苊简介及
16种多环芳烃简介
体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。BaP进入机体后，除少部分 以原形随粪便排出外，一部分经肝、肺细胞微粒体中混合功能氧化酶激 活而转化为数十种代谢产物，其中转化为羟基化合物或醌类者，是一种 解毒反应；转化为环氧化物者，特别是转化成7，8-环氧化物，则是一种 活化反应，7，8-环氧化物再代谢产生 7，8-二氢二羟基-9，10-环氧化苯 并[a]芘，便可能是最终致癌物。 【致畸】1000mg/kg，妊娠大鼠以口，胎儿致畸。 【致DNA突变】40mg/kg，1次，田鼠经腹膜，染色体试验多种变化。
荧蒽（FLUORANTHENE）
苊(ACENAPHTHENE)
分子式：C16H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸 收。
健康危害：吸入、摄入或以皮肤 吸收后会中毒。具腐蚀性。资 料报道有致突变作用。
毒性：低毒类。无致癌作用。
急性毒性：LD502000mg/kg(大 鼠经口)；3180mg/kg(兔经皮)
萘(NAPHTHALENE)
蒽（ANTHRACENE ）
分子式：C10H8
毒性：属低毒类。
健康危害：具有刺激作用，高浓度 致溶血性贫血及肝、肾损害。
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收 急性中毒：吸入高浓度萘蒸气或 粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、 角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、 食欲减退、腰痛、尿频、尿中出 现蛋白及红白细胞。亦可发生视 神经炎和视网膜炎。重者可发生 中毒性脑病和肝损害。口服中毒 主要引起溶血和肝、肾损害，甚 至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。
16种常见多环芳烃
多环芳烃简介
多环芳烃 (polycyclic aromatic hydrocarbons PAHs ) 定 义： 含有一个苯环以上的芳香化合物。产生于工业 生产、有机物热解或不完全燃烧，其中有许多被证明 具有致癌毒性。
16种常见多环芳烃的物理性质
萘英文名称NAP Naphthalene分子量128.18物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。
不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。
易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。
化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。
萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。
电子云密度高的环易被氧化。
（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。
a-位取代两个共振式都有完整的苯环。
b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。
一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。
如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。
苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200性质：黄色棱柱状或板状结晶。
熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。
能在强酸中聚合。
苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。
物理参数：密度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C)芴FLU Fluorene分子量：166.22性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C菲PHE Phenanthrene 分子量：178.23性状描述：类白色粉状结晶体。
苊的物化性质及危险特性
作
事
项
密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服。远离火种、热源。工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储
运
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃，相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
包装类别：O53
包装标志：易燃固体
包装方法：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
防
护
工程控制：密闭操作，注意通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：空气粉尘浓度超标时，建议佩戴过滤式防尘呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴一般作业防护手套。
其它：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装在要稳妥。运输过程中要确保容器不泄露、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄露应急处理设备。运输途中应防暴晒、雨淋，放高温。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。铁路运输时要禁止溜放。
焦油、蒽油等指标
.煤焦油指标(1)水分4-6,密度1.18-1.21,粘度2.6,灰分0.04,,甲苯不容物7,萘8.3//(水分超过4个保水)指标（２）水分４．灰分０.０９，密度１.１６－１.１８，甲苯不容物７，萘９煤焦油又称煤膏，是煤干馏过程中得到的一种黑色或黑褐色粘稠状液体，具有特殊的臭味，可燃并有腐蚀性。
是一种高芳香度的碳氢化合物的复杂混合物。
煤焦油是煤炭在焦化过程中产生的。
煤焦油含有上万种成分，其中很多有机物是生产塑料、合成纤维、染料、橡胶、医药、耐高温材料等的重要原料，因此煤焦化工业以其不可替代性在21世纪煤化工中占有重要位置。
中温煤焦油主要技术指标：密度（20℃）＜1．10×103kg/m3 ；恩氏粘度（100℃）＜4.2°E ；热值＞36000J/g ；水分4℅左右；灰份＜0．5％；机械杂质＜0．5％；硫份＜1％；闪点＞100oC煤焦油质量指标密度(20℃):1.17-1.2，含水量: <= 2%含硫量: <= 0.5%，热值: >= 8800大卡(一般在9000大卡)闪点(开口):120℃，性状: 液体密度: 1.2 ，水分含量: 2灰分: 0.13% ，热值: 9000卡硫含量: 0.4% ，萘含量：10%密度:1.17-1.20(g/cm3) 灰份:≤0.13%水份: ≤4个水粘度(E80):3.5个左右萘含量:9个左右甲苯不溶物:3.5%-7.0% 硫含量:≤0.5个类别:中温煤焦油，产品等级:优级品，性状:国标，产地/厂商:邯钢，密度:1.1（g/cm3），硫含量:00（%（m/m）），CAS:00用途：是制造涂料、电极、沥青焦、炭黑、木材防腐油和杀虫剂等的原料, 主要用于提取粗蒽、苊、芴、菲、咔唑等化工原料。
装运：火车槽车。
上游原料煤焦企业标准Q/HMAE34-93蒽油。
质量指标见下表：指标名称指标馏程(大气压力101.325kpa)馏出15%(容), 不小于 300馏出50%(容), 不大于 360水分, % 不大于 1.0国家代号：GB/8353-87指标名称指标一级品二级品密度(20℃)g/me 1.07 1.07水分%≤ 0.5 0.8粘度%≤ 1.9 1.9馏程210℃前馏出量%≤ 5.0 5.0360℃前馏出量%≥ 65.0 60.0中文名称：改质沥青定义：煤焦油或普通煤沥青经深度加工所得的沥青。
第七章-多环芳烃
第七章 多环芳烃1、 联苯及其衍生物2、 稠环芳烃：萘、蒽、菲及其衍生物的结构和化学性质1、 芳香体系与休克尔规则基本要求：1.熟练掌握稠环芳烃萘蒽等衍生物的命名。
2.熟练掌握萘的化学性质及萘环上亲电取代产物的定位规律。
3.掌握H ückel 规则，理解芳香性的概念，能应用H ückel 规则判断环状化合物的芳香性。
分子中含有多个苯环的烃称作多环芳烃。
多环芳烃可分如下三种：联苯和联多苯类：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环直接以单键相联结。
稠环芳烃：这类多环芳烃分子中有两个或两个以上的苯环以共用两个碳原子的方式相互稠合。
多苯代脂肪类：这类多环芳烃可看作是脂肪烃中两个或两个以上的氢原子被苯基取代。
7.1联苯及其衍生物联苯是两个苯环通过单键直接连接起来的二环芳烃。
其结构为：联苯为无色晶体，熔点70℃，沸点254℃。
不溶于水而溶于有机溶剂。
因其沸点高和具有很好的热稳定性，所以工业上常用它作热传导介质（热载体）。
联苯的化学性质与苯相似，在两个苯环上均可发生磺化、硝化等取代反应。
联苯环上碳原子的位置采用下列所示的编号来表示：联苯可看作是苯的一个氢原子被苯基取代，而苯基是邻对位定位基，所以，当联苯发生取代反应时，取代基进入苯的对邻位和对位。
但由于邻位上的空间位阻较大，主要生成对位产物。
7.2稠环芳烃有多个苯环共用两个或多个碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。
简单的稠环芳烃如萘、蒽、菲等。
稠环芳烃最重要的是萘。
7.2.1萘(naphthalene)萘的结构:平面结构，所有的碳原子都是sp 2杂化的，是大π键体系。
分子中十个碳原子不是等同的，为了区别，对其编号如下： 278αα1、4、5、8α位又称为 位萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。
萘的物理性质：萘是白色晶体，熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华，不溶于水，易溶于热的气醇及乙醚，常用作防柱剂。
苊安全技术说明书MSDS
化学品安全技术说明书第一部分化学品及企业标识化学品中文名：苊化学品英文名：acenaphthylene|1,2-dihydroacenaphthylene化学品别名：萘乙环CAS No.：83-32-9EC No.：201-469-6分子式：C12H10产品推荐用途：请咨询生产商。
产品限制用途：请咨询生产商。
第二部分危险性概述| 紧急情况概述固体。
易燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。
对水生物有剧毒, 使用适当的容器, 以预防污染环境。
对水生环境可能会引起长期有害作用。
使用适当的容器, 以预防污染环境。
| GHS 危险性类别根据 GB 30000-2013 化学品分类和标签规范系列标准（参阅第十六部分），该产品分类如下：易燃固体，类别 2；危害水生环境-急性毒性，类别 1；危害水生环境-慢性毒性，类别 1。
| 标签要素象形图警示词：警告危险信息：易燃固体，对水生生物毒性极大，对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
防范说明预防措施：远离热源、热表面、火花、明火以及其它点火源。
禁止吸烟。
容器和接收设备接地和等势联接。
避免释放到环境中。
戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应：收集溢出物。
安全储存：不适用。
废弃处置：按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
| 危害描述物理化学危险遇火或摩擦可被引燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。
健康危害吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。
意外食入本品可能对个体健康有害。
通过割伤、擦伤或病变处进入血液，可能产生全身损伤的有害作用。
眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
环境危害本品对水生生物毒性极大。
本品对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
请参阅 SDS 第十二部分。
第三部分成分/组成信息第四部分急救措施| 急救措施描述一般性建议：急救措施通常是需要的，请将本 SDS 出示给到达现场的医生。
皮肤接触：立即脱去污染的衣物。
用大量肥皂水和清水冲洗皮肤。
16种多环芳烃简介
致癌性：IARC列为对实验动物有 足够证据致癌物。Ames试验鼠 伤寒沙门氏菌TA100、TA98 +S9阳性；小鼠皮下最小中毒 剂量2mg/kg阳性；小鼠非肠道 最小中毒剂量8mg/kg阳性；小 鼠种植最小中毒剂量80mg/kg 阳性；小鼠经皮最小中毒剂
用途：用作有机合成原料。可制成 三硝基芴酮，用于静电复印；合 成芳基透明尼龙；可代替蒽醌合 成阴丹士林染料；用于制造抗痉 挛药、镇静药，镇痛药，降血压 药；合成杀虫剂，除草剂；制备 抗冲击有机玻璃和芴醛树脂；亦
240mg/kg(5周)阳性。
可用作湿润剂，洗涤剂，液体闪
致突变性：
光剂，消毒剂等。
微粒体致突变：鼠伤寒沙门氏
菌50μg/plate(JJIND862,893,79)；
DNA损伤：大肠杆菌
10μmol/L(MUREAV 89,95,81)
分子式：C12H10 侵入途径: 吸入、食入。 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、
粘膜和上呼吸道有刺激性。
毒性: 属微毒类。 急性毒性: LD5010g/kg(大鼠经
口);2.1g/kg(小鼠经口)
苯并(A)蒽BENZO(A)ANTHRACENE
芴（FLUORENE）
分子式：C18H12
分子式：C13H10
慢性中毒：反复接触萘蒸气，可引 起头痛、乏力、恶心、呕吐和血 液系统损害。可引起白内障、视 神经炎和视网膜病变。皮肤接触 可引起皮炎。
分子式：C14H10
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：纯品基本无毒。工业品因 含有菲、咔唑等杂质，毒性明显增 大。由于本品蒸气压很低，故经吸 入中毒可能性很小。对皮肤、粘膜 有刺激性；易引起光感性皮炎。
荧蒽（FLUORANTHENE）
16种常见多环芳烃的物理性质
萘英文名称NAP Naphthalene分子量128.18物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。
不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。
易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。
化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。
萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。
电子云密度高的环易被氧化。
（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。
a-位取代两个共振式都有完整的苯环。
b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。
一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。
如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。
苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200性质：黄色棱柱状或板状结晶。
熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。
能在强酸中聚合。
苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。
物理参数：密度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C)芴FLU Fluorene分子量：166.22性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C菲PHE Phenanthrene 分子量：178.23性状描述：类白色粉状结晶体。
PAH 简介
昨天去客户那里,客户又给我一份协议----供货产品中不能含有PAHs,并告知我德国发生两起关于多环芳烃的自动召回事件,哎,以后怎么做呀?
多环芳烃（PAHs）
一、 简介 PAHs，学名多环芳香烃。 ? German: Polyzyklischer Aromatischer Kohlenwasserstoffe (PAK) ? English: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) ？ 也称为：polyaromates, polyaromatic hydrocarbons ？ 共有100多种化学结构式的总称 PAHs主要包括16种同类物质。16种常见多环芳香烃
? 有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉
? 木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药
? 发动机，发电机产生PAHs
石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一.在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。PAH之来源包括：藻类或细菌之生物合成、森林大火、火山爆发，以及火力发电厂、垃圾场焚化场、汽机车与工厂排气等。PAH之种类很多，其中之16种化合物于1979年被美国环境保护署（US EPA）所列管。
三、 多环芳香烃的危害
1．强致癌物质 2. 损伤生殖系统 3. 易导致皮肤癌，肺癌，上消化道肿瘤，动脉硬化，不育症
四、有关背景日前，我国生产的大量电动工具在德国被检测出PAH s值超标，价值超过8000万美元的货物被德国海关扣留在港口。德国是欧盟核心成员国之一，因此其影响力很快就能波及到整个欧盟。同时，欧盟的技术标准大多出自德国，一旦新的PAH s标准确立，英、法，甚至美国都将跟进，到那时，中国的企业出口与发展将会面临更严峻的挑战。
苊
9、苊（Acenaphthene）
9.1标示
别名：萘乙环，苊烷，萘并乙烷，萘嵌戊烷
分子式：C10H6 CH2 CH2 相对分子量：154.2
9.2危规分类机编号
易燃固体。
GB 4.1类41515。
9.3用途：染料中间体。
塑料、农药的原料。
杀菌剂。
通用试剂。
9.4物化性质
白色针状晶体。
相对密度1.024。
熔点95℃。
沸点277.5℃。
蒸气相对密度5.32。
不溶于水。
溶于热苯、醚、醇。
9.5危险特性
闪点125℃。
遇明火、高热或与氧化剂接触易燃。
受热易分解产生有毒气体，对皮肤和眼睛有刺激性。
9.6应急措施
消防方法：用雾状水、泡沫、二氧化碳等灭火。
急救：使患者脱离污染区，安置休息并保暖。
皮肤和眼睛接触用水冲洗，严重者送医院诊治，如有灼伤立即用洁净纱布保护伤口并送医院。
9.7储运须知
包装标志：易燃固体。
包装方法：（Ⅲ）类。
麻袋或编织袋内衬塑料袋。
储运条件：储存于阴凉、干燥的仓间内。
隔绝火源、热源。
与食用原料、氧化剂、硝酸隔离储运。
搬运时轻装轻卸，防止包装受损。
简介：苊烯
苊烯黄色棱柱状或板状结晶。
熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。
能在强酸中聚合。
基本信息中文名：苊烯中文别名：二氢苊工业苊萘嵌戊烯英文名：Acenaphthylene纯度/分析方法：>90.0%(GC)分子式(M.F.) / 分子量(M.W.)：C12H8=152.20CAS编码：208-96-8MDL编码：MFCD00003806EINECS登录号：205-917-1熔点：92～93℃沸点：265～280℃（部分分解）水溶性：易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。
密度：0.8988外观：黄色柱状或者片状结晶闪点：122结构式：制备方法进入脱氢反应器，经催化脱氢反应，然后冷凝、干燥而得粗苊烯。
用乙醇溶解粗苊烯，除去炭化物和机械杂质，冷却、结晶、干燥而得成品。
所用催化剂为氧化锌（85%）、氧化钙（5%）、硫酸钾（5%）、铬酸钾（3%）、氢氧化钾（2%）。
用途苊烯是有机合成原料，用于电绝缘材料和离子交换树脂、染料等。
市售商品纯度为95%时，熔点88-91℃，熔点下的相对密度0.899。
分子结构数据摩尔折射率：51.26摩尔体积：（cm3/mol）：128.1等张比容：（90.2K）：348.6表面张力：（dyne/cm）：54.7极化率：（10-24cm3）：20.32计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）：3.7氢键供体数量：0氢键受体数量：0可旋转化学键数量：0互变异构体数量：无拓扑分子极性表面积：0重原子数量：12表面电荷：0复杂度：184同位素原子数量：0确定原子立构中心数量：0不确定原子立构中心数量：0确定化学键立构中心数量：0不确定化学键立构中心数量：0共价键单元数量：1贮存方法1、密封保存。
本品属于二级易燃固体，危规编号72011，贮于阴凉通风库房内，温度不超过30℃，远离热源，火种，与氧化剂、易燃物品分开存放。
苊
苊能在强酸中聚合，可燃，加热分解释放刺激烟雾 。
摩尔折射率：51.26 摩尔体积（cm3/mol）：128.1 等张比容（90.2K）：348.6 表面张力（dyne/cm）：54.7 极化率（10-24cm3）：20.32
用途
苊是一种常见的有机合成原料，可以用作生产1,8-萘二甲酸酐，也用于制硝基苊、苊醌等，以及合成染料如 士林猩红、荧光增白剂、农药、防老剂及植物生长激素等 。
储存方法
1.密封保存。本品属于二级易燃固体，危规编号72011，贮于阴凉通风库房内，温度不超过30℃，远离热源， 火种，与氧化剂、易燃物品分开存放 。
2.用沥青麻袋或塑料袋，沥青纸袋包装。塑料袋和纸袋外套麻袋，每袋净重不超过80kg。包装上应有“易燃 物品”标志。按易燃物品规定贮运 。
安全信息
性状：黄色柱状或者片状结晶 密度（g/mL,16/2℃）： 0.8988 熔 点 （ ºC ） ： 9 1 ～ 9 2 沸 点 （ ºC , 常 压 ） ： 2 6 5 （ 部 分 分 解 ） 折射率 (n20D) ：1.731 闪 点 （ ºC ） ： 1 2 2 溶解性：易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水
安全术语ontact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。 S36：Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服 。
苊
有机化合物
01 理化性质
03 毒理数据 05 储存方法
目录
02 用途 04 合成方法 06 安全信息
苊（Acenaphthylene），别名苊烯*，是一种稠环芳烃，化学式为C12H8，分子量为152.20，外观为黄色柱 状或者片状结晶，不溶于水，易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯等有机溶剂，在强酸中易聚合，可用 于电绝缘材料和离子交换树脂、染料等。
苊排放标准
苊排放标准全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：自工业革命以来，人类活动不断增加了大气中的苊排放，对环境和人类健康造成了严重影响。
为了保护地球环境和人类健康，各国纷纷制定了苊排放标准，以限制和监管工业排放。
苊排放标准是指国家或地区对于工业生产过程中产生的苊排放物所规定的最大限值，它旨在减少大气污染，预防空气污染，并保护环境和人类健康。
苊排放标准的制定是一项复杂而严谨的工作，需要综合考虑科学研究成果、经济发展水平、环境容量，以及政府的管理能力等因素。
一般来说，苊排放标准包括了苊的种类、浓度限值、浓度测量方法、监测频率和强制执行措施等内容。
苊是一种有毒气体，在人类活动中广泛存在，尤其是工业生产和交通运输中。
苊排放会造成大气污染，不仅影响人类健康，还会加剧全球气候变化。
据统计，每年因苊排放导致的疾病和死亡人数都相当惊人，因此各国纷纷加强对苊排放的监管和控制。
在中国，苊排放标准一直是环境保护的重要内容。
根据《大气苊污染防治法》，中国将苊列为主要监控对象，制定了苊排放标准，并不断修订和完善。
目前，中国已经实施了若干个阶段的苊排放标准，包括GB 16297-1996《大气中二氧化硫排放标准》、GB 16298-1996《大气中氮氧化物排放标准》、GB 16911-1997《锅炉大气污染物排放标准》等。
在国际上，苊排放标准也得到了广泛的关注和重视。
根据《联合国环境规划署》的统计数据，全球有超过190个国家和地区制定了苊排放标准，其中绝大多数国家都认识到苊排放对环境和人类健康的危害，纷纷加强监管和控制。
在《巴黎协定》中，各国还约定了减少二氧化碳等温室气体排放的目标，为全球环境保护和气候变化应对提供了重要的法律依据。
第二篇示例：苊是一种有机化合物，是酚类物质的一种。
苊作为污染物排放给大气和水体带来了严重的影响，因此各国纷纷制定了苊排放标准，以保护环境和人类健康。
本文将介绍苊的排放标准以及其影响。
苊作为环境污染物主要来源于工业生产、汽车尾气、燃煤等，其排放会对大气和水体产生危害。
16种常见多环芳烃的物理性质
萘之马矢奏春创作创作时间：贰零贰壹年柒月贰叁拾日物理性质；密度 1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(尺度大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(尺度大气压，298.15K）。
不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。
易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。
化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。
萘环比侧链更易氧化，所以不克不及用侧链氧化法制萘甲酸。
电子云密度高的环易被氧化。
（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。
a-位取代两个共振式都有完整的苯环。
b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。
一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。
如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产品。
性质：黄色棱柱状或板状结晶。
熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。
能在强酸中聚合。
苊ANA Acenaphthene 英文别号：1,8-Ethylenenaphthalene：白色或略带黄色斜方针状结晶。
物理参数：密度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C)芴FLU Fluorene分子量：166.22性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C性状描述：类白色粉状结晶体。
PAHs多环芳烃的详细介绍
PAHs多环芳烃的详细介绍PAHs介绍多环芳烃(PAHs)是指具有两个或两个以上苯环的一类有机化合物。
多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等 150余种化合物。
英文全称为polycyclic aromatic hydrocarbon，简称PAHs。
有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常见的多环芳烃具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。
国际癌研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物。
其中15种属于多环芳烃，由于苯并a芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并(a)芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。
PAHS的用途与危害多并最终儿童行为的结果联系起来。
研究发现，接触到更高水平的PAH伴有焦虑/抑郁症的儿童年龄6至7比那些与低暴露水平的24%更高的分数。
发现有婴幼儿在他们的脐带血PAH水平升高46%更可能比那些脐带血中PAH水平低，最终得分高的焦虑/抑郁量表。
主要成分多环芳烃(PAHs)主要的十八种化合物为：萘、苊烯、苊、芴、菲、蒽、荧蒽、芘、苯并(a)蒽、屈、苯并(b)荧蒽、苯并(k)荧蒽、苯并(a)芘、茚并(1,2,3-cd)芘、二苯并(a,h)蒽和苯并(g,h,i)苝、1-甲基奈、2-甲基萘。
目前确定的PAHs常见的24种同类物质主要包括：Polycyclic Aromatic Hydrocarbons CASREACh EPAOEKO-TEX100GS MarkBenzo[a]pyrene苯骈 (a) 芘 (BaP) 50-32-8 X X X X Benzo[e]pyrene苯并[e]芘(BeP) 192-97-2 X X Benzo[a]anthracene苯骈 (a) 蒽 (BaA) 56-55-3 X X X X Dibenzo[a,h]anthracene二苯骈 (a,h),蒽 (DBA)53-70-3 X X X X Benzo[b]fluoranthene苯骈 (b) 萤蒽 (BbFA)205-99-2 X X X X Benzo[j]fluoranthene苯并[J]荧(BiFA) 205-82-3 X X Benzo[k]fluoranthene苯骈 (k) 萤蒽 (BkF)207-08-9 X X X X Chrysene屈 (CHR) 218-01-9 X X X Acenaphthene苊 (ANA) 83-32-9 X X X Acenaphthylene苊烯 (ANY) 208-96-8 X X X Anthracene蒽 (ANT) 120-12-7 SVHC X X X Benzo[ghi]perylene苯骈 (g,h,i) 苝 (BP191-24-2 X X XE)Fluoranthene萤蒽 (FLT) 206-44-0 X X XFluorene芴 (FLU) 86-73-7 X X XIndeno[1,2,3-cd]pyrene茚苯 (1,2,3-Cd)193-39-5 X X X 芘 (IPY)Naphthalene萘 (NAP) 91-20-3 X X XPhenanthrene菲 (PHE) 85-01-8 X X XPyrene芘 (PYR) 129-00-0 X X X27208-37XCyclopenta[c,d]pyrene环戊烯(c,d)芘-3Dibenzo[a,e]pyrene二苯并(a,e)芘192-65-4 XDibenzo[a,h]pyrene二苯并(a,h)芘189-64-0 XDibenzo[a,i]pyrene二苯并[a,i]芘189-55-9 XDibenzo[a,l]pyrene二苯并(a,l)芘191-30-0 X2381-21-X1-Methylpyrene1-甲基芘7多环芳烃(PAHs)的污染源有自然源和人为源两种。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
苊简介及
萘酰亚胺类荧光增白剂的主要品种介绍
煤焦油是煤经过炼焦加工后得到的一种重要的基础化工原料。
它是以芳烃为主，成分非常复杂，含有多种有机物的混合物。
已经鉴定出来的芳香族化合物超过四百余种，其中含量较高，比较容易分离的有十余种。
这些有机物是制造许多染料、农药、医药等有机化工产品最起始的原料，苊就是煤焦油中的一种有机物，它是煤焦油洗油馏分中的一个含量较高的组分，平均含量为1.2％～1.8％（重量）。
苊的英文名称为：acenaphthene ，苊的其他名称还有萘并乙烷、萘嵌戊烷、萘乙环、戊烷，CAS登录号为[82-32-9]。
分子式为C12H10。
苊的用途十分广泛，将苊氧化后可制得1，8-萘二甲酸酐（简称1，8-萘酐）和二氧化苊（又名苊醌）；将苊催化脱氢后可制得苊烯；将苊硝化后可制得硝基苊等。
苊自身并不具有光学的或生理的活性及其他一些特殊的功能[1]。
但它的衍生物，即苊氧化后得到的1,8-萘酐再经亚胺化后制得的1，8-萘酰亚胺是一个荧光发色团，吸收紫外线后可发出弱的蓝紫色荧光，引入取代基团后，尤其是在它的4-位或4－，5－位上引入给电子性的取代基团后，则荧光就非常强烈，利用它的这一性质，人们开发出许多以它为母体的荧光增白剂[2]；并将其单独列为一类化学结构类型，称为萘酰亚胺类型，它也是荧光增白剂大家族中的一支重要的成员。
1 萘酰亚胺类荧光增白剂的主要品种
相对于其他一些发展较快的化学结构类型的荧光增白剂，如双三嗪氨基二苯乙烯类型、双苯并噁唑类型、二苯乙烯基苯类型而言，从焦油苊中制取萘酰亚胺类型荧光增白剂虽起步较早，20世纪30年代德国BASF公司就开发出萘酰亚胺类衍生物作为荧光增白剂，但以后的整体研究工作进展不快，开发出的新品种也不多，直到上个世纪五十年代，日本三井公司才又开发出几个新的品种[3]。
在我国，该类型荧光增白剂至今还没有大规模工业化生产，只有华东理工大学，大连理工大学，安徽理工大学，煤科总院合肥所等一些大专院校和科研院所从事过试验室的试制和研究，国内轻纺工业需要的一些品种，如用于腈纶增白用的阳离子型萘酰亚胺类型荧光增白剂还是要从国外进口
2 合成工艺
几个经典的代表品种的合成，详细介绍他们的合成工艺。
2.1氧化合成法
苊氧化生产1，8-萘二酸酐，经卤化反应、再与胺反应得到卤代亚胺化合物，最后与醇钠反应得到烷氧基取代的萘酰亚胺化合物。
目前1，8-萘二酸酐及其卤代的化合物均已实现商品化，常见两种商品为4-氯-1，8-萘二甲酸酐和4-溴-1，8-萘二甲酸酐，除用于制造萘酰亚胺类型荧光增白剂外，还用于制造萘酰亚胺类型荧光染料及其他一些产品。
本文表1列出的编号1、编号2、编号3等几个品种就是这样的合成路线。
2.1.1 荧光增白剂A T（编号1）的合成
4－氯－1，8－萘二甲酸酐与一甲胺发生N－甲基化反应，得到N－甲基－4－氯－1，8－萘二甲酰亚胺，经精制提纯后再与甲醇钠发生亲核取代反应而得到N－甲基－4－甲氧基－1，8－萘酰亚胺，即荧光增白剂A T。
2.1.2 荧光增白剂EH（编号2）的合成
4－氯－1，8－萘二甲酸酐与正丁胺发生酰胺化反应，得到N－丁基－4－氯－1，8－萘二甲酰亚胺，经精制提纯后再与甲醇钠发生亲核取代反应而得到N－丁基－4－甲氧基－1，8－萘酰亚胺，即荧光增白剂EH。
2.1.3 阳离子荧光增白剂（编号3）的合成4－溴－1，8－萘二甲酸酐在乙醇中与N,N’-二甲基丙二胺缩合得到4－溴-N-（N’,N’-二甲基）胺丙基－1，8－萘酰亚胺，再在乙醇中加金属钠进行烷基化反应制得4－乙氧基－N-（N’,N’-二甲基）胺丙基－1，8－萘酰亚胺，最后用硫酸二甲酯进行季铵盐化而制得[6]。
2.2 卤化合成法
苊经卤化制得卤代苊，再氧化得到卤代化合物，再与胺反应得到卤代亚胺化合物，最后与醇钠反应得到烷氧基取代的萘酰亚胺化合物。
目前卤代的化合物主要是4，5－二氯－1，8－萘二甲酸酐，已实现商品化，除用于制造萘酰亚胺类型荧光增白剂以外还可用于制造萘酰亚胺类型荧光染料，本文表1列出的编号4的荧光增白剂就是由它合成的。
荧光增白剂EFR(编号4)的合成，具体合成工艺如下：4，5－二氯－1，8－萘二甲酸酐与一甲胺发生N-甲基化反应得到N-甲基－4，5－二氯－1，8－萘酰亚胺，再与乙醇钠发生乙氧基化反应而得到4，5－二乙氧基－N－甲基－1，8－萘二甲酰亚胺，即荧光增白剂EFR.
2.3 硝化合成法
苊经硝化制得5－硝化苊，再氧化生成4－硝基－1，8－萘二甲酸酐，再与胺反应得到含硝基的亚胺化合物，经还原使硝基还原成含氨基的亚胺化合物，最后氨基用醋酐酰化而制得。
目前4－硝基－1，8－萘二甲酸酐已实现商品化，除可用于制造萘酰亚胺类型荧光增白剂以外还可用于制造荧光染料等。
本文表1列出的编号5的荧光增白剂就是由它合成的。
荧光增白剂APL(编号5)的合成，具体合成工艺如下：4－硝基－1，8－萘二甲酸酐在乙醇中与正丁胺反应，得到N－丁基－4－硝基－1，8－萘酰亚胺，后者中的硝基用水合肼或氯化亚锡还原，得到N－丁基－4－氨基－1，8－萘酰亚胺，最后氨基用乙酸酐酰化得到N－丁基－4－乙酰氨基－1，8－萘酰亚胺，即荧光增白剂APL。
3 应用
萘酰亚胺类型荧光增白剂的光化学稳定性及热化学稳定性相当好，因此可用于聚酯纤维（即涤纶）和塑料的增白，如本荧光增白剂A T、EH、EFR和APL等。
阳离子型和非离子型萘酰亚胺类型荧光增白剂可用于聚丙烯腈纤维（即腈纶）的增白。
这类荧光增白剂的某些品种和其他化学结构类型、如二苯乙烯基苯类型荧光增白剂的一些品种可以按一定比例混合，制造复配型荧光增白剂用于织物的增白，其增白强度明显提高，可取得事半功倍的效果。
以荧光增白剂A T和二苯乙烯基苯类荧光增白剂复配用于涤纶增白，所得结果如表2
所示
表2 复配物各组分的比例及在涤纶中的使用效果注：组分A为荧光增白剂A T，组分B是由二苯乙烯基苯类型荧光增白剂的3种异构体组成（荧光增白剂ER（330％）占15%，ER-Ⅲ占15%，ER－Ⅱ占70%）。
由表2 可看出，单独使用荧光增白剂A T用于涤纶增白，白度为191，使用复配型荧光增白剂白度可以提高到224～230，效果非常明显。
4 新品种的研究动态
近些年国外对该类型荧光增白剂的研究工作也比较活跃，开发出一些萘酰亚胺类型荧光增白剂的新品种以及新的化合物，这些新品种和新化合物已突破传统荧光增白剂的使用范围和使用效果，在一些高科技领域中使用，拓宽了荧光增白剂的应用领域。
将杂环结构引入萘酰亚胺类型荧光增白剂中，得到含多个发色团的新型荧光增白剂[2]。
这些杂环结构有噁唑环，三唑环等。
这类荧光增白剂的合成非常复杂，合成的成本也很高。
但它们已不是作为传统的荧光增白剂用于常规的增白，而是用于一些高科技新技术领域的工业材料。
将苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯或丙烯腈等与1.8－萘二甲酰亚胺类衍生物共聚，形成一种新的荧光共聚物[5]。
这类共聚物目前主要用于液晶显示器中。
5 结语
相对于其他资源而言，我国煤炭储量还是很丰富的，在钢铁工业快速发展的拉动下，炼焦工业发展也非常迅猛，炼焦所得的焦化产品——煤焦油的产量也是逐渐递增，充分利用煤焦油中含量较多的苊，积极开发其下游产品，提升其附加值是有深远意义的，荧光增白剂
是苊下游产品中的一项重要开发的对象，这类荧光增白剂的光稳定性和化学稳定性都很好，在涤纶、腈纶及塑料等轻纺工业产品中都能使用，特别是其突破传统的应用范围，开拓了在液晶显示器等高科技领域的应用途径，这个性能是其他化学结构类型荧光增白剂很少能与之媲美的，值得业内人士关注。
参考文献1) 陈明强，胡莹玉，沈永嘉. 苊的硝化反应[J].染料工业，2001，38(1):21 2) 柳波，沈永嘉，董黎芬，等. 1,8-萘酰亚胺衍生物的制备及其应用[J].染料工业，1995，32(5):26～27 3) 杨建新，梁跃华，王心亮，等.1,8-萘酰亚胺类荧光化合物的合成与应用[J].染料与染色，2004，41(3):165 4) 肖刚，王景国. 染料工业技术[M].北京：化学工业出版社，2004:233～238 5) 沈永嘉，李红斌，路炜. 荧光增白剂[M].北京：化学工业出版社，2004 6) 严宏斌，沈永嘉，董黎. 1,8-萘酰亚胺类阳离子荧光增白剂的合成及应用[J].精细化工，1997，14(1):39～40。