2017年云南大学自命题科目 620-药化与天然药化 考试大纲
天然药物化学考试大纲.doc
五、芯
1 .结构类型
（1）定义与基本结构
芯醵的定义，基本母核结
醒类化 合物
构，蕙酚，蕙酮，二蕙酮 类化合物的结构
2.理化性质
(1)性状
状态，颜色，荧光性
(2)升华性
升华的温度随酸性是增 强而升高
(3)溶解性
游离芯醍的溶解性，可溶 解的溶剂；葱醒昔的溶解 性，可溶解的溶剂
2.挥发油
(1)定义
定义
(2)化学组成
混合物，组成复杂
(3)理化性质
性状，溶解性，物理常数， 结晶性，稳定性
(4)检识
油斑实验，物理常数检 识，色谱检识(显色剂)
（5）提取方法
水蒸气蒸儒法的操作方 法，冷压法原理及适用范 围，
（6）分离方法
冷冻结晶法的操作，分馅 法分馅原理及规律，化学 法的原理及操作
薄层色谱法 纸色谱法
固定相，移动向的选择， 显色剂的选择
六、黄 酮类化 合物
1.结构类型
定义与基本结构
黄酮的基本母核，不同类 型黄酮类化合物的结构 及代表性化合物
2.理化性质
(1)性状
状态及颜色
(2)溶解性
不同类型黄酮类化合物 的溶解性大小及规律
(3)酸性
酸性规律
3.显色反应
(1)盐酸镁粉反应
试剂，反应现象，鉴别物 质
皂昔
1.结构类型
（1）定义
定义
2.理化性质
（2）结构类型
皂昔母核；雷体皂昔结构 特点及分类；三糖皂甘结 构特点及分类；
3.提取与分
离
提取
溶剂的选择
精制与分离
原理，操作方法，选择的 溶剂
分离：PH梯度萃取法，柱色谱法
天然药物化学考试重点
第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。
3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。
二、生物合成1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物：生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
（二）甲戊二羟酸途径（MVA）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法（一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LLC）P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相色谱：通常，分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂，如水、缓冲溶液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称之为正相色谱3.反相分配色谱：分离脂溶性化合物，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，则两相可以颠倒，固定相可用液状石蜡，而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配色谱4.反相硅胶色谱填料：根据烃基（—R）长度为乙基（—C2H5）还是辛基（—C8H17）或十八烷基（—C18H37）分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三者亲脂性强弱顺序如下：RP-18> RP-8> RP-25.加压液相色谱与液-液分配色谱的区别？液-液分配柱色谱中用的载体（如硅胶）颗粒直径较大，流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱，流出液用人工分段收集后再进行分析，因此柱效较低，费时较长。
自命题考试科目及考试大纲
自命题考试科目及考试大纲349 药学综合1. 有机化学《有机化学（第3版）》（普通高等教育“十二五”规划教材•全国高等医药院校规划教材）科学出版社（2013年6月出版），吉卯祉、彭松、葛正华主编。
2.分析化学《分析化学》(上、下)黄世德、梁生旺主编，中国中医药出版社；《分析化学》(上、下)孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社。
3.药理学《药理学》（新世纪全国高等中医院校规划教材）中国中医药出版社（2012年2月第2版）吕圭源主编4.天然药物化学《天然药物化学》（卫生部十二五规划教材，全国高等学校药学类专业第七轮规划教材）人民卫生出版社（2014年4月第6版）吴立军主编；或《天然药物化学》（全国普通高等中医药院校药学类十二五规划教材）中国医药科技出版社（2015年2月第1版）董小萍主编。
总分300分，每门科目为100分。
考生可在《有机化学》、《分析化学》、《药理学》、《天然药物化学》四门科目中任选三门考试，请自备计算器。
350中药专业基础综合1.中药学《中药学》（普通高等教育“十二五”国家级规划教材，新世纪全国高等中医药院校规划教材）中国中医药出版社（2012年 1月第1版）钟赣生主编2.分析化学《分析化学》(上下册, 下册为主)（普通高等教育“十一五”国家级规划教材）科学出版社（2014年 6月第2版）胡育筑、孙毓庆主编3.药理学《药理学》（新世纪全国高等中医院校规划教材）中国中医药出版社（2012年2月第2版）吕圭源主编4.药用植物学《药用植物学》普通高等教育“十二五”国家级规划教材、全国高等中医药院校规划教材（2013年2月第九版），谈献和、王德群主编，中国中医药出版社总分300分，每门科目为100分，考生可在《中药学》、《分析化学》、《药理学》、《药用植物学》四门科目中任选三门考试，请自备计算器。
需要自备计算器。
701中药学综合1.中药学《中药学》（普通高等教育“十二五”国家级规划教材，新世纪全国高等中医药院校规划教材）中国中医药出版社（2012年 1月第1版）钟赣生主编2.分析化学《分析化学》(上下册, 下册为主)（普通高等教育“十一五”国家级规划教材）科学出版社（2014年 6月第2版）胡育筑、孙毓庆主编3.药理学《药理学》（新世纪全国高等中医院校规划教材）中国中医药出版社（2012年2月第2版）吕圭源主编4.药用植物学《药用植物学》普通高等教育“十二五”国家级规划教材、全国高等中医药院校规划教材（2013年2月第九版），中国中医药出版社谈献和、王德群主编总分300分，每门科目为100分，考生可在《中药学》、《分析化学》、《药理学》、《药用植物学》四门科目中任选三门考试，请自备计算器。
天然药化复习资料
一、有效成分：指天然药物中具有一定生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物有效部位：指一味或复方中药中提取出的一类或几类有效的成分，如：人参总皂苷二、生物合成：基本结构单元：C1、C2、C5、C6C3、C6C2N 、吲哚C2N 、C5N合成途径：1、乙酸-丙二酸途径→脂肪酸类、聚酮类、酚及芳聚酮类2、甲戊二羟酸途径和脱氧木酮糖磷酸酯途径（MV A、DXP）→萜类、甾类化合物3、莽草酸途径→木脂素类、苯丙素类、香豆素类；芳香氨基酸和简单苯甲酸类；醌类化合物4、氨基酸途径→生物碱5、复合途径三、提取分离：（三要素：1、提取对象2、有效成分的提取3、分离与精制）溶剂提取法：（原理：相似相容）常用溶剂按极性排列：石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<笨<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<水<乙酸分类：1、浸渍法2、渗漉法3、煎煮法4、回流提取法5、连续回流提取法6、超临界萃取法7、超声波提取法8、微波提取法水蒸汽蒸馏法：实用于具有挥发性、能被水蒸汽蒸馏而不被破坏、且难溶于水的成分升华法：用于提取游离蒽醌等，如：樟脑、咖啡因等压榨法：药材需新鲜，一般用于提取含量高的植物油三、有效成分的分离和精制（原理-方法）A：据溶解度差异分离：1、利用温度对溶解度的影响（结晶、重结晶等）2、酸碱性对有效成分的有效（碱提酸沉、酸提碱沉、pH梯度萃取等）3、不同溶剂的影响（醇醚法、水提醇沉、醇提水沉等）4、对酸碱成分加入酸碱试剂（沉淀法）B：据两相溶剂中分配比不同分离：液液萃取、纸色谱、逆流分溶法、液滴逆流色谱法、高速逆流色谱法、气液分配色谱法、液液分配柱色谱法C：据物质吸附差异分离：1、物理吸附（活性炭吸附）2、极性强弱吸附3、吸附柱色谱分离4、聚酰胺吸附色谱法（氢键多、芳化程度高的吸附性强，反之减弱；聚酰胺洗脱能力：水<甲醇<丙酮<NaOH<甲酰胺<二甲基酰胺<尿素）5、大孔吸附树脂法（影响因素：a大孔树脂吸附剂表面性质，比表面积等b被吸附化合物的结构影响c洗脱剂的影响d酸碱度pH的影响e温度的影响f其他因素影响，如流速）D：据物质分子大小差异分离：1、凝胶过滤法（葡萄糖凝胶）2、膜分离技术（渗透）E：据物质解离程度差异分离：离子交换法F：分子蒸馏技术四、单糖立体构型：D型（Fischer投影式中离羰基最远的手型碳上的羟基在右侧；Haworth投影式中C4的羟基在下面）；L型与上述D型相反；α型是Fischer投影式中新形成的羟基与离羰基最远的手型碳上的羟基为同侧，异侧为β型。
天然药物化学天然药物化学教学大纲
《天然药物化学》大纲天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，是药学专业、药剂专业、药分专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。
本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱学、药用植物学、中药学等课程的基础上，重点讲授天然产物中具有生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、中药开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。
（一）总论（10学时）1．主要内容：（1）天然药物化学的概念、研究范围、内容与任务。
（2）学习天然药物化学的目的。
（3）天然药物化学成分主要的生物合成途径，如：醋酸-丙二酸途径（AA-AM途径）、甲戊二羟酸途径（MV A途径）、桂皮（Cinnamiv Acid Pathway）及莽草酸途径（Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸途径（Amino Acid Pathway）、复合途径等。
（4）天然药物化学成分常用的提取与分离方法。
（5）天然药物化学成分结构研究的主要方法与程序。
2．基本要求（1）掌握天然药物化学研究内容。
（2）掌握天然药物化学成分取分离的原理及方法。
（3）熟悉天然药物化学成分生物合成的过程及相互关系。
（4）了解天然药物化学成分结构研究的一般方法与程序。
（5）了解天然药物化学的内容和任务及其在药学事业中的地位。
（二）糖和苷（8学时）1．主要内容：（1）单糖的绝对构型、端基差向异构、环氧结构及构象。
（2）糖的分类：单糖、低聚糖、多聚糖；苷的分类：氧－苷、硫－苷、氮－苷、碳－苷。
（3）糖的化学性质：氧化反应，糠醛形成反应，醚化反应，酰化反应、缩酮和缩醛化反应，硼酸络合反应。
（4）苷键的裂解：酸催化水解反应，酸催化甲醇解，乙酰解，过碘酸裂解反应，酶解等。
（5）糖的核磁共振谱：糖的1HNR-谱、13C-NMR谱基本特征，苷化位移。
2016-2017期末考试试卷(天然药物化学基础)A卷
第1页 （共4页） 第2页 （共4页）密班级 姓名 学号 考试地点密 封 线 内 不 得 答 题2016-2017学年第一学期期末考试试卷(A 卷）课程 天然药物化学基础 专业 药剂 适用班级 15药剂本试卷共 4 页，满分100 分；考试时间：90 分钟；考试方式：闭卷；命题人：杨奇明1.苷元2.有效成分3.分配系数4.萜类化合物1、鞣质具有抗菌和局部止血作用是由于（ ）A 、能与重金属反应B 、较强的还原性C 、能与蛋白质反应D 、不易溶于水2、单萜化合物中碳原子的个数为（ ）A 、5个B 、10个C 、15个D 、20个 3、溶剂用量最少的提取方法是（ ）A 、浸渍法B 、煎煮法C 、渗漉法D 、连续回流提取法 4、使东莨菪碱的碱性比莨宕碱弱的影响因素是（ ）A 、氮原子的杂化方式B 、电性效应C 、空间位阻D 、同离子效应 5、最难水解的苷是（ ）A 、碳苷B 、氧苷C 、氮苷D 、硫苷 6、构成黄酮类化合物的基本骨架是（ ）A 、6C-6CB 、6C-O-6C C 、6C-3C-6CD 、6C-3C7、香豆素经紫外线照射或在碱液中长时间加热，生成的产物是（ ） A 、脱水化合物 B 、反式邻羟基桂皮酸 C 、顺式邻羟基桂皮酸D 、醌式结构 8、皂苷有溶血作用的原因是（ ）A 、具有表面活性B 、与细胞膜上的胆固醇生成沉淀C 、具有三萜结构D 、具有羧基 9、强心苷元多在哪个位置与糖结合成苷（ ）A 、C 3位B 、C 10位 C 、C 17位D 、C 14位 10、评价挥发油的质量，首选的理化指标为（ ）A 、旋光度B 、酸值C 、比重D 、折光率 11、关于皂苷性质的叙述，以下哪个是错误的（ ） A 、多数具有甜味 B 、多为无定形粉末 C 、对黏膜具有刺激性 D 、多有溶血作用12、香豆素类化合物能用碱溶酸沉法进行提取，是因为其结构中存在（ ） A 、羟基 B 、酮基 C 、羧基 D 、内酯环 13、组成挥发油的主要成分是（ ）A 、芳香族化合物B 、脂肪族化合物C 、二萜类D 、单萜、倍半萜及其含氧衍生物 14、煎煮法可选用的溶剂是（ ）A 、乙醇B 、水C 、丙酮D 、石油醚 15、一般为水溶性且碱性最强的生物碱是（ ）A 、季铵碱B 、伯胺碱C 、仲胺碱D 、叔胺碱一、名词解释题：（每小题5分，共20分）二、选择题：（每小题2分，共40分）第3页 （共4页） 第4页 （共4页）密 封 线 内 不 得 答 题16、生物碱碱性的表示方法常有（ ）A 、R fB 、K aC 、K bD 、pK a 17、以下溶剂属于非极性溶剂的是（ ）A 、水B 、丙酮C 、乙醚D 、甲醇 18、以下色谱法分类中不是按原理划分的是（ ）A 、纸色谱B 、吸附色谱C 、分配色谱D 、离子交换色谱 19、强心苷中特有的糖是（ ）A 、葡萄糖B 、吡喃糖C 、呋喃糖D 、2,6-去氧糖 20、下列蒽醌类化合物中酸性最强的是（ ） A 、α-羟基蒽醌 B 、β-羟基蒽醌 C 、2，4-二羟基蒽醌 D 、2，6-二羟基蒽醌1:2: 氨基酸、 蛋白质1、萃取时容易产生乳化，防止乳化的方法有哪些？（10分）2、常见的分离方法有哪些？（8分）3、何为糖？糖分为几大类？试画出β-D-葡萄吡喃糖的结构。
天然药物化学
天然药物化学考试大纲：
一、考试的总体要求系统掌握天然药物化学的基本知识，明确重要天然产物的主要化学成分，掌握各类天然药物化学成分（主要是生理活性成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法、主要类型化学成分的结构鉴定知识、以及天然化合物生物合成的基础知识。
二、考试的内容和比例
1．掌握天然药物化学成分提取、分离的原理及方法，中草药有效成分分离方法的原理，包括各种层析方法（正相硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、大孔吸附树脂法、反相硅胶、HPLC）和两相溶剂萃取法的原理及方法，了解天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法，天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位。
2．了解糖和苷类化合物的结构、分类、性质、苷键裂解的规律及波谱的基本知识。
3．掌握苯丙素（包括香豆素和木脂素）的定义和类型,了解其生物合成途径。
4．掌握醌类化合物的结构类型、性质、提取分离方法、波谱特征。
5．掌握黄酮类化合物的结构类型、理化性质、提取分离方法和波谱在测定结构中的应用。
6．掌握萜类的定义、生源的异戊二烯定则、单萜和倍半萜及二萜的重要化合物及挥发油的有关知识。
7．掌握三萜及其苷类的结构类型、分类、理化性质及波谱特征。
相关内容占5~15%。
8．掌握强心苷的分类、理化性质、苷键裂解、显色反应和甾体皂苷的分类、理化性质。
9．掌握生物碱的定义、分类、理化性质（溶解度、检识反应、碱性、C-N键的裂解反应）、提取分离方法和波谱鉴定。
天然药物化学大纲
天然药物化学第一章总论（一）目的要求：了解天然化合物的主要生物合成途径；熟悉天然药物化学的研究内容和进展；熟悉有效成分结构研究的一般程序和方法；掌握中药有效成分的各种提取、分离方法的原理、条件、操作以及应用。
（二）学时安排：理论课：10学时（三）教学内容：1、基本概念或关键词：天然药物化学、有效成分、无效成分、容积提取法、反相色谱、分配色谱等。
2、主要教学内容：（一）绪论天然药物化学的定义；研究内容；研究进展。
（二）生物合成一次代谢、二次代谢的定义；主要生物合成途径：醋酸-丙二酸途径、甲戊二酸途径、桂皮酸途径及莽草酸途径、氨基酸途径、复合生物合成途径。
（三）提取、分离方法提取方法：溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法；分离与精制方法：溶解度差别分离法、两相溶液萃取的原理和方法、吸附柱层析的原理和方法、聚酰胺柱层析的原理和方法、凝胶过滤法的原理和方法、离子交换树脂的原理和应用。
（四）化合物结构研究法化合物纯度检测的意义和方法；化合物结构研究的一般程序；结构研究的主要波谱分析法：质谱、红外光谱、紫外-可见光吸收光谱、核磁共振谱、旋光光谱。
第二章糖和苷（一）目的要求：了解糖、苷的提取分离法；熟悉糖链结构的测定方法、苷键的裂解方法；掌握糖的结构分类、性质和检识方法；掌握苷的含义和结构类型。
（二）学时安排：5学时（三）教学内容：1、基本概念或关键词：糖类、苷类、多糖、酸催化水解等。
2、主要教学内容：（一）单糖的立体化学Fisher投影式、Haworth投影式、α、β差向异构、构象分析。
（二）糖和苷的分类糖的分类：单糖、低聚糖、植物多糖、动物多糖；苷的定义、苷的分类和实例：氧苷、氮苷、硫苷、碳苷。
（三）糖的化学性质氧化反应；糖醛形成反应；羟基反应：醚化反应、酰化反应、缩酮和缩醛化反应；羰基反应；硼酸络合反应。
（四）苷键的裂解苷键的定义；苷键裂解的方法：酸催化反应、条件及规律，乙酰解反应，碱催化水解反应和β-消除反应，酶催化水解反应及其特点，Smith降解法，糖醛酸苷的选择水解反应。
（完整版）天然药物化学
（完整版）天然药物化学天然药物化学主观题1、名词解释题（每题4分，共16分）1.天然药物化学：2.一次代谢产物：3.木脂素：4.萜类化合物：1、天然药物化学：是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，主要研究其生物活性物质的化学结构，理化性质，提取分离，结构鉴定，生理活性，药物开发等方面的基本理论和实验技术。
2、一次代谢产物：指植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物。
3、木脂素：是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中4、萜类化合物：萜类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
2、简答题（每小题4分，共16分）1.天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？2.黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？3.皂苷的提取通法是什么？常用的分离纯化皂苷的方法有哪些？4、影响生物碱碱性强弱的因素？1、天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？①初步推断化合物类型②测定分子式，计算不饱和度③确定分子中含有的官能团，或者结构片段，或基本骨架④推断并确定分子的平面结构⑤推断并确定分子的主体结构（构型、构象）2、黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？提取依据：黄铜苷类以及极性稍大的苷元，一般可采用丙酮，乙酸乙酯，乙醇，水及某些极性较大的混合溶剂进行提取。
一些多糖苷类成分易发生水解，常按一般提取苷的方法先破坏酶的活性，宜用极性较小的溶剂提取，如氯仿，乙醚等，对多甲氧基黄铜的游离苷元，甚至可用苯进行提取。
分离依据：（1）极性大小不同。
利用吸附和分离原理进行分离。
（2）酸性强弱不同。
利用梯度PH萃取法进行分离。
（3）分子大小不同。
利用葡萄糖凝胶分子筛或膜技术进行分离。
（4）分子中某些特殊结构。
天然药化考试总结解析
天然药物化学：是运用现代科学理论与方法，研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究对象：天然药物中化学成分研究内容：各类天然药物中的结构特点、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等研究的目的及意义：1.阐明天然药物中的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；2.促进药理药效理论研究的深入；3.促进建立和完善中药的质量评价标准；4.扩大药源，为研制开发新药提供理论与实践基础天然药物来源：植物、动物、矿物、微生物和海洋生物一次代谢（初生代谢）：指对维持植物生命活动必不可少的过程一次代谢物：由一次代谢产生的维持植物生命最基本的，不可缺少的物质二次代谢：在特定的条件下，一些重要的一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程二次代谢产物：由二次代谢产生的物质叫做二次代谢产物乙酸—丙二酸途径：通过这一途径可以合成脂肪酸、酚类和蒽酮类化合物甲戊二羟酸途径：萜类和甾体化合物均由这一途径生成桂皮酸及莽草酸途径：具有C6-C3基本骨架的苯丙素、C6-C3-C6结构的黄酮类化合物均由此途径合成而来氨基酸途径：大多数生物碱类成分由此途径生成复合途径：结构复杂的化合物可由多种生物合成途径复合完成有效成分的提取方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法[溶剂提取法]：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法作用原理：溶剂穿透药材粉末的细胞膜，溶解溶质，形成细胞的内外浓度差，将溶质渗出细胞膜，达到提取目的。
溶剂的选择（相似相溶原理）（1）分类：溶剂按极性大小可以分为三类，即亲脂性溶剂、亲水性溶剂和水。
（2）极性：常用溶剂极性由强到弱石油醚<四氯化碳<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<甲醇（乙醇）<水。
（3）选择要点：根据相似相溶原理，以最大限度提取所需的化学成分，溶剂沸点应适中易回收，低毒、安全。
影响溶剂提取的因素：要选择合适的溶剂与方法，对药材的粉碎度、提取温度及时间也有要求，在工业生产中药对这些因素进行优化选择。
天然药化复习大纲.docx
1. 糖端基碳原子13C-NMR 的化学位移（§ ）一般为（）。
A. <50B.60~90C.90〜110D. 120-1602. 乙型强心昔元綃体母核上C17位上的取代基是（）0A. 醛基C.五元不饱和内酯坏3.下列化合物呈屮性的是（）oA. 叔胺生物碱B.羟基蔥醍C.笛体皂昔元D.7-OH 香豆素4. 单轻基黄酮类酚轻基酸性最弱的是（A. 5-OHB.6-OHC.7-OH5. 某化合物用氯仿在缓冲纸层析上展开，其Rf 值随pH 增大减小，说明它可能是（）。
A.酸性化合物B.碱性化合物C.小性化合物6.用反相RplSTLC 板分离糖昔类成分，应选择的展开剂是（）。
A.CHC13B.石油醯C.甲醇■水D.环己烷7. 含有2,6-二去氧糖的昔为（）oA.黄酮苜B.环烯瞇祜昔C.强心苻D.三祜皂苻8. （）化合物的生物合成途径为桂皮酸途径。
A.香豆素类B.生物碱类C.三菇皂昔D.强心昔类9. 叔碳在13C-NMR 偏共振去偶谱屮表现为（）oA.单峰B.三重峰C.双重峰D.四重峰10.下列成分能被中性醋酸铅沉淀的是（ ）。
A.笛体皂昔 B.强心昔 C.祜类.D 隸质11. 黄酮背元诗化后，诗元的昔化位移规律是（ ）oA. a-C 向低场位移B. a-C 向高场位移C.邻位碳向高场位移D.对位碳向高场位移12.某生物碱碱性很弱，几乎呈中性，氮原子的存在状态可能为（）。
A.伯胺B.仲胺C.酰胺D.叔胺13.挥发油中具有颜色的成分是（ ）。
A.单祜酸B.奠类C.单祜酮D.单话醛 14. 三祜皂甘在（）溶剂中有较大的溶解度。
A.丙酮B.苯C.乙醸15. 下列溶剂中极性最强的是（）A.Et2OB.EtOAcC.n-BuOHD.MeOH16. （）化合物的生物合成途径为醋酸■丙二酸途径。
A.笛体皂昔B.三祜皂苻C.生物碱类D.蔥醍类17.聚酰胺对黄酮类产生最强吸附能力的溶B.竣基D.六元不饱和内酯坏D.3'・OHD.含水正丁醇剂是（）A.95%乙醇B.15%乙醇C水D.甲酰胺18.下列化合物与碱显色呈阳性的是（）0A」,8-Zl-OH蔥酚B」,8-Zl-OH蔥醍C.1,8・=・OH葱酮D.羟基二恿:酮19.糠的纸层析常用的显色剂为（）。
天然药化重点提纲
•
第11章
• • • • • • • • •
三萜及其苷类
• • • • • • • • • • • • • • • 【讲授时数】 课堂讲授2学时。 【讲授内容】 一、三萜类化合物的概述。 二、三萜类化合物的生物合成。 三、三萜类化合物的结构类型。 四、三萜及其皂苷的理化性质和化 学反应。 五、三萜及其皂苷的提取分离方法。 六、三萜及其皂苷的结构测定。 七、三萜及其皂苷的生物活性。 八、三萜皂苷的研究进展。 【教学方法】 一、多媒体幻灯片演示。 二、代表活性化合物举例。
• 【教学目的与要求】 • 一、掌握 • 1. 黄酮类化合物的结构类型及 其成苷的特点。 • 2. 黄酮类化合物的理化性质、 显色反应、提取分离原理及主 要方法。 • 3. 色谱法、紫外及可见光谱法、 氢核磁共振光谱法鉴定黄酮类 结构的原理和方法。 • 二、熟悉 • 1. 碳核磁共振谱、质谱在黄酮 类结构测定中的应用。 • 三、了解 • 1. 黄酮类化合物的分布、生物 合成途径及生物活性
第6章 脂肪酸与聚酮
• 【教学目的与要求】 • 一、掌握 • 1. 脂肪酸和聚酮化合物的结构 特征及分类。 • 二、熟悉 • 1. 脂肪酸的鉴别方法、理化性 质及常用提取分离方法。 • 2. 脂肪酸的紫外光谱、红外光 谱、质谱与核磁共振波谱特征。 • 三、了解 • 1. 脂肪酸及聚酮类化合物的生 物活性。 • 2. 几个常用聚酮类抗生素药物 的名称及结构。 • • • • 【讲授时数】 课堂讲授2学时。 【讲授内容】 一、脂肪酸类化合物的概述、 结构与分类、理化性质、提取 分离、波谱学特征及生物活性。 二、聚酮类类化合物的概述、 结构与分类、理化性质及生物 活性。 【教学方法】 一、多媒体幻灯片演示。 二、代表活性化合物举例。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
云南大学硕士招生考试620-《药化与天然药化》考研考试大纲该内容包含药物化学和天然药物化学两个部分，分别进行说明适用专业：药物化学专业试题总分：150分（药物化学占70分－80分，天然药物化学占70分－80分）答题时间：3.0小时《药物化学》部分一、考试目的和要求《药物化学》课程考试旨在了解和考查学生的药物化学基本知识以及运用药物化学知识分析和解决问题的能力。
本课程要求学生较系统地掌握药物化学基本知识，熟悉药物化学基本理论，理解和掌握：1）药物的分类、名称、药理作用与毒副作用；2）药物的化学结构、结构特征与基本药效团；3）药物的作用靶点、药物分子与生物大分子之间的作用方式；4）药物的构效关系、药物的类似物及衍生物；5）药物在体内的转化过程；6）药物发展的历史、新药设计及研究的各种创新性思路。
二、题型及分布1、选择题（涉及基本概念、基本知识、基本理论、基本性质、基本规律等），约4－6分；2、简答题（含药物结构、分类与药理作用、作用机制、构效关系、药物设计与研究方法等），约20－25分；3、填空题（根据结构式给出药物的名称或根据药物的名称画出结构式），约15－20分；4、问答题（药物的名称、结构及用途等），约7－12分；5、药物合成题（根据原料给出药物合成的方法），约4－7分。
难易分布：较易题型40%；中等题型40%；较难题型20%三、考试范围（要求掌握和了解的各章内容）第一章绪论基本要求：1、了解药物化学的起源与发展；2、掌握药物化学的定义成与研究内容、药物的命名原则。
基本概念和内容：1、药物化学的起源和发展；2、药物化学的定义与研究内容；3、药物的命名。
第二章中枢神经系统药物基本要求：1、了解中枢神经系统药物的分类和代表性药物；2、掌握中枢神经系统各类别中代表性药物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系以及合成制备方法。
基本概念及内容：1、中枢神经系统药物的分类；2、镇静催眠药重点药物（异戊巴比妥、地西泮、洒石酸唑吡坦）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；3、抗癫痫药物药重点药物（苯妥英钠、卡马西平、普罗加比）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；4、抗精神病药物重点药物（盐酸氯丙嗪、氟哌啶醇、氯氮平）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；5、抗抑郁药物重点药物（盐酸丙咪嗪、盐酸氟西汀）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；6、镇痛药重点药物（盐酸吗啡、盐酸哌替啶、盐酸美沙酮、喷他佐辛）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；7、中枢兴奋药重点药物（吗啡因、吡拉西坦、盐酸甲氯芬酯）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法。
第三章外周神经系统药物基本要求：1、了解外周神经系统药物的分类和代表性药物；2、掌握外周神经系统各类别中代表性药物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系以及合成制备方法。
基本概念及内容：1、中枢神经系统药物的分类；2、拟胆碱药重点药物（氯贝胆碱、溴新斯的明）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；3、抗胆碱药物药重点药物（硫酸阿托品、氢溴酸莨菪碱、溴丙胺太林、右旋氯筒箭毒碱、泮库溴铵）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；4、拟肾上腺药重点药物（肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁胺醇）的结构、受体拮抗剂重点作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；5、组胺H1药物（马来酸氯苯那敏、盐酸赛庚啶、盐酸西替利嗪、咪唑斯汀）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；6、局部麻醉药重点药物（盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因、盐酸达克罗宁）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法。
第四章循环系统药物基本要求：1、了解循环系统药物的分类和代表性药物；2、掌握循环系统各类别中代表性药物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系以及合成制备方法。
基本概念及内容：1、循环系统药物的分类；2、β－受体阻滞剂重点药物（盐酸普萘洛尔、洒石酸美托洛尔）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；3、钙通道阻滞剂重点药物（硝苯地平、盐酸地尔硫卓、盐酸维拉帕米）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；4、钠、钾通道阻滞剂重点药物（硫酸喹尼丁、盐酸美西律、盐酸胺碘酮）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；5、血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂重点药物（卡托普利、氯沙坦）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；6、NO供体药物的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；7、强心药（地高辛）的结构特征、作用机制、毒副作用、构效关系；8、调血脂药物（洛伐他丁、吉非贝齐）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；9、抗血栓药物（氯吡格雷、华法林钠）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；10、利血平的植物来源、药理作用及结构特征。
第五章消化系统药物基本要求：1、了解消化系统药物的分类和代表性药物；2、掌握消化系统各类别中代表性药物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系以及合成制备方法。
基本概念及内容：1、消化系统药物的分类；2、抗溃疡药物重点药物（西米替丁、盐酸雷尼替丁、奥美拉唑）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；3、止吐药重点药物（昂丹司琼、盐酸地芬尼多、马来酸硫乙拉嗪）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；4、促动力药重点药物（西沙必利、甲氧氯普胺、多潘立酮）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；5、肝胆疾病辅助治疗药重点药物（联苯双酯、水飞蓟宾、熊去氧胆酸）的结构特征、作用机制、毒副作用及熊去氧胆酸的合成制备方法。
第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药基本要求：1、了解解热镇痛药和用于治疗风湿及类风湿性关节炎的抗炎药物；2、掌握解热镇痛药和非甾体抗炎药各类别中代表性药物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系以及合成制备方法。
基本概念及内容：1、解热镇痛药物重点药物（阿斯匹林、对乙酰氨基酚）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；2、非甾体抗炎药重点药物（羟布宗、甲酚那酸、吲哚美辛、布洛芬、萘普生、双氯芬酸钠、吡罗昔康、塞利西布）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法。
第七章抗肿瘤药物基本要求：1、了解抗肿瘤药物的分类和代表性药物；2、掌握抗肿瘤药物各类别中代表性药物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系以及合成制备方法。
基本概念及内容：1、生物烷化剂类抗肿瘤药物（盐酸氮芥、环磷酰胺、塞替派、卡莫司汀、白消安、顺铂）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系以及合成制备方法；2、抗代谢类药物（氟尿嘧啶、盐酸阿糖胞酐、巯嘌呤、甲氨喋呤）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系；3、抗肿瘤抗生素类药物（放线菌素D、盐酸平阳霉素、盐酸多柔比星、盐酸米托蒽醌）的结构、作用机制、毒副作用、构效关系；4、抗肿瘤植物有效成分及其衍生物（羟基喜树碱、硫酸长春碱、紫彬醇）的结构特征及作用机制。
第八章抗生素基本要求：1、了解抗生素药物的分类和代表性药物；2、掌握抗生素类药物各类别中代表性药物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系。
基本概念及内容：1、β－内酰胺类抗生素（青霉素钠、苯唑西林钠、阿莫西林、头孢氨苄、头孢噻肟钠、克拉维酸钾、氨曲南）的结构特征、作用机制、毒副作用、构效关系；2、四环素类抗生素（四环素）的结构特征、作用机制、毒副作用、构效关系；3、氨基糖苷类抗生素（链霉素、庆大霉素）的作用机制及毒副作用；4、大环内酯类抗生素（红霉素、泰利霉素）的结构特征、药理作用及作用机制。
5、氯霉素的结构、作用机制、毒副作用、构效关系及合成制备方法。
第九章化学治疗药物基本要求：1、了解化学治疗药物的概念、分类和代表性药物；2、掌握化学治疗药物各类别中代表性药物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系以及合成制备方法。
基本概念及内容：1、喹诺酮类抗菌药（吡哌酸、诺氟沙星、盐酸环丙沙星）的结构特征、作用机制、毒副作用、构效关系及合成制备方法；2、抗结核药物（异烟肼、利福平）的结构特征、作用机制、毒副作用、构效关系；3、磺胺类药物及抗菌增效剂（磺胺嘧啶、甲氧苄啶）的结构及作用机制；4、抗真菌药物（两性霉素B、硝酸益康唑、氟康唑）的结构特征、药理作用及作用机制。
5、抗病毒药物（盐酸金刚烷胺、利巴伟林、齐多夫定、阿昔洛韦）的结构特征、作用机制、毒副作用、构效关系；6、抗寄生虫药（阿苯达唑、吡喹酮、硫酸奎宁、磷酸氯奎、青蒿素）的结构特征、药理作用及机制。
第十章利尿药及合成降血糖药物基本要求：1、了解口服降血糖药物和利尿药的概念、分类和代表性药物；2、掌握口服降血糖药物和利尿药各类别中代表性药物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系以及合成制备方法。
基本概念及内容：1、糖尿病的病因及分类，口服降血糖药（甲苯磺丁脲、格列苯脲、盐酸二甲双胍）的结构特征、作用机制、毒副作用及构效关系；2、利尿药（呋塞米、氢氯噻嗪、乙酰唑胺、螺内酯、氨苯蝶啶）的结构特征、作用机制、毒副作用及构效关系。
第十一章激素基本要求：1、了解激素的概念、分类和代表性化合物；2、掌握前列腺素、肽类激素各类别中代表性药物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系以及合成制备方法。
基本概念及内容：1、激素的概念、分类和代表性化合物；2、前列腺素结构特征、药理作用及机制、代谢转化过程；3、肽类激素（胰岛素、降钙素）的结构特征、药理作用及机制、构效关系；4、甾体激素的结构特征及分类、代表性药物（雌二醇、己烯雌酚、他莫昔酚、睾酮、醋酸甲羟孕酮、左炔诺孕酮、米非司酮、氢化可的松、醋酸地塞米松）的药理作用及机制、毒副作用、构效关系、代谢转化过程及重要药物的合成制备方法。
第十二章维生素基本要求：1、了解维生素的概念、分类和代表性化合物；2、各类维生素代表性化合物的结构、药理作用及机制、毒副作用、代谢转化过程、构效关系。
基本概念及内容：1、维生素的概念、分类和性质；2、脂溶性维生素（维生、维生素E）的结构特征、药理作用及机制、代谢转化过素A醋酸酯、维生素D3程及构效关系；3、水溶性维生素（维生素C、生物素）的结构特征、药理作用及机制。
第十三章新药设计与开发基本要求：1、了解药物作用的生物学基础；2、了解新药开发的基本途径与方法；3、了解计算机辅助的药物设计；4、了解新药研发中的基因技术。