北京大学有机化学课件16-含氮芳香化合物
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Ar-N N
+
Ar-N=N
+
OH pH=8-10
Ar-N=N
OH
偶氮化合物
Ar-N=N-O
纯净的苯胺是无色的油状液体，有刺激性气味，
在空气中易自动氧化；不溶于水，有毒。
二 芳胺的制备
1 硝基化合物的还原
Fe + HCl (产率 100%)
NO2
or H2/Cu 加压 (产率 95%)
NH2
2 芳环的亲核取代
OH
NH3
加压
Br NO2 RNH2
NH2
O2N NH-R NO2
O2N
Ar-N N Cl +
ArBr or ArCl
推广的桑德迈耳反应 Cu + HBr or Cu + HCl 加特曼反应
ArCN
ArBr or ArCl
Cu + NaNO2, Cu + Na2SO3
Cu + KSCN 推广的加特曼反应
ArNO2 or ArSO3Na or ArSCN
桑德迈耳的反应机理（自由基取代反应）
2. 普塑尔反应
一些重氮盐在碱性或稀酸的条件下发生分子内的偶联 反应称为普塑尔反应。
Z N 2+
碱
Z
Z： CH=CH CH2-CH2 NH C=O CH2
COOH
COOH
反 应 机 理
CH=C N2+
Cu -N2
COOH
CH=C
-苯基肉桂酸的重氮盐
-H.
H
COOH
3. 麦尔外因反应
重氮盐在氯化铜的催化作用下，与带有吸电子基的烯烃 作用，使后者芳基化的反应称为麦尔外因反应。 eg 1
[ C6H5-N N ] Cl
+
-
HBF4 NaBH4
[ C6H5-N N ] BF4
+
-
不稳定
溶解度较小， 稳定性较高
F + N2 + BF3
NH2 +
NO+BF4-
[ C6H5-N N ] BF4
+
-
（氟硼酸亚硝盐）
反应机制：SNlAr
+
[ C6H5-N N ] Cl
-
HBF4
[ C6H5-N N ] BF4
14 CH
NH2
3
+
H2N CH3
NH2
CH3 H 2N
14 CH
NH2
3
极化过渡态理论
NH2
NH NH
+
NH2
+
H+
H H
NH2
+
NH2
+
NH2
+
NH2
+
H
- H+
H
H
H
H2N
NH2
联苯胺
4 重氮化反应
定义：一级胺与亚硝酸作用，生成重氮盐的反应。
（pH>3的酸性条件）
C6H5-NH2
NaNO2 + HCl, or C4H9ONO + CH3CO2H 0-5oC C2H5OH H2O
NO2
三级苯胺由于N上没有氢，可以用硝酸直接硝化。 稀HNO3硝化主要得邻对位产物，浓HNO3硝化， 主要得间位产物。
（4） 酰化
一级芳胺、二级芳胺由于N上有氢，直接酰化时， 芳核和N上都会发生酰基化。所以，必须将NH2保护。
NH2
O CH3CCl
NHCOCH 3
O CH3CH2CH2CCl AlCl3 CS2
+
-N2
I2
CH3 NH2
无水HF， 固体NaNO2
四、芳香化合物的芳基化
芳基取代另一个芳环上的氢，称为芳基化反应. （自由基取代反应）
1. 刚穆伯--巴赫曼反应
定义：芳香重氮盐的芳基在碱性条件下（或在中性有机溶剂
中）与其它芳香化合物偶联成联苯衍生物的反应称为 刚穆伯--巴赫曼反应。
Ar-N2
+Cl-
2 光谱性质：
硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1，1550-1510 cm-1 处有吸收峰。
3 用途:
一元氯化硝基苯是橡胶，医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药。
三 制备
大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。
四 芳香硝基化合物的重要化学性质
1 还原反应 （1）单分子还原反应
Ph-N=N-Ph
氧化偶氮苯
+
Ph-N=N-Ph
偶氮苯
Zn +NaOH +H2O
Ph-NH-NH-Ph
氢化偶氮苯
2 芳环上的亲核取代反应（SN2Ar）
定义：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为 芳环上的亲核取代反应。
L + Nu:Nu + L-
硝基对亲核取代反应的影响： 在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。
SN2Ar反应机理
L + Nu:NO2 Nu L Nu + LN O O NO2
慢
应用实例
O2N OC2H5 + H2N NO2
-X
O OCH3
180 C
o
O2N
HN NO2
+ EtOH
HX
HO OCH3
-NO2
HNO2
第二节 芳香胺
一 芳胺的物理性质 二 芳胺的制备
三 芳胺的化学性质
一 芳胺的物理性质
第十六章 含氮芳香化合物
exit
本章提纲
第一节 芳香硝基化合物
第二节 芳香胺
第三节 重氮盐在合成上的应用
第四节 苯炔
第一节 芳香硝基化合物 一 表达方式与结构 二 物理性质、光谱性质和用途
三 制备
四 芳香硝基化合物的重要化学性质
一 表达方式与结构
分子表达式
O O
Ar-NO2 N O O
O N O
NH2
NH-NH
H+
H2N
NH2
+
H2N
NH
Y
NH
H+
NH2
H Y
Y
反应机制：重排是分子内的。
CH3 NH-NH CH3
CH3 H2N CH3
H2N CH3
C2H5
+
NH2
NH-NH C2H5
C2H5
+
H2N C2H5
NH2
C2H5 NH2
NH-NH
14
+
CH3 NH-NH CH3
CH3
CH3
H2N
NO
亚硝基苯 （中间还原产物）
NH-OH
Na2Cr2O7 + H2SO4
苯基羟胺 （中间还原产物） Fe + HCl
NO2
硝基苯
H2/催 (SnCl2 + HCl; Fe + HCl Sn + HCl; Fe + HCl)
NH2
苯胺
（2）双分子还原反应
O-
2PhNO2
Zn NaOH H2O
As2O3 NaOH +H2O
N N Cl
+
-
+
CH=CH-CN
CuCl2
-N2 10-30oC
CN CH=C
Cl CN CH-CH
-HCl
eg 2
O 2N
N N Cl
+
-
+
CH=CH-COOH
CuCl2 -N2 -HCl
O2 N
COOH C=CH
-CO2
O2N
CH=CH
吸电子基通常是：C=C，C=O，C=N，x，Ar，COOH 等。
O CH3CNH- 是空阻较大的中等强度的邻对位定位基。
+ + + + + -NH3，-NH2R，-NHR2，-NR3，-NH2Ar是间位定位基。
（1） 卤化
I2
I NH2
NH2
Br2 / H2O
Br Br NH2 Br
Ac2O, CH3COONa
HCl
O NHCCH3
Br2 / H2O
Br
O NHCCH3
五、重氮盐的还原
CH3CH2OH
少量Zn粉
+ N2 + CH3CHO + HCl
NH2
NaNO2 / HCl 0-5oC
N NCl
还原剂
+
NH-NH2
去氨基还原时用的还原剂：
次磷酸，乙醇 （水相） 三正丁基锡（甲）烷，三乙基硅（甲）烷（有机相） 还原成肼用的还原剂： 硫代硫酸钠、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、HCl+SnCl2、
+
互变异构
Ar-N N + H2O
重氮盐在碱性条件下的转换
[C6H5N N] X KOH
+
HCl
(C6H5N N)OH KOH
C6H5-N KO-N
正重氮酸盐
+
HCl
C6H5-N N-OK
异重氮酸盐
C6H5-N=N-O- Na+ + 2HCl
[ C6H5-N=N-O- H + ] + NaCl
HCl
H+ H2O
Br
NH2
+
HOAc
（2） 磺化
NH2
发烟 H2SO4 室温
NH2 SO3H
NH2
浓H2SO4
+
NH2HSO4-
-H2O 180-190oC
+
NHSO3H
重排
NH2
成盐
NH3
SO3H
SO3-
内盐 （两性离子）
NH2
O CH3CCl
NHCOCH 3
NHCOCH 3
80oC HOSO2Cl 氯磺酸
NHCOCH 3
NaOH H2O
NH2
COCH2CH2CH3
COCH2CH2CH3
三级芳胺氮上没有H，可直接进行傅氏酰化反应。
(CH3)2N O + CH3CCl O
AlCl3
(CH3)2N
CCH3
（5） 威尔斯麦尔反应
N, N-二甲苯胺与三氯氧磷，二甲基甲酰胺作用， 在苯环上引入甲酰基的反应
NH2
+
Ar1H
NaOH-H2O-苯体系
Ar-Ar1
or NaNO2-中性有机溶剂 反应条件温和
反应机理
N2Cl + NaOH
+
-NaCl
N NOH
+
N=N OH
+ N2 + OH
+ H
OH -H2O
规律：芳环上有取代基时，偶联反应在取代 基的邻对位发生。 应用：是制备联苯和不对称联苯衍生物的重要方法.
[ C6H5N N ] Cl - + H2O
+
第三节 重氮盐在合成上的应用 一 桑德迈耳反应和加特曼反应
二 重氮盐的水解 三 席曼反应 四 芳香化合物的芳基化 五 重氮盐的还原 六 偶联反应
一 桑德迈耳反应和加特曼反应
HBr + CuBr or HCl + CuCl
桑德迈耳反应
KCN + CuCN （中性条件）
p-NO2 < m-Cl < H < m-CH3 1/240 1/24 1 4.5
三 席曼反应（Schiemann）（SNlAr）
定义：芳香重氮盐和冷的氟硼酸反应，生成溶解度较小，
稳定性较高的氟硼酸盐，经过滤、干燥，然后加
热分解产生氟苯.（1927年发现）
NH2
NaNO2 / H2O HCl 0 oC
N N
+ CuCl
+
络合
N N
+
CuCl
电子转移
+ CuCl2 + N2
CuCl2 提供一个Cl
Cl
+ CuCl
二 重氮盐的水解（SNlAr）
定义：重氮盐在酸性水溶液中分解成酚和放出氮 气的反应。
[ C6H5-N N ] HSO4 + H2O
+
-
H+
C6H5-OH + N2 + H2SO4
（74-79%）
CH3OH PPA 200oC
N(CH3)2
HCON(CH3)2 POCl3
N(CH3)2
CHO
OH OH POCl3
O OH + HCN(CH 3)2
OH
CHO
请复习：
加特曼-科赫反应 加特曼-亚当斯反应
加特曼醛合成法 氯甲基化反应
3 联苯胺重排
定义：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4’二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。
[ C6H5-N N ] Cl
+
-
*1 碱性弱的芳香胺不易发生重氮化反应。
*2 重氮化反应必须在酸性溶液中进行。
*3 重氮盐通常不从溶液中分离出来。
反应机理
HO-N=O + H
+
H2O-NO
+
+
H2O + +NO
-H+ H+
Ar-NH2 + +NO Ar-NH-N=O Ar-N=N-OH2
+
Ar-NH2-NO Ar-N=N-OH
3 用霍夫曼重排制备
O NH
NaOH + X2
COONa NH2
O
三、芳胺的化学性质
1 氧化 2 亲电取代
3 联苯胺重排
4 重氮化反应
1 氧化
N上有氢的芳香胺极易氧化，随氧化剂种类及
反应条件的不同，氧化产物也不同。
三级芳胺或四级铵盐的N上没有H，很难氧化。
2 芳香胺芳环上的亲电取代反应 定位效应 -NH2、-NHR、-NR2、-NHAr等是强邻对位定位基。
SO2Cl
NH2
NHCOCH 3
RNH2 稀HCl
SO2NHR
SO2NHR
（3） 硝化
一级胺、二级由于胺氮上有氢，易被硝酸氧化，不宜直接硝化。
NH2
稀HCl, (CH3CO)2O CH3COONa
NHCOCH 3
硝化试剂
NHCOCH 3 NO2
NHCOCH 3
+
NO2
水解 回流
NH2
NH2
NO2
+
+
- -N2
+
+ BF4-
F
BF3
F + BF3
席曼反应的推广（奥拉，1961年）
CH3 N2BCl4CH3 N2BBr4+
+
CH3
35-37oC
Cl
CH3
+
N2 + BCl3
128-134oC
Br + N2 + BBr3
+
N2HSO4+ + I3-
+
+ NaI (orKI)
I I2
N2I3
I
CH3 F
+
O N
+
N
+
Ar-N=N
+
OH pH=8-10
Ar-N=N
OH
偶氮化合物
Ar-N=N-O
纯净的苯胺是无色的油状液体，有刺激性气味，
在空气中易自动氧化；不溶于水，有毒。
二 芳胺的制备
1 硝基化合物的还原
Fe + HCl (产率 100%)
NO2
or H2/Cu 加压 (产率 95%)
NH2
2 芳环的亲核取代
OH
NH3
加压
Br NO2 RNH2
NH2
O2N NH-R NO2
O2N
Ar-N N Cl +
ArBr or ArCl
推广的桑德迈耳反应 Cu + HBr or Cu + HCl 加特曼反应
ArCN
ArBr or ArCl
Cu + NaNO2, Cu + Na2SO3
Cu + KSCN 推广的加特曼反应
ArNO2 or ArSO3Na or ArSCN
桑德迈耳的反应机理（自由基取代反应）
2. 普塑尔反应
一些重氮盐在碱性或稀酸的条件下发生分子内的偶联 反应称为普塑尔反应。
Z N 2+
碱
Z
Z： CH=CH CH2-CH2 NH C=O CH2
COOH
COOH
反 应 机 理
CH=C N2+
Cu -N2
COOH
CH=C
-苯基肉桂酸的重氮盐
-H.
H
COOH
3. 麦尔外因反应
重氮盐在氯化铜的催化作用下，与带有吸电子基的烯烃 作用，使后者芳基化的反应称为麦尔外因反应。 eg 1
[ C6H5-N N ] Cl
+
-
HBF4 NaBH4
[ C6H5-N N ] BF4
+
-
不稳定
溶解度较小， 稳定性较高
F + N2 + BF3
NH2 +
NO+BF4-
[ C6H5-N N ] BF4
+
-
（氟硼酸亚硝盐）
反应机制：SNlAr
+
[ C6H5-N N ] Cl
-
HBF4
[ C6H5-N N ] BF4
14 CH
NH2
3
+
H2N CH3
NH2
CH3 H 2N
14 CH
NH2
3
极化过渡态理论
NH2
NH NH
+
NH2
+
H+
H H
NH2
+
NH2
+
NH2
+
NH2
+
H
- H+
H
H
H
H2N
NH2
联苯胺
4 重氮化反应
定义：一级胺与亚硝酸作用，生成重氮盐的反应。
（pH>3的酸性条件）
C6H5-NH2
NaNO2 + HCl, or C4H9ONO + CH3CO2H 0-5oC C2H5OH H2O
NO2
三级苯胺由于N上没有氢，可以用硝酸直接硝化。 稀HNO3硝化主要得邻对位产物，浓HNO3硝化， 主要得间位产物。
（4） 酰化
一级芳胺、二级芳胺由于N上有氢，直接酰化时， 芳核和N上都会发生酰基化。所以，必须将NH2保护。
NH2
O CH3CCl
NHCOCH 3
O CH3CH2CH2CCl AlCl3 CS2
+
-N2
I2
CH3 NH2
无水HF， 固体NaNO2
四、芳香化合物的芳基化
芳基取代另一个芳环上的氢，称为芳基化反应. （自由基取代反应）
1. 刚穆伯--巴赫曼反应
定义：芳香重氮盐的芳基在碱性条件下（或在中性有机溶剂
中）与其它芳香化合物偶联成联苯衍生物的反应称为 刚穆伯--巴赫曼反应。
Ar-N2
+Cl-
2 光谱性质：
硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1，1550-1510 cm-1 处有吸收峰。
3 用途:
一元氯化硝基苯是橡胶，医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药。
三 制备
大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。
四 芳香硝基化合物的重要化学性质
1 还原反应 （1）单分子还原反应
Ph-N=N-Ph
氧化偶氮苯
+
Ph-N=N-Ph
偶氮苯
Zn +NaOH +H2O
Ph-NH-NH-Ph
氢化偶氮苯
2 芳环上的亲核取代反应（SN2Ar）
定义：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为 芳环上的亲核取代反应。
L + Nu:Nu + L-
硝基对亲核取代反应的影响： 在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。
SN2Ar反应机理
L + Nu:NO2 Nu L Nu + LN O O NO2
慢
应用实例
O2N OC2H5 + H2N NO2
-X
O OCH3
180 C
o
O2N
HN NO2
+ EtOH
HX
HO OCH3
-NO2
HNO2
第二节 芳香胺
一 芳胺的物理性质 二 芳胺的制备
三 芳胺的化学性质
一 芳胺的物理性质
第十六章 含氮芳香化合物
exit
本章提纲
第一节 芳香硝基化合物
第二节 芳香胺
第三节 重氮盐在合成上的应用
第四节 苯炔
第一节 芳香硝基化合物 一 表达方式与结构 二 物理性质、光谱性质和用途
三 制备
四 芳香硝基化合物的重要化学性质
一 表达方式与结构
分子表达式
O O
Ar-NO2 N O O
O N O
NH2
NH-NH
H+
H2N
NH2
+
H2N
NH
Y
NH
H+
NH2
H Y
Y
反应机制：重排是分子内的。
CH3 NH-NH CH3
CH3 H2N CH3
H2N CH3
C2H5
+
NH2
NH-NH C2H5
C2H5
+
H2N C2H5
NH2
C2H5 NH2
NH-NH
14
+
CH3 NH-NH CH3
CH3
CH3
H2N
NO
亚硝基苯 （中间还原产物）
NH-OH
Na2Cr2O7 + H2SO4
苯基羟胺 （中间还原产物） Fe + HCl
NO2
硝基苯
H2/催 (SnCl2 + HCl; Fe + HCl Sn + HCl; Fe + HCl)
NH2
苯胺
（2）双分子还原反应
O-
2PhNO2
Zn NaOH H2O
As2O3 NaOH +H2O
N N Cl
+
-
+
CH=CH-CN
CuCl2
-N2 10-30oC
CN CH=C
Cl CN CH-CH
-HCl
eg 2
O 2N
N N Cl
+
-
+
CH=CH-COOH
CuCl2 -N2 -HCl
O2 N
COOH C=CH
-CO2
O2N
CH=CH
吸电子基通常是：C=C，C=O，C=N，x，Ar，COOH 等。
O CH3CNH- 是空阻较大的中等强度的邻对位定位基。
+ + + + + -NH3，-NH2R，-NHR2，-NR3，-NH2Ar是间位定位基。
（1） 卤化
I2
I NH2
NH2
Br2 / H2O
Br Br NH2 Br
Ac2O, CH3COONa
HCl
O NHCCH3
Br2 / H2O
Br
O NHCCH3
五、重氮盐的还原
CH3CH2OH
少量Zn粉
+ N2 + CH3CHO + HCl
NH2
NaNO2 / HCl 0-5oC
N NCl
还原剂
+
NH-NH2
去氨基还原时用的还原剂：
次磷酸，乙醇 （水相） 三正丁基锡（甲）烷，三乙基硅（甲）烷（有机相） 还原成肼用的还原剂： 硫代硫酸钠、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、HCl+SnCl2、
+
互变异构
Ar-N N + H2O
重氮盐在碱性条件下的转换
[C6H5N N] X KOH
+
HCl
(C6H5N N)OH KOH
C6H5-N KO-N
正重氮酸盐
+
HCl
C6H5-N N-OK
异重氮酸盐
C6H5-N=N-O- Na+ + 2HCl
[ C6H5-N=N-O- H + ] + NaCl
HCl
H+ H2O
Br
NH2
+
HOAc
（2） 磺化
NH2
发烟 H2SO4 室温
NH2 SO3H
NH2
浓H2SO4
+
NH2HSO4-
-H2O 180-190oC
+
NHSO3H
重排
NH2
成盐
NH3
SO3H
SO3-
内盐 （两性离子）
NH2
O CH3CCl
NHCOCH 3
NHCOCH 3
80oC HOSO2Cl 氯磺酸
NHCOCH 3
NaOH H2O
NH2
COCH2CH2CH3
COCH2CH2CH3
三级芳胺氮上没有H，可直接进行傅氏酰化反应。
(CH3)2N O + CH3CCl O
AlCl3
(CH3)2N
CCH3
（5） 威尔斯麦尔反应
N, N-二甲苯胺与三氯氧磷，二甲基甲酰胺作用， 在苯环上引入甲酰基的反应
NH2
+
Ar1H
NaOH-H2O-苯体系
Ar-Ar1
or NaNO2-中性有机溶剂 反应条件温和
反应机理
N2Cl + NaOH
+
-NaCl
N NOH
+
N=N OH
+ N2 + OH
+ H
OH -H2O
规律：芳环上有取代基时，偶联反应在取代 基的邻对位发生。 应用：是制备联苯和不对称联苯衍生物的重要方法.
[ C6H5N N ] Cl - + H2O
+
第三节 重氮盐在合成上的应用 一 桑德迈耳反应和加特曼反应
二 重氮盐的水解 三 席曼反应 四 芳香化合物的芳基化 五 重氮盐的还原 六 偶联反应
一 桑德迈耳反应和加特曼反应
HBr + CuBr or HCl + CuCl
桑德迈耳反应
KCN + CuCN （中性条件）
p-NO2 < m-Cl < H < m-CH3 1/240 1/24 1 4.5
三 席曼反应（Schiemann）（SNlAr）
定义：芳香重氮盐和冷的氟硼酸反应，生成溶解度较小，
稳定性较高的氟硼酸盐，经过滤、干燥，然后加
热分解产生氟苯.（1927年发现）
NH2
NaNO2 / H2O HCl 0 oC
N N
+ CuCl
+
络合
N N
+
CuCl
电子转移
+ CuCl2 + N2
CuCl2 提供一个Cl
Cl
+ CuCl
二 重氮盐的水解（SNlAr）
定义：重氮盐在酸性水溶液中分解成酚和放出氮 气的反应。
[ C6H5-N N ] HSO4 + H2O
+
-
H+
C6H5-OH + N2 + H2SO4
（74-79%）
CH3OH PPA 200oC
N(CH3)2
HCON(CH3)2 POCl3
N(CH3)2
CHO
OH OH POCl3
O OH + HCN(CH 3)2
OH
CHO
请复习：
加特曼-科赫反应 加特曼-亚当斯反应
加特曼醛合成法 氯甲基化反应
3 联苯胺重排
定义：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4’二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。
[ C6H5-N N ] Cl
+
-
*1 碱性弱的芳香胺不易发生重氮化反应。
*2 重氮化反应必须在酸性溶液中进行。
*3 重氮盐通常不从溶液中分离出来。
反应机理
HO-N=O + H
+
H2O-NO
+
+
H2O + +NO
-H+ H+
Ar-NH2 + +NO Ar-NH-N=O Ar-N=N-OH2
+
Ar-NH2-NO Ar-N=N-OH
3 用霍夫曼重排制备
O NH
NaOH + X2
COONa NH2
O
三、芳胺的化学性质
1 氧化 2 亲电取代
3 联苯胺重排
4 重氮化反应
1 氧化
N上有氢的芳香胺极易氧化，随氧化剂种类及
反应条件的不同，氧化产物也不同。
三级芳胺或四级铵盐的N上没有H，很难氧化。
2 芳香胺芳环上的亲电取代反应 定位效应 -NH2、-NHR、-NR2、-NHAr等是强邻对位定位基。
SO2Cl
NH2
NHCOCH 3
RNH2 稀HCl
SO2NHR
SO2NHR
（3） 硝化
一级胺、二级由于胺氮上有氢，易被硝酸氧化，不宜直接硝化。
NH2
稀HCl, (CH3CO)2O CH3COONa
NHCOCH 3
硝化试剂
NHCOCH 3 NO2
NHCOCH 3
+
NO2
水解 回流
NH2
NH2
NO2
+
+
- -N2
+
+ BF4-
F
BF3
F + BF3
席曼反应的推广（奥拉，1961年）
CH3 N2BCl4CH3 N2BBr4+
+
CH3
35-37oC
Cl
CH3
+
N2 + BCl3
128-134oC
Br + N2 + BBr3
+
N2HSO4+ + I3-
+
+ NaI (orKI)
I I2
N2I3
I
CH3 F
+
O N
+
N