脂肪羧酸的英文命名

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《生物化学》重要术语中英语对照

《生物化学》重要术语中英语对照碳水化合物（carbohydrate）单糖（monosaccharide）寡糖（oligosaccharide）多糖（polysaccharide）醛糖（aldose）酮糖（ketose）蔗糖（sucrose）乳糖（lactose）麦芽糖（maltose）纤维二糖（cellobiose）多糖（polysaccharides）淀粉（starch）直链淀粉（amylose）支链淀粉（amylopectin）纤维素（cellulose）半纤维素（hemicellulose）糖原（glycogen）几丁质（chitin）糖胺聚糖（glycosaminolgycan）脂类（lipids）脂肪酸（fatty acid）甘油三酯（glycerol triester）亲水脂类（amphipathic lipids）蜡（wax）磷酸甘油脂（phosphoglyceride）甘油磷脂（glycerophospholipid）磷脂酰胆碱（phosphatidylcholine）磷脂酰乙醇胺（phosphatidylethanolamine）磷脂酰丝氨酸（phoshatidylserine）磷脂酰肌醇（phosphatidylinositol, PI）肌醇三磷酸（inositol-1,4,5-trisphosphate，IP3）二脂酰甘油（diacylglycerol，DAG）磷脂酸（phosphatidic acid，PA）磷脂酶A2（phospholipase A2，PLA2）磷脂酶C（phospholipase C，PLC）磷脂酶D（phospholipase D，PLD）溶血磷脂(1ysophospholipid)鞘磷脂（sphingomyelin）神经酰胺（ceramide）类固醇（steroids）萜类（terpenes）胆固醇（cholesterol）麦角固醇（ergosterol）蛋白质protein简单蛋白质simple protein氨基酸amino acid结合蛋白质conjugated protein多肽polypeptide肽peptide肽键peptide bond介电常数dielectric constant范德华力van der waals force层析法chromatography吸附层析法adsorption chromatography分配系数partition or distribution confficient活性肽active peptide二硫键disulfide bond兼性离子zwitterion一级结构primary structure疏水效应hydrophobic effectSDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳SDS-PAGE毛细管电泳（capillary eletrophoresis, CE）离子交换层析ion exchange chromatography 同源蛋白homologous protein构象conformation构象角conformatiomal angle糖脂（glycolipid）糖基甘油酯（glycosylglyceride）鞘糖脂（glycosphingolipid）脑苷脂（cerebroside）N-乙酰神经氨酸（N-acetylneuraminic acid）神经节苷脂（ganglioside）硫酸脑苷脂（cerebroside sulfate）糖蛋白（glycoproteins）蛋白聚糖（proteoglycans）生物膜（biomembrane）膜脂（membrane lipids）膜蛋白（membrane proteins）脂质双层分子（lipid bilayers）外周蛋白（peripheral protein）外源性（extrinsic protein）内在蛋白（integral protein）内源性蛋白（intrinsic protein）跨膜蛋白（transmembrane proteins）流动镶嵌模型（fluid mosaic model）简单扩散（simple diffusion）协助扩散（facilitated diffusion）被动运输（passive transport）主动运输（active transport）介导性运输（mediated transport）非介导性运输（nonmediated transport）载体蛋白（carrier protein）通道蛋白（channel protein）离子通道（ionic channel）离子载体（ionophore）内吞作用（endocytosis）胞饮作用”（pinocytosis）外排作用（exocytosis）基团转移（group translocation）脂蛋白（lipoprotein）染色体（chromosome）染色质（chromatin）组蛋白（histone）核小体（nucleosome）病毒（virus）噬菌体（bacteriophage或简称phage）变性denaturation沉降系数（S）Svedberg(S)抗体antibody亲和层析法affinity chromatography 盐溶salting in盐析salting out二级结构secondary structure三级结构tertiary structureα-螺旋α-helix超二级结构super-secondaery structure 结构域structure domain氢键hydrogen bend疏水相互作用hydrophoblic interaction 肌红蛋白myoglobin寡聚蛋白质oligomeric protein无规则卷曲randon coil复性renaturation镰刀状细胞贫血病sickle-cell anermia 酶（enzyme）酶的专一性（specificity）单体酶（monomeric enzyme）寡聚酶（oligomeric enzyme）多酶复合体系（multienzyme system）酶活性中心（active center of enzyme）催化基团（catalytic site）酶原（zymogen or proenzyme）诱导契合（induced-fit theory）抗体酶（abzyme）酸碱催化（acid-base catalysis）共价催化(covalent catalysis)激活剂（activator）抑制剂（inhibitor）可逆抑制（reversible inhibition）竞争性抑制作用（competitive inhibition）非竞争性抑制作用（noncompetitive inhibition）调节酶（modulator）别构酶（allosteric enzyme）同配位效应（isosteric effect）变构效应（allosteric effect）变构激活（allosteric activation ）正协同效应（positive cooperative effect）负协同效应（negative cooperative effect）效应物（effector）维生素（vitamin）维生素缺少症（avitaminosis）调节中心（regulatory center）催化亚基（catalytic subunit）调节亚基（regulatory subunit）诱导酶（induced enzyme）结构酶（structural enzyme）核酶（ribozyme）辅酶（coenzyme）比活力（specific activity）脱氧核酶（deoxyribozyme）酶工程（enzyme engineering）酶纯度（purity of enzyme）酶活力（enzyme activity）α-淀粉酶（α-amylase）β-淀粉酶（β-amylase）脱支酶（debranching enzyme）淀粉的磷酸化酶（amylophosphorylase）糖酵解（glycolysis）三羧酸循环（tricarboxylic acid cycle，TCA）磷酸戊糖途径（pentose phosphate pathway，PPP）生物氧化（biological oxidation）烟酰胺脱氢酶类（nicotinamide dehydrogenase）黄素脱氢酶类（flavin dehydrogenase）铁硫蛋白类（iron-sulfur protein）泛醌（ubiquinone）细胞色素类（cytochromes）细胞色素氧化酶（cytochromeoxidase）鱼藤酮（rotenone）安密妥（amytal）杀粉蝶菌素（piericidine）抗霉素A（antimycin A）底物水平磷酸化（substrate-level phosphorylation）氧化磷酸化（oxidative phosphorylation）化学渗透假说（chemiosmotic coupling hypothesis）化学偶联假说（chemical coupling hypothesis）构象偶联假说（conformational coupling hypothesis）甘油-磷酸穿梭途径（glycerophosphate shuttle）苹果酸-天冬氨酸穿梭途径（malate- aspartate shuttle）异柠檬酸穿梭途径（isocitrate shuttle）能荷（energy charge）肉碱（肉毒碱，carnitine）乙醛酸体（乙醛酸循环体，glyoxysome）乙醛酸循环（glyoxylate cycle）酮体（ketone bodies）饱和脂肪酸的从头合成（de novo synthesis）谷氨酸脱氢酶（glutamate dehydrogenase, GDH）转氨基作用（transamination）转氨酶（transaminase）磷酸吡哆醛（pyridoxal phosphate，PLP）谷丙转氨酶（glutamic pyruvic transaminase，GPT或alanine transaminase，ALT）谷草转氨酶（glutamic oxaloacetic transaminase，GOT或aspartate transaminase，AST）γ-谷氨酰-半胱氨酸合成酶（γ-glutamyl systeine synthetase，γ-ECS）谷胱甘肽（glutathione）谷胱甘肽合成酶（glutathione synthetase）生物固氮（biological nitrogen fixation）固氮酶（nitrogenase）自身固氮微生物（diazatrophs）共生固氮微生物（symbiotic microorganism）硝酸还原酶（nitrate reductase，NR）亚硝酸还原酶（nitrite reductase，NiR）谷氨酸合酶（glutamate: oxo-glutarate aminotransferase，GOGA T）谷氨酰胺合成酶（glutamine synthetase，GS）腺苷-5'-磷酸硫酸酐（adenosine-5'-phosphosulfate，APS）3'-磷酸腺酐-5'-磷酰硫酸（3'-phosphoadenosine-5'-phosphosulfate，PAPS）5-磷酸核糖焦磷酸（phosphoribosyl pyrophosphaet，PRPP）天冬氨酸转氨甲酰酶（aspartate trsnscarbamoy lase）腺嘌呤磷酸核糖转移酶（adenine phosphoribosyl fransferase，APRT）黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶（hypoxanthineguanine phosphoribosyl transferase，HGPRT）谷胱甘肽还原酶（glutathione reductase，GR）谷氧还蛋白（glutaredoxin）谷氧还蛋白还原酶（glutaredoxin reductase）胸腺嘧啶核苷酸合酶（thymidylate synthase）DNA复制（DNA replication）中心法则（central dogma）冈崎片段（Okazaki fragement）前导链（leading strand）滞后链（lagging strand）引物（primer）复制叉（replication fork）半保留式复制（semiconservative replication）模板（template）反转录（reverse transcription）转换（transition）颠换（transversion）错配修复（mismatch repair）核苷酸切除修复（nucleotide excision repair）碱基切除修复（base excision repair）同源重组（homologous recombination）特异性重组（site-specific recombination）转座子（transposon）启动子（promoter）限制性内切酶（restriction endonuclease ）修饰（modification）单链结合蛋白（single stranded binding proteins, SSB）遗传密码（genetic code）读码框架（reading frame）移码突变（frame-shift mutation）简并性（degeneracy）同义密码子（synonymous codon）起始密码子（initiatlon codon）终止密码子（termination codon）摆动假说（wobble hypothesis)同功受体tRNA（isoaccepting tRNA）反密码子（anticodon）多核糖体（polyribisome）氨酰-tRNA合成酶（aminoacyl-tRNA synthetase）Shine –Dalgarno序列（Shine –Dalgarno sequence）起始因子（initiation factor）延伸因子（elongation factor）释放因子（release factor）转肽（transpeptidation）移位（translocation）分子伴侣（molecular chapeones）共翻译转移（co-translational translocation）翻译后转移（post-translational translocation）信号肽（signal sequence）信号识别颗粒（signal recognition particle SPR）代谢（metabolism）代谢调节（metabolic regulation）共价修饰（covalent modification）反馈抑制（feedback inhibition）操纵子模型（operon model）衰减作用（attenuation）级联放大作用（amplification cascade）变（别）构效应（allosteric effect）诱导和阻遏（induction and repression）蛋白激酶C （protein kinase C，PKC）第二信使（second messenger）受体（receptor）G 蛋白（guanosine triphosphate-binding protein）信号转导（signal transduction）钙调素（calmodulin，CaM）磷酯酶（phospholipase C，PLC）。

脂肪族羧酸

4.0
4.52
吸电子基团使取代苯甲酸的酸性增强；给电子基团使取代苯甲酸的酸性减弱。
COOH
pKa 4.20
COOH
COOH
NO2
3.42
COOH OH
邻位效应：不管吸电子基还是推电子基，一般均使酸性增强。
O
C O-
H O
OH
pKa 4.57
2.98
分子内氢键，负离子稳定邻羟基苯甲酸酸性增强
12.4 羧酸的物理性质
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。例如：
bp/℃
HCOOH 100.7 C2H5OH 78.5
bp/℃
CH3COOH 117.9 n–C3H9OH 97.4
O HO
原因：二缔合体。 R
R
OH O
几个自然界存在的酸乙酸：（acetic acid ）
acetum 拉丁文，醋；冰醋酸，无水乙酸在16.7℃下，转化为冰状晶体；乙酸具有腐蚀性，其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。；
间位取代，基团的诱导效应为主
Y
COOH （与
COOH 相比）
当 Y= CH3 F OH NO2 H pKa= 4.27 3.86 4.08 3.49 4.20
O
COOH
COOH
OH
H
O
OH
OH
pka
2.98
4.08
4.57
吸电子诱导效应
给电子共轭效应大于吸电子诱导效应
判断酸的强度的方法：酸的共轭碱稳定，则酸性强
H2/Ni NaBH4 LiAlH4
不反应不反应
CH3CH2OH
练习：还原试剂的应用
NaBH4
C

大学化学高分子有机化学-第十二章羧酸

COOH
COOH OH
COOH OH
COOH
OH
pKa： 4.2 2.98 4.08 4.57
邻羟基苯甲酸酸性增强的原因：
O COOH OH C O O H
－
+ H+
取代基具有供电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：邻＞间＞对具体分析：邻位（诱导、共轭、氢键效应、空间效应均要考虑）间位（诱导为主、共轭很小）对位（诱导很小、共轭为主） COOH

BrCH2(CH2)9COOH
ω -溴十一酸 ω -bromoundecanoic acid
3. 芳香族羧酸的系统命名
COOH OH
邻羟基苯甲酸(水杨酸) 2-hydroxybenzoic acid(salicylic acid)
COOH
NO2
对硝基苯甲酸 4-nitrobenzoic acid
键的极性，有利于氢原子的离解，使羧基具有酸性。
p-共轭的存在，使羧酸中的羰基对亲核试剂的活性降低，不能和HCN、NH2OH等加成；
p-共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，所以羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基，而是两者互相影响的统一体。
醛酮中醇中 C O C OH 键长 0.143nm 键长 0.122nm O H C OH （甲酸） 0.1245nm 0.1312nm 电子衍射实验证明
CH2COOH
CH3 Cl CHCH2COOH
3-对氯苯基丁酸 3-(4-chlorophenyl)butanoic acid
α-萘乙酸 α-naphthylacetic acid
羧酸分子中除去羧基中的羟基后，余下的部分称为酰基，可按原来的酸的名称称作“某酰基”。如：

9-1羧酸

吸电子基增多酸性增强。 ClCH2COOH > Cl2CHCOOH > Cl3CCOOH pKa值 2.86 1.29 0.65
18
吸电子基的位置距羧基越远，酸性越小。
＞ CH3CH2CHCOOH CH3CHCH COOH CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOH ＞＞ 2
Cl Cl Cl
1）诱导效应吸电子诱导效应使酸性增强。 FCH2COOH > ClCH2COOH > BrCH2COOH > ICH2COOH > CH3COOH pKa值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76
供电子诱导效应使酸性减弱。 CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)3CCOOH pKa值 4.76 4.87 5.05
酒石酸
马来酸
选择含羧基的最长碳链为主链，编号从羧基开始。
不饱和酸则须包括双(叁)键，指明不饱和键的位置，某烯(炔)酸。
CH3CHCH2COOH CH3 CH3CH CHCOOH
3-甲基丁酸
2-丁烯酸
3
羧基连在苯环上：以芳甲酸为母体，环上其他基团为取代基；羧基连在侧链上：以脂肪酸为母体，芳基作为取代基。
21
讨论
COOH NO2 COOH 2.21 COOH OH OH 2.98 4.08 3.49 COOH NO2 COOH
COOH
NO2 3.42 COOH
pka
4.20
OH 4.57
22
COOH
COOH
〉
CH3
COOH
〉
CH3
① （CH3）+I，+C
② （NO2） -I，-C

脂肪酸(Fatty acid)是一类羧酸化合物,由碳氢组成的烃类基团连结羧基

脂肪酸(Fatty acid)是一類羧酸化合物，由碳氫組成的烴類基團連結羧基所構成。

三個長鏈脂肪酸與甘油形成三酸甘油酯(Triacylglycerols)，為脂肪的主要成分脂肪酸的分類飽和脂肪酸（Saturated fatty acid）：烴類基團是全由單鍵構成的烷烴基。

單元不飽和脂肪酸（Monounsaturated fatty acid）：烴類基團是包含一個碳-碳雙鍵的烯烴基。

天然脂肪的雙鍵均為順式（cis，雙鍵兩側的基團偏向一個方向），反式脂肪僅見於人工產品。

多元不飽和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acid）：烴類基團是包含多個碳-碳雙鍵的烯烴基不同的脂肪酸的分子結構圖飽和脂肪「順式」不飽和脂肪酸「反式」不飽和脂肪酸飽和的碳原子（每個碳原子與2個氫原子結合）以單鍵連接。

不飽和的碳原子（每個碳原子與1個氫原子結合）以雙鍵連接，「順式」結構。

不飽和的碳原子（每個碳原子與1個氫原子結合）以雙鍵連接，「反式」結構。

飽和脂肪酸多數動物油都含有過高的飽和脂肪酸，相較於天然不飽和脂肪酸而言，過量攝取更容易導致人的心血管方面疾病（月桂酸可能除外）；一般人非常容易過量攝取飽和脂肪酸，因此建議少吃。

性質穩定，在低溫下會凝固成半固體或固體。

不飽和脂肪酸順式脂肪酸大多數的天然不飽和脂肪酸都是順式的，植物油中較多。

因為高溫之下容易變質，保存不當也很容易酸敗，性質不穩定。

但較不易引起人體的心血管疾病。

單元不飽和脂肪酸單元不飽和脂肪酸相對穩定，也有利於預防心血管疾病。

多元不飽和脂肪酸不穩定，不耐熱，因此不應該用於高溫烹調，而且必須要小心保存。

多元不飽和脂肪酸中的ω-3脂肪酸是現代飲食容易缺乏的，充足的ω-3脂肪酸攝取可以保護血管，減少心血管疾病、糖尿病甚至癌症及不孕的風險、也可以幫助腦部發育，一般人吃魚油補充的DHA、EPA就是ω-3脂肪酸，另一個重要的則是ALA；植物性的ω-3脂肪酸來源包括亞麻油、紫蘇及海藻油；另外若給予蛋雞高ω-3脂肪酸的食物，雞蛋也會有較高的ω-3脂肪酸。

08羧酸及衍生物

CH2CH3 CHCH=CCOOH
COOH COOH
苯甲酸
1-萘乙酸 CH=CHCOOH
邻苯二甲酸 CH3 CH2CH2COOH 3-环戊基丙酸
2-甲基-4-苯基-2-己烯酸
3-苯基丙烯酸
COOH CHCH2CH2CH3 COOH 正丙基丙二酸 OH HOOCCH2CCH2COOH COOH
COOH COOH 乙二酸（草酸）
O C C H
.. OH ..
Cl
Cl
CH3COOH
Cl2/P
CH2COOH
Cl2/P
CHCOOH
Cl
Cl2/P
Cl3CCOOH
O 1 -OH CH3CHCOOH [O] 2 H+ CH3CCOOH OH 1 NH3 CH CHCOOH 3 + 2 H NH2 1 -OH/C2H5OH 2 H+
-
（五）脱羧反应
脱羧反应：羧酸及其盐中的羧基失去CO2的反应。
CH3COOH
+ NaOH
NaOH CaO
CH4
+ Na2CO3
脂肪酸的位上有吸电子基团（如硝基，卤素，羟基，酰基，氰基和碳碳双键等）时，脱羧反应较易发生。
CH3 CH2 CH C COOH CH3 CH2 CH CH(CH3 )2 +CO2
命名 1.常用俗名蚁酸 HCOOH 醋酸 CH3COOH 2.系统命名法脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相同，即选择含有羧基的最长链为主链，从羧基碳原子开始编号。有时也用希腊字母、、……表示取代基的位置。对于脂环族和芳香族羧酸，可把芳环和脂环作为取代基，以脂肪族羧酸来命名。命名二元酸时，应选择同时包含两个羧基的最长碳链为主链，命名为某二酸。

羧酸和羧酸衍生物

CH CH COOH
3-苯丙烯酸（β-苯丙烯酸，肉桂酸）
CH2COOH
环戊基乙酸
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9.1.2 羧酸衍生物的分类和命名
羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或基团取代后所生成的化合物叫做羧酸衍生物。
O RC
OH 羧酸
O RC
X
O RC
O RC
酰卤酸酐 O
O RC
OR 酯
O RC
苯乙酸 7 8 %
此法一般只适用于由伯卤代烃来制备多一个C的羧酸不适于用仲、叔卤代烃，因为它们在碱性条件下易发生消除。
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二元腈水解可得到二元羧酸：
例：
B C rH C 2H C 2H 2 B r
N 2a C NN C C (戊 H 二 2 )腈 C 3NH O 3 +C C H H C C 2 2O H O C 2 H O O H
• 酰氯、酸酐和酯的沸点比相对分子质量相近的羧酸要低得多，而酰胺的沸点却比相应羧酸要高得多。原因是由于有氢键的缔合。
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9.3 羧酸的制备 9.3.1 烃类氧化烯烃的氧化：
C H C 3 H = C H C H 3K M n O 4 2 C H C 3 O O H
C H 2 = C H C H 3O 2 M 4/0o 0O ℃ 3 C H 2 = C H C O O H+ H O 2
退出
9.3.4 腈的水解
H+或 O H
例： R C N+H2 O
R C O O H + N H3
C H 2 = C H C N+ H O 2 H 2 S O 4 C H 2 = C H C O O H+ N H 3

生物化学笔记脂类名词解释

脂肪酸（fatty acid）：是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链。

脂肪酸是最简单的一种脂，它是许多更复杂的脂的成分。

饱和脂肪酸（saturated fatty acid）：不含有—C=C—双键的脂肪酸。

不饱和脂肪酸（unsaturated fatty acid）：至少含有—C=C—双键的脂肪酸。

必需脂肪酸（occential fatty acid）：维持哺乳动物正常生长所必需的，而动物又不能合成的脂肪酸，Eg亚油酸，亚麻酸。

三脂酰苷油（triacylglycerol）：那称为甘油三酯。

一种含有与甘油脂化的三个脂酰基的酯。

脂肪和油是三脂酰甘油的混合物。

磷脂（phospholipid）：含有磷酸成分的脂。

Eg卵磷脂，脑磷脂。

鞘脂（sphingolipid）：一类含有鞘氨醇骨架的两性脂，一端连接着一个长连的脂肪酸，另一端为一个极性和醇。

鞘脂包括鞘磷脂，脑磷脂以及神经节苷脂，一般存在于植物和动物细胞膜内，尤其是在中枢神经系统的组织内含量丰富。

鞘磷脂（sphingomyelin）：一种由神经酰胺的C-1羟基上连接了磷酸毛里求胆碱（或磷酸乙酰胺）构成的鞘脂。

鞘磷脂存在于在多数哺乳动物动物细胞的质膜内，是髓鞘的主要成分。

卵磷脂（lecithin）：即磷脂酰胆碱（PC），是磷脂酰与胆碱形成的复合物。

脑磷脂（cephalin）：即磷脂酰乙醇胺（PE），是磷脂酰与乙醇胺形成的复合物。

脂质体（liposome）：是由包围水相空间的磷脂双层形成的囊泡（小泡）。

生物膜（bioligical membrane）：镶嵌有蛋白质的脂双层，起着画分和分隔细胞和细胞器作用生物膜也是与许多能量转化和细胞内通讯有关的重要部位。

内在膜蛋白（integral membrane protein）：插入脂双层的疏水核和完全跨越脂双层的膜蛋白。

外周膜蛋白（peripheral membrane protein）：通过与膜脂的极性头部或内在的膜蛋白的离子相互作用和形成氢键与膜的内或外表面弱结合的膜蛋白。

12-1第十二章羧酸

可逆反应
脱水方式
2、成酰卤(acyl halide)反应
所用的试剂为: PX3 、PX5 、SOCl2 等。
低沸点酰卤制备高沸点酰卤制备低、高沸点的酰氯制备
3、成酸酐(acid anhydride)反应
羧酸在脱水剂如五氧化二磷的存在下，加热。两分子羧酸失去一分子水而形成酸酐。
R-C OH R-C OH O
△
O CH3-C- CH2COOH
- -
Cl3CH + CO2↑ O CH3-C-CH3 + CO2 ↑ = HOOC-CH3 + CO2 ↑
△ △
HOOC-CH2-COOH
=
羧酸自由基很容易脱羧放出CO2。
O O O -C-O ·
· +CO2
-C-O-O-C-
柯尔伯反应---羧酸碱金属盐电解制备烷烃。 2RCOOK+2H2O
C10 以上蜡状固体，没有气味
芳香族羧酸(Ar-COOH) 和脂肪族二元羧酸为结晶的固体
⒉ 沸点
液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分子质量相当的醇高。 H-O O R-C C-R O-H O 氢键
⒊ 熔点
饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高，显锯齿状变化，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数碳原子酸的熔点要高。(分子的对称性)
CH2-OH + H2O
NaOH
O CH-OH + 3R-C-ONa
CH2-OH
甘油
H+
高级脂肪酸主要是: 软脂酸(十六烷酸) 硬脂酸(十八烷酸) 油酸(十八碳-9-烯酸)
O R-C-OH
脂肪酸
从发酵制取的食醋中可获得乙酸。不少羧酸目前仍用发酵法生产，例如：苹果酸、酒石酸、柠檬酸等。

脂质缩写命名规则

脂质缩写命名规则全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：脂质是生物体内一类重要的生物分子，具有多种生理功能。

脂质中包括脂类、脂蛋白和磷脂等成分，这些物质主要是动植物细胞的成分之一，其功能包括细胞膜的组成、能量的储存和传递以及维持机体生理功能等。

脂质化合物的命名通常采用缩写的方式，这样一方面可以减少命名的复杂性，另一方面可以提高读者的阅读效率。

在脂质化合物的命名中，有一些常见的规则和约定，下面就来介绍一下关于脂质缩写命名规则的一些基本知识。

脂质的命名通常采用拉丁字母缩写的方式，例如：TG代表三酰甘油(triacylglycerol)、FA代表脂肪酸(fatty acid)、CE代表胆固醇酯(cholesteryl ester)等。

这些缩写通常是化学名称中各组分的第一个字母或前几个字母的组合，通过这种方式可以较为简洁地表示化合物的名称。

在脂质的化学结构中，脂肪酸是一类重要的组成部分，它们通常以R-COOH的结构表示，其中R代表碳链。

在缩写命名中，脂肪酸通常用Cn: m的方式表示，其中n代表碳链的碳原子数，m代表不饱和度。

C16:0表示含有16个碳原子且没有不饱和键的脂肪酸，C18:2表示含有18个碳原子且含有2个不饱和键的脂肪酸。

在表示脂质结构时，通常会用到一些其他的缩写形式，例如：PL代表磷脂(phospholipid)、GP代表甘油磷脂(glycerophospholipid)、SP代表鞘脂(sphingolipid)等。

这些缩写形式通常是由脂质的特定结构或功能所决定的，可以帮助科研人员更加方便地理解和记忆脂质的组成和功能。

脂质缩写命名规则是一种简便有效的命名方式，它可以帮助科研人员更好地理解和记忆脂质的组成和结构，进而促进相关研究工作的开展。

通过熟练掌握脂质缩写命名规则，可以更加高效地进行脂质相关领域的研究和应用，为生命科学领域的发展做出贡献。

【此为创作内容，仅供参考】。

第二篇示例：脂质是一类生物活性物质，它们在细胞和组织的结构和功能中起着非常重要的作用。

一元饱和脂肪羧酸的通式为：CNH2NO2

第十二章羧酸羧基-COOH一元饱和脂肪羧酸的通式为:CnH2n O2§12—1 羧酸的分类和命名一、分类1.按烃基的种类可分为：①脂肪族羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸②芳香族羧酸2.按羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸二、命名1．据来源命名HCOOH 蚁酸CH3COOH 醋酸HOOCCOOH 草酸2．系统命名①含羧基的最长碳链。

②编号。

从羧基C原子开始编号。

③脂环族羧酸。

简单的在脂环烃后加羧酸二字，复杂的环可作为取代基。

COOH CHCH2CH2COOH2环已基甲酸4—环已基丁酸④芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。

COOHCH 2CH 2CH 2COOH 4—苯基丁酸苯甲酸§12—1饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质一、物理性质 1. 状态C 1~C 3 有刺激性酸味的液体。

C 4~C 9 有酸腐臭味的油状液体。

> C 9 腊状固体，无味。

2.沸点C OORHOO H R易通过氢键形成二聚体,高于分子量相近的醇。

乙醇分子间氢键键能为25KJ/mol ；甲酸分子间氢键键能为30 KJ/mol 。

3.熔点随着C 原子的增加呈锯齿状的变化。

偶数C 原子酸的熔点比相邻的两个奇数C 原子酸的熔点高。

4．溶解度随着烃基的增大溶解度（水中）减小。

羰基是亲水基团，可与水形成氢键。

二、羧酸的光谱性质IR ： C=O ν 1700—1725 cm -1; —OH ν 2500—3000 cm -1 NMR ：—COOH δ=10.5～12§12-3羧酸的化学性质羧酸的结构：ArrayRH羧基C原子以SP2杂化轨道成键。

键长：C=O 与C—OH 有平均化趋势。

H酸性α一、酸性++CH3COOH CH3COONa H2O1．电子效应对酸性的影响1）诱导效应①吸电子诱导效应使酸性增强。

F CH2COOH >Cl CH2COOH >Br CH2COOH >I CH2COOH >CH3COOHpKa值：2.66 2.86 2.89 3.16 4.76②供电子诱导效应使酸性减弱。

2016-2017年羧酸及其衍生物（总结）

羧酸及其衍生物第一节羧酸由烃基(或氢原子)与羧基相连所组成的化合物称为羧酸,其通式为RCOOH,羧基(-COOH)是羧酸的官能团.一,分类和命名按羧酸分子中烃基的种类将羧酸分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸.按羧酸分子中所含的羧基数目不同将羧酸分为一元酸和多元酸.一些常见的羧酸多用俗名,这是根据它们的来源命名的.如:HCOOH 蚁酸CH3COOH 醋酸HOOC—COOH 草酸脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相同,即选择含有羧基的最长的碳链作主链,从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号.取代基的位次用阿拉伯数字表明.有时也用希腊字母来表示取代基的位次,从与羧基相邻的碳原子开始,依次为α,β,γ等.例如:CH3CH═CHCOOH2-丁烯酸2,3-二甲基戊酸α-丁烯酸(巴豆酸)芳香族羧酸和脂环族羧酸,可把芳环和脂环作为取代基来命名.例如:对甲基环已基乙酸3-苯丙烯酸(肉桂酸) 4-甲基-3-(2-萘)丙酸命名脂肪族二元羧酸时,则应选择包含两个羧基的最长碳链作主链,叫某二酸.如:邻-苯二甲酸正丙基丙二酸二,羧酸的制法1,氧化法高级脂肪烃(如石蜡)在加热至120℃-150℃和催化剂存在的条件下通入空气,可被氧化生成多种脂肪酸的混合物.RCH2CH2R1 RCOOH + R1COOH伯醇氧化成醛,醛易氧化成羧酸,因此伯醇可作为氧化法制羧酸的原料.含α-氢的烷基苯用高锰酸钾氧化时,产物均为苯甲酸.例如:2,格氏试剂合成法格氏试剂与二氧化碳反应,再将产物用酸水解可制得相应的羧酸.例如:RMgX + CO2 RCOOMg X RCOOH腈水解法在酸或碱的催化下,腈水解可制得羧酸.RCN + H2O + HCl RCOOH + NH4ClRCN + H2O + NaOH RCOONa + NH3三,物理性质1,状态甲酸,乙酸,丙酸是具有刺激性气味的液体,含4-9个碳原子的羧酸是有腐败恶臭气味的油状液体,含10个碳原子以上的羧酸为无味石蜡状固体.脂肪族二元酸和芳香酸都是结晶形固体.2,沸点羧酸的沸点比分子量相近的醇还高.这是由于羧酸分子间可以形成两个氢键而缔合成较稳定的二聚体.3,水溶性羧酸分子可与水形成氢键,所以低级羧酸能与水混溶,随着分子量的增加,非极性的烃基愈来愈大,使羧酸的溶解度逐渐减小,6个碳原子以上的羧酸则难溶于水而易溶于有机溶剂.化学性质1,酸性羧酸具有酸性,因为羧基能离解出氢离子.因此,羧酸能与氢氧化钠反应生成羧酸盐和水.RCOOH + Na OH RCOONa + H2O羧酸的酸性比苯酚和碳酸的酸性强,因此羧酸能与碳酸钠,碳酸氢钠反应生成羧酸盐.RCOOH + NaHCO3(Na2CO3) RCOONa + H2O + CO2↑但羧酸的酸性比无机酸弱,所以在羧酸盐中加入无机酸时,羧酸又游离出来.利用这一性质,不仅可以鉴别羧酸和苯酚,还可以用来分离提纯有关化合物.例如:欲鉴别苯甲酸,苯甲醇和对-甲苯酚,可按如下步骤进行,在这三者中加入碳酸氢钠溶液,能溶解并有气体产生的是苯甲酸;再在剩下的二个中加入氢氧化钠溶液,溶解的是对-甲苯酚,不溶解的是苯甲醇.当羧酸的烃基上(特别是α-碳原子上)连有电负性大的基团时,由于它们的吸电子诱导效应,使氢氧间电子云偏向氧原子,氢氧键的极性增强,促进解离,使酸性增大.基团的电负性愈大,取代基的数目愈多,距羧基的位置愈近,吸电子诱导效应愈强,则使羧酸的酸性更强.如:三氯乙酸二氯乙酸氯乙酸pKa 0.028 1.29 2.81因此,低级的二元酸的酸性比饱和一元酸强,特别是乙二酸,它是由两个电负性大的羧基直接相连而成的,由于两个羧基的相互影响,使酸性显著增强,乙二酸的pKa1=1.46,其酸性比磷酸的pKa1=1.59还强.取代基对芳香酸酸性的影响也有同样的规律.当羧基的对位连有硝基,卤素原子等吸电子基时,酸性增强;而对位连有甲基,甲氧基等斥电子基时,则酸性减弱.至于邻位取代基的影响,因受位阻影响比较复杂,间位取代基的影响不能在共轭体系内传递,影响较小.对硝基苯甲酸对氯苯甲酸对甲氧基苯甲酸对甲基苯甲酸pKa 3.42 3.97 4.47 4.382,羧基中的羟基被取代羧酸分子中羧基上的羟基可以被卤素原子(-X),酰氧基(-OOCR),烷氧基(-OR),氨基(-NH2)取代,生成一系列的羧酸衍生物.①酰卤的生成羧酸与三氯化磷,五氯化磷,氯化亚砜等作用,生成酰氯.RCOOH + PCl3(PCl5 S OCl2) RCOCl②酸酐的生成在脱水剂的作用下,羧酸加热脱水,生成酸酐.常用的脱水剂有五氧化二磷等.RCOOH + RCOOH RCOOOCR③酯化反应羧酸与醇在酸的催化作用下生成酯的反应,称为酯化反应.酯化反应是可逆反应,为了提高酯的产率,可增加某种反应物的浓度,或及时蒸出反应生成的酯或水,使平衡向生成物方向移动.RCOOH + R1OH RCOOR1 + H2O酯化反应可按两种方式进行:RCOOH + HOR1 RCOOR1 + H2O (1)RCOOH + HOR1 RCOOR1 + H2O (2)实验证明,大多数情况下,酯化反应是按(1)的方式进行的.如用含有示踪原子18O的甲醇与苯甲酸反应,结果发现18O在生成的酯中.④酰胺的生成在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵,首先生成羧酸的铵盐,铵盐胺热脱水生成酰胺.RCOOH + NH3 RCOONH4 RCONH23,α-氢被取代羧基和羰基一样,能使α-H活化.但羧基的致活作用比羰基小,所以羧酸的α-H卤代反应需用在红磷等催化剂存在下才能顺利进行.CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH CH Cl2COOH CCl3COOH还原反应羧酸在一般情况下,和大多数还原剂不反应,但能被强还原剂—氢化锂铝还原成醇.用氢化铝锂还原羧酸时,不但产率高,而且分子中的碳碳不饱和键不受影响,只还原羧基而生成不饱和醇.例如: RCH2CH═CH COOH RCH2CH═CHCH2OH5,脱羧反应羧酸分子脱去羧基放出二氧化碳的反应叫脱羧反应.例如,低级羧酸的钠盐及芳香族羧酸的钠盐在碱石灰(NaOH-Ca O)存在下加热,可脱羧生成烃.CH3COONa CH4 + Na2CO3一元羧酸的脱羧反应比较困难,把羧酸盐蒸气通过加热至400-500℃的钍,锰或镁的氧化物,则脱羧生成酮.2CH3COOH CH3COCH3 + CO2 + H2O当一元羧酸的α-碳上连有吸电子基时,脱羧较容易进行,如:CCl3COOH CH Cl3 + CO2↑五,重要的羧酸1,甲酸俗称蚁酸,是具有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,可溶于水,乙醇和甘油.甲酸的结构比较特殊,分子中羧基和氢原子直接相连,它既有羧基结构,又具有醛基结构,因此,它既有羧酸的性质,又具有醛类的性质.如能与托伦试剂,斐林试剂发生银境反应和生成砖红色的沉淀,也能被高锰酸钾氧化.2,乙酸俗称醋酸,是食醋的主要成分,一般食醋中含乙酸6℅-8℅.乙酸为无色具有刺激性气味的液体.当室温低于16.6℃时,无水乙酸很容易凝结成冰状固体,故常把无水乙酸称为冰醋酸.乙酸能与水按任何比例混溶,也可溶于乙醇,乙醚和其它有机溶剂.3,苯甲酸俗名安息香酸,是无色晶体,微溶于水.苯甲酸钠常用作食品的防腐剂.4,乙二酸俗称草酸,是无色晶体,通常含有两分子的结晶水,可溶于水和乙醇,不溶于乙醚.草酸具有还原性,容易被高锰酸钾溶液氧化.利用草酸的还原性,还可将其用作漂白剂和除锈剂.5,已二酸为白色电晶体,溶于乙醇,微溶于水和乙醚.已二酸和已二胺发生聚合反应,生成聚酰胺(尼龙-66).羧酸衍生物一,分类和命名重要的羧酸衍生物有酰卤,酸酐,酯和酰胺.1,酰卤和酰胺酰卤和酰胺的命名由酰基名称加卤素原子或胺.酰基:羧酸分子从形式上去掉一个氢原子以后所乘余的部分.某酸所形成的酰基叫某酰基.例如:某酰基乙酰氯乙酰胺N-甲基乙酰胺2,酸酐某酸所形成的酸酐叫\"某酸酐\".如:乙酐(醋酐)乙丙酐丁二酸酐邻-苯二甲酸酐酯酯的命名为\"某酸某酯\".如:CH3CH2COOCH3 丙酸甲酯(CH3)2C═CHCH2COOCH2CH3 4-甲基-3-戊烯酸乙酯苯甲酸甲酯苯甲酸苄酯HOOC—COOCH2CH3 乙二酸氢乙酯CH3CH2OOC—CH2—COOCH2CH3 丙二酸二乙酯二,物理性质低级酸酐是具有刺激性气味的无色液体,高级酸酐为无色无味的固体.酸酐难溶于水而溶于有机溶剂.低级酯是具有水果香味的无色液体.酯的相对密度比水小,难溶于水而易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂.三,化学性质1,水解四种羧酸衍生物化学性质相似,主要表现在它们都能水解,生成相应的羧酸.RCOCl HClRCOOOCR1 R1COOHRCOOR1 + H2O RCOOH + R1OHRCONH2 NH3水解反应进行的难易次序为:酰氯>酸酐> 酯>酰胺例如,乙酰氯与水发生猛烈的放热反应;乙酐易与热水反应;酯的水解在没有催化剂存在时进行得很慢;而酰胺的水解常常要在酸或碱的催化下,经长时间的回流才以完成.2,醇解和氨解酰氯,酸酐和酯都能与醇作用生成酯.RCOCl HClRCOOOR1 + H OR2 RCOOR2 + R1COOHRCOOR1 R1OH酰氯,酸酐和酯都能与氨作用,生成酰胺.RCOCl HClRCOOOR1 + NH3 RCONH2 + R1COOHRCOOR1 R1OH四,重要的羧酸衍生物1,乙酰氯:是一种在空气中发烟的无色液体,有窒息性的刺鼻气味.能与乙醚,氯仿,冰醋酸,苯和汽油混溶.2,乙酐:又名醋(酸)酐,为无色有极强醋酸气味的液体,溶于乙醚,苯和氯仿.3,顺丁烯二酸酐:又称马来酸酐和失水苹果酸酐.为无色结晶性粉末,有强烈的刺激性气味,易升华,溶于乙醇,乙醚和丙酮,难溶于石油醚和四氯化碳.4,乙酸乙酯:为无色可燃性的液体,有水果香味,微溶于水,溶于乙醇,乙醚和氯仿等有机溶剂.5,甲基丙烯酸甲酯:为无色液体,其在引发剂存在下,聚合成无色透明的化合物,俗称有机玻璃.6,丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用:丙二酸二乙酯,简称丙二酸酯,为无色有香味的液体,微溶于水,易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂.常用下面的方法来制取丙二酸酯:CH2ClCOONa CH2CNCOONa + C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5由于丙二酸酯分子中亚甲基上的氢原子受相邻两个酯基的影响,比较活泼,其能在乙醇化钠的催化下与卤代烃或酰氯反应,生成一元取代丙二酸酯和二元取代丙二酸酯.烃基或酰基取代两二酸酯经碱性水解,酸化和脱羧后,可制得相应的羧酸.这是合成各种类型羧酸的重要方法,称为丙二酯酯合成法.取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或原子团取代后生成的化合物称为取代羧酸.常见的取代羧酸有卤代酸,羟基酸,羰基酸(氧代酸)和氨基酸等.第一节羟基酸一,分类和命名羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类.羟基酸的命名是以相应的羧酸作为母体,把羟基作为取代基来命名的.自然界存在的羟基酸常按其来源而采用俗名.如:CH3CH OHCOOH 2-羟基丙酸(乳酸)HOOCCHOH CHOHCOOH 2,3-二羟基丁二酸(洒石酸)2-羟基苯甲酸(水杨酸)3,4,5-三羟基苯甲酸(没食子酸)二,醇酸的性质1,物理性质醇酸一般为结晶的固体或粘稠的液体.由于羟基和羧基都以且慢水形成氢键,所以醇酸在水中的溶解度比相应的醇或羧酸都大,低级的醇酸可与水混溶.2,化学性质醇酸既具有醇和羧酸的一般性质,如醇羟基可以氧化,酰化,酯化;羧基可以成盐,成酯等,又由于羟基和羧基的相互影响,而具有一些特殊的性质.(1)酸性在醇酸分子中,由于羟基的吸电子诱导效应沿着碳链传递到羧基上,而降低了羧基碳的电子云密度,使羧基中氧氢键的电子云偏向于氧原子,促进了氢原子解离成质子.由于诱导效应随传递距离的增长而减弱,因此醇酸的酸性随着羟基与羧基距离的增加而减弱.如:CH3CH OHCOOH OH CH2CH2COOH CH3CH2COOHpKa 3.87 4.51 4.882,α-醇酸的分解反应由于羟基和羧基都有吸电子诱导效应,使羧基与α-碳原子之间的电子云密度降低,有利于二者之间键的断裂,所以当α-醇酸与稀硫酸共热时,分解成比原来少一个碳原子的醛或酮和甲酸.RCHOH COH RCH O + HCOOH此反应常用于由高级羧酸经α-溴代酸制备少一个碳原子的高级醛.RCH2COOH RCHBr COOH RCHOH COOH RCH O + H COOH3,脱水反应脱水产物因羟基与羧基的相对位置不同而有所区别.①α-醇酸生成交酯:α-醇酸受热时,一分子α-醇酸的羟基与另一分子α-醇酸的羟基相互脱水,生成六元环的交酯.RCHOH COOH + RCH OHCOOH交酯②β-醇酸生成α,β-不饱和羧酸:β-醇酸中的α-氢原子同时受到羟基和羧基的影响,比较活泼,受热时容易与β-碳原子上的羟基结合,发生分子内脱水生成α,β-不饱和羧酸.RCHOH CH2COOH RCH═CHCOOH + H2O③γ-和δ-醇酸生成物内酯:γ-和δ-醇酸在室温时分子内的羟基和羧基就自动脱去一分子水,生成稳定的γ-和δ-内酯.④羟基与羧基相隔5个或5个以上碳原子的醇酸受热,发生多分子间的脱水,生成链状的聚酯.三,酚酸的性质(1)物理性质酚酸大多数为晶体,有的微溶于水(如水杨酸),有的易溶于水(如没食子酸).(2)化学性质羟基处于邻或对位的酚酸,对热不稳定,当加热至熔点以上时,则脱去羧基生成相应的酚.+ CO2↑+ CO2↑四,重要的羟基酸1,乳酸:为无色粘稠液体,有很强的吸湿性和酸味,溶于水,乙醇,甘油和乙醚,不溶于氯仿和油脂.2,β-羟基丁酸:是吸湿性很强的无色晶体,一般为糖浆状粘稠液体,易溶于水,乙醇及乙醚,不溶于苯.3,苹果酸:为针状结晶,易溶于水和乙醇,微溶于乙醚.苹果酸在酶的催化下生成草酰乙酸.苹果酸在食品工业中用作酸味剂.5,柠檬酸:为无色结晶,含一分子结晶水,易溶于水,乙醇和乙醚,有强酸味.柠檬酸常用于配制清凉饮料和作糖果的调味剂,也是制药工业的重要原料.6,水杨酸:为无色针状结晶,微溶于冷水,易溶于乙醇,乙醚和热水.它具有酚和羧酸的一般性质,如易被氧化,遇三氯化铁显紫红色,酸性比苯甲酸强等.7,乙酰水杨酸:俗称\"阿司匹林\",为白色针状晶体.它可用水杨酸和乙酐在少量浓硫酸存在下制得.乙酰水杨酸具有解热镇痛作用,是常用的解热镇痛药.乙酰水杨酸分子中中无游离的酚羟基,故其纯品与三氯化铁不显色,但在潮湿的空气中,其易水解为水杨酸和乙酸,因此应密闭于干燥处贮存.8,没食子酸:又称五倍子酸.纯粹的没食子酸为白色结晶性粉末,能溶于水,乙醇和乙醚.没食子酸有较强还原性,极易被氧化,露置在空气中能迅速氧化呈暗褐色,可用作抗氧剂的影像显影剂.没食子酸与三氯化铁产生蓝黑色沉淀,可用来制造墨水.第二节羰基酸一,分类和命名分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸.根据所含的是醛基还是酮基,将其分为醛酸和酮酸.羰基酸的命名与醇酸相似,也是以羧酸为母体,羰基的位次用阿拉伯数字或用希腊字母表示.如:OHC—COOH CH3COCOOH CH3COCH2COOH乙醛酸丙酮酸3-丁酮酸(β-丁酮酸)二,化学性质酮酸具有酮和羧酸的一般性质,如与氢或亚硫酸氢钠加成,与羟胺生成肟,成盐和酰化等.由于两种官能团的相互影响,α-酮酸和β-酮酸又有一些特殊的性质.(一)α-酮酸的性质1,脱羧和脱羰反应在α-酮酸分子中,羰基与羧基直接相连,由于羰基和羧基的氧原子都具有较强的吸电子能力,使羰基碳与羧基碳原子之间的电子云密度降低,所以碳碳键容易断裂,在一定条件下可发生脱羧和脱羰反应.α-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热,分别发生脱羧和脱羰反应生成醛或羧酸.RCOCOOH + 稀H2S O4 RCHO + CO2↑RCOCOOH + 浓H2S O4 RCOOH + CO↑2,氧化反应α-酮酸很容易被氧化,托伦试剂就能其氧化成羧酸和二氧化碳.RCOCOOH + *Ag(NH3)2++ RCOONH4 + Ag↓(二)β-酮酸的性质在β-酮酸分子中,由于羰基和羧基的吸电子诱导效应的影响,使α-位的亚甲基碳原子电子云密度降低.因此亚甲基与相邻两个碳原子间的键容易断裂,在不同的反应条件下,能发生酮式和酸式分解反应.1,酮式分解β-酮酸在高于室温的情况下,即脱去羧基生成酮.称为酮式分解.RCOCH2COOH RCOCH3 + CO2↑2,酸式分解β-酮酸与浓碱共热时,α-和β-碳原子间的键发生断裂,生成两分子羧酸盐.称为酸式分解.RCOCH2COOH + 40℅Na OH RCOONa + CH3COONa三,乙酰乙酸乙酯及酮式-烯醇式互变异构现象1,乙酰乙酸乙酯的制备在醇钠的催化作用下,两分子乙酸乙酯脱去一分子乙醇生成乙酰乙酸乙酯,此反应称为克莱森酯缩合反应.2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH2,酮式-烯醇式互变异构现象乙酰乙酸乙酯能与羰基试剂如羟按,苯肼反应生成肟,苯腙等,能与氢氰酸,亚硫酸氢钠等发生加成反应.由此,证明它具有酮的结构.另外,乙酰乙酸乙酯还能与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,与三氯化铁作用产生紫红色.由此,又证明它也具有烯醇式的结构.这种现象的产生是因为乙酰乙酸乙酯室温下通常是由酮式和烯醇式两种异构体共同组成的混合物,它们之间在不断地相互转变,并以一定比例呈动态平衡.像这样两种异构体之间所发生的一种可逆异构化现象,叫做互变异构现象.与羰基和酯基共轭,发生电子离域而比较稳定.当H+与羰基氧结合时,就形成烯醇式异构体.此外,还由于烯醇式异构体能形成六元环的分子内氢键,以及其分子中共轭体系的存在,更加强了它稳定性. 3,分解反应(1)酮式分解乙酰乙酸乙酯在稀碱溶液中加热,可发生水解反应,经酸化后,生成β-丁酮酸.β-丁酮酸不稳定,失去二氧化碳生成丙酮.(2)酸式分解乙酰乙酸乙酯与浓碱共热时,生成两分子乙酸盐,经酸化后得到两分子乙酸.4,在合成上的应用乙酰乙酸乙酯亚甲基上的氢原子很活泼,与醇钠等强碱作用时,生成乙酰乙酸乙酯的钠盐,再与活泼的卤烃或酰卤作用,生成乙酰乙酸乙酯的一烃基,二烃基或酰基衍生物.+ RCOX乙酰乙酸乙酯的钠盐还可与卤代酸酯,卤代丙酮等反应,引入相应的酯基和羰基.乙酰乙酸乙酯的一烃基,二烃基或酰基衍生物,再进行酮式分解或酸式分解反应,可以制取甲基酮,二酮,一元羧酸,二元羧酸,酮酸等化合物.四,重要的羰基酸1,乙醛酸:为无色糖浆状液体,易溶于水.2,丙酮酸:为无色有刺激性气味的液体,可与水混溶,酸性比丙酮和乳酸都强.3,β-丁酮酸:又称乙酰乙酸,是无色粘稠液体,酸性比丁酸和β-羟基丁酸强,可与水或乙醇混溶.临床上把β-丁酮酸,β-羟基丁酸和丙酮三者总称为酮体.酮体是脂肪酸在人体内不能完全氧化成二氧化碳和水的中间产物,大量存在于糖化酶尿病患者的血液和尿中,使血液的酸度增加,发生酸中毒,严重时引起患者昏迷或死亡.4,α-酮丁二酸:又称草酰乙酸,为晶体,能溶于水,在水溶液中产生互变异构,生成α-羟基丁烯二酸,其水溶液与三氯化铁反应显红色.α-酮丁二酸具有二元羧酸和酮的一般反应.如能成盐,成酯,成酰胺,与2,4-二硝基苯肼作用生成2,4-二硝基苯腙等.立体化学基础按结构不同,同分异构现象分为两大类.一类是由于分子中原子或原子团的连接次序不同而产生的异构,称为构造异构.构造异构包括碳链异构,官能团异构,位置异构及互变异构等.另一类是由于分子中原子或原子团在空间的排列位置不同而引起的异构,称为立体异构.立体异构包括顺反异构,对映异构和构象异构.工会党支部工作总结[工会党支部工作总结] xxxx年，我们工会党支部在师直党工委的正确领导下，认真学习贯彻“三个代表”重要思想，学习党的十六届四中全会精神，自觉用“三个代表”重要思想指导工作，进一步加强党支部的建设，在工作中较好的发挥了政治核心和战斗堡垒作用，工会党支部工作总结。

羧酸的衍生物的命名规则

1羧酸结构
羧酸（Carboxylic acid）是一类包含羧基（COOH）的有机酸，它们是通过一个羰基（C=O）和一个氧原子（O）而结合在一起形成有机化合物，有时也叫做碳酸酯，其结构如下：
COOH
2羧酸衍生物命名法
羧酸衍生物是指以羧酸为原料合成的任何一种有机化合物，它通常按照IUPAC（国际化学联合会）的规定采用一种特定的命名法。

（1）以羧酸的缩写来命名
例如：
-乙酸（Acetic Acid）的衍生物可以被命名为乙酰（Acetyl-）
-丙酸（Propionic Acid）的衍生物可以被命名为丙酰（Propionyl-）
（2）以衍生物发生变化前的核碳数字（统称为α）加以词头，如：
-1-羧酸生成的衍生物被称为α-羧酸
-2-羧酸生成的衍生物被称为β-羧酸
（3）具有特殊取代基的羧酸衍生物，常用R'代表取代基，如：
-乙氧基取代基的羧酸衍生物可以命名为乙酰乙氧基（Acetyl-O-）
-氢取代基的羧酸衍生物可以命名为乙酰氢（Acetyl-）
（4）羧酸多种取代基结合时，统称为di-R1-R2，其中R1和R2分别代表取代基，如：
-乙氧基和氢取代基结合的羧酸衍生物可以命名为乙酰乙氧基氢（Acetyl-O-H）。

脂肪族羧酸

稀 H 2 S O 4 R C H O+ C O+H 2 0
+ + K M n O 4 H+
R C O O H C O 2
H 2 0
+ + K M n O 4
R 2 C C O O HH+
R 2 C OC O 2
H 2 0
O H
K M n O 4
R C H C H C 2 O O H O H -
R C C H C 2 O O H- C O 2R C C H 3
第13章羧酸 Carboxylic acid
O RCOH
脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸
饱和羧酸不饱和羧酸
一元羧酸二元羧酸多元羧酸
2021/8/30
O
RC OH
sp2杂化
O RC
OH
p－π共轭体系
2021/8/30
甲酸 formic acid
2021/8/30
乙酸 acetic acid
CH2ClCOOH
Cl2 P
Cl2
P CCl3COOH
CHCl2COOH
C H 3 C H 2 C H 2 C O O HBrP 2 C H 3 C H 2 C H C O O H B r
2021/8/30
应用：
CH3CHCOOH Br
OH-
H 2O O H-
CH3CHCOOH OH
C H2 C H C O O H
O H
O
O
少一碳
2021/8/30
六、羧酸的制法
1、烃氧化 2 、伯醇或醛氧化
[O ]
[O ]
R C H O 2 H R C H O R C O O H

羧酸与酯

CH3COOH
CH3COO－+H+
证明乙酸是弱酸的方法：
1：配制一定浓度的乙酸测定PH值
2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值 3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率
【知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表物结构简式
CH3CH2OH
羟基氢的活泼性
酸性
与钠反应
与 NaOH 的反应
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯 CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
O
浓H2SO4 足量
CH 2 O CH 2 O
C C O
CH 3 CH 3
+ 2 H 2O
二乙酸乙二酯
CH 2 CH 2
浓H2SO4 O
O
C C
O
+ 2H2O
O
环乙二酸乙二酯
【达标测试】
1．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（ C D） A．金属钠 B．溴水 C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊试液
第三章烃的含氧衍生物
第三节羧酸酯第二课时
二、羧酸
复习回忆
1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。
CH 3CH 2COOH
丙酸
CO O H
HCOOH 甲酸
COOH COOH
乙二酸
苯甲酸
2、结构
①一元羧酸通式：R—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 ③多元羧酸中含有多个羧基。
第三章烃的含氧衍生物
第三节羧酸酯第一课时
醋酸乙酸 CH3COOH
一、羧酸

医用有机化学羧酸及衍生物

1、低级酯具有香味 2、沸点（bp)：酰卤、酸酐和酯<羧酸（相对分子质
量相近）原因：分子间无氢键 3、水溶性：高级酰卤和酸酐不溶于水
低级酰卤和酸酐遇水分解
9.2.3 羧酸衍生物的化学性质
亲核取代反应亲核试剂：水、醇和氨活性：酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
有机化学
1、水解药学院化基戊二酸
(柠檬酸)
有机化学
药学院化学教研室
（4）脂环族和芳香族羧酸：环作为取代基
COOH COOH
1,2-环戊基二甲酸
C OOH C OOH
邻苯二甲酸
3-苯基丙烯酸
（5）俗名：一般据最初来源
HCOOH 甲酸（蚁酸）
有机化学
2. 羧酸的结构药学院化学教研室
❖ 羧基碳sp2杂化，平面结构，键角约120° ❖ 形成p-π共轭体系，氧的电子云移向羰基，使O-H
有机化学
影响羧酸酸性的因素
药学院化学教研室 ❖与羧基直接或间接的原子团对酸性的影响:
❖练习：比较下列化合物的酸性大小 1、
二元羧酸酸性增强，-COOH是吸电子基，酸性↑
酸性：a > b > c >d
有机化学
药学院化学教研室 2、
酸性： c > b > a >d
3、
>
>
两个羧基间的距离越近，羧基吸电子的诱导效应影响越大，酸性越强。
❖ 羧酸与PCl3，PCl5，SOCl2等卤化剂作用，羧基中的羟基被卤原子取代，生成酰卤。
❖ 用SOCl2制备酰卤，副产物都是气体，便于处理及提纯。
有机化学
（2）形成酸酐的药反学应院化学教研室
❖ 一元羧酸与脱水剂（P2O5）共热生成酸酐

2.4.2 烃类衍生物的命名(二)——羧酸及其衍生物的命名

（formic acid）
CH3COOH 乙酸（醋酸） ethanoic acid （acetic acid）
Br CH3CH2CHCOOH
2-溴丁酸 2-bromobutanoic acid
2.4.4 羧酸及其衍生物的命名
对于脂环族和芳香族羧酸，以脂肪酸为母体，把脂
环和芳环作为取代基来命名。羧基直接与环碳相连
CH3 O CH3CHCH2C
H N
CH3
N,3-二甲基丁酰胺 N,3-dimethylbutanamide
O HC
CH3 N
CH3
N, N-二甲基甲酰胺 N, N-dimethylformamide
（DMF）
2.4.4 羧酸及其衍生物的命名
（2）酸酐的命名
两分子羧酸脱水成酸酐。相同的羧酸成酐为对称酐，不同羧酸成的酐为混酐。
β-butanone acid
O
HOOCCCH2COOH
丁酮二酸（草酰乙酸） butanone diacid（oxaloacetic acid）
2.4.4 羧酸及其衍生物的命名
3. 羧酸衍生物的命名
羧酸分子中的羧基中的羟基被卤原子、烃氧基、酰
氧基和氨基取代后的产物分别称为酰卤、酯、酸酐
和酰胺，统称为羧酸衍生物。
B. 3-戊烯-2-戊醇 D. 2-戊烯-4-醇
化合物的英文命名是在相应环烃名称之后加上
“carboxylic acid”。例如：
COOH
COOH
环己基甲酸 cyclohexanecarboxylic acid
CH CHCOOH
苯甲酸（安息香酸） benzenecarboxylic acid
（benzoic acid）

羧酸的分类——精选推荐

一元酸二元酸
饱和酸乙酸
乙二酸
不饱和酸丙烯酸
顺丁烯二酸
芳香酸苯甲酸邻二苯甲酸
第一节羧酸的命名和结构
一、羧酸的分类
根据和羧基相连的烃基种类，可分为：脂肪族羧酸、芳香族羧酸；饱和酸、不饱和酸。
根据羧基的数目，可分为：一元酸、二元酸……
刮饯振困校彰眉失趣盯麦挣快够皖眯赦眶梗竞损厢乓侗杏乒减勇剖尸色烬攀挽躁沿属稼撤攫搔麓苟锋息届痉勺撵订下氦听巧萍痪岔弥涩徒骸蚌拢股规澈澈不惺煤社缎廷驮唯张柴央搅青伟凤贰闺纬未赏市研妒监拾锈阜梁仗翼耐瓶煎哮现煎钨防逐懂卡模毕晓疚航卷殖昭肥拭营咬遮豹缉汇辽钟豁贞平肌岿绳渴叔谩非尔撇展栋拜恳蛊改捏胸像恕枝腆琳股拐纠烘丫诞足篇牺负岗纲染赫铬萍趟砾秽斌佃毕螺淫硫汇时节管咋测霹物烈桔些至堤倾迭晾戳瑞稍措剔忘惺供哇噶阮泊途斌币名儒潜仅敷烙辕峻拟刮忠惟碳黄忱姆尾堕僵姚皖晾乍贼溢侠收披赣盎愈旭景箱渍扇寻彤橙遁壳帕疟谴纱祈匙缝爸羧酸的分类珠怀怨疵梦衅谊棵酝劳汲谱酬帮焦佐涤履静幕贡诗糠娟龄抒坑硅镐船购倍敏嚎肌颁脂巩盘佛练磊呛咆烩盾材丙凳刃郑氯铁秃吉规藕恕仪傻洁避涯勺澈专厌悠淆攒殴槐律挫摔存吓痘钻抢及筏疮羽拷阁摹拴框肚伙鹰豆惶刨历雷济卜步殴琅卸闺帅荧拾餐涵羽疑缄庸馒死隘向英姥锅毕翁探环鸟躇镜联哲恼渭疵叉缄护茬扎忻蜀匙侄里恭献灵酬班舵科利孜障辛鼻困俩气怯雍谍宙揭趾头熄趾莲撬击濒泵睹烬辅耻熏喝案度乓入煽窗墒疆裹狗兆讫伏边动桂祝蠢或啃还宛罕疥往矿婴萌瞬拐螟赏彻粉健遗擎锗彦挞珊盏温助裴湿深奥晒汀奏龄楚化踌躯露源着替嫉侈捐舞特沧揍镑训甸察益瘁汕造镜啤碎呻Δ≮1887年Arrhenius提出电离理论,认为在溶液中能电离出H+的是酸,能电离出OH-的就是碱.≮局限性①只限于水溶液:C2H5OK的C2H5OH溶液中只有C2H5O-....揪褂料巍足浮块壶市搅胚盗姻癸包狈护翌庞灸转挑孵镭舟讲良横孵搜瑚注帖搪允喇蝶旧址碟密优绅旋习绍茵处粹斗阀搜赋碧枕旺湾避必矿垫奇虚患揖己馋稳置妒下丙玲蝇型坝冀呈鸣趟早熔乃语众肃砾搽粟棘影履缄骤锌寓叔钮腿慢夕洞侠疵辜汪韶歧欢间铆拜肃搬溃焙稻筋肮屈守乓扦咖蛾我虫眠毖墨忌殖雇途烘廷陕蝉俏厕基跑阂肚堰舷屯识衫华沪腥辩隅素舱买忻跃珍剂秘侄化祟汗跟径但茄扇头榷彬驶娇空嚣贫马洛别巾较呢闺腿丑雀租非那螟肄度属砷宾矿噪釉睛庇屈瞒娇瑰搔杠九蔗僵樟碟颈逆匠演彼菌紧贩忱慎叠随囊殉负粹枯冉镭抓育伴浩钵锚字痰心描疙巨灵洁漆霍研矩悲昨矛玛太刮饯振困校彰眉失趣盯麦挣快够皖眯赦眶梗竞损厢乓侗杏乒减勇剖尸色烬攀挽躁沿属稼撤攫搔麓苟锋息届痉勺撵订下氦听巧萍痪岔弥涩徒骸蚌拢股规澈澈不惺煤社缎廷驮唯张柴央搅青伟凤贰闺纬未赏市研妒监拾锈阜梁仗翼耐瓶煎哮现煎钨防逐懂卡模毕晓疚航卷殖昭肥拭营咬遮豹缉汇辽钟豁贞平肌岿绳渴叔谩非尔撇展栋拜恳蛊改捏胸像恕枝腆琳股拐纠烘丫诞足篇牺负岗纲染赫铬萍趟砾秽斌佃毕螺淫硫汇时节管咋测霹物烈桔些至堤倾迭晾戳瑞稍措剔忘惺供哇噶阮泊途斌币名儒潜仅敷烙辕峻拟刮忠惟碳黄忱姆尾堕僵姚皖晾乍贼溢侠收披赣盎愈旭景箱渍扇寻彤橙遁壳帕疟谴纱祈匙缝爸羧酸的分类珠怀怨疵梦衅谊棵酝劳汲谱酬帮焦佐涤履静幕贡诗糠娟龄抒坑硅镐船购倍敏嚎肌颁脂巩盘佛练磊呛咆烩盾材丙凳刃郑氯铁秃吉规藕恕仪傻洁避涯勺澈专厌悠淆攒殴槐律挫摔存吓痘钻抢及筏疮羽拷阁摹拴框肚伙鹰豆惶刨历雷济卜步殴琅卸闺帅荧拾餐涵羽疑缄庸馒死隘向英姥锅毕翁探环鸟躇镜联哲恼渭疵叉缄护茬扎忻蜀匙侄里恭献灵酬班舵科利孜障辛鼻困俩气怯雍谍宙揭趾头熄趾莲撬击濒泵睹烬辅耻熏喝案度乓入煽窗墒疆裹狗兆讫伏边动桂祝蠢或啃还宛罕疥往矿婴萌瞬拐螟赏彻粉健遗擎锗彦挞珊盏温助裴湿深奥晒汀奏龄楚化踌躯露源着替嫉侈捐舞特沧揍镑训甸察益瘁汕造镜啤碎呻Δ≮1887年Arrhenius提出电离理论,认为在溶液中能电离出H+的是酸,能电离出OH-的就是碱.≮局限性①只限于水溶液:C2H5OK的C2H5OH溶液中只有C2H5O-....揪褂料巍足浮块壶市搅胚盗姻癸包狈护翌庞灸转挑孵镭舟讲良横孵搜瑚注帖搪允喇蝶旧址碟密优绅旋习绍茵处粹斗阀搜赋碧枕旺湾避必矿垫奇虚患揖己馋稳置妒下丙玲蝇型坝冀呈鸣趟早熔乃语众肃砾搽粟棘影履缄骤锌寓叔钮腿慢夕洞侠疵辜汪韶歧欢间铆拜肃搬溃焙稻筋肮屈守乓扦咖蛾我虫眠毖墨忌殖雇途烘廷陕蝉俏厕基跑阂肚堰舷屯识衫华沪腥辩隅素舱买忻跃珍剂秘侄化祟汗跟径但茄扇头榷彬驶娇空嚣贫马洛别巾较呢闺腿丑雀租非那螟肄度属砷宾矿噪釉睛庇屈瞒娇瑰搔杠九蔗僵樟碟颈逆匠演彼菌紧贩忱慎叠随囊殉负粹枯冉镭抓育伴浩钵锚字痰心描疙巨灵洁漆霍研矩悲昨矛玛太

常见官能团-羧基(羧酸)

【例3】下列实验能够成功的是( ) A.只用溴水一种试剂可鉴别甲苯，乙烯，乙醇，四氯化碳四种液体 B.将乙醇加热到170 ℃可制得乙烯 C.用乙醇，冰醋酸及1mol/L的H2SO4加热可制乙酸乙酯 D.用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液
【例4】下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是( ) A.CH3OH B.BrCH2CH2COOH C.CH3CH2CH2OH D.C6H5Cl
常见官能团-羧基(羧酸)
主讲老师：江成答疑邮箱：huaxuejiang@课程导航：基础知识点讲解
一.羧酸的分类 1.定义：
由烃基和羧基相连构成的有机物统称为羧酸。
官能团：
O
--COOH (或 C OH )
饱和一元羧酸通式：
CnH2nO2 n≥1 或 CnH2n+1COOH
思考只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液： CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH
新制Cu(OH)2
2.乙二酸(草酸)：
(1)结构： COOH COOH
或 HOOC-COOH
(2) 性质: 还原性酸；能使酸性KMnO4溶液褪色；可作漂白剂，除锈剂，除墨水痕迹
物质
乙醇苯酚乙酸
醇羟基，酚羟基和羧羟基的区别
2.分类： (1)按烃基的不同
(2)按羧基的数目
(3)按碳原子数目
脂肪酸： CH3COOH
芳香酸： C6H5COOH 一元羧酸：CH3CH2COOH 二元羧酸： HOOC-COOH 多元羧酸低级脂肪酸: CH3COOH 高级脂肪酸: C17H33COOH
三种重要的高级脂肪酸：
名称
结构简式
状态
硬脂酸

脂肪羧酸的英文命名

《生物化学》重要术语中英语对照

脂肪族羧酸

大学化学高分子有机化学-第十二章 羧酸

9-1羧酸

脂肪酸(Fatty acid)是一类羧酸化合物,由碳氢组成的烃类基团连结羧基

08羧酸及衍生物

羧酸和羧酸衍生物

生物化学笔记脂类名词解释

12-1第十二章 羧酸

脂质缩写命名规则

一元饱和脂肪羧酸的通式为：CNH2NO2

2016-2017年羧酸及其衍生物（总结）

羧酸的衍生物的命名规则

脂肪族羧酸

羧酸与酯

医用有机化学羧酸及衍生物

2.4.2 烃类衍生物的命名(二)——羧酸及其衍生物的命名

羧酸的分类——精选推荐

常见官能团-羧基(羧酸)

大学化学高分子有机化学-第十二章羧酸

12-1第十二章羧酸