10含氮化合物

【例如】
+
( CH3 )4 NCl
氯化四甲铵
+
(CH3CH2 ) N (CH3) 3 Br
溴化三甲基乙基铵
第十章 含氮化合物
第二节 胺
四、季铵盐和季铵碱
（一）定义与命名
季铵碱的命名与季铵盐相似。
【例如】
+
( CH3 )4 N OH
+
( C6H5CH2 ) N (CH3) 3 OH
氢氧化四甲铵
氢氧化三甲基苄基铵
NH CH3
N-乙基苯胺
3-乙基-N-甲基苯胺
第十章 含氮化合物
第二节 胺
一、胺的分类和命名
（二）胺的命名
２．复杂胺的命名
以烃基为母体，氨基作为取代基，有多种时取代 基时，应按次序规则，依次叫出烃基的名称。
【例如】
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 NH2
H2N
CHO
4-甲基-2-氨基己烷
对氨基苯甲醛
第十章 含氮化合物
第二节 胺
胺可看作是氨分子中氢原子被烃基取代后的衍生物。
一、胺的分类和命名
（一）胺的分类
1．根据氮原子所连烃基的 种类不同，分为
脂肪胺 芳香胺
【例如】
CH3CHCH2CH3 NH2
脂肪胺
NH2
芳香胺
第十章 含氮化合物
第二节 胺
一、胺的分类和命名
（一）胺的分类
２．根据分子中氨基的数目 不同，可分为
芳香胺为高沸点液体或低熔点固体，具有特殊的气味。 芳胺毒性较大，有些芳胺及其衍生物还具有致癌作用。
第十章 含氮化合物
第二节 胺
二、胺的性质
（二）化学性质
结构特征
氨基[－NH2 （R2）] 是胺的官能团。
化性特征
化学反应
第十章 含氮化合物
第二节 胺
二、胺的性质
（二）化学性质
结构特征 化性特征 化学反应
第二节 胺
课堂练习
完成下列反应式:
CH3
NH2 + HCl
CH3 N+H3Cl-
NH2
+ Br2
NH2
Br
Br
Br
第十章 含氮化合物
第二节 胺
课堂练习
用化学方法鉴别下列各组化合物:（说出所加试剂及变化）
二甲胺
产生沉淀
甲胺 三甲胺
苯磺酰氯 NaOH
无明显变化 无明显变化
HCl
加酸后产生沉淀
无明显变化
H3C NH CH2CH3
甲乙胺
NH2
NH
苯胺
二苯胺
第十章 含氮化合物
第二节 胺
一、胺的分类和命名
（二）胺的命名
１．简单胺的命名
在氮原子上同时连有烷基和芳基时，应以芳香胺为母 体，脂肪烃基为取代基，并在脂肪烃基名称前标上“N”， 表示此烃基是直接连在氮原子上的。
【例如】
NH CH2CH3
CH3CH2
第十章 含氮化合物
第二节 胺
四、季铵盐和季铵碱
（二）性质
季铵盐和季铵碱都是离子型化合物，为结晶性固 体，易溶于水，不溶于非极性溶剂。
季铵碱具有强碱性，其碱性与氢氧化钠相近。季 铵盐具有盐的性质，是一种电解质。
第十章 含氮化合物
第二节 胺
课堂练习
用系统命名法命名下列化合物:
+
(CH3CH2)2N(CH3)2
第十章 含氮化合物
含氮化合物是指分子中含有碳氮键的有机化合物。
【例如】 CH3NO2
CH3CH2NH2
第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 重氮和偶氮化合物 本章同步测试参考答案
+
N NCl
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
学习要求
知识目标： 1．掌握硝基化合物的定义和命名方法 2．了解硝基化合物的性质
二、偶氮化合物
（一）偶氮化合物的颜色
一些含有不饱和键的基团，它们的存在使有机化合物
分子的共轭体系扩大，使吸收光的波段移向可见光区域，
于是物质就可显色，这种基团叫发色团（或生色团）。
【例如】
C= O
C= C
N= N
N= O
O CH
OO CC
O C OH
含有发色团的有机物称为色原体。
第十章 含氮化合物
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
二、偶氮化合物
（二）偶氮染料和偶氮指示剂
偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色。常用作染料称偶 氮染料，也作为酸碱指示剂。
伯胺、仲胺能 与苯磺酰氯反应。
3（.能1）与伯HN胺O与2 反亚应硝酸反应。 （2）仲胺与亚硝酸反应。 （3）叔胺与亚硝酸反应。 4. 胺很容易被氧化。
5.芳香胺的芳环易发生取代反应
（1）芳香胺的芳环发生卤代反应。 （2）芳香胺的芳环发生硝化反应。
（3）芳香胺的芳环发生磺化反应。
第十章 含氮化合物
第二节 胺
课堂练习
指出下列物质分别属于伯胺或仲胺或叔胺:
CH3 CH3 C NH2
CH3
CH3 CH3 N CH3
CH3CH2
NH CH3
伯胺
叔胺
仲胺
第十章 含氮化合物
第二节 胺
一、胺的分类和命名
（二）胺的命名 １．简单胺的命名
一般以胺为母体，烃基作为取代基，称为“某胺”。
【例如】
CH3CH2NH2 乙胺
一元胺 多元胺
【例如】
CH3NH2
一元胺
NH2 NH2
多元胺
第十章 含氮化合物
第二节 胺
一、胺的分类和命名
（一）胺的分类
３．根据氮原子上连烃基 的数目不同，可分为
【例如】
伯胺（1˚胺） 仲胺（2˚胺） 叔胺（3˚胺）
CH3CH2CH2NH2
伯胺
CH3CH2 NH CH3
仲胺
CH3CH2 N CH3 CH3
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
重氮化合物的官能团-N = N- ，当该官能团的一端与烃基相 连，另一端与非碳原子相连或不与其它的原子或原子团相连时，
称为重氮化合物。
【例如】
CH2 N N
+
N NCl
氯化重氮苯
重氮甲烷
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
（一）重氮化反应
在低温、强酸性水溶液中，芳香族伯胺和亚硝酸作用， 生成重氮化合物的反应叫做重氮化反应。
苯胺 苯甲醛
溴水
产生沉淀 无明显变化
第十章 含氮化合物
第二节 胺
四、季铵盐和季铵碱
（一）定义与命名
铵盐分子中的四个氢原子被四个烃基取代后的化合物称为 季铵盐。
【例如】
R
[R N R]+X
R
季铵盐
R
[R N R]+OH
R
季铵碱
第十章 含氮化合物
第二节 胺
四、季铵盐和季铵碱
（一）定义与命名
季铵盐的命名类似于铵盐。将负离子和烃基名称放在 “铵”字之前。例如：
结构特征 化性特征
重氮盐的官能团是－N≡N＋ ，且 该官能团的一端与烃基相连，另一 端以离子键与其他离子或原子团相 连。
化学反应
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
（二）重氮盐的性质
结构特征 化性特征 化学反应
重氮盐的化学反应主要发生在与 重氮基相连的碳和重氮基上，主要包 括C-N键和N-N键的断裂。
“胺”是指氨的烃基衍生物。 如：CH3NH2 称为甲胺
“铵”则是含有NH4+或其中
的氢被烃基取代后的产物。
如：NH4Cl 称为氯化铵， 还有季铵盐和季铵碱。
第十章 含氮化合物
第二节 胺
课堂练习
用系统命名法命名下列化合物:
CH3CH NH2 CH3
异丙胺
CH3CH2CH2 N CH2CH3 CH3
甲乙丙胺
能力目标： 能说出硝基化合物的官能团
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
一、定义和命名
硝基化合物可看作是烃分子中的氢原子被硝基取代后的 化合物。它的官能团是 -NO2（硝基） ，通式为
（Ar）R-NO2
【例如】
CH3NO2
OH O2N
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
一、定义和命名
硝基化合物的命名与卤代烃的命名相似，将硝 基作为取代基，以烃为母体来命名。
2-甲基-4-硝基苯酚
NO2 COOH
间硝基苯甲酸
第十章 含氮化合物
第二节 胺
学习要求
知识目标：
１．掌握胺、季铵盐和季铵碱的定义和命名方法 ２．理解胺的分类和物理性质 ３．掌握胺的化学性质
能力目标： １．能说出硝基化合物、胺的官能团 ２．能比较不同种类胺的碱性强弱 ３．能运用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺
【例如】
CH3CH2 N N CH2CH3
NN
偶氮乙烷
偶氮苯
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
二、偶氮化合物
（一）偶氮化合物的颜色
偶氮化合物中的偶氮基把两个无色的苯环联成一个大 的共轭体系，使吸收光的波段移到了可见光区域，所以偶 氮化合物都有颜色的固体物质。
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
【例如】
CH3CH2CH2 NO2
CH2 CH2
NO2
NO2 NO2
硝基丙烷
1,2-二硝基乙烷
硝基苯
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
一、定义和命名
当有多个官能团时，仍以硝基为取代基命名。
【例如】
Cl NO2
CHO
OH
NO2
NO2
对硝基氯苯
邻硝基苯酚
间硝基苯甲醛
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
第十章 含氮化合物
第二节 胺
一、胺的分类和命名
（二）胺的命名
３．多元胺的命名与多元醇的命名相似。
【例如】
CH3CH2 CHCH2NH2
NH2
NH2
NH2
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1,3-丁二胺
邻苯二胺
第十章 含氮化合物
第二节 胺
一、胺的分类和命名
注意：“氨”、“胺”、“铵”
的用法
“氨”是指NH3或氨基。
如：- NH2称为氨基 - NHCH3 称为甲氨基
胺的化学反应主要发生在氨基及与氨 基相连的碳上，主要包括N-H键和C-N键 的断裂，因为氨基中的氮原子能接受质子， 胺具有碱性，又因为氨基的影响，芳香胺 的芳环更易发生取代反应。
第十章 含氮化合物
第二节 胺
二、胺的性质
（二）化学性质 结构特征 化性特征
化学反应
1.胺与氨相似, 有碱性 能 与酸作用 生成盐。 2.伯胺、仲胺能 发生酰化反应。
叔胺
第十章 含氮化合物
第二节 胺
一、胺的分类和命名
注意：伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇之间的区别
【例如】
CH3 CH3 C NH2
CH3
叔丁胺（伯胺）
CH3 CH3 C OH
CH3
叔丁醇（叔醇）
伯、仲、叔胺是指氮原子所连接的烃基的数目不同， 而伯、仲、叔醇是指羟基相连的碳原子的类型不同。
第十章 含氮化合物
NH2 + HNO2
0℃～5℃
N2+Cl_ + H2O
注意：重氮盐对热不稳定，所以反应宜于低温进行。
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
（二）重氮盐的性质
重氮盐具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。 在低温下较稳定。
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
（二）重氮盐的性质
SO42
+
(C6H5)N(CH2CH3)3 OH
硫酸二甲基二乙基铵
氢氧化三甲基苯基铵
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
学习要求
知识目标： １．理解重氮和偶氮化合物的定义 ２ ．了解重氮和偶氮化合物的的化学性质，以及偶氮染料和偶 氮 指示剂
能力目标： 能说出重氮和偶氮化合物的官能团
第十章 含氮化合物
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
一、重氮化合物
（二）重氮盐的性质
结构特征 化性特征 化学反应
重氮盐的化学性质很活泼，主要有： １．放氮的取代反应。
２．不放氮的偶氮反应。
第十章 含氮化合物
第三节 重氮和偶氮化合物
二、偶氮化合物
偶氮化合物的官能团－N = N－。当官能团两端都分别 与烃基相连时，称为偶氮化合物。
N CH3 CH2CH3
N-甲基-N-乙基苯胺
COOH H2N
对氨基苯甲酸
第十章 含氮化合物
第二节 胺
二、胺的性质
（一）物理性质
沸点：由于形成氢键数目和能力不同，分子量相近 时的沸点顺序为：伯胺>仲胺>叔胺；醇>胺>烷烃。
溶解度：胺是极性分子，能与水产生氢键，因此低级 脂肪胺(六个碳原子以下)能溶于水，高级胺则难溶于水。
第三节 重氮和偶氮化合物
二、偶氮化合物
（一）偶氮化合物的颜色 另一些酸性或碱性基团，连在色原体分子的共轭链或发色
团上，使化合物颜色变深的基团叫助色团（或深色团）。
【例如】 酚羟基（－OH）、氨基（－NH2） 、甲氧基 （－OCH3）、烃代氨基（－NHR或－NR2）等
它们都含有孤对电子的原子，这些孤对电子参与共轭体 系，使吸收光的波段向长波方向移动，导致颜色变深。
二、硝基化合物的性质
（一）物理性质 硝基化合物中的沸点比相应的卤代烃高。芳香族
硝基化合物一般为淡黄色，有苦杏仁气味的固体。
芳香族硝基化合物一般都毒性，它的蒸气能透过 皮肤被机体吸收，从而引起肝、肾和血液中毒。
多硝基化合物有极强的爆炸性，使用时注意安全。
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
化学反应
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
（二）化学性质 结构特征
１．硝基化合物 被酸性介质中的铁粉还原。 化性特征
２．硝基化合物苯环上的取代反应比苯难于进行。 化学反应
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
课堂练习
用系统命名法命名下列化合物:
CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 NO2
（二）化学性质 结构特征
化性特征
硝基（－NO2 ）是硝基化合 物的官能团，硝基具有较强的强
吸电子效应。
化学反应
第十章 含氮化合物
第一节 硝基化合物
二、硝基化合物的性质
（二）化学性质
结构特征 化性特征
硝基化合物的化学反应主要发生在 硝基上，硝基中的氮原子易被还原。以 及因硝基具有较强的强吸电子效应，对 苯环上的取代反应有影响。