊二烯的结构简式为__。

(4)反应①的化学方程式为__。

(5)C的结构简式为___。

【答案】加成反应氢氧化钠的醇溶液、加热
+CH3CH=CHCH32
【解析】
【分析】
由流程图及信息R1CH=CHR2+R1’CH=CHR2’R1CH=CHR1’+R2CH=CHR2’，可逆推出A为，B为CH3CH=CHCH3；二者发生复分解反应，可生成二个分子的；与溴发生加成反应生成；
在NaOH、醇溶液中加热，发生消去反应，生成。

【详解】
(1)由以上分析可知，反应②的反应类型为加成反应，反应③为卤代烃的消去反应，条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。

答案为：加成反应；氢氧化钠的醇溶液、加热；
Br按物质的量之比为1:1反应时，可以发生1，2-加成，生成物(2) 与2
的结构简式为、，也可以发生1，4-加成，生成物
的结构简式为。

答案为：；；；
(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1，4-加成，形成新的碳碳双键处于链节主链中，碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧，故反式聚异戊二烯的结构简式为。

答案为：；
(4)反应①为和CH 3CH=CHCH 3发生复分解反应，化学方程式为
+CH 3CH=CHCH 3 2 。

答案为：
+CH 3CH=CHCH 3
2 ； (5) 发生加聚反应，可生成C ，则C 的结构简式为。

答案为：。

【点睛】
当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同时，烯烃存在顺反异构。

反式异构体中的原子排列比较对称，分子能规则地排入晶体结构中，其分子所构成的晶体的分子间作用力越大，则晶格能越大，熔点越高。

4．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

请回答下列问题。

（1）乙烯的电子式为____，结构简式为____。

（2）鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是____（填字母）。

A 稀硫酸
B 溴的四氯化碳溶液
C 水
D 酸性高锰酸钾溶液
（3）已知2CH 3CHO+O 2−−−→催化剂
加热
2CH 3COOH 。

若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如图所示。

乙烯A B 乙酸
反应②的化学方程式为________。

工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物，其反应的化学方程式为
____，反应类型是____。

【答案】
CH 2=CH 2 BD 2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag ∆−−−→或2CH 3CHO+2H 2O nCH 2=CH 2催化剂加热、加压
−−−−→CH 2—CH 2 加聚反应
【解析】
【分析】 (1)乙烯是含有碳碳双键的最简单的烯烃，根据电子式可以书写结构简式；
(2)乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，可以被强氧化剂氧化，而甲烷不能；
(3)乙烯可以和水加成生成乙醇，乙醇可以被氧化为乙醛，乙醛易被氧化为乙酸；乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯。

【详解】
(1)乙烯中碳和碳之间以共价双键结合，电子式为：
，根据电子式可以书写结构简
式为：CH 2＝CH 2，故答案为：，CH 2=CH 2； (2)乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，使溴水褪色，可以被强氧化剂高锰酸钾氧化，从而使高锰酸钾褪色，而甲烷不能，故答案为：BD ；
(3)乙烯可以和水加成生成乙醇，所以A 是乙醇，乙醇可以被氧化为B 乙醛，乙醛易被氧化为C 乙酸，乙醇的催化氧化反应为：2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag ∆
−−−→或2CH 3CHO+2H 2O ；乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，反应为：nCH 2=CH 2催化剂加热、加压
−−−−→CH 2—CH 2，属于加聚反应，故答案为：2CH 3CH 2OH+O 2
Cu Ag ∆−−−→或2CH 3CHO+2H 2O ；nCH 2=CH 2催化剂加热、加压−−−−→CH 2—CH 2；加聚反应。

5．白藜芦醇的结构简式为。

根据要求回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式为______。

(2)白藜芦醇所含官能团的名称为______。

(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是______（填序号）。

A ．它属于链状烯烃
B ．它属于脂环化合物
C ．它属于芳香化合物
D ．它属于烃的衍生物
(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______。

①碳骨架和官能团种类不变 ②两个苯环上都有官能团
(5)乙醇（32CH CH OH ）、苯酚（）与白藜芦醇都含有OH ，下列说法正确的是______（填序号）。

A ．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物
B ．苯酚与白藜芦醇互为同系物
C ．三者的组成元素相同
D ．三者分子中碳、氧原子个数比相同
【答案】14123C H O 碳碳双键、（酚）羟基 CD 17 C
【解析】
【分析】
白藜芦醇的官能团有碳碳双键，酚羟基，属于芳香类有机物。

【详解】
(1)根据白藜芦醇的结构，分子式为14123C H O 。

(2)白藜芦醇所含官能团的名称为碳碳双键、（酚）羟基。

(3)白藜芦醇含有苯环，故属于芳香类有机物，同时含有羟基，属于烃的衍生物。

(4)若满足①碳骨架和官能团种类不变；②两个苯环上都有官能团，通过固定某羟基位置进行分析，白藜芦醇中苯环的位置如图所示：，左侧苯环的羟基有1、2、3不同位置，而右侧苯环的两个羟基有4、5；4、6；4、7；4、8；5、6；5、7等6种不同的相对位置，则共有3×6=18种同分异构体，可能的结构有17种；其中一种为。

(5) A ．乙醇属于烃类衍生物，含有醇羟基；白藜芦醇属于芳香类有机物，含有酚羟基，不属于同一类别的有机物，A 错误；
B ．同系物指结构相似，分子式差n 个CH 2的有机物，苯酚与白藜芦醇分子式相差
C 8H 6O 2，不互为同系物，B 错误；
C ．三者的组成元素均为碳元素、氧元素、氢元素三种，组成元素相同，C 正确；
D ．乙醇分子中碳、氧原子个数比为2：1，苯酚分子中碳、氧原子个数比为6：1，白藜芦醇分子的碳、氧原子个数之比为14：3，D 错误；
答案为C 。

【点睛】
注意同系物定义为结构相似，分子数相差n个CH2的有机物，即同系物属于同一类结构，官能团数量和结构要一致。

6．人体内蛋白质约占体重的16%，人体丢失体内20%以上的蛋白质，生命活动有可能会被迫停止，蛋白质的生理功能与它的化学性质密切相关，人体摄入的蛋白质，在酶的翠花作用下发生水解，最终生成氨基酸，这些氨基酸部分重新合成人体所需的蛋白质、糖或脂类物质，另一部分则发生氧化反应，释放能量；以满足各种生命活动的需要。

（1）蛋白质属于天然_________化合物，是由氨基酸通过_________键构成；（注：（2）、（3）、（4）小题用“变性”、“两性”、或“盐析”填写）
（2）天然蛋白质水解得到的都是α﹣氨基酸，与酸或碱反应都生成盐，所以具有
________；
（3）蛋白质溶液遇到浓的硫酸铵等无机盐溶液，会析出沉淀，这个过程称为_________；（4）蛋白质遇到酸、碱、重金属盐，失去原来的活性，这个变化称为_________；
（5）食物中的蛋白质来源分为两种：植物性蛋白质和动物性蛋白质，下列食物含有植物性蛋白质的是_________（填序号）
A．鱼肉 B．黄豆 C．羊肉 D．大米
【答案】有机高分子肽两性盐析变性 B
【解析】
【分析】
(1)蛋白质属于天然高分子化合物，是由氨基酸通过肽键构成；
(2)α-氨基酸既能与酸反应也能与碱反应，属于两性化合物；
(3)当滴加浓(NH4)2SO4溶液溶液，蛋白质发生盐析；
(4)加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性；
(5)豆类富含植物性蛋白质，肉类富含动物性蛋白质，大米富含淀粉。

【详解】
(1)蛋白质属于天然有机高分子化合物，是由氨基酸通过肽键构成；
(2)α-氨基酸既能与酸反应也能与碱反应，属于两性化合物；
(3)当滴加浓(NH4)2SO4溶液溶液，可使蛋白质的溶解度降低，而从溶液中析出，称为蛋白质的盐析；
(4)加热、酸、碱、重金属盐等可使蛋白质发生变性，使蛋白质失去生理活性；
(5)黄豆富含植物性蛋白质，鱼肉和羊肉中富含动物性蛋白质，大米中富含淀粉，故答案为B。

7．肉桂醛F ()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：
+
请回答：
（1）D的名称为__________________。

（2）反应①～⑥中属于加成反应的是___________（填序号）。

（3）写出反应③的化学方程式：______________________________________；
反应④的化学方程式：_________________________________________。

（4）在实验室里鉴定分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl
白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是__________（请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。

A．滴加AgNO3溶液 B．加NaOH溶液 C．加热 D．用稀硝酸酸化
（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。

甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有__________种。

（6）根据已有知识并结合相关信息日，写出以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图例如下：_____________________
【答案】苯甲醛①⑤+NaOH+NaCl 2+O2 2
+ 2H2O BCDA4
【解析】
【分析】
CH2=CH2与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠
水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为；乙醛和反应生成E，E为；发生消去反应得到F，F
为．再结合对应有机物的结构和性质，据此分析可得结论。

【详解】
（1）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为，故答案为苯甲醛；
（2）由上述流程分析可知反应①、⑤为加成反应，故答案为①、⑤；
（3）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为，方程式为：
；催化氧化生成，故答案为；2+O2 2 +
2H2O；
（4）检验卤代烃中的卤素时，应先在碱性条件下加热水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，故答案为BCDA；
（5）由题意可得H为甲醇，芳香酸G可以是苯乙酸、甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸四种，则甲也有四种结构，故答案为4；
（6）以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO，通为原料与目标产物的对比，发现可通过两个醛加成，然后再消去来实现制备，故答案为。

【点睛】
本题主要考查有机物的合成与推断，有机物结构简式书写不规范是一个较严重的失分点，另外苯甲醇的催化氧化方程式配平也是学生易忽视的地方。

8．原子序数依次增大的短周期主族元素X、Y、Z、W、R，其中X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和；Y、Z位于相邻主族；Z是地壳中含量最高的元素。

X、W是同主族元素。

上述五种元素两两间能形成四种常见的化合物甲、乙、丙、丁，这四种化合物中原子个数比如下表：
（1）写出下列元素符号：Y：___；W：___；R：___。

（2）写出下列化合物的电子式：乙：___；丙：___。

（3）向甲的水溶液中加入丁，有淡黄色沉淀生成，请写出反应的化学方程式为：___。

（4）甲和乙反应能放出大量的热，同时生成两种无污染的物质，请写出该反应的化学方程式：：___。

【答案】N Na S H2O2+Na2S=2NaOH+S↓
2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑
【解析】
【分析】
Z是地壳中含量最高的元素,Z是氧；原子序数依次增大的短周期主族元素 Y、Z位于相邻主族，Y为氮；X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和，假设X为第二周期元素序数为a，7-a=5+a-2，计算得a=2，与假设不符，故X为第一周期的氢元素；X、W是同主族元素，W是钠；根据丁中的原子个数比，R化合价为-2，则R为硫。

行成的化合物甲是H2O2，乙是N2H4，丙为Na2O2，丁为Na2S。

【详解】
（1）根据分析：Y为N，W是Na，R是S；
（2）根据分析，乙的电子式；丙的电子式
（3）根据分析，向H2O2的水溶液中加入Na2S，双氧水作氧化剂发生还原反应，Na2S作还原剂发生氧化反应转化为淡黄色沉淀S，反应的化学方程式为：H2O2+Na2S=2NaOH+S↓；（4）H2O2和N2H4反应能放出大量的热，N2H4作还原剂被氧化为无污染物的N2，H2O2作氧化剂被还原生成水，且为气态，则该反应的化学方程式：2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑。

【点睛】
双氧水可以作氧化剂，也可以作还原剂，遇强还原剂，双氧水作氧化剂，其中的氧化合价由-1变,-2，以水或者其他酸根的离子形式存在；遇强氧化剂，双氧水作还原剂，中的氧的化合价由-1变为0，以氧气分子形式存在。

9．短周期元素X、Y、Z组成的化合物Y2X和ZX2。

Y2X溶于水形成的溶液能与ZX2反应生成一种化合物Y2ZX3。

已知三种元素原子的质子总数为25，且Z和Y的原子序数之和比X的
原子序数2倍还多1，Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的2
3
倍，试回
答：
（1）X、Y、Z元素的名称：X___，Y___，Z___。

（2）用电子式表示ZX2的形成过程：___。

（3）Y2X对应水化物的电子式___，其中存在的化学键有___。

（4）写出Y2X溶于水的溶液与ZX2反应的化学方程式___。

【答案】氧钠碳离子键和共价键2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O
【解析】
【分析】
Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的2
3
倍，可设最外层电子数为n，则有
关系式：n=2
3
⨯(2+n)，解得n=4，所以Z为碳元素，质子数为6；设X、Y两种元素原子的
质子数分别为x、y，由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25，则有x+y+6=25，且Z 和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1，则有6+y=2x+1，联立方程解得：x=8，y=11，即X为氧元素，Y为钠元素，然后利用单质及化合物的性质来解答。

【详解】
Z原子有2个电子层，最外层电子数是核外电子数的2
3
倍，可设最外层电子数为n，则有
关系式：n=2
3
⨯(2+n)，解得n=4，所以Z为碳元素，质子数为6；设X、Y两种元素原子的
质子数分别为x、y，由题知X、Y、Z三种元素原子的质子总数为25，则有x+y+6=25，且Z 和Y的原子序数之和比X的原子序数2倍还多1，则有6+y=2x+1，联立方程解得：x=8，
y=11，即X为氧元素，Y为钠元素。

（1）由以上分析可知，X为氧元素，Y为钠元素，Z为碳元素；
（2）ZX2是CO2，CO2是共价化合物，由化合价可知每个氧原子与碳原子之间有2对共用电子对，碳原子共有4个共用电子对，形成过程用电子式可表示为：
；
（3）Y2X为Na2O，对应水化物为NaOH，NaOH是离子化合物，由钠离子与氢氧根离子构
成，电子式为：；钠离子与氢氧根离子之间为离子键，氢氧根离子中氢原子和氧原子之间为共价键；
（4）Y2X为Na2O，溶于水生成NaOH，ZX2为CO2，二者反应的化学方程式为：
2NaOH+CO2=Na2CO3+H2O。

【点睛】
用电子式表示离子化合物形成过程时，左边是原子的电子式，有几个原子写几个原子，不能合并，后面是化合物的电子式，中间用箭头连接。

10．根据如下一系列转化关系，回答问题。

已知：H是具有水果香味的液体，I的产量作为
衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，J为高分子化合物。

（1）A、B的名称分别是___、_____； D、F 的化学式为___________；I的结构简式
______；
（2）写出化学方程式并指出反应类型：
C→E _____________，反应类型：____________。

G→H _______，反应类型：_______。

I→J _________________，反应类型：_______。

【答案】纤维素葡萄糖 C2H4O、C2H4O2 CH2=CH2 2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O 氧化反应 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应 nCH2 =
CH2CH2－CH2加聚反应
【解析】
【分析】
甘蔗渣处理后得到纤维素A，A在催化剂作用下水解生成的B为葡萄糖，葡萄糖再在酒化
酶的作用下生成的C为乙醇；乙醇催化氧化生成的E为乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热
条件下氧化生成的G为乙酸，乙醇再与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成的H为乙酸乙酯，具有水果香味；I的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，则I为乙烯，乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，乙烯与水催化加成能生成乙醇，再结合酒精存放
过程中最终有酯香味，可知乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和CH3COOH。

【详解】
(1)由分析知：A、B的名称分别是纤维素、葡萄糖；乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和
CH3COOH，则D、F 的化学式分别为C2H4O、C2H4O2；I的结构简式为CH2=CH2；
(2)C→E为乙醇催化氧化，发生反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O，反应类型氧化反应；
G→H 为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯，发生反应方程式为
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，反应类型取代反应或酯化反应；
I→J为乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，发生反应方程式为nCH2 = CH2CH2－
CH2，反应类型为加聚反应。

【点睛】
能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①
在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应；②在
NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应；③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等；④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应；⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应；⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。

(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。

11．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：
回答下列问题
(1)②的反应类型是________________。

(2)D的系统命名为____________________。

(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。

(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。

(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。

(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。

【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3羟基或
【解析】
【分析】
A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH 与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：，F与H2发生还原反应产生G：，G发生取代反应产生W：。

【详解】
(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应；
(2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；
(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；
(4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；
(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或
；
(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，酸化得到，
与苯甲醇发生酯化反应产生，故由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线为：。

【点睛】
本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。

12．乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料。

（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________。

（2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构）的有_________种。

（3）A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：
已知：i. RCH2OH RCHO；
ii. 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

①写出A的结构简式：_____________，反应②发生的条件是________________。

②由A可直接生成D，反应①和②的目的是__________________________________。

③写出反应方程式：A→B____________________________________________，
C与NaOH水溶液共热：_____________________________________________。

④乙基香草醛的另一种同分异构体E()是一种医药中间体。

由茴香醛()合成E（其他原料自选），涉及的反应类型有（按反应顺序填写）
______________。

【答案】醛基、（酚）羟基（或醚键） 4种 NaOH醇溶液减少如酯化、成醚等副反应的发生
氧化反应、酯化反应
（或取代反应）
【解析】
【分析】
【详解】
（1）根据乙基香草醛的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团是醛基、（酚）羟基、醚键。

（2）能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基。

又因为苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构），所以该侧链是－CHOHCH2COOH、－CH2CHOHCOOH、－C(CH3)OHCOOH、－CH(CH2OH)COOH，所以共计4种。

（3）①乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。

从A→C的分子组成的变化可知①发生的是取代反应，A中的-OH被HBr取代。

从A→B分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。

从A被氧化变成苯甲酸，又说明羧基和羟基。