高中化学 第一章 认识有机化合物 重难点三 烃的衍生物官能团(含解析)新人教版选修5-新人教版高二选

重难点三烃的衍生物官能团
【要点解读】
类
别
通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质
卤代烃一卤代烃：R-X
多元饱和卤代
烃：C n H2n+2-m X m
卤原子-X C2H5Br (Mr：109)
卤素原子直接
与烃基结合
β-碳上要有
氢原子才能发
生消去反应；
且有几种H生
成几种烯
1．与NaOH水溶液共
热发生取代反应生
成醇2．与NaOH醇
溶液共热发生消去
反应生成烯
醇一元醇：R-OH
饱和多元醇：
C n H2n+2O m
醇羟基
-OH
CH3OH (Mr：
32) C2H5OH (Mr：46)
羟基直接与链
烃基结合，O-H
及C-O均有极
性．β-碳上有
氢原子才能发
生消去反应；
有几种H就生
成几种烯．α-
碳上有氢原子
才能被催化氧
化，伯醇氧化
为醛，仲醇氧
化为酮，叔醇
不能被催化氧
化．
1．跟活泼金属反应
产生H22．跟卤化氢
或浓氢卤酸反应生
成卤代烃3．脱水反
应：乙醇140℃分
子间脱水成醚
170℃分子内
脱水生成烯4．催化
氧化为醛或酮5．一
般断O-H键与羧酸
及无机含氧酸反应
生成酯
能加成
【重难点指数】★★ ★
【重难点考向一】官能团的分析
【例1】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，
下列关于该分子说法正确的是( )
A．含有羟基、羰基、羧基、酯基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【答案】C
【解析】根据分子的结构简式可以看出，该分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基；故选C。

【重难点考向二】类别与官能团的考查
【例2】下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A．酚类-OH B．CH3COCH3醚类C-O-C
C．醛类-CHO D．酮类C═O
【答案】A
【名师点睛】考查有机物官能团结构与有机物类型关系，注意掌握常见的官能团结构与性质，明确有机物类型与官能团之间关系，酚类物质中-OH与苯环直接相连，酮类有机物含有羰基，醛类有机物含有醛基，酯类含有酯基，据此分解解题。

【重难点考向三】性质与官能团
【例3】把一定量的有机物溶于NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5分钟后，溶液颜色变浅，再加入盐酸，显酸性析出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则有机物可能是下列物质中的( )
A． B． C． D．
【答案】D
【解析】有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，有机物有弱酸性，则含有酚羟基，煮沸5min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，该有机物含有苯酚酯的结构，选项中只有D选项符合含有酚羟基、苯酚酯的结构，故选D。

【名师点睛】考查有机物的结构与性质，明确苯酚和酯的性质是解答本题的关键，取少量晶体放在FeCl3溶液中，溶液呈现紫色，说明有机物中含有酚羟基，煮沸5min后溶液颜色变浅，说明有机物中含有在碱性条件下水解的官能团，以此解答该题。

【重难点考向三】性质与官能团
【例4】下列有机物中，不属于烃的衍生物的是( )
A．卤代烃 B．酒精 C．氯仿 D．邻甲基乙苯
【答案】D
【名师点睛】考查烃的衍生物的判断，注意掌握常见有机物的分类方法，烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代生成的化合物属于烃的衍生物，即烃的衍生物中一定含有C、H元素以外的其它元素，如：卤代烃、醇类、醛类、羧酸等都属于烃的衍生物，据此进行解答。

【趁热打铁】
1．向新制氢氧化铜悬浊液中加入适量某有机物的无色溶液，加热时有红色沉淀产生，说明该有机物中含有( )
A．-OH B．-CHO C．-C≡C- D．-COOH
【答案】B
【解析】该有机物能够与新制氢氧化铜悬浊液反应生成氧化亚铜，说明该有机物分子中一定存在官能团为：-CHO，故选B。

【名师点睛】考查烃的衍生物的官能团、有机物的结构与性质，向新制氢氧化铜悬浊液中加入适量某有机物的无色溶液，加热时有红色沉淀产生，红色沉淀为氧化亚铜，说明该有机物中一定含有醛基：-CHO，据此进行解答。

2．下列有机物中，含有两种官能团的是( )
A．CH3-CH2-Cl B． C．CH2=CHBr D．
【答案】C
【名师点睛】考查了官能团类型的判断，注意掌握官能团的概念及判断方法，决定有机物化学性质的原子或者原子团称为官能团，常见的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等，根据常见官能团类型并结合各选项中有机物结构简式进行判断。

3．现有5种基团：-CH3、-OH、-CHO、-COOH、-C6H5，对由其中两两基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是( )
A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸
B．共有5种，其中一种为二元酸
C．共有6种，其中只有一种不是有机酸
D．共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
【答案】B
【解析】羧酸和酚具有酸性，5种基团两两组合后具有酸性的有：CH3-COOH、C6H5-OH、OHC-COOH、C6H5-COOH、HO-CHO、HO-COOH共6种，其中HO-COOH为碳酸，为无机物，其他5种均具有酸性，且属于有机物，所以组成的满足条件的有机物总共有5种，其中碳酸为二元酸，故选B。

【名师点睛】考查有机物的结构和性质，侧重于酸性官能团的判断，有机物具有酸性，则其分子中含有羧基或酚羟基；用羧基或羟基分别与其它基团组合，找出满足条件的有机物种类；
注意碳酸为无机物。

4．有机物丁香油酚的结构式为，按官能团分类，它不属于( ) A．烯类 B．酚类 C．醚类 D．醇类
【答案】D
【解析】A．该有机物含有碳碳双键，可属于烯类，故A不选；B．该有机物含有酚羟基，可属于酚类，故B不选；C．该有机物含有醚键，可属于醚类，故C不选；D．该有机物含有羟基，但羟基直接连接在苯环上，则不属于醇类，故D选；故选D。

5．下列物质属于烃的含氧衍生物的是( )
A．CHCl3 B．CCl4 C． D．
【答案】D
【名师点睛】考查了烃的含氧衍生物的概念应用，烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所
取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，若其中取代氢原子的其他原子或原子团中含有氧元素，则称为烃的含氧衍生物，据此分析。