选修五羧酸第一课时课件
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第三章
第三节
烃的含氧衍生物
羧酸
羧酸
酯
第1课时
学习目标
1.认识乙酸、乙酸乙酯的组成和结构特点。 2.明确羧酸的分类及乙酸的物理性质和化学 性质。 3.掌握羧酸的酸性及酯化反应、理解酯化反 应的机理，明确二者转化规律。 4.乙酸乙酯的实验室制法。
重难点
高考命题地位 羧酸、酯是两种重要的烃的含氧衍生物，在日 常生活中应用广泛。羧酸和醇的酯化反应规律 “酸脱羟基醇脱氢”更是高考命题的热点，尤 其是羧酸和酯的相互转化，是有机合成题中的 常考点。
5．注意事项
(1)加热前应先在反应混合物中加入碎瓷片，以防 加热过程中发生暴沸现象。 (2)配制乙醇、浓硫酸、乙酸的混合液时，各试剂 加入试管的顺序依次是：乙醇、浓硫酸、乙酸。将 浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时 产生大量的热会导致液体飞溅，待乙醇与浓硫酸的 混合液冷却后再与乙酸混合。 (3)实验中使用过量乙醇是由于该反应是可逆反应， 增大廉价原料乙醇的用量可提高相对较贵原料乙酸 的利用率。 (4)装置中导管a起冷凝作用，以使产物乙酸乙酯 蒸气冷凝成液体流入盛有饱和Na2CO3溶液的试管中。
①如何表示酯化反应的通式？ ②酯化反应中，浓硫酸起什么作用？
③从化学平衡移动角度分析，如何提高酯的产率？
【提示】 为了提高乙酸乙酯的产量，可以 增大反应物(如乙醇)的物质的量，也可以把产 物中乙酸乙酯及时分离出来。
二、规律总结
1.酯化反应的机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟 基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结 合生成酯，用示踪原子法可以证明。 ＋ H2O 2．酯化反应的类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 CH3CH2COOH＋C2H5OH (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应 HOOC-COOH＋2C2H5OH (3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应 HOH2C-CH2OH＋2CH3COOH
课堂练习
1．(2013· 淄博高二质检)下列关于乙酸的说 法正确的是( A ) A．乙酸是有刺激性气味的液体 B．乙酸分子中含有4个氢原子，它不是 一元羧酸 C．乙酸在常温下能发生酯化反应 D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变 红
2．(2013· 长沙高二质检)1丁醇和乙酸在 浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁 酯，反应温度为115 ℃～125 ℃，反应装置 如右图。下列对该实验的描述错误的是( ) C A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．分离提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧 化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化 率
浓硫酸
CH3COOH＋H18OC2H5
⇋
CH3CO18OC2H5＋H2O
酸的通性有哪些？
【提示】 (1)遇酸碱指示剂变色；(2)与活泼 金属反应产生H2；(3)与碱性氧化物反应生成盐 和水；(4)与碱发生中和反应；(5)与盐发生复 分解反应。
（4）、乙酸乙酯的制备
【问题导思】 ①制备乙酸乙酯时，如何配制反应物混合液？ ②实验中所用饱和Na2CO3溶液有什么作用？ ③实验中，导气管能否插入饱和Na2CO3溶液 液面以下？解释原因。
畅言教育
走进水果超市，除了五颜六色的水 果色彩吸引着我们，更有各种水果诱人 的香味，你知道水果为什么会香飘四溢 吗？做菜时，好多人喜欢放些醋，醋除 了开胃，还有哪些化学性质呢？
●新课导入 乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分， 是日常生活经常接触的一种有机酸。自 然界的许多动植物中含有与乙酸性质相 似的有机酸如蚁酸、安息香酸、草酸等。 另外，苹果和香蕉中还存在一类具有香 味的酯类物质，这些有机物具有怎样的 性质？
3．已知丙醇分子中羟基的氧原子是18O，这种 醇与乙酸反应生成酯的相对分子质量是( D ) A．126 B．122 C．120 D．104
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高 聚酯。如： HOOC-COOH＋HOH2C-CH2OH→ (5)羟基酸自身的酯化反应,可得普通酯、环状 交酯和高聚酯。如： 2CH3CH(OH)COOH→
课堂小结
1．所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加 热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式 时用“⇋”； 2．利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结 构特点可以确定有机物中羟基位置； 3．在形成环酯时，酯基-COO-中，只有一个 O参与成环。
实验步骤 1．药品：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。 2．实验原验过程
在1支试管中加入3 mL乙醇，继而再边摇动试管 边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸。然后按如图装 置连接好。用酒精灯小火均匀地加热试管3～5 min， 产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。 现象：停止加热后，取下装有饱和Na2CO3溶 液的试管振荡后静置，溶液分层，在液面上可 以看到有透明的油状液体产生，并可闻到果香 气味。
5．注意事项
(6)试管b中盛有饱和Na2CO3溶液的作用：其一， Na2CO3可与混入乙酸乙酯中的乙酸反应而将其除去， 同时还可溶解混入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶 解度减小，而易分层析出。 (7)导管末端不能插入Na2CO3溶液中是为了防止倒 吸现象的发生，并且使生成的乙酸乙酯充分吸收， 也可将导管改为球形干燥管。 (8)浓硫酸在反应中所起的作用是：催化作用和吸 水作用。
一、羧酸
1.概念
羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，通式为 R—COOH，官能团为羧基，饱和一元羧酸的通式为CnH2n COOH 或CnH2nO2。 2. 分类 ＋1
3.酸的通性 都具有酸性，都能发生酯化反应。
4．乙酸
(1)组成和结构
(2)物理性质
(3)化学性质 ①酸的通性 乙酸的电离方程式为：CH3COOH⇋CH3COO－＋H＋ ②酯化反应 反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。 反应实例(乙酸与乙醇反应)：
第三节
烃的含氧衍生物
羧酸
羧酸
酯
第1课时
学习目标
1.认识乙酸、乙酸乙酯的组成和结构特点。 2.明确羧酸的分类及乙酸的物理性质和化学 性质。 3.掌握羧酸的酸性及酯化反应、理解酯化反 应的机理，明确二者转化规律。 4.乙酸乙酯的实验室制法。
重难点
高考命题地位 羧酸、酯是两种重要的烃的含氧衍生物，在日 常生活中应用广泛。羧酸和醇的酯化反应规律 “酸脱羟基醇脱氢”更是高考命题的热点，尤 其是羧酸和酯的相互转化，是有机合成题中的 常考点。
5．注意事项
(1)加热前应先在反应混合物中加入碎瓷片，以防 加热过程中发生暴沸现象。 (2)配制乙醇、浓硫酸、乙酸的混合液时，各试剂 加入试管的顺序依次是：乙醇、浓硫酸、乙酸。将 浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时 产生大量的热会导致液体飞溅，待乙醇与浓硫酸的 混合液冷却后再与乙酸混合。 (3)实验中使用过量乙醇是由于该反应是可逆反应， 增大廉价原料乙醇的用量可提高相对较贵原料乙酸 的利用率。 (4)装置中导管a起冷凝作用，以使产物乙酸乙酯 蒸气冷凝成液体流入盛有饱和Na2CO3溶液的试管中。
①如何表示酯化反应的通式？ ②酯化反应中，浓硫酸起什么作用？
③从化学平衡移动角度分析，如何提高酯的产率？
【提示】 为了提高乙酸乙酯的产量，可以 增大反应物(如乙醇)的物质的量，也可以把产 物中乙酸乙酯及时分离出来。
二、规律总结
1.酯化反应的机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟 基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结 合生成酯，用示踪原子法可以证明。 ＋ H2O 2．酯化反应的类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 CH3CH2COOH＋C2H5OH (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应 HOOC-COOH＋2C2H5OH (3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应 HOH2C-CH2OH＋2CH3COOH
课堂练习
1．(2013· 淄博高二质检)下列关于乙酸的说 法正确的是( A ) A．乙酸是有刺激性气味的液体 B．乙酸分子中含有4个氢原子，它不是 一元羧酸 C．乙酸在常温下能发生酯化反应 D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变 红
2．(2013· 长沙高二质检)1丁醇和乙酸在 浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁 酯，反应温度为115 ℃～125 ℃，反应装置 如右图。下列对该实验的描述错误的是( ) C A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．分离提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧 化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化 率
浓硫酸
CH3COOH＋H18OC2H5
⇋
CH3CO18OC2H5＋H2O
酸的通性有哪些？
【提示】 (1)遇酸碱指示剂变色；(2)与活泼 金属反应产生H2；(3)与碱性氧化物反应生成盐 和水；(4)与碱发生中和反应；(5)与盐发生复 分解反应。
（4）、乙酸乙酯的制备
【问题导思】 ①制备乙酸乙酯时，如何配制反应物混合液？ ②实验中所用饱和Na2CO3溶液有什么作用？ ③实验中，导气管能否插入饱和Na2CO3溶液 液面以下？解释原因。
畅言教育
走进水果超市，除了五颜六色的水 果色彩吸引着我们，更有各种水果诱人 的香味，你知道水果为什么会香飘四溢 吗？做菜时，好多人喜欢放些醋，醋除 了开胃，还有哪些化学性质呢？
●新课导入 乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分， 是日常生活经常接触的一种有机酸。自 然界的许多动植物中含有与乙酸性质相 似的有机酸如蚁酸、安息香酸、草酸等。 另外，苹果和香蕉中还存在一类具有香 味的酯类物质，这些有机物具有怎样的 性质？
3．已知丙醇分子中羟基的氧原子是18O，这种 醇与乙酸反应生成酯的相对分子质量是( D ) A．126 B．122 C．120 D．104
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高 聚酯。如： HOOC-COOH＋HOH2C-CH2OH→ (5)羟基酸自身的酯化反应,可得普通酯、环状 交酯和高聚酯。如： 2CH3CH(OH)COOH→
课堂小结
1．所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加 热，酯化反应为可逆反应，书写化学方程式 时用“⇋”； 2．利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结 构特点可以确定有机物中羟基位置； 3．在形成环酯时，酯基-COO-中，只有一个 O参与成环。
实验步骤 1．药品：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。 2．实验原验过程
在1支试管中加入3 mL乙醇，继而再边摇动试管 边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸。然后按如图装 置连接好。用酒精灯小火均匀地加热试管3～5 min， 产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。 现象：停止加热后，取下装有饱和Na2CO3溶 液的试管振荡后静置，溶液分层，在液面上可 以看到有透明的油状液体产生，并可闻到果香 气味。
5．注意事项
(6)试管b中盛有饱和Na2CO3溶液的作用：其一， Na2CO3可与混入乙酸乙酯中的乙酸反应而将其除去， 同时还可溶解混入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶 解度减小，而易分层析出。 (7)导管末端不能插入Na2CO3溶液中是为了防止倒 吸现象的发生，并且使生成的乙酸乙酯充分吸收， 也可将导管改为球形干燥管。 (8)浓硫酸在反应中所起的作用是：催化作用和吸 水作用。
一、羧酸
1.概念
羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，通式为 R—COOH，官能团为羧基，饱和一元羧酸的通式为CnH2n COOH 或CnH2nO2。 2. 分类 ＋1
3.酸的通性 都具有酸性，都能发生酯化反应。
4．乙酸
(1)组成和结构
(2)物理性质
(3)化学性质 ①酸的通性 乙酸的电离方程式为：CH3COOH⇋CH3COO－＋H＋ ②酯化反应 反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。 反应实例(乙酸与乙醇反应)：